全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
·综述·
阔苞菊属植物化学成分与药理活性研究进展
邱蕴绮，漆淑华，张侣’
(中国科学院南海海洋研究所广东省海洋药物重点实验室，广东广州 510301)
摘要：菊科阔苞菊属的多种植物为世界各地的民间用药，受到各国学者的广泛关注。综述阔苞菊属植物化学成分
和药理活性的研究进展，其中化学成分包括桉烷型倍半萜类衍生物、噻吩环聚炔类、苯丙索类等；药理活性包括抗
氧化、抗炎及神经药理学作用。以期对今后该属植物进一步研究和开发利用提供参考。
关键词：阔苞菊属；阔苞菊；桉烷型倍半萜
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—1101一05
AdvancesinstudiesonchemicalconstituentsinplantsofPlucheaCass．
andtheirpharmacologicalactivities
QIUYun—qi，QIShu—hua，ZHANGSi
(GuangdongKeyLaboratoryofOceanDrug，SouthChinaSeaInstituteofOceanology，ChineseAcademy
ofSciences。Guangzhou510301，China)
Keywords：PlucheaCass．；Plucheaindica(L．)Less．；eudesmane
阔苞菊属(PlucheaCass．)为菊科(Compositae)旋覆花
族阔苞菊亚族艾纳香组下4个属之一。该属植物为多年生草
本、直立灌木或亚灌木，约1～2m高，全球约50种，分布于美
洲、非洲、亚洲和澳大利亚的热带和亚热带地区。我国产3
种，多分布于西南部至台湾。其中1种入药，为阔苞菊，学名
为P．indica(L．)Less．，其茎叶入药，味苦而性温，具软坚
散结之功效。阔菊属植物在世界各地作为民间用药被广泛使
用。目前被用于药用的主要有阔苞菊、披针阔苞菊尸．
1anceolataC．B．Clarke、P．arabicaKaiser＆Lack．、P．
symphytifolia(Mill．)Gillis、P．quitocDC．和箭形阔苞菊
P·sagittalis(Lam．)Cabrera。
阔苞菊又名冬青菊，亦称栾樨，在我国南方得到广泛应
用。《中药辞海》、《岭南采药录》、《广西药用植物名录》和《广
州植物志》中均有记载。《岭南采药录》：“治板瘫，取茎叶捣取
自然汁，如入牛皮胶，海带，炖溶服之。”台湾亦有民间用法，
其根茎煎水服用，能治疗风湿骨痛、坐骨神经痛、筋骨酸痛、
抽痛、月经疼痛等，还具有解热发汗的效果；其叶具有解毒、
消肿之功效。
披针阔苞菊、阔苞菊、P．arabica、P．symphytifolia、P．
quitoc和箭形阔苞菊等也以其收敛、退热、发汗、消炎、止斑、
驱风、助消化、抗风湿、滋补等功效在印度、泰国、巴西、阿根
廷、中美州和加勒比等地得到了应用，被广泛应用于治疗风
湿性关节炎、坏疽性溃疡、耳部感染、胃痛、腰痛、疥疮等，还
能作为调经剂和堕胎药使用。目前，国内外对该属植物的药
理活性研究较少，只涉及阔苞菊、披针阔苞菊和加罗利阔苞
菊P．carolinensis(Jacq．)G．Don；在化学成分研究方面，国
外有关阔苞菊属化学成分的研究报道较多，我国尚未见报
道。本文主要对阔苞菊属14种植物阔苞菊、P．dioscoridis
(L．)DC．、P．quitocDC．、P．argutaBoiss．、P．chingoyo
(Kunth)DC．、P．foetida(L．)DC．、加罗利阔苞菊、香阔苞
菊P．odorata(L．)Cass．、P．symph2jtifolia(Mill．)Gillis、
P．roseaGodfrey、P．arabicaKaiser&Lack．、绢毛阔苞菊
P．sericea(Nutt．)Caville、P．suaveolens(Vell．)0．
Kuntze和披针阔苞菊的化学成分及药理活性进行综述，以
期对其进一步研究和开发利用提供参考。
1化学成分
自20世纪70年代以来，国外学者对该属植物的化学成
分陆续进行了研究。从14种阔苞菊属植物的根部和全草提
取物中分离鉴定了一百多个化合物，化合物的类型主要涉及
倍半萜类、噻吩环聚炔类和苯丙素类。
1．1倍半萜类：从该属植物中分离得到了一系列桉烷型倍
半萜及其衍生物，包括桉烷酸(主要为12一00H型)、桉烷型
倍半萜过氧化物、桉烷型倍半萜内酯(12，6内酯型和12，8内
酯型)，见图1及表1[2~2“。在桉烷型倍半萜的母核上多有羟
收稿日期：2007—09—26
基金项目：重大基础研究前期研究专项项目(2005CCA04800)；广东省团队基金项目粤科基(2003．11)
作者简介：邱蕴绮(1978一)，女，福建省龙岩市人，在读博士生，从事海洋天然药物化学研究，已发表SCI论文3篇，获得专利授权1项。
E—mail：eveqiu@msn．corn
*通讯作者张倔Tel：(020)89023103E—mail：zhsimd@scsio．ac．cn
万方数据
·1102· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
I型桉烷趔倍半砧 II型桉烷酸
H
III型桉烷型倍半l皓酮
7l
73R旬H
74R=oAc
图1阔苞菊属植物中的倍半萜类结构类型及部分倍半萜结构
Fig．1Stem—nucleusesofsesquiterpenesfromplantsofPlucheaCass．andsomestructuresofs qulterpenes
表l从阔苞菊属植物中分离得到的倍半萜类
TableSesquiterpenesisolatedfromplantsofPlucheaCass．
编号类型 化台物 来源 文献 编号类型 化合物 来源 文献
1 I阔苞菊醇A P．indica 2 42 I 3p一当归酰氧基·7p，1l一环氧一4a一羟基桉烷一P．quitoc16
2 I阔包菊醇B 尸．indica 2 8一酮
3 I阏苞菊营E P．indica 2
43 I 4p-乙酰基·313-当归酰氧基一7p，1l一环氧桉P．quitoc16
4 I 7-表接烷一4(15)一烯1B+68一二醇P，diosc￡widis3
5 I 7-表一桉烷一4(15)一烯一lp，67,--醇P．dioscoridis3
烷一8一酮
6 I perocarptriol P．indica 2 44
II 3口一当归酰氧基一7△，1l一环氧一4n一羟基一5。6一P．quitoc16
7 I 1p，6a二羟基一7一表一桉烷一3一烯P．dioscoridis3 去氢桉烷一8r酮
8 J 1p，6p二羟基一7一表一桉烷一3一烯P．dioscoridis3 45 I 3B一当归酰氧基一4}羟基一7a—H一桉烷一8一酮尸．quitoc 4
9 】713-H·桉烷一4a，11一二醇P．quitoc4 46 IV 3a一[2，3一环氧一2一甲基厂酰基]一4a一乙酰基一尸．symphyti一14
10 I 5a一羟基木香酸P．dioscoridis3 Il-过氧一桉烷一6一烯．8一酮 folia
11 I 5争羟基术香酸P．dioscoridis3
47 IV 3口一当归酰氧基一4a一乙酰基一1l一过氧一桉烷一P．symphyti一14
12 I 4口，5a一二羟摹一15-氧一桉烷一11(13)一烯一12一酸P．dioscoridis3
13 I 4口，5p二羟基一15一氧一桉烷一11(13)一烯12一酸P．dioscoridis3
6一烯一8一酮 folia
14 I冬青叶豚草酸P．quitoc4 48
IV 3a一当归酰氧基一4d一羟基一11一过氧一桉烷一6一P．symphyti一14
15 l plucheinin P．arguta 5 烯一8一酮 folia
16 I 15一羟摹异木香酸P．dioscoridis3 49 rq 3B一当归酰氧基一4d一羟基一11一过氧一桉烷一6一P．symphyti一14
17 I 15一氧桉烷一4，1l(13)一二烯一12一酸P．dioscoridis3 烯一8一酮 folia
18 I阔苞菊酮P．chingoyo6，7 50 Ⅳpluchecin 尸．arguta 15
19 I 3a一(2’一甲摹一2’，3’一环氧一丁酰氧基)一阔苞菊酮P．foetida7 51 Ⅳ odonticin P．arguta 17
20 I 4a一乙酰基一3a一(2-Ifj基一2’，37 环氧一丁酰氧P．foetida7 52 I odontin P。arguta 17
基)一阔苞菊酮 53 V 1口一当91酰氧基一9a一羟基裂叶苣荚菜内酯P．dioscoridis18
22 I 4口一乙酰基一33-当归酰氧基一7，1卜去氧桉烷一8一酮P．quitoc8 54 V 9a一羟基裂叶苣荚菜内酯P．dioscoridis18
23 I 4a一羟基3p当归酰氧基一7，11一去氢桉烷一8酮P．quitoc8 55 V 18，9口一二羟基桉烷一4(15)，1l(13)一二烯一P．dioscoridis3
26 I 3a一(3’氯一27羟基2i甲基丁醇)阔苞菊酮P．carolonesis9 5a，7all一12．6a一交酯
27 l 3-(27，3-二乙酰基一2’一甲基丁醇)一阔苞菊酮 尸．indica 10
56 V 9a一羟基一llp，13一二羟基裂叶苣荚菜内醇P．dioscoridis18
28 i plucheinol 尸．chingoyo6 57 V la—angeloyloxy．9．hvdroxyIudovicinA P．dioscoridis18
29 I 5a—hydroxyplucheinol P．arguta 1 l 58 V 9a—an鼬loyloxyludovicinA P．dioscoridis18
30 I arguticinin P．arguta 12 59 V 9a—isovaloyloxyludovicinA P．dioscoridis18
31 I 4q一乙酰基一3a(2’一甲基一2’，3’一环氧一丁酰氧P．odorata13 60 v 9口一r3’一methylvaleryloxy]一ludovicin尸．dioscoridis18
基)一1l羟基一6，7-去氢桉烷8一酮 61 Ⅵ 3B一当归酰氧基一4p乙酰墓桉烷一7(11)一烯一P．quitoc16
32 I 3a一(2’一甲基_2‘，3‘一环氧一丁酰氧基)一4a，11-二尸．口幽m缸13 8a．12-交酯
羟基一6，7一去氢桉烷一8一酮 62 Ⅵ 3口一当归酰氧基一4p乙酰基一8}羟基按烷一7P．quitoc 16
33 I 4a一乙酰基一3a一当归酰氧基一11一羟基·6，7-去氢P．foetida7 (11)烯．8a，12交酯
桉烷一8一酮 63 Vl 3p一当归酰氧基一4a，8p二羟基桉烷一7(11)一P．quitoc16
34 I如一乙酰基一3}当归酰氧基一1l一羟基一6，7-去氢P．quitoc7 烯一88，12一交酯
按烷一8酮 64 V1 3B一(2’，3-环氧一2’一甲基丁酰氧基)一4p乙酰P．quitoc8
45 I 40一乙酰基-3a(2’一羟摹-2-甲基一3-氯一丁酰氧P．odorata13 基一8p羟基桉烷一7(11)一烯一8a，12一交酯
基)一11一羟基．6，7．去氢桉烷一8．酮 65 Ⅵ8，9-dehydrolxtlixochilin P．rosea 19
36 I 3a(2L羟基一2’一甲基一3’一氯一丁酰氧基)一4n．11一P．odorata13 66 Ⅵ 8，9．dehveroixtlixochiIin一4一O—acetateP．To$efl 19
二羟基一6．7-去氢按烷一8一酮 67 Ⅵ 8譬hydroxyixtlixoehilin．4一O-acetateP．rose 19
37 I 3a一当归酰氧基一4n，1l一二羟基一桉烷一6一烯一8一P．symphyti·14
68其他阔苞菊苷A P．indica 20
酮 folia 69其他4p乙酰基一3}当归酰氧基一8p氧代一P．quitoc
8
38 I 3B一当归酰氧基一4a，11一二羟基一6，7-去氢桉烷一P．quitoc8
8a0．12C一7，ll一去氢桉烷
8-酮 70其他godotolA P．aralnca21
39 I odonticinin 尸．arguta 15 7l其他godotolB P．arabica21
40 I odontinin P．arguta ll 7z其他阔苞菊苷B P．indica 20
41 I 3a一(2’，3-二羟基一2’一甲基丁酰基)4a，1l一二羟P．carolonesis9 73其他14一hydroxymodhepheneP．sericea 22
基-6，7-去氧桉烷一8一酮 74其他14一acetoxymodhepheneP．sericea 22
一度．(
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·1103·
基、双键，少数有羰基、环氧取代。从本属得到的许多倍半萜
类化合物具有良好的生理活性。如冬青叶豚草酸(14)有抗炎
活性‘1]；阔苞菊酮(18)对豆类和禾谷类种子有抑制作用；
plucheinol(28)具有肿瘤活性[61；godotolA(69)、godotolB
(70)显示弱的抗菌活性和对咸水虾幼虫的抑制活性[2“。
1．2噻吩环聚炔类化合物：菊科植物是聚炔类化合物的最
丰富的资源。多聚炔和噻吩是菊科植物的特征天然产物。在
阔苞菊植物中分离得到了9个噻吩环聚炔类化合物(图
2)[7,18,23．24]。从P．foetida[7]中分离得到2一(3一丁烯一1一炔)一5一
(1，3．戊二炔基)噻吩(75)和2一(5一己烯一1，3一二炔)-5一(1一丙炔
基)噻吩(76)}从P．suaveolens中分离得到2一(1，3-戊二炔
———9——
75
—≮b—<觚
基)一5一(3一乙酰基一4一羟基一1一丁炔基)噻吩(831；从阔苞菊分离
得到2一(1-丙炔基)-5一(5，6-二羟基一1，3一己二炔基)噻吩(77)、
2-(1-丙炔基)一5一(6一乙酰基一5一羟基一1，3一己二炔基)噻吩(78)、
2一(1，3一戊二炔基)一5一(4一乙酰基一3一羟基一1一丁炔基)噻吩(79)；
从P．dioscoridis分离得到2一(1，3一戊二炔基)一5-[3，4-二羟基一
1一丁炔基)噻吩(80)、2一(1，3-戊二炔基)一5一(4一乙酰基一3一氯一1一
丁炔基)噻吩(81)、2一(1，3-戊二炔基)一5一(4一异戊酰氧基一3一氯一
1一丁炔基)噻吩(82)、2一(1，3-戊二炔基)一5一(3一乙酰基一4一羟基一
1一丁炔基)噻吩(83)。
1．3苯 素类：从阔苞菊属植物中分离得到了19个苯丙素类化
合物[ 6’2“2”，其中主要有绿原酸类化合物。从尸．symph3，tifolia
76
H
——◇<。——◇—<Ⅷ——◇—<}|
8l
圈2从阔苞菊植物中分离得到的噻吩环聚炔类化合物
Fig．2Structuresofthiophened rivativesisolatedfromplantsofPlucheaCass．
中分离得到了6个绿原酸类化合物，分别是3，4一。一二咖啡酰 化合物boehmerylacetate[24J和pleuchioside[3⋯。从香阔苞菊分
奎尼酸(84)、4，5-o_二咖啡酰奎尼酸(85)，3，5-o．二咖啡酰到黄酮类化合物artementin和草质素一3，7一二甲基醚[1“。
奎尼酸(86)、3，4，5-O-三咖啡酰奎尼酸(87)、1，3，4，5一O一四咖2药理活性
啡酰奎尼酸(88)；1，3-二一。一[3，4一双一(3，4一二羟基苯基)一环丁目前，国内外对阔苞菊属植物的药理活性报道较少。印
烷一1，2一二羰基]一4，5一二一O一咖啡酰奎尼酸(89)(图3)。绿原酸度学者、泰国学者及古巴学者对披针阔苞菊、加罗利阔苞菊
异名咖啡鞣酸，是由咖啡酸与奎尼酸组成的缩酚酸。现有研 及阔苞菊的提取物进行了药理活性研究。结果表明其主要有
究证明绿原酸具有多种生物活性，化合物84～86有抑制肝线 抗氧化¨“、抗炎[32]和神经药理学作用Ess]。
粒体和微粒体中的脂质过氧化的作用心6]；化合物87、88有抗2．1 抗氧化活性：Sen等[31J研究了阔苞菊根部提取物甲醇
菌活性‘别#化合物88、89有驱虫活性n53；化合物86还具有抑部位(PIRE)、双重抑制物(BW775C、菲尼酮)和维生素E
制组胺释放的活性乜“。从阔苞菊和P．quitoc还分得其他苯(VE)在体内外的自由基清除活性和对CCI。引起的脂质过氧
丙素类化合物：松脂素(90)、松脂素单葡萄糖苷(91)、丁香酯化及脂氧化酶引起的花生四烯酸代湔的抑制作用。发现
素单葡萄糖苷(92)、yotisolA(93)、hedyotisolB(94)、1一(4一羟PIRE(150、300mg／kg)，菲尼酮(50、200mg／kg)，BW755C
基一3．甲氧基苯基)一2一{2一甲氧基一4一[1一(E)一丙烯一3一醇]一苯氧(50、200mg／kg)均能显著抑制脂氧化酶引起的鼠爪水肿，24
基)-丙烷一1，3一二醇(赤式／苏式)(95／96)、1，2一双一(4一羟基一3一h后，仅PIRE(150、300mg／kg)仍表现出极显著的抑制活性；
甲氧基苯基)一丙烷一1，3一二醇(赤式／苏式)(97／98)、丁子香基在体外实验中，PIRE(IC5010．77／-g／mL)和VE(IC5033．2／zg／
葡萄糖苷(citrucinC)(99)、4-烯丙基一2，6一二甲氧基苯基葡萄mI。)显示显著的羟自由基清除活性，而BW7755C和菲尼酮
糖苷(100)、阔苞菊苷DI～D3(101～103)(图3)。其中松脂素对羟自由基的产生显示出显著的促进作用；在过氧化氢引起
有抗氧化活性，松脂素单葡萄糖苷有抑制cAMP磷酸二酯酶的红血球溶解试验中，PIRE(10yg／mL)、BW755C(10／zg／
的活性[2“，丁香酯紊单葡萄糖苷有抗补体活性[2⋯。 mL)和菲尼酮(10tLg／mL)显著抑制2h内红血球的溶解；但
1．4其他：从阔苞菊属植物中还分离得到了单萜及其苷、三 第3小时，BW755C和菲尼酮显著升高红血球的溶解(P<
萜、黄酮、甾醇等化合物。从阔苞菊分到单萜化合物linaloyl0．001)，而PIRE仍显示抑制活性(P
glucoside[2⋯、阔苞菊苷C[副。从阔苞菊和P．quitoc分别分到甾300yg／mL)，菲尼酮(10、25yg／mL)，BW755C(5、10pg／
醇类化合物豆甾醇葡糖苷n们和蒲公英甾醇、豆甾烷醇n]、菜油 mL)和Vz(10、25／zg／mL)均能显著抑制CCI。引起的脂质过
甾醇、pleuchiol[3们，从阔苞菊和P．1anceolata分别分到三萜类氧化和脂氧化酶的加双氧酶活性。
万方数据
·1104· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
H
RI
84 H
85 H
86 H
87 H
88 caffeoyl
艮
caffeoyl
H
caffeoyl
caffeovl
caffeoy!
Q’_。》。‘Q
，
R
91R=H
92R；OMe
R3
caffeoyl
cafl’coyl
H
caffeoyl
caffeoyl
97crythro
98threo
R
H
93erythroerythro
94erythrothreo
O．Glc
99R=H
100R=OMe
H《M。
H蒂妒1
Me6 占Me
10lR尸CHOR2H
102
Rl=CHOR220Me
103R12cH20Me＆。H
图3从阔苞菊中分离得到的苯丙素类化合物
Fig．3PhenyIpropanoidsisolatefromplantsofPlucheaCass．
2．2 抗炎活性：Barros等口2]通过多种模型研究了P．quitof
地上部分提取物甲醇部位(EE)的抗炎活性。口服(EE1～2
g／kg)，可抑制角叉菜胶所致的鼠爪水肿，并在甩尾测试和酸
所致的扭体试验中显示了镇痛作用；EE在福尔马林试验中
能抑制疼痛的两个阶段(神经原性和炎症性)；局部给药EE
(1．25、2．5、5．0m9)还能抑制巴豆油导致的鼠耳水肿。
以肾上腺切除的小鼠为试验模型，研究阔苞菊根部的氯
仿提取物(300mg／kg)和保泰松(100mg／kg)对角叉菜胶致
爪水肿的抑制率分别为80．7％和45．4％；而在正常未切除肾
上腺的小鼠中分别为90．2％和51．2％。同时，该提取物对渗
出性炎症、角叉菜胶致胸膜炎、肉芽肿的形成、尿酸钠致爪水
肿、实验性慢性关节炎、松节油致关节水肿等，均有显著的抑
制作用[343。
2．3 神经药理学作用：阔苞菊根部提取物(PI—E，50～100
mg／kg)可显著降低隔离小鼠的运动能力和延长苯巴比妥催
眠时间。且呈现剂量依赖性[3们；大剂量PI—E(400mg／kg)也
能降低群养小鼠的运动能力，延长苯巴比妥催眠时间。而除
草定(1mg／kg)有显著地减弱Pl—E和安定延长隔离小鼠苯
巴比妥催眠时间的作用。同时，PI—E(50～100mg／kg)和安定
(o．5～5mg／kg)还剂量依赖地抑制隔离小鼠的攻击行为，但
在群养小鼠的甩尾试验中无此作用。这些结果表明，Pl—E能
减少隔离压迫使小鼠产生的病理生理学改变，而7一氨基丁酸
(GABA)系统可能部分地参与了PI—E延长隔离小鼠苯巴比
妥催眠时间的作用。Sen等也发现PI—E能减低小鼠的自然运
动能力，引起降温，延长苯巴比妥催眠时间，并抑制电休克引
起的鼠好斗。同时还发现，该提取物会引起小鼠脑内GABA
水平的上升。
2．4其他活性：许多研究显示，阔苞菌根部提取物对啮动物
有抗溃疡和抗炎作用，对实验动物表现出利尿作用而没有急
性毒性[3“。实验表明，P．symph)，tifolia水提取物有弱的抗菌
和弱的抗分泌作用，其亲脂性提取物显示出温和的驱虫活
性，其中绿原酸可能是抗菌和驱虫作用的活性成分[z“。P．
quitoc地上部分的甲醇提取物可调节细菌感染过程中的造血
反应，并可减轻艾氏腹水荷瘤小鼠的骨髓抑制【3“。
3结语
迄今为止。发现了大量阔苞菊属植物特征的倍半萜类成
分和噻吩环聚炔类及苯丙素类成分。国外学者也对几种阔苞
菊属植物的粗提物进行了活性研究，但对其成分的药理活性
叫吖吖吖＆H铆哪脚脚
∞
∞
龃
∞
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·1105·
研究还很不够。阔苞菊是我国南方应用广泛的药用植物，在
我国南方也有丰富的资源，应该在民间用药的基础上进行系
统的活性成分和生物活性研究，加强与化学成分相配合的药
理筛选，为进一步开发奠定基础，以充分发挥其药用价值。
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万方数据
阔苞菊属植物化学成分与药理活性研究进展
作者： 邱蕴绮， 漆淑华， 张偲， QIU Yun-qi， QI Shu-hua， ZHANG Si
作者单位： 中国科学院南海海洋研究所,广东省海洋药物重点实验室,广东,广州,510301
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
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