全 文 ：4 　体外抗肿瘤活性实验
从柽柳 T1 chi nensis Lour1 中分离得到 10 个
萜类化合物 ,采用 M T T 和 SRB 法 ,对所选的三种
人体肿瘤细胞株 P388、A2549 和 B EL27402 进行体
外活性筛选实验 ,结果见表 3。
表 3 　柽柳单体萜类化合物抗肿瘤活性
Table 3 　Antitumor activity of terpenes from T1 chinensis
化合物
ρ/
(μg ·mL - 1)
细胞抑制率/ %
P388 A2549 BEL27402
Ⅰ 50 271 7 871 4 　101 55
Ⅱ 50 111 4 891 7 —
Ⅲ 50 51 8 791 1 —
Ⅳ 50 221 2 741 0 71 2
Ⅴ 50 31 0 591 5 121 4
Ⅵ 50 261 0 461 7 —
Ⅶ 50 91 2 601 5 171 5
Ⅷ 50 — 881 2 —
Ⅸ 50 91 1 811 0
Ⅹ 50 — — 881 01
　　—未测试
　　—no detected
5 　结果与讨论
首次从传统药用植物柽柳中分离得到萜类化合
物 Ⅰ～Ⅹ,体外抗肿瘤活性实验表明在 50μg/ mL
下 ,化合物 Ⅰ～ Ⅳ、Ⅷ和 Ⅸ对人肺癌细胞 A2549、化
合物 Ⅹ对人肝癌细胞株 Bel27402 显示有意义的细
胞毒活性。表 3 表明 ,化合物 Ⅰ～ Ⅹ对不同的细胞
株存在一定的选择性。因此 ,在以后的研究中 ,应增
加多种细胞株 ,进一步探讨其细胞毒选择性。另外 ,
柽柳主治风热感冒 ,麻疹初起 ,疹出不透 ,风湿痹痛 ,
皮肤瘙痒 ,因此 ,后续实验将根据文献并结合植物的
药用情况 ,进行抗病毒、抗菌、抗炎、抗氧化等活性研
究 ,为开发利用滨海湿地药用植物提供依据。
参考文献 :
[ 1 ] 　中国药典 [ S]1 一部1 20051
[ 2 ] 　Nasreen F , Navaid Z1 Pharmacological and toxicological
studies of Icterene , a herbal formulation of Tamari x pakis2
tanica , prepared by Hamdard Laboratories ( Waqf) Pakistan ,
in rodent s [J ]1 Proc Pakistan Congr Zool , 1993 , 13 : 1852
1941
[ 3 ] 　赵润洲 , 孙仕银 , 陈发奎 , 等1 西河柳药理作用的研究 [J ]1
中草药 , 1995 , 26 (2) : 851
[ 4 ] 　牟　欣 , 许　志 , 刘　安 , 等1 柽柳研究现状及进展 [J ]1 国
医论坛 , 2002 , 17 (1) : 532541
[ 5 ] 　张秀尧 , 凌罗庆 , 毛泉明1 西河柳化学成分的研究 [J ]1 中草
药 , 1989 , 20 (3) : 4251
[ 6 ] 　张秀尧 , 凌罗庆 , 王惠康1 西河柳化学成分的研究 ( Ⅱ) [J ]1
中草药 , 1991 , 22 (7) : 29923001
[ 7 ] 　吉　力 , 徐植灵 , 潘炯光 , 等 1 西河柳挥发油化学成分的
GC2MS 分析 [J ]1 中国药学杂志 , 1997 , 22 (6) : 36023621
[ 8 ] 　陈书红 , 杨峻山 , 任风芝 , 等1 香加皮的抗肿瘤活性成分研
究 ( Ⅰ) [J ]1 中草药 , 2006 , 37 (4) : 51925201
[ 9 ] 　浮光苗 , 余伯阳 , 朱丹妮1 月腺大戟化学成分的研究 [J ]1 中
国药科大学学报 , 2003 , 34 (4) : 37723791
[ 10 ] 　Shashi B M , Asish P K1 13 C2NMR spect ra of pentacyclo t rit2
erpenoids2a complication and some salient features [J ]1 Phy2
tochemist ry , 1994 , 37 (6) : 1517215751
[ 11 ] 　Buddrus J , Mawwar M A M , Lamber J1 A triterpene f rom
t he bark of Tamaris aphy lla [J ]1 Phytochemist ry , 1992 , 31
(11) : 4031240321
[ 12 ] 　Li S , Dai S J , Chen R Y , et al1 Triterpenoids f rom t he stems
of M y ricaria paniculata [J ]1 J A sian N at Prod Res , 2005 ,
7 (3) : 25322571
[ 13 ] 　杨军仁 , 宋　莉 , 徐　燕 , 等1 光泡桐叶化学成分研究 [J ]1
中药材 , 2005 , 28 (10) : 89228931
[ 14 ] 　Kojima H , Ogtlra H1 Configurational studies on hydroxy
grbups at C22 , 3 and 23 or 24 of olerrlene and ursene2ytpe
t riterpenes by NMR spect roscopy [J ]1 Phytochemist ry ,
1989 , 28 : 1703217101
阔苞菊的化学成分研究
邱蕴绮 ,漆淑华 ,张 　偲 3 ,李庆欣
(中国科学院南海海洋研究所 ,广东省海洋药物重点实验室 ,广东 广州 　510301)
摘 　要 :目的 　研究阔苞菊 Pl uchea indica 的化学成分。方法 　利用各种柱色谱方法进行分离纯化 ,根据理化性质
和波谱数据鉴定其结构。结果 　分离得到 11 个化合物 ,分别鉴定为 32醛基吲哚 ( Ⅰ) 、槲皮素 ( Ⅱ) 、valene21 (10)2
ene28 ,112diol ( Ⅲ) 、豆甾醇 ( Ⅳ) 、豆甾醇葡萄糖苷 ( Ⅴ) 、豆甾醇26′2十六酸葡萄糖酯苷 ( Ⅵ) 、42allyl22 ,62dimethoxy2
phenyl glucoside ( Ⅶ) 、3 ,52二咖啡奎尼酸 ( Ⅷ) 、3 ,42二咖啡奎尼酸 ( Ⅸ) 、3 ,4 ,52三咖啡奎尼酸 ( Ⅹ) 、胆甾醇 ( Ⅺ) 。结
论 　其中化合物 Ⅰ～ Ⅵ为首次从该植物中分离得到。
关键词 :阔苞菊 ;豆甾醇葡萄糖苷 ;抗菌活性
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2009) 05 0701 04
·107·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
3 收稿日期 :2008208223　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :重大基础研究前期研究专项项目 (2005CCA04800) ;广东省团队基金项目粤科基 (20031 11)
作者简介 :邱蕴绮 (1978 —) ,女 ,在读博士生 ,从事海洋天然药物化学研究。　E2mail :qiuyunqi @yahoo1cn3 通讯作者　张　偲　Tel : (020) 89023103 　E2mail :zhsimd @scsio1ac1cn
　　阔苞菊 Pl uchea i ndica (L1 ) Less1 为红树林
伴生植物 ,属菊科阔苞菊属。该属为旋覆花族阔苞
菊亚族艾纳香组下 4 个属之一 ,为多年生草本、直立
灌木或亚灌木 ,约 1～2 m 高。全球约 50 种 ,分布于
美洲、非洲、亚洲和澳大利亚的热带和亚热带地区。
我国产 3 种 ,多分布于西南部至台湾。其中 1 种入
药 ,即“阔苞菊”,其茎叶入药 ,味苦而性温 ,具软坚散
结之功效。菊科植物家族庞大 ,种类众多 ,具有多样
的化合物结构类型和广泛的生理活性。阔苞菊属植
物有良好的药用价值 ,且已知有多种具有显著生理
活性的成分。文献报道其主要化合物结构类型为萜
类、黄酮类、苯丙素类和甾醇[1～3 ] 。该属植物的粗提
物及部分化合物具有显著的抗菌活性、杀虫活性和
抗炎活性 ;有抑制羟基和超氧化物的产生 ,抑制过氧
化氢引起的红细胞溶解 ,抑制 CCl4 引起的脂质过氧
化反应和清除自由基的活性[ 4 ] 。由于阔苞菊良好的
药用价值 ,为了更好地开发和利用我国红树植物资
源 ,对阔苞菊的化学成分进行了较为系统的研究 ,分
离得到 11 个化合物 ,分别鉴定为 32醛基吲哚 ( Ⅰ) 、
槲皮素 ( Ⅱ) 、valene21 (10)2ene28 ,112diol ( Ⅲ) 、豆甾
醇 ( Ⅳ) 、豆甾醇葡萄糖苷 ( Ⅴ) 、豆甾醇26′2十六酸葡
萄糖酯苷 ( Ⅵ) 、42allyl22 ,62dimet hoxyp henyl gluco2
side ( Ⅶ) 、3 ,52二咖啡奎尼酸 ( Ⅷ) 、3 ,42二咖啡奎尼
酸 ( Ⅸ) 、3 ,4 ,52三咖啡奎尼酸 ( Ⅹ) 、胆甾醇 ( Ⅺ) 。其
中化合物 Ⅰ～ Ⅵ为首次从该植物中分离得到。
1 　仪器、试剂及材料
1 H2NMR ,13 C2NMR谱用 Bruker AV —500 核
磁共振仪测定 ;熔点用 XRC —1 型显微熔点仪测定 ;
凝胶 Sep hadex L H220 为 Pharmacia 公司产品 ;硅胶
为青岛海洋化工厂产品。阔苞菊于 2005 年采于海
南省三亚市 ,由中国科学院南海海洋研究所张偲研
究员鉴定。
2 　提取与分离
阔苞菊干燥植株约 5 kg ,95 %乙醇浸提 3 次 ,每
次 7 d ,提取液合并 ,减压浓缩得浸膏 280 g。浸膏加
适量水 ,依次用正己烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取。正
己烷部分 70 g、醋酸乙酯部分 6615 g 分别经硅胶反
复柱色谱分离 ,石油醚2醋酸乙酯、氯仿2丙酮、氯仿2
甲醇梯度洗脱 ,凝胶 Sep hadex L H220 纯化 ,从正己
烷部位得到化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅵ、Ⅺ,从醋酸乙酯部位得
到化合物 Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅶ～ Ⅺ。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色片晶。1 H2NMR (500 M Hz ,ac2
etone2d6 )δ:8119 (1 H , s , H22) ,8123 (1 H ,d , J = 710
Hz , H25) ,7127 (1 H ,t ,J = 710 Hz , H26) ,7123 (1 H ,
t ,J = 710 Hz , H27) ,7155 (1 H ,d ,J = 710 Hz , H28) ,
1010 (1 H ,s , H210) 。13 C2NMR (125 M Hz ,acetone2
d6 )δ:13910 ( C22) ,12615 ( C23) ,12110 ( C24) ,12312
(C25) ,12515 (C26) ,12410 (C27) ,11410 (C28) ,13911
(C29) , 18614 ( C210 ) 。ESI2MS m/ z : 17919 [ M +
Cl ] — ,14319[ M —H ] —。以上数据与文献报道的 32
醛基吲哚一致[5 ] 。
化合物 Ⅱ:黄色针形簇状结晶 , HCl2Mg 粉反应
及 AlCl3 试剂反应呈阳性。1 H2NMR和13 C2NMR光
谱数据与文献报道的槲皮素一致[6 ] 。
化合物 Ⅲ: 针状结晶。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
CDCl3 )δ:5138 (1 H ,t , J = 214 Hz , H21) ,3166 (1 H ,
ddd , J = 515 ,1014 ,1014 Hz , H28) ,2136 (1 H , ddd ,
J = 212 , 1310 , 1010 Hz , H29) , 2132 ( 1 H , dd , J =
1310 ,515 Hz , H29β) ,1196 (2 H ,m , H23) ,1176 (1 H ,
m , H21) , 1174 (1 H , m , H27) , 1141 (2 H , m , H26) ,
1134 (1 H ,t , H24) ,1124 (3 H ,s , H212) ,1120 (3 H ,s ,
H213) , 0196 ( 3 H , s , H215) , 0188 ( 3 H , d , J = 616
Hz , H214 ) , 0171 ( 1 H , t , J = 1312 Hz , H22 ) 。
13 C2NMR (125 M Hz ,CDCl3 )δ:14014 (C210) ,12211
(C21) ,7511 (C211) ,7410 (C28) ,4910 (C27) ,4119 (C2
9) ,4016 (C24) ,4010 (C22) ,3714 (C25) ,3012 (C212) ,
2711 (C26) ,2518 ( C23) , 2316 ( C213) , 1814 ( C215) ,
1519 ( C214 ) 。以上数据与文献报道的 valene21
(10)2ene28 ,112diol 一致[7 ] 。
化合物 Ⅳ:白色针状结晶。mp 161～170 ℃。
13 C2NMR (125 M Hz , CDCl3 )δ: 14018 ( C25) ,13813
(C222) ,12913 (C223) ,12117 (C26) ,7118 (C23) ,5619
(C214) ,5610 (C217) ,5012 (C29) ,4213 ( C212) ,4212
(C21) ,4015 ( C220) , 3917 ( C24) , 3713 ( C210) , 3615
(C22) ,3119 (C27 ,8) ,3117 (C225) ,2819 (C216) ,2514
(C215) ,2414 (C228) ,2112 (C211) ,2111 (C226 ,27) ,
1914 (C221) ,1910 (C219) ,1213 (C218) ,1211 (C229) 。
13 C2NMR数据与豆甾醇文献对照[8 ] ,确定该结构为
豆甾醇。
化合物 Ⅴ: 白色粉末。13 C2NMR ( 125 M Hz ,
Pyr)δ: 14019 ( C25) , 13818 ( C222) , 12915 ( C223) ,
12119 (C26) ,10216 (C21′) ,7816 (C23′) ,7814 (C25′) ,
7811 ( C23) , 7513 ( C24′) , 7117 ( C22′) , 6218 ( C26′) ,
5619 ( C214) ,5611 ( C217) ,5014 ( C29) ,4610 ( C224) ,
4018 ( C213) ,3918 ( C212) ,3913 ( C21) ,3715 ( C220) ,
3619 ( C24) , 3614 ( C210) , 3412 ( C22) , 3212 ( C28) ,
3210 ( C27) ,3012 (C225) ,2913 (C216) ,2517 ( C215) ,
·207· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
2415 (C228) ,2115 (C211) ,2113 (C226) ,1914 (C221) ,
1912 (C219) ,1910 (C227) ,1215 (C218) ,1212 (C229) 。
13 C2NMR数据与豆甾醇葡萄糖苷文献对照一致[8 ] ,
故确定该结构为豆甾醇葡萄糖苷。
化合物 Ⅵ: 白色粉末。13 C2NMR ( 125 M Hz ,
CDCl3 )δ:17411 (O —C = O) ,14014 (C25) ,13813 (C2
22) ,12914 ( C223) ,12210 ( C26) ,10114 ( C21′) ,7919
(C23) , 7613 ( C25′) , 7316 ( C23′) , 7313 ( C22′) , 7015
(C24′) ,6318 (C26′) ,5619 ( C214) ,5610 ( C217) ,5113
(C29) ,5012 ( C224) ,4212 ( C213) ,4016 ( C220) ,3918
(C24) ,3917 ( C212) , 3713 ( C21) , 3617 ( C210) , 3210
(C27) ,3119 (C28) ,3119 (C225) ,2918 (C22) ,2911 (C2
16) ,2514 (C228) ,2510 (C215) ,2113 (C226) ,2111 (C2
11) ,2111 (C227) ,1914 (C221) ,1910 (C219) ,1411 (O2
CH2 CH3 ) , 1212 ( C229 ) , 1211 ( C218 ) 。ESI2MS
m/ z :81316[ M + H ] + 。根据波谱数据 ,并与文献对
照[8 ] ,质谱数据给出相对分子质量为 81316 ,确定脂
肪酸为十六酸。故将化合物 Ⅵ鉴定为豆甾醇26′2十
六酸葡萄糖酯苷。
化合物 Ⅶ: 白色粉末。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
MeOD)δ: 6155 ( 1 H , s , H23) , 6100 (1 H , m , H28) ,
5114 (1 H ,dd ,J = 1710 ,116 Hz , H29) ,5107 (1 H ,d ,
J = 1115 Hz , H29) ,4183 (1 H ,d ,J = 716 Hz , H21′) ,
3184 (6 H ,s ,OMe ×2) ,3180 (1 H ,dd , J = 1119 ,214
Hz , H26′) ,3169 (1 H ,dd , J = 1119 ,511 Hz , H26′) ,
3149 (1 H ,dd ,J = 711 ,214 Hz , H23′) ,3143 (2 H ,dd ,
J = 711 , 214 Hz , H24′, 5′) , 3135 ( 2 H , d , J = 815
Hz , H27 ) , 3122 ( 1 H , m , H22′) 。13 C2NMR ( 125
M Hz ,MeOD)δ:15412 (C26) ,15110 (C22) ,13817 (C2
4) ,13814 (C28) ,13417 (C21) ,11612 (C29) ,10716 (C2
3 ,5) ,10516 ( C21′) , 7814 ( C22′) , 7719 ( C25′) , 7518
(C23′) ,7114 ( C24′) , 6217 ( C26′) , 5710 ( OMe ×2) ,
4114 (C27) 。上述波谱数据与文献对照一致[9 ] ,故将
化合物 Ⅶ鉴定为 42allyl22 ,62dimet hoxyp henyl glu2
coside。
化合物 Ⅷ: 白色粉末。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
MeOD)δ: 7162/ 7159 ( 1 H ×2 , d , J = 1519 Hz , H2
3′×2) ,7108 (1 H ×2 ,d ,J = 210 Hz , H25′×2) ,6199
(1 H ×2 ,dd ,J = 210 ,610 Hz , H29′×2) ,6181 (1 H ×
2 ,dd ,J = 415 ,810 Hz , H28′×2) ,6136/ 6124 (1 H ×
2 , d , J = 1519 Hz , H22′) , 5141 (1 H , ddd , J = 316 ,
316 ,1019 Hz , H23) , 5133 ( 1 H , ddd , J = 316 , 316 ,
316 Hz , H25) ,4100 (1 H ,dd ,J = 310 ,615 Hz , H24) ,
3172 ( 3 H , s , H2OMe) , 2136 ( 1 H ×2 , m , J = 615 ,
1314 Hz , H22 ,6) ,2119 (1 H ×2 ,dd ,J = 1314 Hz , H2
2 ,6) 。13 C2NMR (125 M Hz , MeOD) 见表 1。根据
波谱数据并与文献对照[10 ] ,将化合物 Ⅷ鉴定为 3 ,52
二咖啡奎尼酸。
表 1 　化合物 Ⅷ～ Ⅹ的13 C2NMR数据
Table 1 　13 C2NMR Data of compounds Ⅷ—Ⅹ
碳位 Ⅷ Ⅸ Ⅹ 碳位 Ⅷ Ⅸ Ⅹ
1 751 2 741 7 741 8 1′ 16816/ 16815 1681 8/ 1681 0 16814/ 16810/ 1671 8
2 411 4 361 8 381 0 2′ 11511/ 11511 1151 5/ 1151 5 11511/ 11512/ 1151 0
3 661 1 691 8 691 3 3′ 14714/ 14714 1461 7/ 1461 9 14716/ 14719/ 1481 0
4 751 7 721 3 741 8 4′ 12718/ 12717 1281 0/ 1271 7 12716/ 12718/ 1271 6
5 661 9 721 0 691 7 5′ 11512/ 11419 1151 2/ 1141 9 11413/ 11415/ 1141 3
6 361 9 351 7 361 5 6′ 14618/ 14618 1471 5/ 1471 2 14619/ 14619/ 1461 9
7 1761 2 1751 7 1751 6 7′ 14917/ 14916 1491 6/ 1491 8 14918/ 14917/ 1491 8
COOMe 531 0 531 1 531 2 8′ 11615/ 11615 1161 5/ 1161 6 11615/ 11512/ 1161 5
9′ 12312/ 12313 1231 1/ 1231 0 12312/ 12315/ 1231 3
　　化合物 Ⅸ: 白色粉末。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
MeOD)δ: 7157 ( 1 H ×2 , dd , J = 514 , 1519 Hz , H2
3′×2) ,7105 (1 H ×2 ,d ,J = 210 Hz , H25′×2) ,6192
(1 H ×2 , dd , J = 711 , 1316 Hz , H29′×2 ) , 6177
(1 H ×2 , dd , J = 812 , 1318 Hz , H28′×2 ) , 6129
(1 H ×2 , d , J = 1519 Hz , H22′×2) ,5164 (1 H , dd ,
J = 310 ,310 Hz , H25) , 5106 ( 1 H , dd , J = 310 , 810
Hz , H24 ) , 4134 ( 1 H , m , H23 ) , 3178 ( 3 H , s , H2
OMe) ,2137 (1 H ×2 ,dd ,J = 317 ,1416 Hz , H22 ,6) ,
2117 ( 1 H ×2 , m , H22 , 6) 。13 C2NMR ( 125 M Hz , MeOD)见表 1。根据波谱数据并与文献对照[ 10 ] ,将化合物 Ⅸ鉴定为 3 ,42二咖啡奎尼酸。化合物 Ⅹ: 白色粉末。1 H2NMR ( 500 M Hz ,MeOD)δ:7156/ 7156/ 7161 (1 H ×3 ,d , J = 1519 Hz ,H23′×3) ,7107/ 7105/ 7103 (1 H ×3 ,d , J = 210 Hz ,H25′×3) ,6195/ 6195/ 6189 (1 H ×3 ,dd ,J = 21 0 ,810Hz , H29′×3) ,6178/ 6178/ 6174 (1 H ×3 , d , J = 810Hz , H28′×3) ,6124/ 6124/ 6132 (1 H ×3 ,d , J = 1910Hz , H22′×3) ,5166 (1 H , m , H23) ,516 (1 H , m , H25) ,5136 (1 H ,m , H24) ,3175 (3 H , s , H2OMe) ,2148
·307·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
(1 H ,dd ,J = 310 ,1416 Hz , H22) ,2141 (1 H ,dd , J =
317 ,141 6 Hz , H26) , 2129 ( 1 H , dd , J = 317 , 1218
Hz , H26) , 2120 (1 H , dd , J = 317 , 1416 Hz , H22) 。
13 C2NMR (125 M Hz , MeOD) 见表 1。根据波谱数
据并与文献对照[ 10 ] ,将化合物 Ⅹ鉴定为 3 ,4 ,52三咖
啡奎尼酸。
化合物 Ⅺ:白色针晶 ,mp 147～148 ℃。与胆甾
醇对照品混合熔点不下降 ,且薄层色谱 Rf 值一致 ,
故鉴定为胆甾醇。
参考文献 :
[ 1 ] 　Ahmad V U , Fizza K1 Arguticinin , a sesquiterpene f rom
Pluchea arguta [J ]1 Phytochemist ry , 1988 , 27 ( 6) : 18612
18621
[ 2 ] 　Uchiyama T , Miyase T , Veno A , et al1 1 Terpenic glyco2
sides f rom Pluchea indica [J ]1 Phytochemist ry , 1989 , 28
(12) : 3369233721
[ 3 ] 　Scholz E , Heinrich M , Hunkler D1 Caffeoylquinic acids and
some biological activities of Pluchea sy m phyti f olia [J ]1 Planta Med , 1994 , 60 : 36023641[ 4 ] 　Sen T , Dhara A K1 Antioxidant activity of t he met hanal f rac2tion of Pluchea indica root ext ract [J ]1 Phytother Res ,2002 , 16 : 33123351[ 5 ] 　Evidente A1 Isolation of indole232aldehyde f rom Pseudomonassy ringae PV1 S avastanoi [J ]1 J N at Prod , 1986 , 49 (5) :93829391[ 6 ] 　Wenkert E , Gottlieb H E1 Carbon213 nuclear magnetic reso2nance spect roscopy of flavonoid and isoflavonoid compounds[J ]1 Phytochemist ry , 1977 , 16 : 1811218161[ 7 ] 　Hakim E H , Achmad S A , Effend E L , et al1 St ruct uralstudies of t hree sesquiterpenes f rom L itsea spp1 (Lauraceae)[J ]1 A ust J Chem , 1993 , 46 : 1355213621[ 8 ] 　Alam M S , Chopra N , Ali M , et al1 Oleanen and stigmaster2ol derivatives from A mbroma augusta [J ]1 Phytochemist ry ,1996 , 41 (4) : 1197212001[ 9 ] 　Chei S U , Yang M C , Lee K H , et al1 Lignan and terpeneconstituent s of t he aerial part s of S aussurea pulchel l a [J ]1A rch Pharm Res , 2007 , 30 (9) : 1067210741[ 10 ] 　Timmermann B N , Hoff mann J J , Jolad S D , et al1 Constitu2ent s of Chrysothamnus paniculatus 3 : 3 , 4 , 52t ricaf2feoylquinic acid (a new shikimate prearomatic) and 3 , 42 , 3 ,52 and 4 , 52dicaffeoylquinic acids [J ]1 J N at Prod , 1983 , 46(3) : 36523681
珍珠菜化学成分的研究
邹海艳 ,屠鹏飞 3
(北京大学中医药现代研究中心 ,北京大学药学院 天然药物学系 ,北京 　100191)
摘 　要 :目的 　对珍珠菜 L ysimachia clethroi des 的化学成分进行研究。方法 　采用溶剂法和色谱法提取分离 ,波
谱法鉴定化合物结构。结果 　从珍珠菜中分离得到了 13 个化合物 ,分别鉴定为正十六烷酸 ( Ⅰ) 、对羟基苯甲酸
( Ⅱ) 、东莨菪亭 ( Ⅲ) 、原儿茶酸 ( Ⅳ) 、木犀草素 ( Ⅴ) 、山柰酚232O2芸香糖苷 ( Ⅵ) 、槲皮素232O2(6″2O2反式香豆酰基)2
β2D2葡萄糖苷 ( Ⅶ) 、柚皮素 ( Ⅷ) 、山柰酚272O2葡萄糖苷 ( Ⅸ) 、异鼠李素232O2芸香糖苷 ( Ⅹ) 、蒙花苷 ( Ⅺ) 、3β,16α2二
羟基213 ,282环氧2齐墩果烷232O2{α2L2鼠李糖基2(1 →2)2O2β2D2葡萄糖2(1 →4)2[β2D2葡萄糖2(1 →2) ]2α2L2阿拉伯糖
苷} ( ⅩⅡ) 、3β,16α,292三羟基213 ,282环氧2齐墩果烷232O2{α2L2鼠李糖基2(1 →2)2O2β2D2葡萄糖2(1 →4)2[2β2D2葡萄
糖2(1 →2) ]2α2L2阿拉伯糖苷} (红毛紫钟苷 E ,ardisimamiloside E , ⅩⅢ) 。结论 　化合物 Ⅰ～ Ⅵ为首次从该植物中分
离得到 ,化合物 Ⅶ～ ⅩⅢ为首次从该属植物中分离得到。
关键词 :珍珠菜 ;珍珠菜属 ;黄酮类化合物 ;报春花科
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2009) 05 0704 05
　　珍珠菜 L ysi m achi a clet hroi des Duby 为报春花
科珍珠菜属植物 ,又名红根草、红头绳 (江西) 、劳伤
药 (云南) 、酸罐罐 (陕西) 等[1 ] ,全草入药 ,具有清热
解毒、活血调经、利水消肿等功效。前期曾报道了从
该植物全草中分离出 7 个已知的黄酮类化合物[2 ] ,
通过进一步的化学研究 ,从中又分离得到了 13 个化
合物 ,分别鉴定为正十六烷酸 ( Ⅰ) 、对羟基苯甲酸
( Ⅱ) 、东莨菪亭 ( Ⅲ) 、原儿茶酸 ( Ⅳ) 、木犀草素 ( Ⅴ) 、
山柰酚232O2芸香糖苷 ( Ⅵ) 、槲皮素232O2(6″2O2反式
香豆酰基)2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅶ) 、柚皮素 ( Ⅷ) 、山柰 酚272O2葡萄糖苷 ( Ⅸ) 、异鼠李素232O2芸香糖苷( Ⅹ) 、蒙花苷 ( Ⅺ) 、3β,16α2二羟基213 ,282环氧2齐墩果烷232O2{α2L2鼠李糖基2( 1 →2 )2O2β2D2葡萄糖2(1 →4)2[β2D2葡萄糖2( 1 →2 ) ]2α2L2阿拉伯糖苷}( ⅩⅡ) 、3β,16α,292三羟基213 ,282环氧2齐墩果烷232O2{α2L2鼠李糖基2(1 →2)2O2β2D2葡萄糖2(1 →4)2[2β2D2葡萄糖2(1 →2) ]2α2L2阿拉伯糖苷} (红毛紫钟苷E ,ardisimamiloside E , ⅩⅢ) 。其中 ,化合物 Ⅰ～ Ⅵ为首次从该植物中分离得到 ,化合物 Ⅶ～ ⅩⅢ为首次从该属植物中分离得到。
·407· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
3 收稿日期 :2008208205　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :邹海艳 (1974 —) ,女 ,硕士 ,研究方向为天然活性物质与新药研究。　E2mail :bwzhy @sina1com3 通讯作者　屠鹏飞　Tel/ Fax :010282802750 　E2mail :pengfeitu @bjmu1 edu1cn