全 文 ：个双键 (δ12815 ,13312) ;与文献比较 ,确定化合物
的苷元为 t halictogenin a ,将化合物 Ⅱ的碳谱数据与
苷元数据比较 ,确定化合物 Ⅱ为 C23 和 C226 都连接
糖链的双糖结构 ,且含有 3 个葡萄糖残基。通过
HMBC(表 1) 可确定糖链的连接顺序和连接位置 ,
第 1 个葡萄糖的 H21′(δ 4188) 与苷元的 C23 (δ
8817) ,第 2 个葡萄糖的端基质子 H21″(δ5115)与第
1 个葡萄糖的 C26 (δ7013) 有远程相关 ;第 3 个葡萄
糖的 H21Ê(δ4183)与 C226 (δ6714) 有远程相关 ;结
合 DEP T、1 H21 H COSY、HMBC、HMQC、TOSCY
谱可以归属各个碳氢信号。因此 ,确定化合物 Ⅱ的
结构为 32O2β2D2glucopyranosyl2(1 →6)2β2D2gluco2
pyranosyl (22 S ,24 Z)2cycloart2242en23β,22 ,262t riol
262O2β2D2glucopyranoside ,为一新的化合物 ,命名为
华东唐松草苷 J (thaliforoside J) 。
4 　讨论
唐松草亚科的唐松草属在形态上具瘦果 ,在早
期分到的化合物多为苄基异喹啉生物碱 ,而其他含
此类生物碱的类群多表现为蓇葖果 ,说明唐松草属
在本科有较特殊地位 ,提示可能是联系瘦果和蓇葖
果的过渡类型[ 9 ,10 ] 。近年来从本属中分离得到了大
量四环三萜和五环三萜以及部分黄酮、甾体 ,四环三
萜与升麻族 (蓇葖果) 的环菠萝蜜烷型化合物类似 ,
五环三萜与毛茛亚科 (瘦果)中普遍存在的常春藤皂
苷元类似。本实验结果连同前期分得的 10 个环菠
萝蜜烷型化合物进一步验证了肖培根院士以双苄基
异喹啉类生物碱为化学分类依据[9 ] 所得出的结论 ,
丰富了唐松草属作为毛茛科分化中心的科学内涵。
参考文献 :
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地稔的化学成分研究( Ⅱ)
林 　绥1 ,李援朝2 ,郭玉瑜1 ,郭舜民1 ,阙慧卿1 ,齐一萍1 3
(11 福建省医学科学研究所 ,福建 福州 　350001 ; 21 中国科学院上海药物研究所 ,上海 　201203)
摘 　要 :目的 　对地稔的化学成分进行研究。方法 　采用色谱技术进行分离并用高效液相方法确认分离得到化合
物的纯度 ,根据理化性质及经 UV、IR、1 H2NMR、13 C2NMR、MS 等检测确定结构。结果 　分到 5 个化合物 ,分别是
胡萝卜苷 (daucosterol , Ⅰ) 、齐墩果酸 (oleanolic acid , Ⅱ) 、萹蓄苷 (avicularin , Ⅲ) 、3 ,7 ,4′2三甲氧基槲皮素 (3 ,7 ,4′2
t rimethoxyquercetin , Ⅳ) 、苍术内酯酮 (at ractylenolidone , Ⅴ) 。结论 　化合物 Ⅴ为新的化合物 ,命名为苍术内酯酮 ,
化合物 Ⅳ为首次从该植物中分离得到。
关键词 :地稔 ;3 ,7 ,4′2三甲氧基槲皮素 ;苍术内酯酮
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0821192204
Chemical constituents of Melastoma dodeca ndrum ( Ⅱ)
L IN Sui1 , L I Yuan2chao2 , GUO Yu2yu1 , GUO Shun2min1 , QU E Hui2qing1 , Q I Yi2ping1
(11 Fujian Institute of Medical Sciences , Fuzhou 350001 , China ; 21 Shanghai Institute of Materia Medica ,
Chinese Academy of Sciences , Shanghai 201203 , China)
·2911· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
3 收稿日期 :2009203212　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :林　绥 (1961 —) ,女 ,研究员 ,福建省医学科学研究所 ,主要从事中药与天然药物化学成分提取分离与分析的研究。　
Tel :13605948318 　E2mail :linsui syy @sina1com1cn
Abstract : Objective 　To st udy t he constit uent s in Mel astom a dodecand rum1 Methods 　The constit u2
ent s were isolated by chromatograp hic methods , and their st ruct ures were elucidated by spect roscopic evi2
dences1 Results 　Five compounds were p urified and t heir st ruct ures were identified as : daucosterol ( Ⅰ) ,
oleanolic acid ( Ⅱ) , avicularin ( Ⅲ) , 3 , 7 , 4′2t rimet hoxyquercetin ( Ⅳ) , and at ractylenolidone ( Ⅴ)1 Con2
clusion 　Compound Ⅴ is a new chemical constit uent named at ractylenolidone1 Compound Ⅳ is isolated
f rom M1 dodecand rum for the first time1
Key words : Mel astom a dodecand rum Lour1 ; 3 , 7 , 4′2t rimethoxyquercetin ; at ractylenolidone
　　地稔为野牡丹科植物地稔 Mel astom a dode2
cand rum Lour1 的全草。现代临床研究报道 ,地稔
制剂治疗消化道出血的止血功效显著[ 1 ] 。另外有报
道地稔有抗肿瘤、抗衰老、降血糖、调血脂、治疗急性
肾盂肾炎等作用 ,而对正常细胞没有毒性作用[2 ] 。
因此 ,本实验对地稔的化学成分进行了研究。前期
报道[3 ] 了从地稔中分离到 8 个化合物 ,现又从地稔
的乙醇提取物中 ,经色谱分离及理化性质和波谱分
析 ,分离鉴定了 5 个化合物 :胡萝卜苷 (daucosterol ,
Ⅰ) 、齐墩果酸 (oleanolic acid , Ⅱ) 、萹蓄苷 (avicula2
rin , Ⅲ) 、3 , 7 , 4′2三甲氧基槲皮素 ( 3 , 7 , 4′2t rime2
t hoxyquercetin , Ⅳ) 、苍术内酯酮 ( at ractylenoli2
done , Ⅴ) 。其中化合物 Ⅴ为新的化合物 ,命名为苍
术内酯酮 ,化合物 Ⅳ为首次从该植物中分离得到。
1 　仪器与材料
熔点用 A PA Ⅱ自动探针熔点分析仪测定 (未校
正) ,红外光谱用 F T2IR 330 型红外光谱仪测定
( KBr 压片) ,紫外用 UV —300 紫外分光光度计测
定 ,核磁用 UN IT Y—500 型核磁共振仪测定 ,质谱
用 Finnigan —MA T —312 型质谱仪测定、荧光用
ZF —90 型暗箱式紫外透射仪测定。
实验用药材采自福建永泰县 ,原植物由福建省
中医学院黄哲远教授鉴定。实验用薄层色谱、柱色
谱硅胶及高效薄层板均为青岛海洋化工厂生产 ,其
他化学试剂均为分析纯。
2 　提取与分离
地稔全草 30 kg 用 80 %乙醇提取两次 ,提取液
减压浓缩得粗浸膏 986 g ,用适量水混悬 ,依次用石
油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取 ,分别得到石油醚 (60～
90 ℃) 、醋酸乙酯、正丁醇萃取物。醋酸乙酯部分的
浸膏 370 g ,取醋酸乙酯部位浸膏经反复硅胶柱色谱
分离 ,用不同比例的石油醚2醋酸乙酯和三氯甲烷2
甲醇洗脱 ,分别得到化合物 Ⅰ( 230 mg) 、Ⅱ( 218
mg) 、Ⅲ(193 mg) 、Ⅳ(28 mg) 、Ⅴ(25 mg) 。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ: 白色粉末状结晶 (甲醇) , Lieber2
mann2Burchard 反应呈绿色 ,Molish 反应出现棕色
环。ESI2MS 显示其准分子离子峰 m/ z : 577 ( M +
H) + ,575 [ M - H ] - ,化合物的相对分子质量为
576 ,分子式C35 H60 O6 ,呈亮蓝紫色荧光 , UV λMeO Hmax
(nm ) : 217。 IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 450 ( O H ) , 2 935 ,
2 868 , 1 633 , 1 463 , 1 380 , 1 161 , 1 076 , 1 024。
1 H2NMR (C5 D5 N)δ:0173 (3 H ,s , H218) ,0181 (3 H ,
d , J = 810 Hz , H226 或 27 ) , 0186 ( 3 H , d , J =
810 Hz , H226 或 27) ,0185 (3 H , d , J = 810 Hz , H2
21) ,0188 (3 H , t , J = 810 Hz , H229) ,0192 (3 H , s ,
H219) , 3181 ～ 3192 ( 2 H , m ) , 4103 ( 1 H , t , J =
810 Hz) ,4126 (1 H , t , J = 615 Hz) , 4127 ( 1 H , dd ,
J = 1810 , 1116 Hz) , 4139 ( 1 H , dd , J = 1116 , 512
Hz) ,4155 (1 H ,dd ,J = 1116 ,214 Hz) ,5103 (1 H ,d ,
J = 71 6 Hz) , 5133 (1 H , d , J = 512 Hz) ; 13 C2NMR
(C5 D5 N)δ: 37165 ( C21) ,32133 ( C22) ,78160 ( C23) ,
42165 (C24) ,141108 (C25) ,122108 ( C26) ,32119 ( C2
7) ,32120 ( C28) , 50151 ( C29) , 37109 ( C210) , 21146
(C211) ,40113 ( C212) ,42163 ( C213) ,56198 ( C214) ,
24167 (C215) ,28169 (C216) ,56143 (C217) ,19139 (C2
18) , 12113 ( C219 ) , 36155 ( C220 ) , 19119 ( C221 ) ,
34139 (C222) ,26158 (C223) ,46123 (C224) ,24166 (C2
25) , 19158 ( C226 ) , 19133 ( C227 ) , 23156 ( C228 ) ,
12133 (C229) ,102173 ( Glu ,C21) ,75148 ( Glu ,C22) ,
78176 ( Glu , C23) ,71186 ( Glu , C24) ,78167 ( Glu , C2
5) , 63100 ( Glu , C26 ) 。以上光谱数据与文献报
道[4 ,5 ]的一致 ,因此确认化合物 Ⅰ为胡萝卜苷。
化合物 Ⅱ:白色针晶 (氯仿2甲醇) , mp 309～
311 ℃,Liebermann2Burchard 反应为阳性 , ESI2MS
显示准分子离子峰 m/ z : 457 ( M + H) + ,455 [ M -
H ] - , 化 合 物 的 相 对 分 子 质 量 456 , 分 子 式
C30 H48 O3 。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 415 , 2 930 , 2 850 ,
1 705 , 1 470 , 1 385 , 1 360 , 1 275。 1 H2NMR
(C5 D5 N)δ:0175 ,0178 ,0189 ,0191 ,0193 ,0198 ,1113
(各 3 H , s ,7 ×2CH3 ) ,双键氢δ5128 (1 H , brs , H2
12) , 3125 ( 1 H , dd , J = 1013 , 612 Hz , H23α) ,
·3911·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
13 C2NMR ( C5 D5 N)δ: 3915 ( C21) , 2913 ( C22) , 7913
(C23) ,3918 (C24) ,5610 ( C25) ,181 9 ( C26) ,3310 ( C2
7) ,3919 ( C28) , 4815 ( C29) , 3716 ( C210) , 2319 ( C2
11) ,12219 (C212) ,14516 ( C213) ,4213 ( C214) ,2815
(C215) ,2319 (C216) ,4619 (C217) ,4213 (C218) ,4615
(C219) ,3113 (C220) ,3415 (C221) ,3315 (C222) ,2819
(C223) ,1619 (C224) ,1518 (C225) ,1717 (C226) ,2613
(C227) ,18015 (C228) ,3316 (C229) ,2316 (C230) 。以
上光谱数据与文献报道[6 ] 的齐墩果酸一致 ,因此鉴
定该化合物为齐墩果酸。
化合物 Ⅲ:黄色无定形粉末 ( MeO H) , Molish
反应出现棕色环 , HCl2Mg 粉反应呈玫瑰红色 , ESI2
MS 显示准分子离子峰 m/ z : 435 [ M + H ] + , 433
[ M - H ] - 。化合物的相对分子质量为 434 ,分子式
C20 H18 O11 。UV λMeO Hmax ( nm) : 257 , 266 , 365。IRνKBrmax
(cm - 1 ) : 3 330 ( O H) , 1 655 ( C = C) , 1 508 ( Ar ) ,
938 ,828 ,715。1 H2NMR ( CD3 OD)δ: 12158 (1 H , s ,
C52O H) ,10183 ( 1 H , s , C72O H ) , 9158 ( 1 H , s , C4′2
O H) ,9121 (1 H , s , C′32O H) , 7153 (1 H , dd , H22′) ,
7143 (1 H , d , J = 815 Hz , H26′) , 6189 ( 1 H , d , J =
815 Hz , H25′) ,6138 (1 H ,d ,J = 210 Hz , H28) ,6120
(1 H , d , J = 210 Hz , H26 ) , 5142 ( 1 H , s , H21″) ,
4133～3133 (8 H , m) 。13 C2NMR ( CD3 OD)δ: 15913
(C22) ,13510 ( C23) ,17919 ( C24) ,15816 ( C25) ,9919
(C26) ,16519 ( C27) ,9716 (C28) ,16313 (C29) ,10519
(C210) , 12313 ( C21′) , 11616 ( C22′) , 14613 ( C23′) ,
14918 (C24′) ,11619 ( C25′) ,12313 ( C26′) ,10916 ( C2
1″) ,8719 ( C22″) ,7819 ( C23″) ,8313 ( C24″) ,6216 ( C2
5″) 。以上光谱数据与文献报道[7 ] 的基本一致 ,因此
确认化合物 Ⅲ为萹蓄苷。
化合物 Ⅳ: 淡黄色晶体 ( MeO H ) , mp 311～
313 ℃,紫外灯下显黄色 ,喷 AlCl3 溶液后出现黄色
荧光 ,ESI2MS 显示其准分子离子峰 m/ z :345 [ M +
H ] + 、311 [ M - H ] - ,分子式C18 H16 O7 ,化合物 Ⅳ的
相对分子质量为 344。1 H2NMR显示有 3 个甲基 ,
间位偶合的芳氢信号δ6141 ,6149 (各 1 H , d , J =
210 Hz) ,提示 A 环为 5 ,7 二取代。δ7109 (1 H ,d ,
J = 810 Hz) ,7173 (1 H ,dd , J = 210 ,810 Hz) ,7178
(1 H ,d ,J = 210 Hz) ,说明 C 环为 3′,4′2二取代 ,结
合13 C2NMR谱可知 3 个甲基分别取代在 3 ,7 ,4′位 ,
由此可推得化合物 Ⅳ的结构为 3 ,7 ,4′2三甲氧基槲
皮素 ,即椴木素。UV λMeO Hmax ( nm) : 369 , 258 , 210 ;
IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 430 ( O H ) , 2 936 , 2 825 , 1 645 ,
1 150 ,1 106。1 H2NMR ( CDCl3 )δ: 7178 (1 H , d , J =
210 Hz , H22′) , 7173 (1 H , dd , J = 210 , 810 Hz , H2
6′) ,7109 (1 H ,d , J = 810 Hz , H25′) ,6149 ,6141 (各
1 H ,d , J = 210 Hz , H26 , 8) , 4103 , 3193 , 3189 (各
3 H ,s ,3 ,7 ,4′2OCH3 ) 。13 C2NMR ( CDCl3 )δ: 15611
(C22) ,13910 (C23) ,17819 ( C24) ,16213 ( C25) ,9810
(C26) ,16516 (C27) ,9215 ( C28) ,15619 ( C29) ,10613
(C210) , 12217 ( C21′) , 11419 ( C22′) , 14616 ( C23′) ,
14815 ( C24′) , 11111 ( C25′) , 12219 ( C26′) , 6015 ,
5613 ,5519 (3 ,7 ,4′2OCH3 ) ,以上光谱数据与文献报
道[8 ,9 ]的 3 ,7 ,4′2三甲氧基槲皮素一致 ,因此 ,确认化
合物 Ⅳ是 3 ,7 ,4′2三甲氧基槲皮素 (椴木素) 。
化合物 Ⅴ:无色针状结晶 (三氯甲烷2甲醇) ,mp
233～235 ℃,与香草醛2硫酸反应呈紫色 , ESI2MS
显示其准分子离子峰 m/ z : 251 [ M + H ] + 和 249
[ M - H ] - ,化合物 Ⅴ的相对分子质量为 250。
HRMS : 2501121 8 , 分子式 : C14 H18 O4 (计算值 :
2501120 5) 。DEP T 谱给出 2 个 CH3 ,一个 CH ,5 个
CH2 ,6 个季碳 ,与前报报道[3 ] 化合物 Ⅲ( at racty2
lenolide)少一个 CH2 而多一个氧。而相对分子质
量又比苍术内酯多 2 ,说明有一个 CH2 被氧取代。
13 C2NMR谱中 C24 位 173159 (14815 苍术内酯碳 C2
4)明显向低场位移 ,说明在 C24 位是 C = O (苍术内
酯 C2CH2 ) ,因此确认化合物 Ⅴ是一个新的化合物
命名为苍术内酯酮 ( at ractylenolidone) , UV λMeO Hmax
(nm) : 220 ( log ε 31805 ) 。IRνKBrmax ( cm - 1 ) : 3 500 ,
2 975 ,2 950 , 1 750 (α、β不饱和五元内酯) , 1 700
(C = O) ,1 630 , 1 458 , 1 045。1 H2NMR ( CDCl3 )δ:
1105 (3 H , s ,142CH3 ) , 1180 (3 H , s , 132CH3 ) , 1130
(1 H ,m , H21β) ,1188～1165 (3 H ,m , H22α,2β,1α) ,
2138 ( 1 H , m , H23 ) , 2169 ( 1 H , br , d , H23 ) , 2118
(1 H , s , H25) ,2173 (1 H , dd , J = 1310 , 313 Hz , H2
6) ,2156 (1 H , br , d , J = 1310 Hz , H26) ,3113 (1 H ,
br , s , 82O H ) , 2128 ( 1 H , d , J = 1318 Hz , H29α) ,
1158 ( 1 H , d , J = 1318 Hz , H29β) 。13 C2NMR
(CDCl3 )δ: 2610 ( C21 ) , 2313 ( C22 ) , 4318 ( C23 ) ,
173159 (C24) ,5319 ( C25) ,5119 (C26) ,16115 ( C27) ,
10319 (C28) ,3616 (C29) ,3716 (C210) ,17319 (C211) ,
12311 (C212) ,8150 ( C214) ,1619 ( C213) 。化合物 Ⅴ
的化学结构式见图 1。
4 　讨论
据文献报道[ 10 ] 苍术内酯 Ⅲ具有明显的抗炎作
用 ,其他几个黄酮类化合物也具有抗炎、抗辐射、调
节毛细管壁的渗透、防止血管破裂、止血和对紫外线
具有较强的吸收以及很好的抗氧化作用 ,因此可以
·4911· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
图 1 　化合物 Ⅴ的结构式
Fig11 　Structure of compound Ⅴ
为临床应用地稔提供科学依据。
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红芪化学成分和抗肿瘤活性研究
李云志1 ,2 ,黄 　静2 3 ,郭弘川2 ,任 　波3
(11 安徽农业大学 茶叶生物化学与生物技术教育部重点实验室 ,安徽 合肥 　230036 ; 21 四川大学华西药学院 ,
四川 成都 　610041 ; 31 成都中医药大学药学院 ,四川 成都 　610075)
摘 　要 :目的 　研究红芪 Hedysarum pol ybot rys 的化学成分和生物活性。方法 　采用硅胶柱色谱 ,Sephadex L H2
20 分离化学成分 ,根据波谱数据和理化性质确定化学结构 ;M TT 法测定化合物对人肝癌细胞系 Hep G2 的体外抑
制作用 ,用半数抑制浓度 ( IC50 )评价其抗肿瘤活性。结果 　共分离鉴定了 11 个化合物 ,分别为正二十四烷酸 ( Ⅰ) 、
正二十六烷酸 ( Ⅱ) 、三油酸甘油酯 ( Ⅲ) 、单棕榈酸甘油酯 ( Ⅳ) 、32甲氧基242羟基2反式苯丙烯酸正十六醇酯 (阿魏酸
正十六醇酯 , Ⅴ) 、丁香脂素 ( Ⅵ) 、72羟基24′2甲氧基异黄酮 ( Ⅶ) 、异甘草素 ( Ⅷ) 、32羟基292甲氧基紫檀烷 ( Ⅸ) 、β2谷甾
醇 ( Ⅹ) 、胡萝卜苷 ( Ⅺ) 。化合物 Ⅸ对 Hep G2 的 IC50为 10169μmol/ L 。结论 　化合物 Ⅰ～ Ⅳ、Ⅵ为首次从该植物中
得到 ;首次研究化合物 Ⅸ的抗肿瘤活性 ,结果显示其对 Hep G2 具有一定的细胞毒活性。
关键词 :红芪 ;抗肿瘤活性 ; Hep G2
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0821195204
Chemical constituents from Hedysa rum pol ybot r ys and their antitumor activities
L I Yun2zhi1 ,2 , HUAN G Jing2 , GUO Hong2chuan2 , REN Bo3
(11 Key Laboratory of Tea Biochemist ry and Biotechnology , Minist ry of Education , Anhui Agriculturual University ,
Hefei 230036 , China ; 21 West China School of Pharmacy , Sichuan University , Chengdu 610041 , China ; 31 School
of Pharmacy , Chengdu University of Traditional Chinese Medicine , Chengdu 610075 , China)
Abstract : Objective 　To investigate t he chemcial constit uent s in Hed ysarum pol ybot rys and t heir anti2
t umor activities1 Methods 　The chemical constit uent s were isolated by various column chromatograp hic
methods , and t heir st ruct ures were elucidated mainly by NMR and MS evidences ; Cytotoxicities of t he p u2
rified compounds against human cancer cell lines Hep G2 were evaluated by M T T met hod1 Results 　Eleven
compounds were isolated and identified as : n2tet racosanoic acid ( Ⅰ) , n2hexacosanic acid ( Ⅱ) , t rioleic
·5911·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
3 收稿日期 :2009202217　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :李云志 ,男 ,安徽铜陵人 ,四川大学华西药学院博士 ,现在安徽农业大学茶叶生物化学与生物技术教育部重点实验室工作 ,主
要从事天然药物化学研究。　Tel :15155518613 　E2mail :yun126126 @ahau1edu1cn3 通讯作者　黄　静　Tel : (028) 85503045