全 文 ：-664· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
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花生茎叶化学成分研究(Ⅱ)
刘劲松1，王 刚¨，金家宏1，王 飞2，刘吉开2
(1．安徽中医学院药学院，安徽省高等学校现代中药重点实验室，安徽合肥230031}
2．中国科学院昆明植物研究所，云南昆明 650204)
摘 要：目的 研究花生茎叶的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱和凝胶柱色谱SephadexLH一20进行分离纯化，
通过理化方法和波谱数据分析进行结构鉴定。结果 从70％乙醇提取物中分离并鉴定了11个化合物，分别为p胡
萝卜苷(I)、正二十六碳酸乙酯(I)、棕榈酸(I)、5，8一过氧化麦角甾一7，22一二烯一3p醇(Ⅳ)、水杨酸(V)、尿嘧啶核
苷(I／I)、(22E，24R)一麦角甾一7，22一二烯一3p醇(Ⅶ)、2-O一甲基一肌醇(711)、9(Z)，12(Z)一十八二烯酸(Ⅸ)、麦角甾一5，
22一二烯一3一醇一7一酮(X)、正二十九烷(Ⅺ)。结论除化合物I、_，其余化合物均为首次从该属植物中分得。
关键词：花生；茎叶’p胡萝卜苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0664一03
花生茎叶为豆科落花生属植物落花生Arachis
hypogaeaL．的茎叶，为一民间用中草药，始载于明
《滇南本草》[¨，其后《福建药物志》和《浙江药用植物
志》都有相关功效的记载。现代药理研究表明，花生
茎叶具有镇静安眠、降压和止血凉血作用凹矗]，本实
验通过硅胶及凝胶柱色谱分离，从其70％乙醇提取
部位分离鉴定了11个化合物：分别为p胡萝卜苷
(13-daueosterol，I)、正二十六碳酸乙酯(ethylhexa—
cosano—ate，1)、棕榈酸(palmiticacid，■)、5，8一过
氧化麦角甾一7，22一二烯一3p醇(5，8一epidioxyergosta一
6，22一dien一3一ol，IV)、水杨酸(2一hydroxybenzoicacid，
V)、尿嘧啶核苷(uridylate，V1)、(22E，24R)-麦角
甾一7，22一二烯一3p醇(ergosta一7r，22一dien一3p-ol，Ⅶ)、
2一D一甲基一肌醇(2一O—raethy—chiro—inositol，Ⅶ)、9
(Z)，12(Z)一十八二烯酸(1inolenicacid，IX)、麦角
甾一5，22一二烯一3一醇一7一酮(ergosta一3p-hydroxy一5，22一
dien一7一one，x)、正二十九烷(nonacosane，Ⅺ)。其中
除化合物I、_外，其他化合物均为首次从该属植物
中分得。
1仪器和材料
NMR用BrukerAM一400和BrukerDRX一
500，以TMS为内标；MS用VGAutospec--3000，
熔点仪为XRC一1型显微镜熔点仪，四川大学科仪
厂出品；薄层硅胶及柱色谱硅胶均由青岛海洋化工
厂生产。其余试剂均为分析纯。花生茎叶采自河北
省永年县，并经安徽中医学院中药教研室方成武副
教授鉴定为落花生ArachisypogaeaL．的茎叶。
2提取和分离
花生茎叶5kg，用70％乙醇回流提取3次，第1
次60L乙醇，第2、3次各50L乙醇，每次2h，滤
过，合并滤液。减压回收溶剂，至稠浸膏，加水使之成
混悬液，依次用石油醚(60～90℃)、醋酸乙酯、水饱
和正丁醇萃取。分别合并各部分萃取液，减压回收溶
剂，得各部分浸膏。
取醋酸乙酯部分187g，湿法上硅胶柱，用氯仿一
甲醇梯度洗脱，收集洗脱液，每1000mL为一个流
份，TLC检测，合并相同流份。在氯仿一甲醇100：0
部分，经硅胶柱色谱、Se!phadexLH一20柱纯化得化
合物I(32．4rag)和I(7rag)。在氯仿一甲醇100l 1
部分，经硅胶柱色谱、SephadexLH～20柱纯化，分别
得化合物I(57．2mg)、Ⅳ(5rag)和Ⅶ(10rag)。在
氯仿一甲醇100。2部分，经硅胶柱色谱、Sephadex
收穑13期：2007—10—08
作者简介：刘劲松(1969一)，男，医学硕士，安徽中医学院药学院，讲师，从事天然药物化学的教学、科研工作。
Tel：(0551)5169227E—mail：JinsongLiul08@sina．corn
*通讯作者王刚Tel；(0551)5169227E—mail：kunhong一8@163．corn

万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·665·
LH一20柱处理纯化，分别得化合物Ⅸ(5．1mg)、X
(4rag)和Ⅺ(14rag)。
取正丁醇部分56g，与水制成混悬液，用醋酸乙
酯萃取，回收醋酸乙酯得干浸膏38g(A)‘，A部分湿
法上硅胶柱，用醋酸乙酯一甲醇梯度洗脱，收集洗脱
液，每100mL为一个流份，TLC检测，合并相同流
份。在醋酸乙酯一甲醇10s 1部分，经硅胶柱色谱、
SephadexLH一20柱处理纯化得一组同系物xI
(16．7rag)，在醋酸乙酯一甲醇5t 1部分，经硅胶柱
色谱、SephadexLH一20柱处理纯化得化合物V
(14．2mg)。在醋酸乙酯一甲醇5：2部分，经硅胶柱
色谱、SephadexLH一20柱纯化得化合物VI(15rag)；
将用醋酸乙酯萃取后的混悬液滤过，不溶物得到B
部分，B部分用氯仿一甲醇(1。1)洗涤，重结晶得化
合物Ⅶ(21．42g)。
3鉴定
化合物I：白色颗粒状结晶；分子式为
C35H6006，mp296～297℃；EI—MSm／z：414(M+一
162)(10)，396(80)，255(45)，145(90)，83(100)，与
文献一致[‘]，与对照品p胡萝卜苷的混合熔点不下
降，混合后共TLC，其Rf值为一个斑点，故确定化
合物I为p胡萝卜苷。
化合物I：无色针晶；易溶于氯仿、醋酸乙酯、丙
酮等有机溶剂；分子式为C。8H。60：，mp59～60℃}
EI—MSm／z：424[M+](8)，409(6)，396(5)，382(3)，
367(10)，157(25)，101(70)，88(100)，57(53)，由以
上质谱开裂途径可以推断是脂肪酸乙酯；1H—NMR
(400MHz，CDCl3)d：2．32(2H，t，J=7．3Hz，CH2—
2)，1．64(2H，m，CH2—3)，1．29～1．35(44H，H一4～
25)，0．88(3H，t，J一4．0Hz，CH。一26)，以上
1H—NMR数据与文献一致[5]，证明这部分为二十六
碳酸，而4．16(2H，q，，一7．1Hz)示乙基中的CH：，
1．58(3H，t，，=7．1Hz)示乙基中的CH3，结合质
谱，由此确定化合物1为正二十六碳酸乙酯。
化合物I：无色针状结晶；易溶于氯仿、丙酮、甲
醇等有机溶剂；1H—NMR和”C—NMR与文献对照一
致[6]，并与棕桐酸标准品混合后共TLC，其Rf值为
一个斑点，由此确定该化合物为棕榈酸。
化合物Ⅳ：无色针晶；易溶于氯仿、丙酮等有机
溶剂；分子式为C28H“03；mp182～184℃(n—hex—
ane)；[a]分=一34。(fo．6，CHCl3)；EM—MSm／z：
428[M+](5)，410[M+一H：O](15)，396(15)，363
(8)，251(25)，152(20)，107(28)，81(45)，69(100)，
以上理化常数及光谱数据与文献一致[7]，确定该化
合物为5，8一过氧化麦角甾一7，22一二烯一3p醇。
化合物V：无色针晶；分子式为C，H。O。；mp
159～160℃；EI—MS优／z：138[M+](67)，120
(100)，92(65)，与文献报道一致[8]，并与水杨酸标准
品混合后共TLC，其Rf值为一个斑点，由此确定该
化合物为水杨酸。
化合物1／I：无色针状结晶；难溶于氯仿、丙酮等
有机溶剂，易溶于甲醇、吡啶等有机溶剂；mp165～
166℃；MS、1H—NMR谱数据与文献报道一致[9]，由
此确定该化合物为尿嘧啶核苷。
化合物Ⅶ：无色针晶；分子式为C：。H。。O；mp
154～156℃(EtOAc)；[a]分～一65．7。(c0．37，
CHCl3)；El—MSm／z：398[M+](18)，383(15)，380
(2)，337(5)，271(90)，255(70)，213(37)，161(40)，
147(60)，145(43)，125(20)，107(92)，69(100)；
1H—NMR(400MHz，CDCl。)艿：3．53(1H，m，H一3)，
5．35(1H，d，，一5．2Hz，H一6)，0．69(3H，s，CH3—
18)，0．83(3H，s，CH3—19)，1．00(3H，d，J一6．5Hz，
H。一21)，5．17～5．20(2H，in，H一22，23)，0．84(3H，d，
J=6．5Hz，CH3—26)，0．93(3H，d，J=6．8z，CH3—
27)，1．01(3H，d，J=6．5Hz，CH3—28)；13C—NMR
(100MHz，CDCl3)艿：37．5(C一1)，33．3(C一2)，72．0
(C一3)，38．1(C一4)，39．9(C一5)，29．7(C一6)，117．5
(C一7)，141．0(C一8)，50．5(C一9)，34．3(C一10)，21．3
(C一11)，39．1(C一12)，42．6(C一13)，57．1(C一14)，
24．5(C一15)，28．7(C一16)，56．4(C一17)，12．3(C一
18)，13．1(C一19)，40．3(C一20)，21．2(C一21)，136．1
(C一22)，132．0(C一23)，43．1(C一24)，33．3(C一25)，
19．8(C一26)，19．6(C一27)，17．8(C一28)。以上MS、
13C—NMR和1H—NMR数据与文献基本一致[1⋯，故
确定该化合物为(22E，24R)一麦角甾一7，22一二烯一
3p醇。
化合物Ⅷ：白色无定形粉末；分子式为C，H。。O。；
mp185～186℃，EI—MSm／z：194[M+](2)，116
(12)，87(100)，85(35)，74(33)，73(93)；1H—NMR
(400MHz，CD30D)艿：4．73～4．82(4H，ITl，H一2，3，
5，6)，4．65(IH，in，H一4)，3．92(3H，s，CH3—27)；
13C—NMR(100MHz，CD30D)d：60．9(OCH3—27)，
72．3(C一5)，73．2(C一3)，73．9(C一1)，74．3(C一6)，
74．8(C一4)，85．9(C一2)，以上¨C—NMR数据与文献
基本一致‘儿]，故确定该化合物为2一O一甲基一肌醇。
化合物Ⅸ：无色针状结晶，易溶于氯仿、丙酮、甲
醇等有机溶剂；分子式为C。8H。202；EI—MS优屈：280
[M+](12)，262(3)，234(3)，108(37)，95(72)，79

万方数据
·666· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
(100)；1H—NMR(400MHz，CDCl3)艿：5．34(4H，in，
H一9／10／12／13)，2．79(2H，t，J=6．8z，CH2—11)，
2．34(2H，t，J一7．5Hz，CH2—2)，2．05(4H，in，CH2—
8，14)，1．62(2H，m，CH2—3)，0．86(3H，t，L厂=6．8
Hz，CH。一18)。以上1H—NMR数据与文献一致[121，并
与9(Z)，12(Z)一十八二烯酸标准品混合后共TLC，
其Rf值为一个斑点，由此确定该化合物为9(Z)，12
(Z)一十八二烯酸。
化合物x：无色针晶，分子式为C：。H。。O：；mp
170～171℃，EI—MSm／z：412[M+](35)，394(5)，
369(15)，314(63)，287(80)，285(50)，269(25)，191
(35)，161(43)，107(72)；1H—NMR(400MHz，
CDCl3)艿：5．66(1H，d，J=1．5Hz H一6)，5．16～
5．20(2H，m，H一22，23)，3．66(1H，bm，H。。一3)，2．55
(1H，ddd，，=14．2，5．2，2．2Hz H。一4)，2．39(1H，
ddd，，=14．2，14．2，1．5Hz，H。。一4)，2．23(1H，dd，
J一11．2，11．2Hz，H一8)，2．00(1H，m，H一20)，1．20
(3H，s，CH。一19)，1．09(3H，d，J一6．5z，CH。一21)，
0．90(3H，d，J=6．5Hz，CH3—28)，0．82(6H，d，J一
6．5Hz，CH3—26，27)，0．67(3H，s，CH3—18)。以上
MS、13C—NMR和1H—NMR数据与文献基本一致[131，
故确定该化合物为麦角甾一5，22一二烯一3一醇一7一酮。
化合物Ⅺ：白色针晶；分子式为C29H6。；Inp59
60℃；易溶于氯仿，醋酸乙酯，丙酮，难溶于甲醇等
有机溶剂；El—MSm／z：380(4)，365(2)，351(3)，337
(3)，323(3)，309(5)，295(5)，281(5)，267(5)，253
(5)，239(5)，225(6)，211(7)，197(8)，183(10)，169
(11)，155(12)，141(13)，127(15)，113(20)，99(33)，
85(100)，71(95)，具有链状烷烃的一系列特征峰，与
文献一致[1川，为正二十九烷。
4讨论
同系物xI是笔者从花生茎叶分离得到一组鞘
脂类化合物，目前有关花生茎叶文献中未见报道。鞘
脂是一类以鞘氨醇为骨架的较复杂的化合物，分为
鞘磷脂、鞘糖脂和神经酰胺。鞘脂作为真核生物细胞
质膜的成分，主要以鞘氨醇、神经酰胺、脑苷、糖鞘
脂、磷酸鞘脂和糖基磷酸鞘脂的形式存在于各种动、
植物细胞的细胞膜、细胞器膜、载脂蛋白和富脂器官
中，鞘脂及其代谢物参与了许多重要的信号转导过
程，进而使细胞产生各种生物学效应[15’1引。此组同
系物结构正在鉴定中。
国内外学者近年来不断从海洋、陆地生物，甚至
人体中分离得到此类化合物，并合成了大量的类似
物，发现其具有抗肿瘤、抗病毒、神经保护、免疫促进
等作用，由于鞘脂是细胞膜重要的结构和功能单元，
许多生物活性如抗HIV一1活性、抗肿瘤的细胞毒活
性以及抗真菌活性等都涉及到膜的参与，正是这一
独特的性质使鞘脂及其代谢物与结构类似物有望成
为理想的高活性、低毒性、可防治抗药性的新一代抗
癌剂、抗AIDS剂和抗生素等的有效药物。
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万方数据
花生茎叶化学成分研究(Ⅱ)
作者： 刘劲松， 王刚， 金家宏， 王飞， 刘吉开
作者单位： 刘劲松,王刚,金家宏(安徽中医学院药学院,安徽省高等学校现代中药重点实验室,安徽,合肥
230031)， 王飞,刘吉开(中国科学院昆明植物研究所,云南,昆明,650204)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(5)
被引用次数： 6次

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2. 石慧.崔炯谟.关健.赵余庆.SHI Hui.CUI Jiong-mo.GUAN Jian.ZHAO Yu-qing 通光藤的化学成分研究[期刊论文
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4. 董超 花生枝叶化学成分研究[学位论文]2006
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引证文献(6条)
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3.杨杰.王丽莉.张铁军.刘方 落花生茎叶化学成分及药理作用研究进展[期刊论文]-安徽农业科学 2013(26)
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本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200805008.aspx