全 文 ：基金项目:国家自然科学基金(编号:31401533，31571891)
作者简介:梁蓉，女，江南大学副教授，博士。
通讯作者:钟芳(1972 －)，女，江南大学教授。
E-mail:fzhong@ jiangnan． edu． cn
收稿日期:2016 － 04 － 17
第 32 卷第 7 期
2 0 1 6 年 7 月
Vol ． 32，No． 7
Jul ． 2 0 1 6
DOI:10． 13652 / j． issn． 1003 －5788． 2016． 07． 030
丁香油微乳的制备及抑菌活性研究
Study on the preparation and antibacterial activity of clove oil microemulsions
梁 蓉1，2
LIANG Ｒong1，2
钟 芳1，3
ZHONG Fang1，3
王 浩1，3
WANG Hao1，3
张美龄1，2
ZHANG Mei-ling1，2
(1． 食品胶体与生物技术教育部重点实验室，江苏 无锡 214122;2． 江南大学化学与材料工程学院，
江苏 无锡 214122;3． 江南大学食品学院，江苏 无锡 214122)
(1． Key Laboratory of Food Colloids and Biotechnology，Ministry of Education，Wuxi，Jiangsu 214122，China;
2． School of Chemical and Material Engineering，Wuxi，Jiangsu 214122，China;
3． School of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi，Jiangsu 214122，China)
摘要:为了改善丁香油水相溶解性及储藏稳定性差的应用缺
陷，以可稀释微乳包载丁香油。通过比较丁香油微乳拟三元
相图中微乳区面积(SME)和最小可稀释比(DＲ)，选择聚氧乙
烯蓖麻油(Cremophor)EL 30 与无水乙醇以 21(质量比)为
混合表面活性剂，水相环境为中性制备丁香油微乳。进一步
采用电导率法和流变法对微乳构型进行鉴定，并选择 O/W
中心区域微乳:混合表面活性剂 /丁香油 /水(质量比)=
16 /4 /80，Km =2，进行抑菌活性评价。结果表明，微乳包埋体
系并未改变丁香油的抑菌活性。同时，通过检测丁香油微乳
在稀释和储藏过程中的粒径变化，发现此微乳能保持良好的
稀释和储藏稳定性。因此，该微乳在有效改善丁香油的水溶
性和储藏稳定性的同时，对其抑菌活性没有影响。
关键词:丁香油;微乳;拟三元相图;包埋体系;抑菌活性
Abstract:In order to improve the stability and water solubility of clove
oil，fully dilutable microemulsions incorporating clove oil were prepared in
this study． By comparing the areas of microemulsion region in pseudo-ter-
nary phase diagram(SME)and the minimum dilution ratio (DＲ)，Cremo-
phor EL 30 and anhydrous ethanol were chosen to prepare clove oil micro-
emulsion at 2:1 (w:w) ，and the aqueous phase was neutral． Further，
the type of microemulsion were identified using electric conductivity and
rheometer，and the antibacterial activity of microemulsion in O /W central
zone was also determined，with mixed surfactant / clove oil / water at 16 /
4 /80 (w /w /w) ，Km = 2． The results revealed that the encapsulation
showed little effenct on the antibacterial activity of clove oil． Meanwhile，
no significant changes of microemulsion size were determined when dilu-
ting and storing，and this might indicate that microemulsion maintained a
fine dilution and storage stability． Thus，clove oil microemulsions could
improve water solubility and storage stability of clove oil with no effect on
their antimicrobial activities．
Keywords:clove oil;microemulsion;pseudo ternary phase diagram;en-
capsulation system;antimicrobial activity
丁香油是一种天然植物精油，具有强抗菌活性［1］。近年
来，关于丁香油的抑菌活性［2 － 3］和抑菌机理［4］的研究逐渐成
熟，这为丁香油作为一种天然、高效、安全的防腐剂应用于食
品、化妆品等体系中提供了理论依据。然而，丁香油易挥发、
易被氧化、水溶性差的特点，在很大程度上限制了丁香油在
实际体系中的应用［5］。针对以上问题，各种包埋技术，例如:
微胶囊化技术［6 － 7］、乳化技术［8 － 9］、微乳化技术［10］等，均可
用于丁香油的包埋和运载，不仅可以改善其水溶性，还可以
大幅度提高丁香油的储藏稳定性。
对比以上几种包埋技术，微乳作为自发形成体系，具有
各向同性和热力学稳定性［11］，且制备工艺简单、外观透明，
是近年来医药、化妆品和食品领域中脂溶性活性物常用的包
埋形式之一［12］。微乳中的可稀释 O/W 型微乳(即 U-型微
乳)，具有在不改变微乳结构的前提下可被水无限稀释的特
性［13］，这样可以减小微乳中表面活性剂的用量，具有更高的
安全性和可靠性，也更具有实际应用价值。本研究拟以可稀
释型 O/W型微乳作为丁香油的载体，研究乳化剂的 HLB 值
(Tween系列和 Cremophor系列)、表面活性剂与助表面活性
剂(无水乙醇)比例(Km)、水相环境(离子强度、pH)对微乳
拟三元相图中微乳区面积(SME)和最小可稀释比(DＲ)的影
响，并通过电导率法和流变法对微乳区进行划分。最终，以
区域中的 O/W型微乳为研究对象，考察其抑菌活性和储藏
稳定性。
1 材料与方法
721
1． 1 材料与仪器
丁香油:康民本草药用油提炼厂;
聚氧乙烯蓖麻油(Cremophor)系列:德国巴斯夫(BASF)
公司;
大肠杆菌(E． coli HB2151) :杭州远方生物科技有限
公司;
金黄色葡萄球菌(S． aureus ATCC 25923) :青岛海博生
物技术有限公司;
其它试剂:分析纯，国药集团化学试剂有限公司;
pH计:EL20 型，上海梅特勒—托利多有限公司;
电导率仪:FE-30 型，上海梅特勒—托利多有限公司;
粒径分析仪:Nano-Zs90 型，英国 Malvern仪器有限公司;
流变仪:AＲ1000 型，英国 TA公司;
净化工作台:SW-CJ-1D型，苏州净化设备有限公司;
恒温恒湿培养箱:HWS-150 型，上海森信实验仪器有限
公司;
高压灭菌锅:LDIX-50KBS型，上海申安医疗器械厂。
1． 2 丁香油微乳拟三元相图的构建
采用水滴法构建拟三元相图［14］。准确称取一定量的表
面活性剂与无水乙醇(助表面活性剂) ，搅拌 1 h。然后，加入
一定质量的丁香油，震荡混合均匀，30 ℃恒温 30 min。不断
加入等温度的去离子水并混合均匀，直至体系变浑浊且不发
生变化时，记录此时去离子水添加量。计算水、丁香油和混
合表面活性剂在该转变点时的质量分数，绘制拟三元相图并
计算各微乳区域面积。
1． 3 微乳构型的确定
微乳构型通过测定不同含水量微乳的电导率变化确
定［15］。准确称取 12 g混合表面活性剂(Km = 2)以及 3 g 丁
香油，混合均匀并恒温 30 min，不断滴加去离子水，待体系稳
定后测定电导率值，直至水分含量达到 70%以上。
同时，采用流变法对电导率法的结果进行验证。当丁香
油微乳含水量(10% ～ 90%)不同时，其表观黏度不同，根据
黏度的变化趋势可以确定微乳构型。试验中，剪切速率为
75 s －1，采用 40 mm平板并控制与样品距离 0． 5 mm。其中
混合表面活性剂与丁香油质量比为 82。
1． 4 丁香油微乳最小抑菌浓度(MIC)的测定
丁香油微乳最小抑菌浓度的测定参照 Hammer 等［16］的
方法，以大肠杆菌和金黄色葡萄球菌为指示菌。将一系列两
倍稀释的丁香油和丁香油微乳加入融化且冷却至 50 ℃左右
的定量 TSA固体培养基中，混合均匀并制成平板，总体积为
15 mL。待平板凝固后，接种 100 μL 104 CFU /mL的菌悬液，
涂布均匀。将接种后的平板倒置于 37 ℃培养箱中培养 24
h，以平板上无可见菌落的最小浓度为 MIC。试验重复3 次。
以灭菌水为空白。
在 108 CFU /mL的菌悬液中加入 Cremophor EL 30 或无
水乙醇，使其最终浓度分别为 3%和 1． 5%，37 ℃震荡培养 1
h，梯度稀释后涂布。37 ℃下培养 24 h，进行平板计数。以研
究微乳中表面活性剂和助表面活性剂对细菌的影响。
1． 5 微乳粒径的测定
采用 Malvern Nano-Zs 90 粒径分析仪测定微乳的粒径
大小［17］9。
2 结果与分析
2． 1 表面活性剂对丁香油微乳的影响
表面活性剂的 HLB值会影响微乳的性质及微乳的形成
能力，因此，通过选择不同链长的 Cremophor和 Tween系列乳
化剂，考察了 HLB 值对丁香油微乳的影响。在微乳拟三元
相图中，微乳区域面积(SME)与微乳大小、丁香油的载量以及
微乳稳定性密切相关，最小可稀释比(DＲ)反映制备丁香油
微乳时表面活性剂的最少用量，因此，在此以微 SME和 DＲ 为
指标，筛选最佳的丁香油微乳体系的表面活性剂类型，结果
见表 1。
表 1 表面活性剂 HLB值对微乳的影响
Table 1 Effect of surfactants HLB on
microemulsion (Km =2)
表面活性剂 HLB值 SME /%
DＲ
(质量比)
S /O
Cremophor EL 30 12． 0 44． 45 82 2． 671
Cremophor EL 35 13． 0 48． 29 91 61
Cremophor HＲ 40 14． 0 42． 79 82 2． 671
Tween 80 15． 0 42． 27 91 61
Tween 40 15． 6 39． 23 91 61
Tween 20 16． 9 35． 35 91 61
 S /O表示在 DＲ下表面活性剂和丁香油的质量比。
由表 1 可知，对于 Cremophor系列表面活性剂，虽然 Cre-
mophor EL 35 形成微乳区面积最大，但是其最小可稀释比为
91，S /O 较高;而 Cremophor EL 30 和 Cremophor HＲ 40 的
最小可稀释比均为 82，S /O为 2． 671，远远小于其它表面
活性剂。也就是说，在包埋等量丁香油的情况下，Cremophor
EL 30 和 Cremophor HＲ 40 在制备可稀释微乳时所需表面活
性剂质量较少。对于 Tween系列表面活性剂，其形成的微乳
区面积较小，且随着疏水链的长度变短，HLB值增大，越不利
于微乳的形成，这与徐文婷［18］14 － 16的研究结果一致。综合考
虑微乳区面积和最小可稀释比，选择 Cremophor EL 30 作为
丁香油微乳的表面活性剂。
2． 2 Km值对丁香油微乳的影响
Trotta等［19］认为 Km值对微乳区面积影响显著，因此，采
用常用的无水乙醇为助表面活性剂，对不同 Cremophor EL 30
与无水乙醇的质量比(Km)进行考察，研究 Km 为41，3
1，21，11 和 21 时，对微乳区面积和 DＲ 的影响，结果
见表 2。
由表 2 可知，当 Km ＜ 2 时，随着 Km 值的降低微乳区面
积明显减小，即形成微乳的丁香油载量越低，并且 S /O随 Km
值的减小而增大，所需表面活性剂的量也增加;当 Km =
821
提取与活性 2016 年第 7 期
表 2 Km值对微乳相图的影响
Table 2 Effect of different Km on phase diagrams
of microemulsion
Km SME /% DＲ(质量比) S /O
1 /2 29． 51 91 31
1 34． 82 8． 51． 5 2． 831
2 44． 45 82 2． 671
3 44． 04 82 31
4 38． 88 82 31
2 时，形成微乳区面积最大(44． 45%) ，此时 S /O 最小，也就
是说 Km =2 时制备可稀释丁香油微乳所需的表面活性剂最
少;而当 Km =3 时，微乳区面积变化不大，但 S /O有所增加，
Km值继续增加到 4 时，微乳区面积开始迅速下降。
2． 3 不同水环境对丁香油微乳的影响
在实际应用中，不同水环境可能会对丁香油微乳产生一
定的影响，因此，在确定了乳化剂为 Cremophor EL 30，Km = 2
的基础上，研究了水相中电解质浓度和 pH 值对微乳形成能
力的影响，结果见表 3。随着电解质浓度的增加，微乳区面积
减小，这是因为高电子强度使非离子表面活性剂发生盐
析［20］，使表面活性剂的亲水能力降低，所以形成微乳的能力
也有所降低。随着 pH值由中性降低，虽然最小可稀释比不
发生变化，但丁香油微乳区面积不断减小，不利于形成微乳。
因此，低电解质浓度和中性的水相环境，更有利于形成微乳
体系。
表 3 不同水相环境对微乳相图的影响
Table 3 Effect of different aqueous phase environments on
phase diagrams of microemulsions
水相环境 控制参数 SME /% DＲ(质量比)
对照 — 44． 45 82
电解质浓度
0． 5 mol /L 42． 47 82
1． 0 mol /L 41． 44 82
2． 0 mol /L 33． 04 91
酸碱度
pH 3． 0 33． 63 82
pH 5． 0 37． 79 82
pH 7． 0 43． 92 82
2． 4 微乳构型的确定
为了研究微乳稀释过程中的相转变情况，在确定了乳化
剂类型、Km以及制备条件的基础上，进一步采用电导率法和
流变法对微乳构型进行划分。根据渗透理论［21］，利用电导
率法对微乳的结构进行了划分。由图 1(a)可知，随着水分
含量(φ)的增加微乳电导率不断变化，当 φ ＜ 54%时，电导率
随 φ呈线性增加;当 54% ＜ φ ＜ 67%时，电导率增速开始放
缓;当 φ ＞ 67%时，电导率开始降低。则对应的微乳构型分
别为 W/O型、B． C型、O/W型。
微乳黏度与微乳的结构密切相关［21］，因此，还采用流变
法对微乳构型进行了验证。由图 1(b)可知，开始微乳黏度
随水分含量增加不断变大，当水分含量在 50% ～ 60%时，微
乳黏度基本不发生变化，而继续增加微乳中水分含量，微乳
黏度迅速下降。因此，从黏度变化的差异可将微乳构型分别
对应于 W/O型、B． C型和 O/W型。此结果与电导率法测得
的结果一致。
根据电导率和流变法结果，将混合表面活性剂 /丁香油 /
水(Km =2)的微乳拟三元相图分为 O/W、B． C 和 W/O 型微
乳区域，结果见图 2，其微乳区面积分别为 3． 35%，13． 44%，
27． 66%。
图 1 不同水含量的微乳电导率图和流变图
Figure 1 The electrical conductivity and viscosity of clove oil
microemulsions with different water contents
图 2 丁香油微乳拟三元相图
Figure 2 Phase diagrams of clove oil microemulsion
921
第 32 卷第 7 期 梁 蓉等:丁香油微乳的制备及抑菌活性研究
2． 5 丁香油微乳的最小抑菌浓度
根据 Al-Adham等［22］对微乳在相图中的位置与微乳抗
菌活性之间关系的研究结果可知，O/W 型微乳区的中间区
域的微乳应具有较强的抗菌性。为探究丁香油经微乳包埋
后是否对丁香油的抑菌活性产生影响，并结合图 2 中的分区
结果，在最小稀释比为 82 和 91(质量比)上，分别选择
两个靠近 O/W型微乳中心区域位置的配方点进行抑菌活性
测定［17］15。配方一为:混合表面活性剂丁香油水 = 16
480(质量比) ，Km = 2;配方二为:混合表面活性剂丁香
油水 = 27370(质量比) ，Km =2。
采用平板稀释法测定了丁香油及丁香油微乳对大肠杆菌
和金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度，结果见表 4。丁香油对大
肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度分别为0． 625，
1． 250 μL /mL，此结果与文献［23］结果相吻合。与丁香油相
比，由配方一制备的丁香油微乳对两种细菌的 MIC 值与纯丁
香油相同。而配方二制备的微乳对两种细菌的 MIC值分别为
2． 500，5． 000 μL /mL，比纯丁香油高，抑菌活性有所下降。
表 4 丁香油及其微乳体系对测试菌的 MIC值
Table 4 MIC values of clove oil and its microemulsion system a-
gainst microorganisms
体系
最小抑菌浓度 /(μL·mL －1)
大肠杆菌 金黄色葡萄球菌
丁香油 0． 625 1． 250
配方一 0． 625 1． 250
配方二 2． 500 5． 000
 丁香油微乳的 MIC以换算成微乳中实际丁香油的添加量。
同时，对表面活性剂和助乳化剂进行了抑制细菌生长能
力的测试，结果见表 5。在质量浓度为 3%表面活性剂或质
量浓度 1． 5%无水乙醇处理 1 h 后，细菌的存活率有一定程
度的下降，但并不明显，说明 Cremopor EL 30 和无水乙醇自
身的抑菌能力很弱。因此，丁香油微乳的抑菌活性主要取决
于丁香油自身的抗菌活性。同时，比较丁香油微乳两种配方
抑菌活性的差别，可能是受表面活性剂浓度的影响，表面活
性剂浓度越高，微乳界面结构越致密，丁香越难以释放，可能
导致体系的抑菌活性下降。
2． 6 丁香油微乳的粒径及稀释、储藏稳定性
进一步对抑菌活性较好的丁香油微乳(配方一)进行水
表 5 经 Cremophor EL 30或无水乙醇处理后细菌的存活数
Table 5 Viability of bacteria treated with Cremophor
EL 30 and ethanol (n = 3)
细菌种类 时间 /min
细菌存活数 /(lg CFU·mL －1)
Cremophor EL 30 无水乙醇
大肠杆菌
1 8． 74 ± 0． 01 8． 73 ± 0． 01
60 8． 30 ± 0． 03 8． 69 ± 0． 04
金黄色葡
萄球菌
1 8． 72 ± 0． 02 8． 74 ± 0． 01
60 8． 34 ± 0． 04 8． 59 ± 0． 09
相体系模拟稀释的应用试验，考察粒径随稀释倍数的变化情
况。由表 6 可知，丁香油微乳的初始粒径为 16． 84 nm，在经
过 10，20，100 倍水相稀释后，微乳粒径变化不大，这表明丁
香油微乳在稀释过程中粒径能基本保持恒定，而且丁香油微
乳稀释前后的 PDI值均较小，说明配方一制备的微乳具有较
好的稀释稳定性。
表 6 稀释、储藏过程中微乳粒径的变化
Table 6 Changes in particle size of microemulsions in the
process of diluting and storage (n = 3)
样品 控制参数 微乳粒径 d /nm PDI
原始微乳 — 16． 84 ± 0． 04 0． 265 ± 0． 062
稀释倍数
10 13． 65 ± 0． 11 0． 246 ± 0． 004
20 14． 01 ± 0． 23 0． 201 ± 0． 017
100 17． 99 ± 1． 87 0． 273 ± 0． 063
储藏时间
30 d 17． 46 ± 0． 49 0． 204 ± 0． 009
60 d 18． 39 ± 0． 11 0． 229 ± 0． 004
90 d 18． 39 ± 0． 22 0． 228 ± 0． 009
120 d 19． 83 ± 0． 20 0． 217 ± 0． 015
丁香油微乳的储藏稳定性也是影响微乳应用的重要因
素，试验通过测定乳液粒径随时间的变化情况来表征。由
表 6 可知。微乳粒径在储存 120 d 内无明显差异，粒径仅增
加 2． 99 nm，PDI值在储藏过程中也无明显变化，表明所制备
的丁香油微乳在储藏时间内能保持良好的稳定性，与徐文
婷［18］30 － 31的研究结果一致。
3 结论
本试验对丁香油微乳的制备和抑菌性能进行了分析。
首先，通过丁香油微乳拟三元相图的构建，优化了表面活性
剂种类、Km值以及水相环境(离子强度和 pH)。其次，利用
电导率法和流变法确定微乳构型，选择混合表面活性剂 /丁
香油 /水 = 16 /4 /80(质量比) ，Km = 2(配方一)以及 27 /3 /70
(质量比) ，Km =2(配方二)的丁香油微乳配方，考察其抑菌
活性。通过对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的 MIC结果表明，
配方一制备的微乳的抗菌活性与纯丁香油相同，分别为 0．
625，1． 250 μL /mL，配方二制备的微乳的抑菌活性明显下降。
此外，通过抑菌率试验表明 Cremophor EL 30 和无水乙醇的
抑菌作用较弱，因此，丁香油微乳的抑菌活性主要由丁香油
的自身抗菌活性决定，且表面活性剂浓度越高，微乳界面结
构越致密，丁香油难以在体系中释放，抗菌活性明显下降。
另外，制备的丁香油微乳具有可稀释特性，且储藏时间内能
保持良好的稳定性。因此，所制备的丁香油微乳能在保持丁
香油抑菌活性的基础上，使其具有更好的水溶性和稳定性，
具有更广泛的应用前景。
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第 32 卷第 7 期 梁 蓉等:丁香油微乳的制备及抑菌活性研究