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胡颓子叶化学成分研究



全 文 :中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·671·
胡颓子叶化学成分研究
付义成,王晓静’,贾献慧,李俊婕
(山东省医学科学院药物研究所,山东济南250062)
胡颓子叶异名蒲颓叶,为胡颓子属植物胡颓子
ElaeagnuspungensThunb.的干燥叶,分布于长江
流域以南各省区。胡颓子叶性酸,平,无毒。《本草纲
目》中记载“胡颓子叶治:肺虚,短气。”已报道的从胡
颓子叶中分离出的化学成分主要有黄酮和生物碱。为
研究胡颓子叶的化学成分与活性之间的关系,以更好
地利用这一丰富的药用植物资源,笔者对胡颓子叶进
行了系统的化学成分研究,从其乙醇提取物的石油醚
及醋酸乙酯部位分离并鉴定了10个化合物,分别为
p谷甾醇(I)、羽扇豆醇(I)、豆甾一4一烯一3,6一二酮
(Ⅲ)、水杨酸(IV)、没食子酸(V)、香草酸(Ⅵ)、山柰
酚(vI)、山柰酚一3一O—p—D一6一O一(对羟基桂皮酰基)一吡
喃葡萄糖苷(Ⅷ)、甲基肌醇(IX)、胡萝卜苷(X)。化
合物I~IX为首次从该种植物中分离得到。
1仪器和材料
熔点用X4型显微熔点仪测定(温度未校正);核
磁共振用BrukerAcance600型核磁共振仪测定;质
谱用AgilentTrapVL型质谱仪测定。柱色谱用硅胶
为青岛海洋化工厂生产;色谱用试剂均为分析纯。柱
色谱用硅胶(100~200目,200~300目),薄层色谱
硅胶G、GFⅢ、H(400目)均为青岛海洋化工厂生产。
胡颓子叶于2006年购于济南药业集团有限责任公司
中药饮片厂,经山东大学药学院陈沪宁副教授鉴定为
ElaeagnuspungensThunb.的干燥叶。
2提取和分离
干燥的胡颓子叶15kg,用90%乙醇加热回流
提取3次,浓缩,醇提物加水混悬后依次用石油醚、
氯仿、醋酸乙酯和正丁醇反复萃取,得石油醚萃取物
295g,氯仿萃取物123g,醋酸乙酯萃取物123g,正
丁醇萃取物350g。将石油醚萃取物经常压硅胶柱色
谱,以石油醚一醋酸乙酯溶剂系统梯度洗脱,TLC检
测,合并相同组分,再反复经硅胶柱色谱得到化合物
I~Ill,醋酸乙酯萃取物硅胶柱色谱,以氯仿一甲醇
溶剂系统梯度洗脱,最后得到化合物Ⅳ~x。
3结构鉴定
收稿日期:2007—09—28
*通讯作者王晓静E—mail:xiaojin96@grnail.corn
化合物I:白色针状结晶(丙酮),mp137.6~
138℃。Liebermann—Burhard反应呈阳性。ESI—MS
(m/z):414.2(M+),397.3(M+一OH,基峰)。与p
谷甾醇对照品薄层色谱Rf值及显色行为一致,且混
合熔点不下降,化合物I鉴定为p谷甾醇。
化合物I:白色针状结晶(石油醚),mp214~
215℃。1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道的一
致[1’2],故鉴定化合物I为羽扇豆醇。
化合物I:白色片状结晶(石油醚),Lieber—
mann—Burchard试验呈阳性反应。mp161~162℃;
ESI—MS:正离子检测:427[M+H]+;负离子检测:
425EM—H]一,相对分子质量426,分子式C。。H。。O:;
1H—NMR(600MHz,CDCl3)艿:6.17(s,H一4),0.72
(s,18一CH3),1.16(s,H一19),0.93(d,J=6.5Hz,
21一CH3),0.84(d,,=7.1Hz,26一CH3),0.81(d,,=
7.0Hz,27一CH3),0.84(t,J=7.1Hz 29一CH3);
13C—NMR(150MHz,CDCl。)艿:35.51(C一1),33.97
(C一2),199.55(C一3),125.44(C一4),161.07(C一5),
202.42(C一6),46.82(C一7),39.10(C一8),50.95(C一
9),34.19(C一10),20.85(C一11),39.81(C一12),
42.51(C一13),55.81(C一14),23.96(C一15),28.01
(C一16),56.52(C一17),11.96(C一18),17.50(C一19),
36.02(C一20),18.69(C一21),33.79(C一22),25.97
(C一23),45.76(C一24),29.08(C一25),19.82(C一26),
18.99(C一27),23.03(C一28),11.87(C一29)。以上数
据与文献报道的一致[引,故鉴定化合物Ⅲ为豆甾一4一
烯一3,6一二酮。
化合物Ⅳ:白色针晶(甲醇),mp158~160℃;
ESI—MS正离子检测:139EM+HI+,负离子检测:
137EM—H]一,相对分子质量为138,结合碳谱和氢
谱得分子式为C,H。O。1H—NMR和13C—NMR数据与
文献报道的一致[“,鉴定化合物Ⅳ为水杨酸。
化合物V:棕色针晶(甲醇),mp236~238℃;
FeCI。显色反应呈阳性,ESI—MS正离子检测:193
[M-k-Na3+,负离子检测:169[-M—HI一,相对分子

万方数据
·672· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs’第39卷第5期2008年5月
质量170,分子式C,H。O。。1H—NMR数据与文献报道
的一致[引,鉴定化合物V为没食子酸。
化合物Ⅵ:白色针晶(甲醇),mp203205℃;
ESI—MS正离子检测:169[M+HI+,负离子检测:
167[M—H]一,相对分子质量为168。1H—NMR和
13C—NMR数据与文献报道的一致‘副,鉴定化合物Ⅵ
为香草酸。
化合物Ⅵ:黄色粉末(甲醇),mp274.o~
276.0℃,盐酸一镁粉反应呈阳性,示为黄酮类化合
物。ESI—MS正离子检测:287[M+HI+,负离子检
测:285[M—H]一,相对分子质量286,分子式
Cl。H。。0。。1H—NMR、”C—NMR数据与文献报道的一
致[7’8],鉴定化合物Ⅶ为山柰酚。
化合物Ⅶ:黄色粉末,mp234--236℃,盐酸一镁
粉反应显红色。ESI—MS正离子检测:617[M+
Na]+,负离子检测:593[M—HI一,相对分子质量
594,分子式C30H26013。1H—NMR(DMSO—d6,600
MHz)3:12.59(1H,s,5一OH),10.87(1H,s,7一OH),
10.18(1H,s,4一OH),10.04(1H,s,77乙OH),8.01
(2H,d,J=8.4Hz,H一27,6),6.86(2H,d,J=8.9
Hz,H一37,5),6.4(1H,d,J=1.9Hz,H一8),6.16
(1H,d,J=1.9Hz,H一6),5.46(1H,d,,=7.5Hz
gluH一1),6.13(1H,d,J=16.0Hz,P一0H—CirH一
2”),6.80(2H,d,J一8.3Hz,p-OH—CinH一5”,9”),
7.38(2H,d,p-OH—Cin,H一6”,8”,23”),7.35(1H,d,
H一3”);13C—NMR(DMSO—d6,150MHz)8: 6.2(C一
2),132.9(C一3),177.3(C一4),161.0(C一5),98.7(C一
6),164.0(C一7),93.6(C一8),156.3(C一9),103.8(C—
10),120.6(C一17),130.7(C一27),115.0(C一3’),
159.7(C一47),115.0(C一57),130.7(C一67),100.8(glu
C一1),74.0(C一2),76.1(C一3),69.8(C一4),74.1(C一
5),62.8(C一6),166.1(p-OH—CinC一1”),113.5(C一
2”),144.5(C一3”),124.8(C一4”),130.0(C一5”),115.6
(C一6”),159.7(C一7”),115.6(C一8”),130.0(C一9”)。
1H—NMR、13C—NMR数据与文献报道的一致[9],鉴定
化合物Ⅶ为山柰酚一3—0一pD一6一D一(对羟基桂皮酰
基)一吡喃葡萄糖苷。
化合物Ⅸ:白色块状结晶,mp203~205℃。
1H—NMR数据与文献报道一致[10],鉴定化合物Ⅸ为
甲基肌醇。
化合物x:白色粉末(氯仿一甲醇),mp300一,
302℃,Liebermann—Burchard反应呈阳性。与胡萝
卜苷对照品薄层色谱Rf值及显色行为一致,且混合
熔点不下降。化合物x鉴定为胡萝卜苷。
致谢:核磁共振数据由山东大学药学院任建、马
斌老师代测,质谱数据由山东省医学科学院药物所
刘拥军老师协助测定。
参考文献:
[1]SholichinM,YamasakiK,KasaiR。盯a1.”C—NMRuclear
magneticresonanceoflupine—typeriterpenes,lupeol,be—
tulinandbetulinicacid[J].ChemPharraBull,1980-28
(3)l1006—1008.
[2]裹久志,孙启时.蒙古栎化学成分的研究I-J].中国中药杂
志.1998.23(9)l548—549.
[3]毛士龙,桑圣民,劳爱娜,等.宝兴矛甾体成分研究口].天
然产物研究与开发,2000,12(5)t14-16.
[4]周伯庭,李新中,徐平声.等.广东紫珠地上部位化学成分
研究(I)[J].中南药学,2004,2(4):238—239.
[5]尹凯,高慧嫒,李行诺,等.皱皮木瓜的化学成分[J].沈
阳药科大学学报,2006,23(12):760-763.
[63邹建华,杨峻山.短瓣金莲的化学成分研究FJ].中国药学
杂志,2005,40(10):733-735.
[7]周应军,孙启时.巴东栎化学成分研究[J].沈阳药科大学
学报。1999.16(3)l194—197.
[8]李宁.李铣,扬世林,等.过山蕨总黄酮的化学成分研
究(I)[J].沈阳药科大学学报,2004,21(2):105—108.
[93钟海军 陈纪军,王惠英.等.翻白叶的化学成分口].中草
药,2000,31(7):488—490.
[10]王明安,王明奎,彭树林,等.青檀树皮中的化学成分[J].
天然产物研究与开发,2001,13(6):5-8.
金银花与山银花挥发性成分GC—MS的研究
王振中1’2,毕宇安2,尚强2,肖 伟2,段金廒1。
(1.南京中医药大学,江苏南京 210029I.江苏康缘药业股份有限公司,江苏连云港222001)
金银花和山银花均属忍冬科植物,分别收载于
《中国药典>>2005年一部。金银花为忍冬科植物忍冬
LonicerajaponicaThunb.的干燥花蕾或初开的花,
山银花为忍冬科植物灰毡毛忍冬L.macranthoides
收稿日期:2007-09-12
Hand.一Mazz.、红腺忍冬L.hypoglaucaMiq.或华
南忍冬L.confusaDC.的干燥花蕾或初开的花。两
种药材均具有清热解毒、凉散风热之功效,临床主要
用于痈肿疗疮、喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒、温

万方数据
胡颓子叶化学成分研究
作者: 付义成, 王晓静, 贾献慧, 李俊婕
作者单位: 山东省医学科学院药物研究所,山东,济南250062
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2008,39(5)
被引用次数: 1次

参考文献(10条)
1.Sholichin M;Yamasaki K;Kasai R 13C-NMR Nuclear magnetic resonance of lupine-type
triterpenes,lupeol,betulin and betulinic acid 1980(03)
2.袁久志;孙启时 蒙古栎化学成分的研究 1998(09)
3.毛士龙;桑圣民;劳爱娜 宝兴矛甾体成分研究[期刊论文]-天然产物研究与开发 2000(05)
4.周伯庭;李新中;徐平声 广东紫珠地上部位化学成分研究(Ⅰ)[期刊论文]-中南药学 2004(04)
5.尹凯;高慧嫒;李行诺 皱皮木瓜的化学成分[期刊论文]-沈阳药科大学学报 2006(12)
6.邹建华;杨峻山 短瓣金莲的化学成分研究[期刊论文]-中国药学杂志 2005(10)
7.周应军;孙启时 巴东栎化学成分研究[期刊论文]-沈阳药科大学学报 1999(03)
8.李宁;李铣;扬世林 过山蕨总黄酮的化学成分研究(Ⅰ)[期刊论文]-沈阳药科大学学报 2004(02)
9.钟海军;陈纪军;王惠英 翻白叶的化学成分[期刊论文]-中草药 2000(07)
10.王明安;王明奎;彭树林 青檀树皮中的化学成分[期刊论文]-天然产物研究与开发 2001(06)

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