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黄荆子抗肿瘤有效部位化学成分研究



全 文 :黄荆子抗肿瘤有效部位化学成分研究
申  璀 ,曾光尧 ,谭健兵 ,李妍岚 ,谭桂山 ,周应军 3 ①
(中南大学药学院 ,湖南 长沙  410013)
摘  要 :目的  研究黄荆子 V itex negundo 抗肿瘤的有效部位及化学成分。方法  采用 M TT 法进行体外抗肿瘤
活性筛选 ;采用裸鼠移植瘤实验进行体内抗肿瘤活性验证 ;采用多种色谱技术进行分离纯化 ,经理化性质及波谱数
据分析进行结构鉴定。结果  从有效部位中分离并鉴定了 8 个化合物 :对羟基苯甲酸 ( Ⅰ) 、3 ,42二羟基苯甲酸
( Ⅱ) 、芥子醛 ( Ⅲ) 、阿魏醛 ( Ⅳ) 、丁香酸 ( Ⅴ) 、62羟基242(42羟基232甲氧基苯基)232羟甲基272甲氧基23 ,42二氢2(3 R ,
4 S)222醛基萘 ( Ⅵ) 、62羟基242(42羟基232甲氧基苯基)232羟甲基252甲氧基23 ,42二氢2(3 R , 4 S)222醛基萘 ( Ⅶ) 、32甲氧
基242羟基苯甲酸 ( Ⅷ) 。结论  黄荆子醋酸乙酯萃取部位为抗肿瘤的有效部位 ,化合物 Ⅲ、Ⅳ为首次从该属植物中
分离得到。
关键词 :黄荆子 ;抗肿瘤 ;有效部位 ;酚类成分
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2009) 0120033204
  黄荆 V itex neg undo L1 为被子植物马鞭草科
的植物 ,主要分布在我国的西南和东南地区。黄荆
的果实为药用部位 ,其味苦、辛 ,性温。具有止咳平
喘 ,健脾止泻的功效。现代药理实验表明 ,黄荆子具
有抗菌及抗氧化作用。黄荆子的化学成分研究主要
集中在黄酮类化合物、二萜类化合物和木脂素类化
合物。笔者首次对黄荆子抗肿瘤的有效部位进行筛
选 ,并进行有效部位化学成分的研究 ,从中得到 8 种
成分 ,利用 NMR、MS 等光谱技术鉴定了其结构 ,且
芥子醛 ( Ⅲ) 、阿魏醛 ( Ⅳ) 为首次从该植物中分离
得到。
1  仪器与材料
SHAN 游标卡尺 (桂林量具刃具厂 ,测量精度
符合 GB1214285 标准 ,测量范围 0~125 mm ,读数
值 :0102 mm 86 量制桂字 03000110 号) 。HAN G2
PINC J A1003 型皿式分析电子天平 (上海天平仪器
厂 ,准确度等级 :分度值 1 mg ,最大秤量值 100 g ,许
可证号码 :00000156) 。Bonso ○R TCS2200A 型动物电
子称 (武汉自动化仪表厂 ,准确度等级 :分度值 1 g ,
最大称量 200 g ,量制鄂字 01000127) 。
AVA TAR 360F T2IR 红外光谱测定仪 ( KBr 压
片) ;岛津 UV 2450 型紫外扫描仪 ;Varian2INOVA2
400F T 型 核 磁 共 振 仪 ( TMS 为 内 标 ) , 其 中
1 H2NMR 在 400 M Hz 下测定 , 13 C2NMR 在 100
M Hz 下测定 ;柱色谱硅胶 (100~200 目 ,300~400
目)和薄层色谱硅胶 ( GF254) (青岛海洋化工厂生
产) ;葡聚糖凝胶 L H220 (Sigma 公司) ;聚酰胺 (30~
60 目 ,60~80 目) (浙江省台州市路桥四甲生化塑
料厂) 。
肿瘤细胞株 :人乳腺癌 (MCF27) 细胞购自中国
典型培养物保藏中心。
药材由中南大学药学院谭桂山教授鉴定
为V itex neg un do L1 。
2  实验方法
211  提取与分离 :称取黄荆子 10 kg 用 40 %乙醇回
流提取 3 次 ,提取液减压浓缩 ,向浓缩液中加入
10 % HCl 溶液调 p H 值为 315 ,静置过夜 ,倾出上清
液 ,沉淀用 30~60 目的聚酰胺拌样 ,与上清液一起
上 60~80 目的聚酰胺柱 ,依次用水 , 40 %、60 %、
95 %乙醇溶液洗脱 ,分别减压回收溶剂至干 ,共得到
4 个部位。40 %乙醇洗脱部位用 30~60 目的聚酰
胺拌样 ,上 60~80 目的聚酰胺柱 ,依次用水饱和的
醋酸乙酯和甲醇洗脱 ,分别减压回收溶剂至干 ,共得
到 2 个部位。醋酸乙酯部位进行 Sep hadex L H220
凝胶柱色谱 ,甲醇2水梯度洗脱 ,得到 3 个部分 ;10 %
甲醇洗脱部分 A (21 g) 、40 %甲醇部分 B (43 g) 、甲
醇部分 (6 g) 。
A 部分经大孔树脂 HPD2100 柱分离 ,洗脱剂依
次为水 ,10 %、20 %、30 %、40 %、50 %和 60 %乙醇。
TL C 检测合并 ,共得到 7 个组分 ( A1~7) 。将 A22
部分减压回收至无醇味 ,用醋酸乙酯萃取。将醋酸
乙酯层浓缩后经 Sep hadex L H220 纯化得到化合物
Ⅱ(90 mg) ;将 A24 部分减压回收至无醇味 ,析晶 ,
滤过后用甲醇重结晶得到化合物 Ⅰ(360 mg) ;将 A2
·33·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
①收稿日期 :20082062203 通讯作者 周应军 Tel/ Fax : (0731) 2650386  E2mail :yingjunzhou @hot mail1com
5 部分减压回收至无醇味 ,用石油醚2醋酸乙酯 (1 ∶
1)混合溶剂萃取 ,有机层用 100~200 目的硅胶拌
样 ,干法上 300~400 目的硅胶柱 ,石油醚2醋酸乙酯
(4 ∶1)为洗脱剂 ,合并流份 64~68 得到化合物 Ⅴ(7
mg) ;将 A27 部分减压回收至无醇味 ,用醋酸乙酯萃
取 ,将醋酸乙酯层浓缩至小体积 ,通过制备 TL C 得
到化合物 Ⅲ(12 mg)和 Ⅳ(22 mg) 。
B 部分经 HW2C40 凝胶柱 ,依次用水 , 30 %、
40 %、60 %甲醇和甲醇洗脱。水洗部分经 MDS25 反
相柱色谱 ,20 %甲醇水溶液洗脱 ,合并相同组分并浓
缩 ,析晶得到化合物 Ⅷ(26 mg) ;40 %甲醇洗脱部分
浓缩后放置过夜 ,析出固体 ,滤过后 ,用甲醇重结晶
固体得到化合物 Ⅵ(1113 g) ,滤液用 80~100 目聚
酰胺拌样 ,经 80~100 目聚酰胺柱色谱 ,氯仿2甲醇
(60 ∶1)洗脱 ,得化合物 Ⅶ(804 mg) 。
212  抗肿瘤活性筛选 : MCF27 细胞培养于含 10 %
小牛血清 ,1 ×105 U/ L 青霉素及 1 ×105 U/ L 链霉
素的 RPMI21640 完全培养基中 ,在 37 ℃、5 % CO2
及饱和湿度条件下 ,于培养箱内培养传代 ,取对数生
长期细胞用于实验。取少量细胞悬液 ,在计数板盖
玻片的一侧加微量细胞悬液 ,在显微镜下 ,用放大倍
数为 10 的物镜观察计数四角大方格中的细胞数。
计算细胞数 :
细胞数/ 毫升原液 = (4 大格细胞数之和/ 4) ×104
用 0125 %胰蛋白酶消化 MCF27 细胞 ,用完全
培养基制成单细胞悬液 ,以每孔 1 ×104 个细胞接种
于 96 孔培养板中 ,每孔加入细胞悬液 180μL 。每
孔加入 20μL 不同浓度的黄荆子化学成分 ,溶媒对
照组加入相同体积含终浓度为 011 % DMSO 的完
全培养基 ,每组设 4 个复孔。处理 48 h 后 ,在 96 孔
培养板中每孔加入 5 g/ L 的 M T T 20μL ,置培养箱
中继续培养 4 h 后 ,轻轻吸去培养基 ,然后每孔加入
DMSO 100μL ,震荡 10 min ,使紫色沉淀充分溶解。
用酶标仪在 570 nm 波长测吸光度 ( A ) 值。细胞增
殖抑制率 ( IR)按如下公式计算。
IR( %) = (1 - 药物处理组 A 均值/ 溶媒对照组 A 均
值) ×100 %
半数抑制浓度 ( IC50 ) 用孙氏改良寇氏综合计算
法 , IC50 = lg21{xm2i [Σp2(32p m2p n) / 4 ]} (xm 为最高
药物浓度的对数值 ;i 为浓度比的对数 ;p 为抑制率 ;
p m 为最大抑制浓度 ;p n 为最小抑制浓度)
213  有效部位体内抗肿瘤活性验证 :取 Balb/ c2nu
裸鼠 ,4 周龄 ,体质量 14~16 g。饲养于屏障环境
(100 级无菌室)中 ,饲料、饮水、垫料、笼具均经高压
蒸汽灭菌后使用 ,所有操作均严格执行 SPF 级实验
动物操作规程。用无菌 PBS 调整 HeLa 细胞、
Hep G2 细胞、SGC27901 细胞、MCF27 细胞浓度为
3 ×107 / mL ,在 Balb/ c2nu 小鼠背部皮下分别接种
Hela 细胞、Hep G2 细胞、SGC27901 细胞、MCF27 细
胞 012 mL/ 只 ,接种观察待出现肉眼可见移植瘤后 ,
用游标卡尺测量移植瘤最长径 ( L ) 和最短径 ( W ) ,
按公式 V = L ×W 2 ×0152 计算瘤体积 ,待移植瘤体
积达 100 mm3 左右时按瘤体积和荷瘤鼠体质量均
衡原则分组。即荷瘤 Balb/ c2nu 对照组 (生理盐
水) ;阳性药物对照组 ;低、中、高剂量药物组。以上
各组均隔 7 日瘤内注射给药 1 次 ,共计 2 次 ,给药期
间每 4 日测量鼠体重及移植瘤体积 ,绘制移植瘤生
长曲线。末次给药 48 h 后脱臼处死小鼠 ,切除移植
瘤 ,称取瘤质量 ,计算瘤质量抑制率。实验数据采用
SPSS 1210 统计分析软件 ,以 One2way ANOVA 及
St udent′t 检验方法进行检验 ,所得数据以 x ±s
表示。
3  实验结果
311  抗肿瘤有效部位筛选 :黄荆子不同部位以质量
浓度为 110、310、1010、3010、10010μg/ mL 分别处
理 MCF27 细胞 48 h ,均对 MCF27 细胞有抑制增殖
作用 ,并呈浓度依赖性 ,其中以醋酸乙酯干浸膏部位
抑制活性最强 ,其 IC50为 6614μg/ mL (表 1) 。
表 1  黄荆子各部位体外细胞生长抑制活性
Table 1  I n vit ro inhibition of fractions
from V1 negundo on cell growth
组 别 MCF27 细胞 IC50/ (μg ·mL - 1)
水提组 139147
40 %乙醇组 75122
60 %乙醇组 225181
95 %乙醇组 284164
醋酸乙酯组 66143
甲醇组 86169
312  抗肿瘤有效部位的体内活性 :建立了人乳腺癌
(MCF27)细胞裸鼠异种移植瘤模型 ,实验期间裸鼠
无死亡 ,其体质量较正常组无明显差异 ,这表明醋酸
乙酯部位的药物毒性较小。在瘤质量、瘤体积及瘤
质量抑制率上实验组与对照组相比有显著性差异
( P < 0105) 。醋酸乙酯部位对人乳腺癌 (MCF27) 细
胞裸鼠异种移植瘤呈现出剂量依赖性 ,其中剂量组
(10 mg/ kg)对 MCF27 细胞移植瘤的抑制率与阳性
药物组他莫西芬 (10 mg/ kg)的抑制率相当 (表 2) 。
313  结构鉴定
化合物 Ⅰ:无色针状结晶 (甲醇) , FeCl3 试剂反
应 ( + ) 。UVλMeO Hmax ( nm) :202 ,251 ; IRνKBrmax (cm - 1 ) :
·43· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
表 2  醋酸乙酯部位处理后的裸鼠移植瘤质量及抑制率
( x ±s , n = 4)
Table 2  Tumor weight and inhibitory rate of transplan2
tation tumor in nude mice after treatment
of ethyl acetate fraction ( x ±s , n = 4)
细胞系 组 别
剂量
/ (mg ·kg - 1)
瘤质量/ mg
抑制率
/ %
MCF27 阴性对照  — 145 ±20 —
他莫西芬  10 62 ± 9 57
紫杉醇对照 10 50 ± 2 66
醋酸乙酯  5 66 ± 5 54
10 65 ±29 55
20 76 ± 9 63
3 391 (2O H) , 1 676 ( C = O ) , 1 595 , 1 510 , 1 422 ,
1 244 ,1 168 ; 1 H2NMR ( DMSO2d6 )δ: 12141 ( 1 H ,
brs ,72COO H) , 10121 ( 1 H , s , 42O H) , 718 ( 2 H , d ,
J = 814 Hz , H22 ,6) ,6183 (2 H ,d , J = 814 Hz , H23 ,
5) ;13 C2NMR (DMSO2d6 )δ: 16711 ( C27) ,16116 ( C2
4) ,13115 ( C22 ,6) ,12114 ( C21) ,11511 ( C23 ,5) ,其
1 H2NMR和 13 C2NMR数据与文献报道的数据一
致[1 ] ,确定此化合物为对羟基苯甲酸。
化合物 Ⅱ:棕色针状结晶 (甲醇) , FeCl3 试剂反
应 ( + ) 。UV λMeO Hmax ( nm ) : 207 , 257 , 294 ; IRνKBrmax
(cm - 1 ) :3 443 (2O H) ,1 670 ( C = O) ,1 605 ,1 385 ,
1 292 ,1 126 , 1 097 ; 1 H2NMR (DMSO2d6 )δ: 12153
(1 H ,brs ,72COO H) ,9172 (2 H ,brs ,3 ,42O H) ,7133
(1 H ,d ,J = 2 Hz , H22) ,7128 (1 H ,dd , J = 2 ,8 Hz ,
H25) ,6178 (1 H ,d ,J = 8 Hz , H26) 。13 C2NMR (DM2
SO2d6 )δ: 16713 ( C27) , 15010 ( C24) , 14419 ( C23) ,
12119 (C26) ,12117 (C21) ,11616 (C22) ,11511 (C25) ,
其1 H2NMR和13 C2NMR数据与文献报道的数据一
致[2 ] ,确定此化合物为 3 ,42二羟基苯甲酸。
化合物 Ⅲ:黄色针状结晶 (丙酮) ,10 %硫酸2甲
醇试剂反应 ( + ) 。UV λMeOHmax ( nm) : 221 , 240 , 338 ;
IRνKBrmax (cm - 1 ) : 3 434 (2O H) ,1 620 ( C = O) , 1 516 ,
1 460 ,1 116 ;1 H2NMR (Acetone2d6 )δ:9162 (1 H ,d ,
J = 716 Hz , H29) , 7153 (1 H , d , J = 16 Hz , H27) ,
618 (1 H ,dd , J = 716 ,16 Hz , H28) ,7108 (2 H , H22 ,
6) ,3190 (6 H ,3 ,52OCH3 ) 。其1 H2NMR数据与文献
报道的数据一致[ 3 ] ,确定此化合物为芥子醛。
化合物 Ⅳ:黄色针状结晶 (丙酮) ,10 %硫酸2甲
醇试剂反应 ( + ) 。UV λMeOHmax ( nm) : 211 , 285 , 324 ;
IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 446 (2O H) , 1 647 ( C = O ) , 1 596
(C = C) , 1 512 , 1 429 , 1 287 ; ESI2MS m/ z : 179138
[ M + 1 ] + 确定分子式为C10 H10 O3 ; 1 H2NMR ( Ace2
tone2d6 )δ:9163 (1 H , d , J = 8 Hz , H29) ,7156 (1 H ,
d ,J = 16 Hz , H27) ,7137 (1 H , d , J = 2 Hz , H22) ,
7120 (1 H ,dd , J = 2 ,8 Hz , H26) ,6191 (1 H ,d , J = 8
Hz , H25) , 6165 (1 H , dd , J = 8 , 16 Hz , H28) , 3193
(3 H ,s ,32OCH3 ) 。其 1 H2NMR数据与文献报道的
数据一致[2 ] ,确定此化合物为阿魏醛。
化合物 Ⅴ:淡黄色针状结晶 (丙酮) ,溴甲酚绿试
剂反应 ( + ) , FeCl3 试剂反应 ( + ) 。EI2MS m/ z :
198M + 确定分子式为C9 H10 O5 ;1 H2NMR (Acetone2
d6 )δ:8102 (1 H ,brs ,2COO H) ,7134 (2 H ,s , H23 ,7) ,
3189 (6 H ,s ,2OCH3 ×2) ,13 C2NMR (Acetone2d6 )δ:
16712 (C21) ,14719 (C24 ,6) ,14111 ( C25) ,12019 ( C2
2) ,10717 (C23 ,7) ,5612 (2OCH3 ×2) 。其1 H2NMR
和13 C2NMR数据与文献报道的数据一致[4 ] ,确定此
化合物为丁香酸。
化合物 Ⅵ:黄色粉末 ,易溶于甲醇、丙酮。10 %
硫酸2甲醇试剂反应显桔红色。紫外灯下发黄绿荧
光 ,UV 图谱在 218、256、357 nm 有最大吸收 ,表明
分子中可能有比较大的共轭系统存在。IRνKBrmax
(cm - 1 ) :3 393 (2O H) ,3 201 ,1 652 ( C = O) ,1 558 ,
1 398 ,1 312 ,1 278 ,1 150 ,表明分子中有缔合羰基
以及羟基。通过 ESI2MS 得到该化合物的分子式为
C20 H20 O6 。从 HMQC 谱中得到δ191183 的碳对应δ
9149 的氢 ,证明该化合物中含有一个醛基。在
1 H2NMR中 ,δ7113 (1 H ,s) 和 6175 (1 H , s) ;δ6168
(1 H ,d , J = 214 Hz) 、6158 ( 1 H , d , J = 814 Hz) 和
6129 (1 H , dd , J = 214 ,814 Hz) 可知该化合物中含
有两个苯环系统 ,一个苯环为四取代 ,两个氢处于对
位。而另一个苯环为三取代 ,有一组邻位氢和间位
氢。δ3188 (3 H ,s) 和δ3170 (3 H , s) 得知化合物中
有两组甲氧基信号。δ3144 (1 H ,dd , J = 414 ,1014
Hz)和 3110 (1 H , t , J = 1014 Hz) 可知化合物中含
有2CH2 O H 片段。δ4141 (1 H , s , H24) 信号与其他
氢无偶合 ,说明 4 位 H 与 3 位 H 的夹角为 90°,所
以为 (3 R ,4 S) 。在 HMBC 中 ,δ9149 的醛基氢与δ
134185 ,146150 的碳有远程偶合 ,说明醛基和一双
键相连。双键上的氢δ7148 与δ112125 的碳有远
程偶合 ,表明了双键与含有对位氢的苯环相连。δ
42134 (C24) 与δ6168 ( H22′) 和 6129 ( H26′) 有远程
偶合 ,并且δ116192 (C25) 与δ4141 ( H24) 有偶合关
系 ,说明两个苯环通过 C24 相连接。在 NO ESY 谱
中 ,δ31 88 (3 H ,s ,2OCH3 ) 与δ7113 (1 H ,s , H28) 相
关 ,说明该甲氧基连在 7 位上。而δ3170 (3 H , s ,2
OCH3 )与δ6168 (1 H ,d , H22′) 相关 ,说明另一个甲
氧基连在 3′位上。δ4141 和 3117 的两个氢有相关 ,
·53·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
说明与分别这两个氢相连的碳连在一起 ,即 C23 和
C24。确定化合物 Ⅵ为 62羟基242(42羟基232甲氧基
苯基)232羟甲基272甲氧基23 , 42二氢 ( 3 R , 4 S )222醛
基萘。
化合物 Ⅶ:黄色粉末 ,易溶于甲醇、丙酮。10 %
硫酸2甲醇试剂反应显黄色 ( + ) 。紫外灯下发蓝色
荧光 ,UV 图谱在 203、288、341 nm 有最大吸收 ,表
明分子中可能有比较大的共轭系统存在。IRνKBrmax
(cm - 1 ) :3 420 (2O H) ,3 185 ,1 646 ( C = O) ,1 401 ,
1 152 ,1 085 ,表明分子中有缔合羰基以及羟基。该
化合物的 13 C2NMR和 1 H2NMR与化合物 Ⅵ非常相
似 ,说明化合物 Ⅶ与化合物 Ⅵ有相同的母核结构。
其不同点在1 H2NMR中δ7121 (1 H ,d , J = 814 Hz)
和 6192 (1 H ,d , J = 810 Hz) 说明苯环含有邻位氢。
在 HMBC 谱中 ,δ146170 (C21)与δ7121 的氢相关 ,
证明了该氢信号为 8 位上的氢。所以邻位氢应为萘
环 7 ,8 位上的 H。另外可知δ3155 的甲氧基与δ
146170 的芳基碳相关 ,δ 8187 的羟基氢与 δ
153189 ,146170 ,115158 的 3 个碳相关 ,所以 5 位连
有甲氧基 ,6 位连有羟基 ;同理 ,δ3173 的甲氧基与δ
147156 的芳基碳相关 ,δ 7150 的羟基氢与 δ
147156 ,145135 ,114184 的 3 个碳相关 ,所以 3′位连
有甲氧基 ,4′位连有羟基。确定化合物 Ⅶ为 62羟基2 42(42羟基232甲氧基苯基)232羟甲基252甲氧基23 ,42二氢 (3 R ,4 S)222醛基萘。化合物 Ⅷ:白色针晶。易溶于甲醇 ;三氯化铁试剂显黄色 ,说明可能为酚类化合物。UV 图谱在207、217、260、290 nm 有最大吸收 ,表明分子中可能有苯环存在。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 488 (2O H) , 3 096 ,2 986 , 1 682 ( C = O ) , 1 598 , 1 523 , 1 435 , 1 300 ,1 239 ,1 205 ,1 114 ,1 030 ,表明分子中有羰基以及羟基。1 H2NMR ( 400 M Hz , DMSO2d6 ) δ: 12150(1 H ,brs)提示为羧基氢质子 ;9184 (1 H ,brs) 提示有一个酚羟基质子 ;7143 (1 H ,m) ,7145 (1 H ,m) ,6183(1 H ,d ,J = 814 Hz) 可以推断苯环为三取代模式。3180 (3 H ,s) 提示化合物中有一个甲氧基。根据以上数据确定此化合物为 32甲氧基242羟基苯甲酸。参考文献 :[ 1 ]  Chandramu C , Manohar R D , Krupadanam D G , et al1 Isola2tion , characterization and biological activity of betulinic acidand ursolic acid f rom V itex negundo L1 [J ]1 Phytother Res ,2003 , 17 (2) : 12921341[ 2 ]  Ei2hassan A , Ei2sayed M , Hamed A I , et al1 Bioactive con2stituent s of L eptadenia arborea [J ]1 Fitoterapia , 2003 , 74(122) : 18421871[ 3 ]  Lin J , Hao X J , Liang G Y , et al1 Chemical constituent sf rom Michelia s phaerantha C1 Y1 W [J ]1 A cta Pharm S in ,1999 , 34 (3) : 20322061[ 4 ]  徐丽萍 , 刘建生 , 敏  德 , 等 1 金龙胆草的化学成分研究( Ⅰ) [J ]1 中国中药杂志 , 1998 , 23 (5) : 29322961
盾叶薯蓣中甾体皂苷的研究
王  辉1 ,胡长鹰2 ,庞自洁3 ,徐德平1 3 ①
(11 江南大学食品学院 ,江苏 无锡  214122 ; 21 暨南大学 食品科学与工程系 ,广州 暨南  510520 ;
31 江苏省中国科学院植物研究所 ,江苏 南京  210014)
摘  要 :目的  研究盾叶薯蓣中甾体皂苷的组成。方法  用溶剂法提取 ,色谱法分离盾叶薯蓣中的甾体皂苷 ,用核
磁共振法鉴定其结构。结果  从盾叶薯蓣的正丁醇萃取相中分离到 8 个甾体皂苷 ,经 1 H2NMR、13 C2NMR、135
DEPT 测定分析 ,其结构分别为原薯蓣皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →3)2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃
鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅰ) 、原薯蓣皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →
2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅱ) 、原薯蓣皂苷元232O2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2)2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅲ) 、22α2甲氧基2原
薯蓣皂苷元232O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基 ( Ⅳ) 、32O2β2D2吡喃葡萄
糖基 (1 →3)2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅴ) 、32O2β2D2
吡喃葡萄糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅵ) 、32O2β2D2吡喃葡萄糖基 (1 →
4)2β2D2吡喃葡萄糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅶ) 、32O2α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →4)2[α2L2吡喃鼠李糖基 (1 →2) ]2β2D2吡喃葡萄
糖基2薯蓣皂苷元 ( Ⅷ) 。结论  盾叶薯蓣的正丁醇萃取相部分主要含有两类甾体皂苷 ,其苷元分别为原薯蓣皂苷
元和薯蓣皂苷元。
关键词 :盾叶薯蓣 ;甾体皂苷 ;薯蓣皂苷 ;原薯蓣皂苷
·63· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
①收稿日期 :2008204228
作者简介 :王 辉 (1983 —) ,男 ,在读硕士研究生 ,研究方向为天然药食科学。3 通讯作者 徐德平 E2mail :xdp1219 @sina1com