全 文 ：none C一致[ 10] 。
化合物 7: 黄色 晶体, 分 子式 C32H 26O 10 ,
1H
NMR( 300 MH z, CDCl3 )
: 6 04 ( 1H , s, H
3) ,
5 13( 1H , q, J= 6 0 Hz, H
11) , 1 68( 3H , d, J =
6 0 Hz, H
12) , 2 24( 1H , br s, H
13) , 3 63 ( 1H ,
m, H
14) , 1 22 ( 3H , d, J= 6 6 Hz, H
15) , 3 80
( 3H , s, 2
OMe) , 7 07( 1H , s, H
2
) , 7 65( 1H , s, H

4
) , 7 53( 1H , s, H
5
) , 3 89( 3H , s, 6

OMe) , 2 46
( 3H , s, 3

Me)。 13C
NMR ( 75 MHz, CDCl3 )
:
179 7( C
1) , 160 7( C
2) , 108 7( C
3) , 191 5( C
4) ,
159 2( C
5) , 137 0( C
6) , 144 1( C
7) , 126 5( C
8) ,
125 6( C
9) , 112 9 ( C
10) , 71 2 ( C
11) , 21 1 ( C

12) , 35 0( C
13) , 69 1( C
14) , 21 5( C
15) , 56 8( 2

OM e) , 162 7 ( C
1
) , 124 8 ( C
2
) , 148 8 ( C
3
) ,
121 6( C
4
) , 133 3( C
4
) , 104 0( C
5
) , 163 5( C

6
) , 121 5 ( C
7
) , 160 9 ( C
8
) , 111 4 ( C
8
) ,
191 5( C
9
) , 113 8 ( C
9
) , 182 3 ( C
10
) , 134 8
( C
10
) , 22 4( 3

Me) , 56 8( 6

OM e)。经与文献
对照,以上数据与 f loribundiquinone A 一致 [ 10]。
化合物 8:白色晶体, 分子式C30H 50O, 1H
NMR
( 300 MHz, CDCl3 )
: 5 23 ( 1H , d, J= 5 7 Hz,
H
11) , 1 83( 2H , d, J = 5 7 Hz, H
12) , 3 21( 1H ,
dd, J= 4 5, 11 7 Hz, H
3) , 1 03, 0 98, 0 98, 0 90,
0 88, 0 84, 0 80, 0 75 ( 各 3H , s, 8  CH 3 )。
1 3C
NMR( 75 MH z, CDCl3 )
: 36 8( C
1) , 27 9( C

2) , 78 9( C
3) , 36 8( C
4) , 52 3( C
5) , 26 6( C
6) ,
22 6( C
7) , 52 0 ( C
8) , 148 5( C
9) , 39 0 ( C
10) ,
114 0( C
11) , 35 9 ( C
12) , 38 1 ( C
13) , 39 6 ( C

14) , 29 6( C
15) , 36 0( C
16) , 42 8( C
17) , 40 9( C

18) , 20 2( C
19) , 28 2( C
20) , 59 6( C
21) , 30 8( C

22) , 28 2( C
23) , 17 0( C
24) , 22 1( C
25) , 15 6( C

26) , 15 3( C
27) , 14 0( C
28) , 21 4( C
29) , 21 1( C

30)。经与文献对照,以上数据与羊齿烯醇一致 [ 9]。
参考文献:
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进展 [ J ] 中草药, 2006, 37( 4) : 627
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1252
唐古特雪莲的化学成分研究
徐 彦,吴春蕾,刘 圆, 张志锋*
收稿日期: 2010
03
03
基金项目:西南民族大学中央高校基本科研业务费专项基金资助( 09NZYZJ01)
* 通讯作者 张志锋( 1973 # ) ,男,四川成都人,博士,从事高原药用植物的资源研究及品质评价。
T el : ( 028) 85522315 Fax: ( 028) 85524382 E
mail: z han gzhf99@ gm ail com
(西南民族大学少数民族药物研究所,四川 成都 610041)
摘 要:目的 研究唐古特雪莲 Saussur ea tangutica 全草的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱法和 Sephadex LH

20 进行反复柱色谱分离,通过理化常数和 UV、IR、EI
MS、1H
NMR、13C
NMR波谱解析进行结构鉴定。结果 从
该藏药材乙醇提取物中分离得到 9 个化合物, 分别鉴定为槲皮素 ( quercetin, 1)、洋芹素( apigenin, 2)、大波斯菊苷
( cosmosin, 3)、木犀草素( luteolin, 4)、秋水仙碱( colchicine, 5)、东莨菪素 ( scopo lin, 6)、
谷甾醇(
sito ster ol, 7)、二
十三烷( tr icosane, 8)及三十二烷( dot riacot ane, 9)。结论 化合物 1~ 9 系首次从该植物中分离得到。
关键词:唐古特雪莲; 秋水仙碱;槲皮素
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1957 04
唐古特雪莲 Saussur ea tang ut ica Maxim 属于
菊科凤毛菊属植物, 分布于西藏、四川、青海等省区,
生长在海拔4 000~ 5 300 m 的高山流石滩上 [ 1]。为
汉、藏、纳西、普米等民族广泛药用。唐古特雪莲是
∃1957∃中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
常用中品藏药%漏子多保&的原植物之一, 别名有东
方风毛菊、雪莲、东方雪莲花等 [ 2
4]。为∋本草拾遗(、
∋四部医典(、∋月王药诊(等汉藏典籍收载。全草入
药,其味甘而酸,性温;具活血通经、散寒除湿、壮阳、
强筋骨等功效, 能治疗流行性感冒、咽喉痛、温病时
疫、月经不调、风湿关节痛等[ 5]。唐古特雪莲为商品
雪莲中重要的一种,目前仅对其抗炎镇痛活性进行
了研究[ 6] ,其化学成分研究尚未见文献报道。本课
题组对唐古特雪莲的化学成分首次进行了初步的研
究, 从中分离鉴定了 9 个化合物, 分别为槲皮素
( quer cet in, 1)、洋芹素 ( apig enin, 2)、大波斯菊苷
( co smosin, 3)、木犀草素 ( luteolin, 4 )、秋水仙碱
( co lchicine, 5)、东莨菪素( scopo lin, 6)、
谷甾醇(

sitosterol, 7)、二十三烷 ( t rico sane, 8) 及三十二烷
( do tr iacotane, 9)。
1 仪器与材料
Xrc # 1型显微熔点仪; Shimadzu U V2201型紫
外可见光分光光度计; Perkin # Elmer 983型红外光
谱仪,溴化钾压片; F inig an LCQ advantage质谱仪;
瑞士 Bruker # E200 型核磁共振仪和美国 U nity
Var ian Inova # 400/ 54型核磁共振仪。薄层色谱硅
胶( GF254 )和柱色谱硅胶( 200~ 300 目, 160~ 200 目)
均为青岛海洋化工厂产品; Sephadex LH
20为美国
Pharmacia公司产品;所用试剂均为成都市化学试剂
公司产品,分析纯。唐古特雪莲 Saussur ea tangutica
Maxim 采自青海省同仁县境内,经笔者鉴定。
2 提取和分离
干燥的唐古特雪莲全草 3 0 kg, 粉碎, 95% 乙
醇渗漉提取,提取液减压浓缩后加少量水混悬,用石
油醚萃取,母液用盐酸酸化后用乙醚提取,乙醚萃取
后的母液用氨水碱化, 用氯仿提取, 随后调节母液
pH 值为中性, 用正丁醇萃取。以上所得萃取物分
别用硅胶、Sephadex LH
20分离, 从乙醚萃取物中
得到化合物1( 56 mg)、2( 124 mg)、4( 65 mg)、7( 260
mg)、8( 76 mg )、9( 48 mg ) ; 从氯仿萃取物中得到化
合物 5( 40 mg)、6( 37 mg) ;从正丁醇萃取物中得化
合物 3( 33 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1: 深黄色粉末状晶体 (乙醇
水 ) ,
C15H1 0O7 , UV !M eOHmax nm : 264、370、423; EI
MS m/ z :
302( M+ ) , 274 ( M - 28) , 153 ( A 1 + ) , 137 ( B2 + )。
1H
NMR( C3D6O)
: 12 49, 10 79, 9 61 3 个低场,
示有 3, 5, 7 3 个
OH; 6 88( d, J= 8 4 Hz, H
5
) ;
7 52( d, J= 8 0 Hz, H
6
) , 7 67 ( d, J= 2 0 Hz,
H
2) , 6 18 ( d, J= 1 6 Hz, H
6) , 6 40 ( d, J=
2 0 Hz, H
8) , 9 32、9 39 ( s, H
3
, 4
)。13C
NMR
( acetone
d6 )
: 94 3 ( C
8) , 98 9 ( C
6) , 103 7 ( C

10) , 115 2( C
2
) , 115 9( C
5
) , 121 2( C
6
) , 123 2
( C
1
) , 136 4 ( C
3) , 145 6 ( C
3
) , 147 2 ( C
2) ,
148 1( C
4
) , 157 4 ( C
9) , 161 4 ( C
5) , 164 8( C

7) , 176 3( C
4)。以上数据与已知槲皮素一致[ 7] ,故
确定该化合物为槲皮素。
化合物 2: 黄色粉末状晶体 ( 乙醇
水) , U V
!MeOHmax nm: 260、330。EI
MS m/ z : 270 ( M+ ) , 242,
153, 118;
1
H
NMR ( C3D6O
d6 )
: 12 97, 10 85,
10 37( 3H , s, H
7, 4
, 5) , 6 90( 2H , d, J= 8 6 Hz,
H
3
, 5
) , 7 91( 2H , d, J= 8 6 Hz, H
2
, 6
) , 6 78
( 1H , s, H
3) , 6 18 ( 1H , d, J= 2 Hz, H
6) , 6 48
( 1H , d, J = 2 Hz, H
8)。13 C
NMR ( C3D 6O
d6 )
:
94 3( C
8) , 99 1 ( C
6) , 182 1( C
4) , 163 9( C
7) ,
161 3( C
4
) , 103 8( C
10) , 157 6( C
5
) , 116 2( C

3
, 5
) , 129 1( C
2
, 6
) , 121 5( C
1) , 103 1( C
3) ,
164 7( C
9)。综合以上数据与洋芹素一致[ 8] , 确定
该化合物为洋芹素。
化合物 3: 黄色针晶 ( 甲醇) , C21H 20O 10 , mp
178~ 179 ) ,盐酸
镁粉反应阳性, Mo lish反应为阳
性,表明为黄酮苷类化合物。UV !MeOHmax nm: 270、
337。EI
MS m/ z : 455 [ M + Na ] + 。 1H
NMR
( DMSO
d6 )
: 12 87( 1H , s, 重水交换后消失, C5

OH) , 10 42 ( 1H , s, 重水交换后消失, C4

OH ) ,
7 95, 6 93(各2H , d, J = 8 8 Hz, H
2
, 6
和3
, 5
) ,
6 87( 1H , s, H
3) , 6 83( 1H , s, H
8) , 6 45( 1H , s,
H
6) , 5 06 ( 1H , d, J = 7 5 Hz, 糖基H
1∗) , 3 2~
4 7( 6H , m,糖基质子) ,水解该化合物, 母液进行纸
色谱, 用正丁醇
丙酮
水( 2 + 1 + 2)和醋酸乙酯
吡
啶
水( 2+ 2+ 1)展开, 显色剂为苯胺
邻苯二甲酸,
显色结果与 D
Glu的 Rf 值一致,证明该化合物的
糖基是 D
Glu。综合以上数据与大波斯菊苷文献数
据一致[ 9] ,确定该化合物为大波斯菊苷。
化合 物 4: 黄色粉 末状 结晶 ( 乙 醇
水 ) ,
C15H 10O 6 , UV !MeOHmax nm: 255, 265, 350; EI
MS m/ z :
286 ( M+ ) , 258 ( M
CO ) , 229 ( M
CO
CON )。
1
H
NMR ( acetone
d6 )
: 6 25 ( 1H , d, J= 2 Hz,
H
6) , 6 52 ( 1H , s, H
3) , 6 58 ( 1H , d, J= 2 Hz,
H
8) , 7 05( 1H , d, J= 8 H z, H
5) , 7 48( 2H , m , H

2, 6)。13C
NMR( acetone
d6 )
: 181 7( C
4) , 163 9
( C
2) , 102 8( C
3) , 94 1 ( C
8) , 98 9 ( C
6) , 164 1
( C
7) , 157 2 ( C
5) , 160 3 ( C
9 ) , 103 6 ( C
10) ,
∃1958∃ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
121 5( C
1
) , 113 3( C
2
) , 146 1( C
3
) , 150 0( C

4
) , 117 5( C
5
) , 118 9( C
6
)。以上数据与化合物
木犀草素一致[ 10] ,确定该化合物为木犀草素。
化合物 5: 黄色针晶(醋酸乙酯) , C22H 25NO 6 ,
mp 148~ 150 ) , UV !MeOHmax nm: 270, 380, 450。
IR ∀KBrmax ( cm- 1 ) : 3 400, 2 900, 1 650, 1 614, 1 580,
1 560, 1 450, 1 398, 1 330, 1 220, 1 137, 1 049。EI

MS m/ z : 399 [ M
+
] , 371 [ M
+
- CO ] , 356 [ M
+
-
CH 3 CO] , 340[ M+ - CH3CONH2 ] , 328[ M+ - CO-
CH3- CO] , 312(基峰) [ M + - CO - CH 3 - COH =
NH] , 297 ( 312 - CH 3 ) , 281 ( 312 - OCH3 )。
1
H
NMR( acetone
d6 )
: 3 63, 3 85, 3 89, 4 00( 4 
3H , s, 4  OCH 3 ) , 1 94( 3H , s, = N
CO
OCH 3 ) ,
2 49( 2H , d, H
a) , 2 33( 2H , d, H
b) , 2 21( 2H , m,
p
H) , 6 52( 1H , s, d
H ) , 7 67 ( 1H , s, n
H) , 6 87
( 1H , d, k
H) , 7 33 ( 1H , s, d
H ) , 8 48 ( 1H , s, =
NH )。13 C
NMR( acetone
d6 )
: 22 6( q
C) , 29 6( b

C) , 36 2( a
C) , 52 8( p
C) , 56 1( 1
C) , 56 4( e
C) ,
61 3( f
C) , 61 5( g
C) , 107 2 ( d
C) , 113 1 ( m
C ) ,
137 2( I
C) , 141 5( f
C) , 151 0( g
C) , 152 9( o
C) ,
153 5( e
C) , 163 9( 1
C) , 170 2 ( = N
CO
) , 180 5
( m
C)。以上数据与化合物秋水仙碱一致 [ 11] , 故确
定该化合物为秋水仙碱。
化合物 6: 黄白色针晶 (甲醇) , C10H 8O 4 , mp
202~ 204 ) , UV !MeOHmax nm : 226, 302, 345; IR ∀KBrmax
( cm
- 1
) : 3 336, 1 702, 1 607, 1 563, 1 507; EI
MS
m/ z : 192[ M+ ] , 177[ M - CH 3 ] , 164[ M - CO] , 149
[ M - CH 3 - CO ] , 121 [ M - CH 3 - CO - CO ] ;
1
H
NMR ( C3D6O )
: 7 83 ( 1H , d, J = 9 4 Hz,
H
4) , 7 20( 1H , s, H
5) , 6 78 ( 1H , s, H
8) , 6 15
( 1H , d, J= 9 4 Hz, H
3) , 3 88( 3H , s, OCH 3 )。以
上数据与东莨菪素一致[ 12] ,故确定该化合物为东莨
宕素。
化合物 7:无色鳞片状结晶(石油醚) , C29H 50O,
mp 139~ 141 ) , L iebermann
Bur chard 反应显红

蓝色随后迅速变为绿色。浓硫酸
氯仿反应呈阳性。
IR ∀KBrmax ( cm- 1 ) : 3 430, 2 934, 2 870, 1 720, 1 639,
1 461, 1 378, 1 096; EI
MS m/ z : 414[ M + , 100] , 396
[ M+ - H 2O ] ; 1H
NMR ( CDCl3 )
: 0 66 ( 3H , s,
CH 3 ) , 0 98( 3H , s, CH 3 ) , 0 80( 3H , d, CH 3 ) , 0 83
( 3H , d, CH 3 ) , 0 91 ( 3H , d, CH 3 ) , 0 84 ( 3H , t ,
CH 3 ) , 3 52( 1H , m, H
3) , 5 34( 1H , m, H
6)。综
上所述, 化合物 7 与
谷甾醇文献数据基本一
致[ 13] , 故确定该化合物为
谷甾醇。
化合物 8: 白色蜡状固体,易溶于石油醚、氯仿、
环己烷等非极性溶剂, 不溶于甲醇、正丁醇等极性溶
剂。紫外光谱在 260~ 600 nm 无明显吸收。IR∀KBrmax
( cm- 1 ) : 2 920, 2 851, 1 459, 1 375, 723(长链脂肪烃
N> 4, CH 2 面内摇摆振动吸收峰)。EI
MS m/ z :
323, 308, 294, 280, 267, 239, 211, 197, 183, 168, 154,
140, 127, 113, 99, 85, 71, 57(基峰)。图谱显示出一
系列 15+ 14n 峰, 形成一条平滑的弧线。1H
NMR
( CDCl3 )
: 1 14( 42H , brs, ( CH 2 ) 21 ) , 0 84( 6H , t,
J= 5 6 H z, CH 3  2) , 氢谱数据与标准图谱一致。
13
C
NMR( CDCl3 )
: 14 1( CH 3 ) , 22 7, 29 4, 32 0,
32 2均为亚甲基碳原子信号, 综上所述, 以上数据
与二十三烷一致[ 14] ,故确定该化合物为二十三烷。
化合物 9: 白色蜡状固体,易溶于石油醚、氯仿、
环己烷等非极性溶剂, 不溶于甲醇、正丁醇等极性溶
剂。紫外光谱在 260~ 600 nm 无明显吸收。IR∀KBrmax
( cm- 1 ) : 2 920, 2 851, 1 459, 723 (长链脂肪烃 N >
4, CH 2 面内摇摆振动吸收峰)。EI
MS m/ z : 450,
365, 361, 323, 323, 309, 280, 267, 239, 211, 197, 183,
168, 154, 140, 127, 113, 99, 85, 71, 57(基峰)。图谱
显示出一系列 15+ 14n 峰, 形成一条平滑的弧线。
1H
NMR( CDCl3 )
: 1 23( 60H , br s, 30
CH 2 峰重
叠) , 0 85( 6H , t , J= 7 Hz, CH 3  2) ,氢谱数据与标
准图谱一致。综上所述, 以上数据与三十二烷一
致[ 1 5] ,故确定该化合物是三十二烷。
4 结果与讨论
本实验首次从唐古特雪莲中分离鉴定了 9个化
合物:槲皮素( 1)、洋芹素( 2)、大波斯菊苷( 3)、木犀
草素( 4)、秋水仙碱( 5)、东莨菪素( 6)、
谷甾醇( 7)、
二十三烷( 8)及三十二烷( 9)。
从唐古特雪莲中分离的这些成分具有一定代表
性。洋芹素具有平滑肌解痉和抗胃溃疡作用;木犀草
素有活血化瘀、调节血脂和胆固醇的作用;槲皮素对
ADP、胶原或凝血酶引起的血小板凝聚及血栓形成有
抑制作用;东莨菪素有抗炎、止痛、祛风、祛痰及抗肿
瘤活性;秋水仙碱则具有细胞毒活性,能抑制肿瘤细
胞生长并有镇痛、抗痛风作用。烷烃类成分则是雪莲
这类高山植物富含蜡质的证明。这些不同生理活性
的天然化合物共存于唐古特雪莲中,为利用雪莲的传
统用药经验及其医疗价值评价提供了理论依据。
参考文献:
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175
伸筋草的化学成分研究
滕翠翠,何永志* ,冯金磊,巴晓雨,李东影
收稿日期: 2010
03
16
基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30973860)
作者简介:滕翠翠( 1984 # ) ,女,山东威海人,硕士研究生,研究方向为天然产物化学。 E
mail : dtengcu icui@ yahoo com
* 通讯作者 何永志 T el: 13820862830 E
mail: heyongzhi126@ 126 com
(天津中医药大学中药学院, 天津 300193)
摘 要:目的 研究伸筋草 Ly copod ium j aponicum 的化学成分。方法 采用乙醇提取, 石油醚、氯仿、醋酸乙酯萃
取,硅胶柱色谱等方法分离纯化伸筋草中的化学成分, 并通过 IR、MS、1H
NMR、13C
NMR等现代波谱法对结构进
行解析和鉴定。结果 从伸筋草中分离鉴定了 7 个三萜化合物、2 个甾体化合物、1 个单萜和 1 个脂肪醇, 分别为
3R , 21, 24
tr ihydro xyserr at
14
en
16
one( 1)、千层塔
14
烯
3 , 21
二醇 ( ser rat
14
en
3 , 21
diol, 2)、ser rat
14
en

3 , 21
diol( 3)、豆甾醇( 4)、
谷甾醇( 5)、正二十八烷醇( 6)、3
epilycoclavanol( 7)、石松三醇( lycoclavanol, 8)、
芒柄
花素(
onocer in, 9)、26
no r
8
oxo

onocer in( 10)、伸筋草素 D( japonicumin D, 11)。结论 化合物 1~ 6 为首次从
伸筋草中分离得到。
关键词:伸筋草; 三萜;甾体
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1960 04
伸筋 草为石松科 植物石松 L y copodium
j aponicum Thunb 的干燥全草。性味微苦、辛、温,
归肝、脾、肾经, 有祛风除湿、舒筋活络的功效。主要
用于治疗关节酸痛、屈伸不利等症[ 1]。其临床应用
历史悠久,疗效确切, 全国大部分地区盛产, 药源丰
富。作为一味重要的中药, 人们越来越关注伸筋草
的各方面性能,对其进行了大量的研究 [ 2]。为进一
步研究其药效物质基础及构效关系,笔者对伸筋草
提取物做进一步的研究, 从其乙醇提取物中共分离
得到 11 个化合物, 并分别鉴定为 3R, 21, 24
t ri

hydroxyser rat
14
en
16
one ( 1 )、千层塔
14
烯
3 ,
21
二醇 ( serr at
14
en
3 , 21
diol, 2 )、serrat
14

en
3 , 21
diol( 3)、豆甾醇( 4)、
谷甾醇( 5)、正二十
八烷醇 ( 6)、3
epily coclavano l ( 7)、石松三醇 ( lyco

clavano l, 8)、
芒柄花素 (
onocerin, 9)、26
nor
8

oxo

onocerin( 10)、伸筋草素 D ( japonicumin D,
11)。其中化合物 1~ 6为首次从该植物中分得。
1 材料与仪器
BUCHI B
545 型熔点仪, Bruker IFS
55 型傅
里叶变换红外光谱仪 ( KBr 压片) ; HP
1100 LC/
M SD型质谱仪( ESI
MS) ; Br uker AV400核磁共振
仪( TM S内标)。所用试剂均为分析纯; 薄层色谱用
硅胶 G、柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂生产。伸
筋草药材购自河北安国药材公司, 由天津中医药大
学中药学院张坚老师鉴定为石松 L y copodium
j ap onicum Thunb。
2 提取与分离
伸筋草药材 10 kg, 95%乙醇冷浸提取 3次,提
取液减压蒸馏浓缩至无醇味,得浸膏 597 g。将上述
浸膏悬浮于水中, 分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯萃
取,所得萃取物分别为 180、220、176 g。各部分经硅
胶柱色谱分离,分别用氯仿
甲醇、石油醚
醋酸乙酯
梯度洗脱,得化合物 1( 113 mg )、2( 163 mg )、3( 112
mg)、4( 716 mg)、5( 226 mg )、6( 93 mg )、7( 85 mg)、
∃1960∃ 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月