全 文 :u q⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© ×µ¤§¬·¬²±¤¯ ≤«¬±¨ ¶¨ §¨¬¦¬±¨ o⁄¤¯¬¤± ±¬√ µ¨¶¬·¼ o⁄¤¯¬¤± ttyyuu o¬¤²±¬±o≤«¬±¤~
v q≥ ¦¨²±§ ⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© §¨¬¦¤¯
¬²¦«¨ °¬¶·µ¼ o≥¦«²²¯ ²© §¨¬¦¬±¨ o∞«¬°¨ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o¤³¤±l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨ Σαλιξ µ ατσυδανα ¤±§·«¨¬µ¬±©¯∏2
±¨¦¨ ²± ±²µ¨³¬±¨ ³«µ¬±¨ 2¬±§∏¦¨§ ¬¯³²¯¼¶¬¶qΜετηεδ : ׫¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¶·∏§¬¨§¥¼ ° ¤¨±¶²©¦«¨ °¬¦¤¯
°²·«²§¶¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶q ¤·. ¶ ³¨¬§¬§¼°¤¯ ¬¯³²¦¼·¨¶º µ¨¨ ∏¶¨§·²²¥¶¨µ√¨·«¨ ©¨©¨ ¦·²©·«¨ ¶¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²±
·«¨ ¬¯³²¯¼¶¬¶³µ²°²·¨§¥¼ ±²µ¨³¬±¨ ³«µ¬±¨ k∞l qΡεσυλτ : ׫µ¨¨¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨²© Σ .
µ ατσυδαναo¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¤³¬ª¨ ±¬±2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o¯∏·¨²¯¬±2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o¯∏·¨²¯¬±2vχ2
° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µ2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o²© º«¬¦«·º²¦¤±¬±¦µ¨¤¶¨ ·«¨ µ¨¯¨ ¤¶¨ ²©©µ¨¨©¤··¼ ¤¦¬§¶k ƒƒ l ¬± ·«¨
³µ²¦¨¶¶¬¯³²¯¼¶¬¶³µ²°²·¨§¥¼ ∞qΧονχλυσιον : ¯¯ ·«¨ ·«µ¨¨¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ¯¨ ¤√ ¶¨²© Σαλιξ
¶³³q©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] ¯¨ ¤√ ¶¨²© Σαλιξ µ ατσυδανα ~¤³¬ª¨ ±¬±2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ~¯∏·¨²¯¬±2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼2
µ¤±²¶¬§¨ ~¯∏·¨²¯¬±2vχ2° ·¨«¼¯ ·¨«¨ µ2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨
~±²µ¨³¬±¨ ³«µ¬±¨ 2¬±§∏¦¨§ ¬¯³²¯¼¶¬¶
≈责任编辑 徐美珍
水蜡树化学成分的研究
周立新 o丁怡
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究水蜡树的化学成分 ∀方法 }大孔吸附树脂及硅胶柱色谱法分离纯化 o光谱法进行结构鉴定 ∀
结果 }从乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分得 z个化合物 o鉴定了其中 y个 o分别为木犀草素 o木犀草素2wχ2 Ο2葡萄
糖苷 o松脂素 o松脂素2wχ2 Ο2葡萄糖苷 ok n l2° §¨¬²µ¨¶¬±²¯ ok p l2²¯¬√¬¯∀结论 }木犀草素 o木犀草素2wχ2 Ο2葡萄糖苷 o松
脂素 ok n l2° §¨¬²µ¨¶¬±²¯ ok p l2²¯¬√¬¯为该植物中首次分得 ∀
≈关键词 水蜡树 ~木犀草素 ~木犀草素2wχ2 Ο2葡萄糖苷 ~松脂素 ~k n l2° §¨¬²µ¨¶¬±²¯ ~k p l2²¯¬√¬¯
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusssls|2sxwt2sv
水蜡树 Λιγυστρυ µ οβτυσιφολιυ µ ≥¬¨¥q ·¨∏¦¦q
为木犀科女贞属植物 o落叶灌木 o主要分布于山东 o
江西 o安徽 o江苏 o湖南 o陕西等地 ∀其同属植物女
贞 o白蜡树 o苦茶叶等均可入药 o它们的枝叶大多具
有清热解毒 !消肿止痛的功效 o用于治疗火眼 !口疮 !
牙痛 !咽喉痛 !烫伤 !乳痈 !肿毒等疾病≈t ∀为了合理
开发利用资源及寻找新药 o我们对水蜡树的枝叶进
行了化学成分研究 ∀从乙酸乙酯部分中分得 z个化
合物 o根据理化数据及光谱分析确定了其中 y个化
合物的结构 o分别为木犀草素k¯ ∏·¨²¯¬±otl o木犀草素
2wχ2 Ο2葡萄糖苷k ∏¯·¨²¯¬±2wχ2 Ο2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ oul o
松脂素≈k n l2³¬±²µ¨¶¬±²¯ ov o松脂素2wχ2 Ο2葡萄糖苷
≈收稿日期 t|||2s|2s|
≈k n l2³¬±²µ¨¶¬±²¯2wχ2 Ο2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ow ok n l2
° §¨¬²µ¨¶¬±²¯kxl ok p l2²¯¬√¬¯kyl ∀
1 实验仪器与材料
²¨ ·¬∏¶熔点测定仪k未校正l o° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨uwt
型旋光仪 o
2uƒ 型 × 和 ∏·²¶³¨¦2 ·¯¬°¤
∞× ƒ型质谱仪 o≤ ∞
2ttsy 型元素分析
仪 o岛津 ∂2uws 型紫外光谱仪 o° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨y{v
型红外光谱仪k
µ压片l o xss型和 µ¨¦∏µ¼vss
核磁共振仪 ∀实验所用硅胶均为青岛海洋化工厂
产 o 型大孔吸附树脂为北京化工七厂产 o
≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us为 °«¤°¤¦¬¤上海化学试剂厂进口
分装 ∀
水蜡树 Λ . οβτυσιφολιυ µ ≥¬¨¥q ·¨∏¦¦q枝叶采
自湖南张家界地区 o胡文言鉴定 ∀
#twx#
第 ux卷第 |期
usss年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²q|
≥ ³¨qousss
2 提取分离
wty ª水蜡树枝叶 o乙醇热提取 v次 o合并提取
液 o减压浓缩至干 o乙酸乙酯2水ktΒtl溶解 o收集乙
酸乙酯层 o水溶液用乙酸乙酯萃取 w次 o合并乙酸乙
酯萃取液 o无水 ¤u≥w干燥 o过滤 o滤液减压浓缩至
干kt{ ªl o乙醇溶解 o与 型大孔吸附树脂 ts ª拌
样 o通过 型大孔吸附树脂柱ktss ªl o∞· 2u
梯度洗脱 o得到 vs h ∞· ku qtw ªl洗脱部分 oxs h
∞· kx qu| ªl部分及 zs h ∞· ku ªl部分 ∀
xs h ∞· 洗脱部分经减压硅胶柱色谱 o以
≤ ≤ v¯2∞· 梯度洗脱 o得到 ts个部分 ∀其中第 w
部分乙醇重结晶 o得到化合物 tkus °ªl ∀第 v部分
经硅胶柱色谱 o¦2«¨ ¬¤±¨ 2 u¨≤ 2∞· kwΒtΒtl洗
脱 o得到化合物 vkzss °ªl和 xkus °ªl ∀
vs h ∞· 洗脱部分经减压硅胶柱色谱 o≤ ≤ v¯2
¨ 2uk|ΒtΒs qtl梯度洗脱 o得到 o
o≤ o⁄ w
部分 ∀ 部分经制备薄层色谱 o¦2«¨ ¬¤±¨ 2 u¨≤ 2∞2
·kuΒtΒt qxl为展开剂 o得到化合物 wkt{s °ªl ∀
部分经制备薄层色谱 o≤ ≤ v¯2 ¨ 2uk{Βu qxΒtl
为展开剂 o得到化合物 ykyy °ªl ∀ ≤ 部分乙醇重结
晶 o得到化合物 ukxz °ªl ∀ ⁄部分经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2
us o甲醇洗脱 o得到化合物 zkxs °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 黄色针状结晶k乙醇l o°³uvx ∗ uv{
ε ∀ ∂ Κ°¤¬±° }uys ouzs ovysk ¨ l ∀ ∞2 ≥ °r
½k h l }u{y≈ n ktssl otxvkvsl otvwktsl ∀t
kxss ½o≤⁄v≤ ≤⁄vl∆}y quvkt o§o u qt ½o2
yl oy qxtkt o§o u qt ½o2{l oy qxykt o¶o2vl o
y q|zkt o§o { qv ½o2xχl oz qwvkt o§§o u qv o
{ qv ½o2yχl oz qwykt o§o u qv½o2uχl ∀以上
数据与文献≈u 报道的木犀草素相符合 ∀
化合物 u 黄色块状结晶k乙醇l o°³ t{{ ∗
t|u ε ∀ ∂Κ°¤¬±° }uy{ ovvxk∞· l ~uzu ovzsk∞2
· n ¤¦l ~uz| ovws ov{s¶«k∞· n ≤¯ v¯l ~
uz| ovws ov{s¶«k∞· n ≤¯ v¯ n ≤ l¯ ∀ ∞2 ≥ °r½
k h l }u{y ≈ p ª¯¦ n ktssl otxv kvsl otvw ktsl ∀
ƒ
2 ≥ °r½k h l }ww|≈ n t n kzxl ou{z≈ n t p
ª¯¦ n ktssl ∀t kvss ½o⁄ ≥l∆}y qt|
kt o§o u qt ½o2yl oy qw|kt o§o u qt ½o2
{l oy q{tkt o¶o2vl oz quskt o§o { qs ½o2
xχl oz qw{kt o§§o u qv o{ qs ½o2yχl oz qxtkt o
§o u qv ½o2uχl ow q{zkt o§o y q| ½o2tδl o
v qt ∗ v qzkx o° oª¯∏¦²¶¨ ³µ²·²±¶l ∀tv ≤ kzx
½o⁄ ≥l∆}t{t qyk≤2wl otyv qtk≤2ul otyt qvk≤2
zl otyt qtk≤2xl otxz qvk≤2|l otw{ qwk≤2wχl otwy q{
k≤2vχl otuw qyk≤2tχl ott{ qyk≤2yχl otty qsk≤2xχl o
tts qsk≤2uχl otsw qtk≤2tsl otsv q{k≤2vl otst quk≤2
tδl o|{ q|k≤2yl o|w qtk≤2{l ozz qvk≤2wδl ozx q{k≤2
vδl ozv quk≤2uδl oy| qzk≤2xδl oys qzk≤2yδl ∀以上数
据与文献≈v 比较 o确定为木犀草素2wχ2 Ο2葡萄糖
苷 ∀
化合物 v 无色油状 o≈Α tw⁄ n z| qxks qtu o∞2
·l ∀ ∂Κ°¤¬±° }uts ouvs ou{sk∞· l ∀ k
µl
¦°p t }vv|wk l otysw otxtx ∀ ∞2 ≥ °r½k h l }vx{
≈ n ktssl ot{skusl otyvkvsl otxtk{sl otvzkxsl ∀
元素分析k h l }分析值 ≤ yz qs{ o y qwz ~实测值 ≤
yz qsw o y qtx ∀t kxss ½o≤⁄≤ v¯l∆}y q{|
kw o° ouχ oxχ ouδ oxδ2l oy q{uku o§§o t q| o{ qs
½oyχ oyδ2l ow qzwku o§o w qu ½ou oy2l ow quw
ku o§§o z qs o| qu ½ow o{2l ov q{zku o§§o
v q{ o| qu ½ow o{2l ov qtsku o° ot ox2l ov q|s
ky o¶ou ≅ ≤ vl ∀tv ≤ ktux ½o≤⁄≤ v¯l∆}
xw quk≤2t oxl oxy qsk≤ vl ozt qzk≤2w o{l o{x q|k≤2
u oyl ots{ qyk≤2uχ ouδl ottw qvk≤2yχ oyδl ott| qsk≤2xχ o
xδl otvvk≤2tχ otδl otwx qvk≤2wχ owδl otwz qtk≤2vχ o
vδl ∀以上数据与文献≈w 报道的松脂素相符合 ∀
化合物 w 白色粉末 o≈Α tw⁄ n tz quks qs{ o∞2
· l∀ ∂Κ°¤¬±° }uts ouvs ou{sk∞· l ∀ ∞2 ≥
°r½k h l }vx{≈ n kwsl ot{skusl otyvkwsl otxt
ktssl otvz kzsl ∀ ƒ
2 ≥ °r½k h l }xus ≈ n
ktxl ovx{≈ p ª¯¦ n kxsl ovxz≈ p ª¯¦p t n ktssl ∀
k
µl¦°p t }vv{y k l otyst otxty ∀t
kxss ½o≤⁄v≤ ≤⁄vl∆}z qs{kt o§o { qt ½o
xδ2l oz qsskt o§o t q{ ½ouδ2l oy q{wkt o§§o
t q{ o{ qt ½oyδ2l oy q|tkt o§o t qx ½ouχ2
l oy qzzkt o§§o t qx o{ qs ½oyχ2l oy qzvkt o
§o { qs ½oxχ2l ow q{ykt o§o z qx ½oª¯¦2l o
w qyzkt o§o w qu ½oy2l ow qyukt o§o w qu
½ou2l ow qt{ku o° ow o{2l ov qx| ∗ v q{xkx o° o
ª¯¦2l ov qwzku o° ow o{2l ov qsxku o° ot ox2l o
v q{skv o¶o≤ vl ov qzzkv o¶o≤ vl ∀以上数据
与文献≈x 报道的松脂素2wχ2葡萄糖苷相符合 ∀
化合物 x 白色粉末 o≈Α tw⁄ n xv qzks qsx o∞2
· l∀ ∂Κ°¤¬±° }uts ouvx ou{sk∞· l ∀ ∞2 ≥
#uwx#
第 ux卷第 |期
usss年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²q|
≥ ³¨qousss
°r½k h l }v{{≈ n ktssl ovxzktsl ot{tkxsl otyz
kwsl otxtkysl otvzkwxl ∀t kxss ½o≤⁄≤ v¯l
∆}y q|skt o§o { qs ½oxδ2l oy q{|kt o§o t qz
½ouδ2l oy q{vkt o§§o t qz o{ qs ½oyδ2l oy qx{
ku o¶ouχ oyχ2l ow qzxkt o§o w q{ ½ou2l ow qzu
kt o§o w qy ½oy2l ow quyku o° ow o{2l ov q{{
ku o° ow o{2l ov qtsku o° ot ox2l ov q|sk| o¶ov
≅ ≤ vl ∀以上数据与文献 ≈w 报道的 k n l2
° §¨¬²µ¨¶¬±相符合 ∀
化合物 y 白色粉末 o≈Α u{⁄ p uz qvks qsz o∞2
· l∀ ∂Κ°¤¬±° }uts ouws ou{sk∞· l ∀ ∞2 ≥
°r½k h l }vzy≈ n kusl otxvkwsl otv{ktssl ∀t
kxss ½o≤⁄≤ v¯l∆}z qttkt o§o t qy ½o
uδ2l oy q|wkt o§o t qw ½ouχ2l oy q{wkt o§§o
t qy o{ qs ½oyδ2l oy qzxkt o§§o t qw o{ q| ½o
yχ2l oy qzvkt o§o { qs ½oxδ2l oy qztkt o§o
{ q| ½oxχ2l ow qy|kt o§o z qz ½ou2l ov q{v
kt o§§o tt qu oy q| ½ov¤2l ov qzvkt o§§o
tt qu ox qw ½ov¤2l ov q{sky o¶ou ≅ ≤ vl ov qzz
和 v qx{k各 t o§o { q| ½ox2l ov qsv和 u q|uk各
t o§o tv q| ½ow¤2l ou qvskt o° ov2l ∀tv ≤
ktux ½o≤⁄≤ v¯l∆}ws quk≤2w¤l oxy qvku ≅
≤ vl oys qvk≤2v¤l oyt qxk≤2vl ozz qxk≤2xl o{t q|
k≤2wl o{w qvk≤2ul ottt qwk≤2uδl ottx qvk≤2uχ oxχ o
xδl otus quk≤2yδl otuv q{k≤2yχl otvs qv k≤2tχl otvx qz
k≤2tδl otwx q|k≤2wχl otwy qzk≤2wδl otwz q|k≤2vχl o
tw{ qvk≤2vδl ∀以上数据与文献≈y 报道的k p l2²¯¬√¬¯
相符合 ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海科学技术出版社 ot|{x q
uv| oxuy otu|x q
≈u 中国科学院上海药物研究所 q黄酮体化合物鉴定手册 q上海 }
科技出版社 oyvv q
≈v 张蔚铃 o杜 江 o邹永明 o等 q四方蒿中黄酮苷的分离和鉴定 q
中国中药杂志 ot||| ouwkul }|y q
≈w פ®¨ ¶«¬ ⁄¨ ¼¤°¤o פ®¤®² ®¤º¤o ≥¤±¶¨¬ ¬¶«¬¥¨ q׫¨ ≤²±2
¶·¬·∏¨ ±·²© Ευχοµ µια υλµ οιδεσ ¬¯√ q µ q¶²¯¤·¬²± ¤±§ ≥·µ∏¦2
·∏µ¨¶²© ׫µ¨¨ ¨ º ¬ª±¤± ¯ ¼¦²¶¬§¨¶q ≤«¨ ° °«¤µ°
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≈x ¬µ²®¬×¶∏®¤°²·²o ≥∏¨ ² ¬¶¤§¤o ≥¤±¶¨¬¬¶«¬¥¨ q¬ª±¤±¶©µ²°
¤µ® ²© Φραξινυσ µ ανδσηυριχα √¤µqϕαπονιχα ¤±§ Φ. ϕαπονιχα q
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Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Λιγυστρυµ οβτυσιφολιυµ Σιεβ .ετ Ζυχχ .
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¤±§° ®¨¬±ª ±¬²± §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ o
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υ µ qΜετηεδ :≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ·¨«¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·²©·«¨ ·º¬ª¶¤±§¯¨ ¤√ ¶¨¥¼ ³²¯¼¶·¼µ¨±¨ µ¨¶¬±
¤±§¶¬¯¬¦¤ª¨¯¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ q׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼¶³¨¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶qΡεσυλτ :©·«¨ ¶¨√2
±¨ ¦²°³²∏±§¶¬¶²¯¤·¨§¶¬¬ º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶¯ ∏·¨²¯¬± o¯∏·¨²¯¬±2wχ2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ok n l2³¬±²µ¨¶¬±²¯ ok n l2
³¬±²µ¨¶¬±²¯2wχ2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ok n l2° §¨¬²µ¨¶¬±²¯ ¤±§k p l2²¯¬√¬¯qΧονχλυσιον : ∏¯·¨²¯¬± o¯∏·¨²¯¬±2wχ2 Ο2Β2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ok n l2³¬±²µ¨¶¬±²¯ ok n l2° §¨¬²µ¨¶¬²±±²¯ ¤±§k p l2²¯¬√¬¯ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨
©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Λιγυστρυ µ οβτυσιφολιυ µ ~¯ ∏·¨²¯¬± ~¯ ∏·¨²¯¬±2wχ2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ~k n l2³¬±²µ¨¶¬±²¯ ~
k n l2° §¨¬²µ¨¶¬±²¯ ~k p l2²¯¬√¬¯
≈责任编辑 徐美珍
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第 ux卷第 |期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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