全 文 ：中草蔼 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月·1291·
西洋参茎叶皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究
马晓宁1，柴瑞华1，赵余庆孙
(1．辽宁中医药大学，沈阳110032，2．沈阳药科大学，沈阳110016)
摘 要：目的研究西洋参Panaxquinquefolium茎叶皂苷酸水解产物的化学成分。方法利用硅胶柱色谱等各种
色谱技术对西洋参茎叶皂苷酸水解产物进行分离纯化，根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果
从西洋参茎叶皂苷酸水解产物中分离得到8个化合物，分别鉴定为20(S)一人参二醇[20(S)一panaxadiol，I]、20(S)一
原人参二醇Ezo(S)一protopanaxadiol，I]、20(R)一原人参二醇[20(R)一protopanaxadiol，■]、20(S)一人参三醇[20
(s)一panaxatriol，IV]、24(R)一拟人参皂苷元[z4(R)-ocotillol，V]、20(R)一原人参三醇[20(R)一protopanaxatriol，Ⅵ]、
20(R)一达玛烷-313，1213，20，25一四醇[20(R)一dammarane-3p，12p，20，25一tetrol，Ⅵ]、20(R)一达玛烷一3p，6a，128，20，25-
五醇[20(R)一dammarane一36，6a，12p，20，25一pentol，Ⅷ]。结论化合物I～Ⅶ为首次从西洋参茎叶皂苷酸水解产物
中分得的人参皂苷元衍生物。其中Ⅳ、Ⅶ、Ⅶ为从西洋参根、茎、叶、果、花蕾中首次发现。化合物Ⅶ为本课题组从人
参果皂苷中首次发现和报道的具有显著抗肿瘤活性的原人参二醇型皂苷元衍生物。
关键词：西洋参茎叶；水解产物；抗癌活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)09—1291—04
Rareconstituentswithanti—canceractivityfromhydrolyticproductsinsaponins
ofPanaxquinquefoliumstemsandleaves
MAXiao—nin91，CHAIRui—hual，ZHAOYu—qin92
(1．LiaoningUniversityofTraditionalChineseMedicine，Shenyang110032，China；
2．ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsoftheacidhydrolyticproductsfromthe
stemsandleavesofPanaxquinquefolium．MethodsThs emsandleavesofP．quinquefoliumwere
hydrolyzedwithacid；Isolationandpurificationwerecarriedoutbyvariouschromatographictechniques，
suchassilicagelandSOon．Compoundswerei entifiedandlucidatedbyspectralandchemicalmethods．
ResultsEightcompoundswereobtainedfromtheacidhydrolyticproductsin hestemsandleavesofP．
quinquefoliumandidentifiedas20(S)-panaxadiol(I)，20(S)一protopanaxadiol(I)，20(R)一
protopanaxadi01(I)，20(．S)一panaxatriol(Ⅳ)，24(R)一ocotillol(V)，20(R)一protopanaxatriol(VI)，20
(R)-dammarane-3t3，1213，20，25-tetrol(Ⅶ)，and20(R)一dammarane一3p，6a，1213，20，25一pentol(Ⅷ)．
ConclusionCompoundsI一Ⅷarethederivatesoftheaglyconesfginsenosides．isolatedfromtheacid
hydrolyticproductsfromthestemsandleavesofP．quinquefoliumforthefirstime．Amongthese
compounds，N，VII，andⅦarediscoverdfromth roots，stems，1eaves，fruits，andbudsofP．
quinquefoliumorthefirsttime．CompoundⅦisdiscoveredandreportedthatit isthederivateof he
aglyconefprotopanoxadiolginsenoside，withtheconspicuousanticanceractivityfromthefruitsofP．
ginsengforthefirsttime．
Keywords：thestemsandleavesofPanaxquinquefoliumL．；hydrolyticproductsl anticanceractivity
西洋参PanaxquinquefoliumL．是五加科人参
属植物，为我国传统的名贵药材之一。西洋参茎叶、
果等属于其地上部位，现代研究证明，西洋参地上部
位含有以人参皂苷为主的多种活性成分‘h引。人参皂
苷有广泛的生理活性，其抗肿瘤构效关系的研究表
明，人参皂苷元的活性强于人参皂苷‘引。例如，人参
二醇对绿猴肾癌具有较强的杀伤作用，高质量浓度
时人参二醇对肿瘤的抑制率为55．0％c‘3；原人参二
收稿日期：2007．12—28
基金项目：辽宁省天然药物现代分离与工业化制备工程技术研究中心(2006—19-10)
*通讯作者赵余庆Tell(024)23986522E—mail：zyq4885@126．COEll
万方数据
·1292· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月
醇对乳腺癌、肺癌、前列腺癌和胰腺癌具有较强的抑
制肿瘤细胞生长的作用[5]。因此，通过酸、碱、酶等水
解方法从人参属植物中得到稀有抗肿瘤人参皂苷的
研究已见大量报道‘引。姜彬慧等‘7-123利用酶及微生
物转化法对三七叶、人参果总皂苷等进行转化产物
和工艺的研究，获得了稀有抗肿瘤成分人参皂苷C—
K。马双刚等[13]对西洋参茎叶总皂苷进行了碱降解
成分的研究，得到了一系列S构型的水解产物。本课
题组首次报道[5]了从人参果中分得的20(尺)一达玛
烷一3p，12p，20，25一四醇[20(尺)一25一OH—PPD]具有较
强的抗癌活性(比人参皂苷Rg。抑瘤活性高5～15
倍)。因此，从西洋参茎叶皂苷的酸水解产物中寻找
和发现活性更强或含量更高的抗癌成分将具有重要
意义。
本实验采用硅胶柱色谱、制备薄层色谱等分离
方法，从西洋参茎叶皂苷酸水解产物中分得8个化
合物，通过理化性质及光谱数据确定其结构：20(S)一
人参二醇Ezo(S)一panaxadiol，I]、20(S)一原人参二
醇E20(s)一protopanaxadiol，I]、20(R)一原人参二醇
[20(R)一protopanaxadiol，I]、20(S)一人参三醇[20
(S)一panaxatriol，Ⅳ]、24(尺)一拟人参皂苷元[24(R)一
ocotillol，V]、20(R)一原人参三醇[20(R)一
protopanaxatriol，Y1]、20(R)一达玛烷一3p，126，20，
25一四醇[zo(R)一dammarane一36，126，20，25一tetrol，
Ⅶ]、20(R)一达玛烷一3p，6a，126，20，25一五醇[zo(尺)一
dammarane一3p，6a，126，20，25一pentol，Ⅶ]。其中化
合物I～Ⅷ为首次从西洋参茎叶酸水解产物中分得
的人参皂苷元衍生物；化合物IV、Vl、Ⅶ为从西洋参
根、茎、叶、果、花蕾中首次发现；化合物VI为本课题
组从人参果皂苷中首次发现和报道的具有显著抗肿
瘤活性的原人参二醇型皂苷元衍生物[5]。
1仪器和材料
YanacoMP—S3显微熔点测定仪(温度计未校
正，日本岛津公司)，核磁共振波谱仪(Bruker—ARX一
300，TMS作内标)，三用紫外灯UV一8(无锡科达仪
器厂)，硅胶G(200---300目)(青岛海洋化工厂)，硅
胶H(中国医药上海化学试剂公司)，所用液体试剂
均为分析纯，市售。核磁共振谱由沈阳药科大学测试
中心代测，西洋参茎叶药材购于辽宁省抚顺鑫泰人
参保健品有限公司，经辽宁中医药大学翟延君教授
鉴定。
2提取和分离
西洋参茎叶8kg，30％乙醇提取，滤过，所得滤
液通过D。。，大孔吸附树脂柱，依次用水和70％乙醇
洗脱，收集70％乙醇溶液，回收乙醇，经进一步脱色、
脱胶除杂后，即得到西洋参茎叶总皂苷。
取西洋参茎叶总皂苷20g，按照常规酸水解
法[1．]水解，醋酸乙酯萃取，浓缩醋酸乙酯，得样品10
g。样品一硅胶(1s 30)进行硅胶(200-～300目)柱色
谱，用石油醚一丙酮(5t 1～1。1)进行梯度洗脱，每
流份100mL，共收集230个流份，经TLC检查合并
成29个组分。组分6、15、23、27---29经丙酮反复重结
晶分别得到化合物I、V、Ⅵ、Ⅶ；组分13通过重结
晶得到化合物I，母液再次重结晶得到化合物Ⅳ，二
次母液经制备薄层色谱得化合物I；组分18进行硅
胶柱色谱，石油醚一丙酮(4t 1)洗脱，共收集75个流
份，流份64—73经丙酮重结晶后得化合物vl。
3结构鉴定
化合物I：无色针晶(丙酮)，Liebermann—
Barchard反应呈阳性，Molish反应呈阴性。
13C—NMR数据与20(5)一人参二醇的文献[15]碳谱数
据比较，二者基本一致。与已知对照品共薄层，二者
Rf值一致。故确定化合物I为20(S)一人参二醇。
化合物I和I：均为无色针晶(丙酮)，
Liebermann—Barchard反应均呈阳性，Molish反应
均呈阴性。化合物I和I的”C—NMR数据分别与文
献[1们报道的20(．s)一原人参二醇和20(R)一原人参二
醇碳谱数据对照，均基本一致。分别与其已知对照品
共薄层，Rf值也一致。故确定化合物I为20(S)一原
人参二醇 化合物I为20(尺)一原人参二醇，二者为
一对同分异构体。
化合物Ⅳ：白色针晶(丙酮)，Liebermann—
Barchard反应呈阳性，Molish反应呈阴性。
13C—NMR(300MHz，C5D5N)给出30个碳信号，无烯
碳信号；艿78．5，67．8，70．3分别为C一3、C一6和C一12
的连氧碳信号，提示母核为人参三醇型皂苷元；占
77．0(C一20)，73．1(C一25)为六元含氧环的特征连氧
碳信号；由艿19．7(C一21)，35．9(C一22)，16．5(C一23)，
36．6(C一24)，可进一步确定为六元含氧环。艿55．0
(C一17)，19．7(C一21)，35．9(C一22)提示C一20的构型
为S型。与文献[16]报道的20(S)人参三醇的碳谱数
据对照，二者基本一致。与已知的对照品共薄层，二
者Rf值一致。故确定化合物N为20(S)一人参三醇。
化合物V：无色针晶(丙酮)，Liebermann—
Barchard反应呈阳性。Molish反应呈阴性。
13C—NMR数据与文献[17]报道的拟人参皂苷的碳谱
数据对照，除C一6没有引起苷化位移外，其他数据基
本一致。与已知对照品24(R)一拟人参皂苷元共薄
万方数据
中草蔼ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月·1293·
层，二者Rf值一致。故确定化合物V为24(R)一拟人
参皂苷元。
化合物Ⅵ：无色针晶(丙酮)，Liebermann—
Barchard反应呈阳性，Molish反应呈阴性。
13C—NMR数据与文献[183报道的20(R)一原人参三醇
的碳谱数据比较，二者基本一致，与已知的对照品共
薄层，二者Rf值一致。故鉴定化合物Ⅵ为20(R)一原
人参三醇。
化合物Ⅶ：无色方晶(丙酮)，Liebermann—
Barchard反应呈阳性，Molish反应呈阴性，提示为
三萜皂苷元化合物。13C—NMR(75MHz，MeOD)给
出30个碳信号，无不饱和碳信号，通过与20(R)一原
人参二醇的”C—NMR数据比较，可确定艿79．5，71．9
和74．7分别为C一3、C一12和C一20的3个连氧碳信号，
再由艿57．3(C一5)和18．9(C一6)以及其他非连氧碳信
号，推测此化合物为原人参二醇型皂苷元。由艿19．4
(C一23)，45．4(C一24)，29．4(C一26)和29．1(C一27)，可
确定艿71．5归属于C一25连氧碳信号；根据a51．3
(C一17)，22．4(C一21)和44．0(C一22)，说明C一20为R
构型。进一步与文献[1盯报道的20(R)一达玛烷一3p，
1213，20，25一四醇的碳谱数据比较，二者基本一致。与
已知的标准品共薄层，二者Rf值一致。故鉴定化合
物Ⅶ为20(R)一达玛烷一3p，12p，20，25一四醇。
化合物Ⅶ：白色粉末(丙酮)，Liebermann—
Barchard反应呈阳性，Molish反应呈阴性，提示为
三萜皂苷元化合物。13C—NMR(75MHz，C。D。N)给
出30个碳信号，无不饱和碳信号，通过与20(R)一原
人参三醇的13C—NMR数据比较，可确定艿78．4，69．8
和73．4分别为C一3、C一12和C一20的3个连氧碳信号，
再由艿61．8(C一5)和67．8(C一6)以及其他非连氧碳信
号，推测此化合物为原人参三醇型皂苷元。由艿18．7
(C一23)，45．6(C一24)，29．9(C一26)和30．2(C一27)，可
确定另一连氧碳信号艿70．9归属于C一25；根据
艿50．8(C一17)，22．8(C一21)和44．1(C一22)，说明C一20
为R构型。进一步与文献[2阳报道的20(R)一达玛烷
3p，6a，1213，20，25一五醇的碳谱数据比较，二者基本
一致。与已知的标准品共薄层，二者Rf值一致。故鉴
定化合物Ⅶ为20(R)一达玛烷一3p，6a，12口，20，25一
五醇。
4讨论
人参稀有抗肿瘤皂苷的制备方法有酸水解、碱
水解、Smith降解、加热水解以及酶水解的方法[引。
对于西洋参茎叶皂苷的水解前人用过碱水解法，碱
降解后所得苷元20位5构型不改变[13]。本研究首次
采用酸水解法对西洋参茎叶总皂苷进行水解，得到
一系列水解产物，其中化合物20(R)一达玛烷一3B，6a，
1213，20，25-五醇为笔者首次从人参茎叶中分得的微
量新天然产物[2叩；20(尺)一达玛烷一313，1213，20，25一四
醇为本课题组从人参果皂苷中首次发现并报道‘53的
具有显著抗肿瘤活性的原人参二醇型皂苷元衍生
物，在4种细胞系(乳腺癌、肺癌、前列腺癌和胰腺
癌)中，25一OH—PPD显示出较强的抑制活性(IC。。值
在10,--,60／zmol／L)，对肿瘤的生长抑制活性比Rg。
高5～15倍。
天然产物活性成分中的苷类活性常与糖基的类
型和数量相关，糖基的改变可引起活性的变化。国内
外学者对单体人参皂苷与抗肿瘤活性的构效关系研
究表明，低糖链的皂苷及苷元具有较强的抗肿瘤作
用，其规律如下：原人参二醇型>原人参三醇型；苷
元>单糖苷>二糖苷>三糖苷>四糖苷；20(R)一人
参皂苷>20(5 一人参皂苷。因此，利用合适的转化条
件或水解工艺将含量较高的多糖皂苷转化为活性更
强的次级皂苷或苷元，可为全面认识和合理利用人
参和西洋参地上资源提供可行的方法，且具有重要
的现实意义。
参考文献：
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湖北贝母茎叶中的生物碱类成分研究
张 鹏，皮慧芳，张久亮，阮汉利，张勇慧，吴继洲。
(华中科技大学同济医学院药学院，湖北武汉430030)
摘 要：目的 对湖北贝母Fritillariahupehensis茎叶中生物碱类化学成分进行了研究。方法采用硅胶柱色谱分
离化学成分，IR、MS、1H—NMR和”C．NMR以及与对照品对照等方法进行结构鉴定。结果从湖北贝母茎叶中分离
并鉴定了8个生物碱类化学成分，分别是浙贝乙素(peiminine，I)、湖贝甲素(hupehenine，I)、湖贝新
Oaupehenisine，I)、湖贝啶(hupehenidine，IV)、鄂贝新(ebeiensine，V)、浙贝甲素(peimine，I／1)、湖贝苷
(hupehemonoside，VI)和湖贝甲素苷(hupeheninoside，VII)。结论化合物I～Ⅶ均为首次从湖北贝母茎叶部位分
离得到。
关键词：湖北贝母；茎叶，生物碱
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)09—1294—03
湖北贝母FritillariahupehensisHsiaoetK．C．
Hsia为百合科贝母属植物，俗称“板贝”或“窑贝”，
民间习作川贝药用。药用其鳞茎，味微苦，性凉，人
肺、心经，用于治疗热痰咳嗽、痰核瘰疬、痈肿疮毒，
为《中国药典>>2005年版收载品种[1]。现代科学研究
证明湖北贝母中含有大量的生物碱类化合物[2~7]，
具有显著的镇咳、祛痰和平喘等多种药理活性[8曲]。
目前，关于湖北贝母的研究主要集中于其鳞茎的研
究，而对其地上部分的研究则相对较少。为了寻找新
的活性成分，扩大药用部位，笔者首次对湖北贝母茎
叶部分进行了系统的化学成分研究。本实验对湖北
贝母茎叶的化学成分进行了提取、分离和鉴定，从其
生物碱部位中分离得到了8种成分，经光谱分析及
与对照品TLC对照比较，鉴定为浙贝乙素
(peiminine，I)、湖贝甲素(hupehenine，I)、湖贝新
(hupehenisine，I)、湖贝啶(hupehenidine，IV)、鄂
贝新(ebeiensine，V)、浙贝甲素(peimine，1／I)、湖贝
苷(hupehemonoside，vI)和湖贝甲素苷
(hupeheninoside，Ⅶ)。
1仪器与材料
X一4型显微熔点测定仪(北京泰克仪器厂)；
IR一460型红外光谱仪(日本岛津)；GE—Omega600
核磁共振光谱仪；JMS—DX一300质谱仪(JEOL)。薄
层色谱硅胶(青岛海洋化工厂)和柱色谱硅胶(200---
300目，青岛海洋化工厂)，所用试剂均为分析纯。
实验用湖北贝母茎叶为百合科植物湖北贝母
FritillaHahupehensisHs aoetK．C．Hsia的干燥
茎叶，采自湖北省恩施自治州湖北贝母GAP药材基
地，由华中科技大学同济药学院吴继洲教授鉴定，植
物标本保存于华中科技大学同济药学院天然药物化
学教研室。
2提取和分离
湖北贝母茎叶3．16kg，剪成粗段，95％乙醇回
流提取3次，提取液减压浓缩得总浸膏224．3g。浸
膏用2％盐酸溶液研溶，滤过。滤液用氨水调pH>
Io，CHCI。萃取多次，回收CHCIa萃取液得生物碱总
膏8．8g。氯仿提取物经反复硅胶柱色谱，以石油醚一
醋酸乙酯一二乙胺系统梯度洗脱，分离得到化合物
I～Ⅶ。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶，mp213～214℃，碘化铋
钾显色反应呈阳性。IRV鉴(cm．1)：3450，1050
收稿日期：2008．03—18
作考简分：张鹏(1979--)，男，重庆人，博士，主要从事天然生物活性成分的研究。Tel：(027)83691536E—mail：zpen9023@gmaii．corn
*通讯作者 吴继洲 Tel：(027)83692739E—mail：ywjz@mails．tjmu．edu．cn
万方数据
西洋参茎叶皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究
作者： 马晓宁， 柴瑞华， 赵余庆， MA Xiao-ning， CHAI Rui-hua， ZHAO Yu-qing
作者单位： 马晓宁,柴瑞华,MA Xiao-ning,CHAI Rui-hua(辽宁中医药大学,沈阳,110032)， 赵余庆
,ZHAO Yu-qing(沈阳药科大学,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(9)
被引用次数： 1次
参考文献(20条)
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本文读者也读过(5条)
1. 马晓宁.李巍.赵余庆 西洋参花蕾总皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究[会议论文]-2009
2. 陈业高.吕瑜平.桂世鸿.文净.刘国祥 三七叶甙制备原人参二醇及其差向异构体[期刊论文]-精细化工
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3. 宋彬彬 西洋参茎叶皂苷组合催化氢化及其产物的研究[学位论文]2007
4. 胡晗绯.韩凌.赵余庆.Hu Hanfei.Han Ling.Zhao Yuqing 三七茎叶皂苷水解产物中稀有抗肿瘤成分的化学研究
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5. 姜志宏.汤明辉.赵中振.山崎优子.田中隆.河野功 三七人参花中新皂苷成分的化学研究及其酸水解产物的LC-
MS-MS鉴定[期刊论文]-有机化学2004,24(z1)
引证文献(1条)
1.曹家庆.符鹏.赵余庆 三七茎叶皂苷酸水解产物中一个新化合物的分离和鉴定[期刊论文]-中草药 2013(2)
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