全 文 ：表 4 预测值与实测值的比较
Table 4 Comparison between forecasted and true values
批次 实测值
Y1 Y2 Y3
预测值
Y1 Y2 Y3
偏差/%
Y1 Y2 Y3
1 51 24 5 34 080
2 53 80 5 59 084 50 09 5 23 0 79 - 3 43 - 3 12 - 2 53
3 50 39 5 25 079
3 讨论
近年来, 随着生物技术的不断发展和制备工艺
逐步完善,脂质体优良的生物相容性和靶向性,同时
能提高药物的稳定性和治疗指数以及降低药物毒性
等优点逐渐被人们发现。因此, 脂质体作为药物载
体的研究愈来愈受到重视。对于极性药物, 其在水
中溶解度越大, 则在脂质体内水相中浓度越高,同时
包封容积越大, 包封的极性药物越多。对于非极性
药物,其脂溶性越大,脂质体双分子层中包封的量就
越多。油水分配系数( lgP )小于- 0 3 的水溶性药
物为第一类, lgP 在- 0 3~ 4 5的为第二类, lgP 大
于 4 5的脂溶性药物为第三类。只有第一类和第三
类药物才能包封成具有较高包封率、稳定的脂质体。
对于第二类药物,若不进行适当地修饰,就不易被包
封,即使包封后也易迅速渗漏[ 13]。本研究测得槐定
碱的 lgP 为 0 2,属于第二类药物,因此采用硫酸铵
法制备槐定碱脂质体包封率也不高。本研究考虑今
后通过对槐定碱进行适当的修饰使之成为第一类或
第三类药物,以期得到较高的包封率。
本课题组对中药复方缓控释制剂的评价模式进
行了探索[ 14] 。本研究采用星点设计效应面法优化
槐定碱脂质体的制备处方, 评价结果的依据为脂质
体的包封率和载药量,但存在不足,因为得到的结果
是包封率随着卵磷脂浓度的增加呈线性增加, 而载
药量却在下降,即使包封率再高也没有实际应用价
值。本研究采用了 11平均二者权重的方法, 突出
了脂质体药物的载药量这个指标的重要性,在保证
包封率的同时兼顾载药量,由此得到的最佳制备配
方为: 药物质量浓度为 1 1 mg / mL,硫酸铵浓度 0 4
mol/ L。本研究在该条件下可得到 51 81%的包封
率和 5 39%的载药量, 虽然包封率不是最高, 但载
药量得到了充分重视, 达到包封率和载药量的最优
组合。有关该脂质体的稳定性、体内血药浓度、肿瘤
组织的药物浓度和临床疗效等将做进一步研究。
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均匀试验设计优化聚 环糊精包合丁香油的研究
陈玉苗,陈均志* ,段冬海,韩春鹏
收稿日期: 20100419
作者简介:陈玉苗( 1980 ! ) ,男,硕士生, 2008年毕业于四川理工学院,主要从事精细化工及环境化学方面的研究。
Email: ch enyum iao135@ 163 com
* 通讯作者 陈均志 T el: ( 0577) 88327698 Email: chen j zh@ 163 com
(陕西科技大学 教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,陕西 西安 710021)
摘 要:目的 研究聚环糊精(CDP)微球包合丁香油的最佳工艺。方法 采用饱和水溶液法制备丁香油
CDP 微球包合物, 通过均匀试验设计对制备工艺进行了优化, 并对包合物进行表征。结果 最佳包合工艺条件是
丁香油( mL ) CDP 微球( g )为 1 1,包合温度为 35 ∀ , 包合时间为 1 h, 乙醇可忽略。结果显示丁香油能成功地
被CDP微球包合。结论 丁香油聚环糊精包合物包合得率更高,包合方法可行。
#1973#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
关键词:丁香油; 聚环糊精微球;包合物;均匀设计
中图分类号: R284. 2 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1973 05
Optimization of inclusion technology for clove oil withcyclodextrin polymer microsphere
by uniform design
CHEN Yumiao, CHEN Junzhi, DU AN Donghai, HAN Chunpeng
( Key Labo rato ry of Auxiliar y Chemistr y & T echnolog y for Chemical Industry , M inist ry o f Education, Institute o f Chemistr y
and Chemical Eng ineer ing, Shaanx i Univ ersity of Science & Technolog y, Xian 710021, China)
Abstract: Objective T o study the opt imized techno log y of inclusion for the volat ile o il of Caryophy ll i
Flos w ith cyclodex t rin po lymer ( CDP) m icrosphere Methods CDP M icrosphere w as prepared by
saturated perox ide solution The study w as carr ied out w ith unifo rm design to optimize the best inclusion
pro cessing conditions and inclusion compound w as to char acterize it s str ucture Results The best condi
t ion o f the opt imized technolog y of inclusion fo r the vo latile oil of Car yophy ll i Flos w ith CDP micros
phene w as as fol low : the vo lat ile o il of Car yop hy l l i Flos ( mL)CDP microsphere ( g) w as 1 1; inclu
sion temperatur e w as 35 ∀ ; clathrat ion t ime w as 1 h; ethy l alcohol could be ignored T he package method
is successful by characterizing st ructure Conclusion The inclusion compound o f CDP has high rate and
the inclusion pro cess is reasonable and feasible
Key words: clove oil; cyclodex t rin polymer ( CDP) m icrosphere; inclusion compound; uniform
design
丁香为一种名贵中药, 具有暖胃、温肾之功效,
治胃寒痛胀、呃逆、吐泻、痹痛、疝痛、牙痛、口臭
等[ 1]。其挥发油具有较强的药理活性, 是主要的有
效成分[ 2]。但挥发油的稳定性较差, 在中药制剂的
生产和贮藏过程中易损,影响药效。为提高其稳定
性,减少散失,近年来将其制成环糊精包合物多有
报道[ 37] ,但环糊精包合物的包封率及收得率还是
不高,包合过程中丁香油有明显的损失。因此,探索
具有高产高效的包合方法具有重要意义。聚环糊
精( CDP)微球是基于环糊精的聚合物,该聚合物
既保持了环糊精包结、缓释、催化和识别的能力, 又
兼具高聚物的特性, 如良好的机械强度、较好的稳定
性、环境敏感性、渗透扩散性和化学可调性等 [ 7]。环
糊精聚合物可以实现药物的缓控释,且其增加水难
溶性药物的溶解度、溶解速率和提高药物生物利用
度的效果比环糊精单体要有效得多[ 810] 。本研究利
用CDP 微球对丁香油进行包合,并找到最佳包合
工艺条件,同时对产物进行了表征,以考察和证实该
包合物。
1 材料和仪器
丁香油(淡黄色的油状液, 并有特殊芳香味, 含
丁香酚的质量浓度为 0 813 8 g / mL, 相对密度为
1 08)由江西省吉安市振兴香料油提炼厂提供(批号
20071030) ;环糊精(CD,陕西礼泉化工有限实业
公司,质量分数 99% ) ;乙醇(分析纯,天津市富宇精
细化工有限公司) ;氢氧化钠(分析纯,天津市科密欧
化学试剂有限公司) ; 环氧氯丙烷( EPI,天津福晨化
学试剂厂,批号 20050907) ;煤油(市售,经处理后使
用) ; Span80 ( 天津市大 茂化学 试剂厂, 批号
20051202) ; T w een20 ( 广州化 学试剂 厂, 批号
200511011) ;实验用水为蒸馏水。
BM ! XP ! 59偏光显微镜(北京伯乐仪器有限
公司) ; U V ! 265FW 傅立叶红外光谱仪(日本岛津
公司) ; TGA Q500热重分析仪(美国 TA 公司) ; 挥
发油 测定 器 ( 津 南 玻 璃 仪 器仪 表 厂, 规 格
91678500) ; 85 ! 2 磁力加热搅拌器(上海浦东物理
光学仪器厂) ; TDL ! 40B 离心机(上海安亭科学仪
器厂)。
2 方法和结果
2 1 CDP 微球的制备 [ 1012] : 称取 CD 6 g 置带
有机械搅拌的三口烧瓶中,加入一定浓度的 NaOH
溶液,再加入 7 34 g 环氧氯丙烷交联 1 5 h,在高速
搅拌下, 加入一定量含有乳化剂 Span80Tw een20
( 3 1)的煤油, 反应 6 h, 离心, 洗涤, 干燥, 即得
CDP 微球。制备所得 CDP 微球的平均得率约为
60%(产率= CDP 微球质量/ ( CD 的质量+ 环氧
氯丙烷的质量) ∃ 100% ) , 产品呈纯白色, 中位径
( D 50 )为 148 26 m,难溶于水,平均溶胀率( SR)为
#1974# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
( 262 2 % 3 5) % ,并且热稳定性好。
2 2 CDP 微球包合丁香油: 采用饱和水溶液
法[ 13]。称取一定量CDP 微球加入水中,制成饱和
溶液,保持一定温度, 磁力搅拌 (固定转速) 加入 1
mL 丁香油和一定量的乙醇,包合适当时间, 冰箱放
置 24 h( 5 ∀ )滤过, 40 ∀ 真空干燥,得白色粉末状
的包合物,计算得率[得率= 包合物量/ (环糊精投入
量+ 挥发油投入量) ∃ 100%]。
包合物中挥发油的测定: 将制得的包合物置
500 mL 烧瓶中,加入蒸馏水 200 mL,连接挥发油提
取器,加液体石蜡 1 mL 到接受器中, 按&中国药典∋
2010年版附录操作 [ 14] ,读取挥发油量,减去液体石
蜡 1 mL,即得包合物实际含油量,计算包封率(包封
率= 包合物中所含挥发油量/挥发油投入量 ∃
100% )。
2 3 包合挥发油工艺条件选择: 采用均匀设计试
验[ 15] , 探讨包合丁香油的最佳工艺条件,确定影响
包合的主要因素有 4个, 每个因素有 10个水平。实
验结果以包封率为衡量包合效果的重要指标, 包封
率越高,包合效果越好,可作为包合工艺筛选的主要
指标,权重系数定为 0 7;但得率在生产中也很有意
义,在加水量一定的条件下,得率越高, 包合效果越
好,因此, 得率可以作为次要筛选指标, 权重系数定
为 0 3。按照综合评分= 0 7 ∃ 包封率+ 0 3 ∃ 得率
计算 [ 16]。以综合评分作为筛选指标[ 17] , 运用
U 10 ( 104 )表,对以上 4 个因素进行考察, 见表 1、2。
每次实验所用丁香油均为 1 0 mL。
表 1 因素水平
Table 1 Factors and levels
水平
因 素
X1 (CDP 微
球用量) / g
X2(乙醇
用量) / mL
X3(包合
温度) / ∀
X4(包合
时间) / h
1 1 0 0 40 1
2 2 1 5 45 2
3 3 3 0 50 3
4 4 4 5 55 4
5 5 6 0 60 5
6 6 7 5 65 6
7 7 9 0 70 7
8 8 10 5 75 8
9 9 12 0 80 9
10 10 13 5 85 10
2 4 均匀设计结果:回归分析采用全回归法, 显著
性水平 = 0 20, 拟建立回归方程 Y = 112 5 -
1 304 X 1- 0 250 6 X 2- 0 494 4 X 3- 0 538 2 X 4。
均匀设计方差分析表见表 3。可知在 = 0 20时,
检验值F t = 6 119, 临界值F ( 0 20, 4, 5)= 2 240,
表 2 U10( 104 )均匀设计试验方案及结果
Table 2 U10 ( 104) Schemes and results
试验号 X 1 X 2 X 3 X 4
结 果
得率
/ %
包封
率/ %
综合
评分
1 1( 1) 3( 3 0) 4( 55) 5( 5) 82 00 82 00 82 00
2 2( 2) 6( 7 5) 8( 75) 10( 10) 81 67 50 00 59 50
3 3( 3) 9( 12 0) 1( 40) 4( 4) 87 75 90 00 89 00
4 4( 4) 1( 0 0) 5( 60) 9( 9) 85 00 70 00 74 50
5 5( 5) 4( 4 5) 9( 80) 3( 3) 89 00 55 00 65 20
6 6( 6) 7( 9 0) 2( 45) 8( 8) 92 86 65 00 73 36
7 7( 7) 10( 13 5) 6( 65) 2( 2) 98 25 50 00 64 48
8 8( 8) 2( 1 5) 10( 85) 7( 7) 97 44 40 00 57 23
9 9( 9) 5( 6 0) 3( 50) 1( 1) 86 50 60 00 67 95
10 10( 10) 8( 10 5) 7( 70) 6( 6) 96 45 50 74 74 44
表 3 方差分析
Table 3 Analysis of variance
方差来源 平方和 自由度 均方 均方比
回归 745 5 4 186 40 6 119
剩余 152 3 5 30 46 !
总计 897 8 9 ! !
F t> F( 0 20, 4, 5) , 回归方程显著。故认为该回归
方程在 = 0 20 水平上是可信的, 其结果有意义。
标准回归系数: B ( 1 ) = - 0 395 3, B ( 2 ) =
- 0 113 9, B( 3) = - 0 749 3, B( 4) = - 0 163 1,可
见因素主次顺序为 X 3 > X 1 > X 4 > X 2 , 即包合温
度> CDP 微球用量> 包合时间> 乙醇用量。
2 5 条件优化:采用网格尝试法。优化的实验条件
为 CDP 微球用量 1 g ,乙醇用量 0 mL, 包合温度
40 ∀ , 包合时间 1 h。预期指标最大值为( 90 87 %
8 145) %。由于在优化条件中各因素的取值在试验
范围的边界,为了得到更好的结果,可以对上述工艺
条件作进一步考察。由于试验指标随因素 X 1、X 2、
X 3、X 4 的减少而增加, 所以可将取值再减少一些。
于是对反应条件进行单因素实验分析(因 X 2 的系
数较小, 可知乙醇影响甚微可忽略) , 结果见图 1。
得到进一步优化的实验条件为: CDP 微球用量
1 g, 乙醇用量 0 mL,包合温度 35 ∀ ,包合时间 1 h。
2 6 验证试验:取丁香油按以上最佳工艺制备 3批
包合物,丁香油平均包封率为 93 98% ,包合物平均
得率为 94 88% ,综合评分为 94 25% ,接近预期指
标,表明最佳包合条件可行。
2 7 包合物性质考察
2 7 1 偏光显微镜分析: CDP 微球和包合物的偏
光显微镜照片见图 2。分析表明, CDP 微球表面
比较圆整光滑,成较好的圆球形;包合物表面上附着
少量的油滴,说明还有少量的丁香油未被包合进去
而吸附在表面。
#1975#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
图 1 CDP微球用量( A)、包合温度(B)和包合时间( C)对综合评分的影响
Fig 1 Effect of CDP microspheres dosage ( A) , inclusion temperature ( B) , and inclusion time (C) on comprehensive score
图 2 CDP 微球( A)和包合物( B)的偏光显微镜图
Fig 2 Polarizing microscope diagram of CDP micro
spheres (A) and inclusion compound ( B)
2 7 2 红外光谱分析:由图 3可见, b、d 图在 3 430
cm- 1 ( 1号峰)附近有一宽峰, 这是OH 伸缩振动吸
收峰, c图在 3 420 cm- 1处也有OH 的伸缩振动吸
收峰,但较之 b和 d 的羟基峰,此峰明显较强, 这是
由于环糊精微球和丁香油的羟基峰相互加合的结
果,而 a 图则不明显。在 1 038 cm - 1 ( 4 号峰) 处
COC的伸缩振动吸收峰明显变强,这也是 环糊
精微球和丁香油中的 CO 加合的结果。在2 930
cm- 1 ( 2号峰)处都有CH2 的伸缩振动峰, 但包合物
的峰强介于环糊精微球和丁香油之间。另外包合
物在 1 722 cm- 1 ( 3 号峰)处有 1 个新的CH 键吸
收峰出现, 而 环糊精微球本身没有, 这是由于丁
香油被微球包合的结果, 而物理混合物中此时是丁
!/ cm- 1
a物理混合物 b CDP 微球 c包合物 d丁香油
aphys ic mixture bCDP m icrosph eres
cinclu sion compound dclove oil
图 3 红外分析图谱
Fig 3 Infrared spectras
香油的吸收峰。物理混合物在波数 500~ 1 725
cm- 1兼有 环糊精微球和丁香油的吸收, 所以其峰
形既不同于 b,也不同于 d。b、c峰的位置都大致相
当,也没有峰增加或减少, 只是包合前的峰较尖较
弱,包合后的峰较宽较强。因此由红外光谱分析主
要官能团的吸收峰变化,表明包合物形成。
2 7 3 热重分析:在 N2 气中(N2 气流速为20 mL/ min)
进行,升温范围 20~ 600 ∀ ,控制升温速率为 5 ∀ / min。
分别测定CDP 微球和包合物的 T GADT G曲线,
结果见图 4。可知CDP 微球失重区域约为 270~
温度/ ∀
图 4 CDP 微球( A)、物理混合物( B)和包合物( C)的 TGA和 DTG
Fig 4 TGA and DTG of CDP microspheres ( A) , physic mixture (B) , and inclusion compound (C)
#1976# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
460 ∀ , 对应的质变峰为 361 59 ∀ , 其开始分解的
温度约为 275 20 ∀ ,当温度高于 455 92 ∀ 后,失重
率为 82 68% ,之后基本不再随温度的升高而变化;
而物理混合物谱图中有两个明显的失重区, 在温度
为132 4 ∀ 时丁香油先开始分解, 到275 20 ∀ 同时
伴随有CDP 微球的分解, 此时质变率最大。但是
到了 286 27 ∀ 时,丁香油已基本分解完, 由于只剩
下CDP 微球在分解, 此时的质变率明显下降, 所
以在谱图中呈现出一个拐点。继续升温到 286 27
∀ 时质变率达到了最大, 到了 466 25 ∀ 时分解基本
完成,可见物理混合物基本是按两个阶段进行分解,
两种不同物质的分解温度进行的。而包合物的热分
析图谱表明,包合物开始分解的温度为 235 86 ∀ ,
当温度高于 456 30 ∀ 后,失重率为 86 21% , 之后
基本不再随温度的升高而变化, 图中没有明显的熔
融峰,也没有拐点,说明这已形成一种新的物相。但
其失重速率最快时所对应的温度为 362 65 ∀ ,这与
微球基本一致。CDP 微球包合丁香油后, 热稳定
性略微下降,这可能与丁香油的挥发性有关。
3 讨论
本研究确定最佳工艺为丁香油( mL)CDP 微
球( g )为 1 1,包合温度为 35 ∀ , 包合时间为 1 h,
乙醇可忽略。此时收得率为 94 88%, 包封率为
93 98%, 比文献报道的 80 69%、83 78%高[ 18]。丁
香油采用 CDP 微球包合进一步提高包合物收得
率、包封率,减少原辅料消耗、降低生产成本, 它在提
高中药产品的质量和临床方面有重要意义。同时
CDP 微球包合丁香油为部分中药制剂的研究开发
提供了一个新的方向。
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茯苓全粉羧甲基化改性工艺研究
胡玉涛1, 2 , 梅光明1, 4 , 刘 莹1 ,边银丙3 ,黄 文1 *
收稿日期: 20100330
基金项目:湖北省科技攻关计划项目( 2005AA401C50)
作者简介:胡玉涛( 1976 ! ) ,男(满族) ,辽宁凤城人,讲师,长期从事药用植物的教学、科研工作。
T el : ( 0518) 85854706 Email: t omhu915@ sohu com
* 通讯作者 黄 文
( 1 华中农业大学食品科学技术学院,河北 武汉 430070; 2 江苏联合职业技术学院 连云港中医药分院, 江苏 连云港
222006; 3 华中农业大学应用真菌研究所,湖北 武汉 430070; 4 浙江海洋水产研究所, 浙江 舟山 316100)
摘 要:目的 确定羧甲基化改性茯苓粉的工艺参数, 提高茯苓粉的水溶性和在中药生产中的应用范围。方法
以茯苓全粉为原料,通过单因素试验研究羧甲基化改性获得最大产物取代度的条件, 并对改性产物的水溶性进行
评价。结果 当反应介质为 85%乙醇溶液,反应温度 50 ∀ ,先碱化反应 2 h 后醚化反应 6 h,碱酸用量摩尔比控制
在 2 5 1~ 3 1 时,反应产物达到最大取代度,且改性粉水溶性有很大提高。结论 利用乙醇反应介质、两次加
#1977#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月