全 文 ：中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
啤酒花黄酮的研究进展
李隽1’2，崔承彬“，蔡兵3，姚志伟2
(1．天津大学药物科学与技术学院，天津300072}2．军事医学科学院毒物药物研究所，北京100850；
3．北京生物医药研究所，北京100091)
摘要：啤酒花黄酮是啤酒花中的一类小分子多酚类化合物，是代表该植物多种生物活性的一类重要活性成分。大
多啤酒花黄酮在A环上有异戊烯基衍生的取代基，表现出抗病毒、抗真菌、抗疟原虫、抗肿瘤、抗NO生成、抗氧化、
抑制骨吸收、雌激素样作用等多种生物活性，具有较好的开发利用前景。从化学结构、生物活性、体内外代谢等方
面，归纳综述啤酒花黄酮的新近研究进展。
关键词：啤酒花；黄酮；生物活性；代谢
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—1110—05
AdvancesinstudiesonflavonesinHumulusupulus
LIJunl”，CUIheng—bin2，CAIBin93，YA0Zhi—wei2
(1．SchoolofPharmaceuticalScienceandTechnology，TianjinUn versity，Tianjin300072，China；2．BeijingInstitute
ofPharmacologyandT xicology，AcademyofMilitarMedicalScience，Beijing100850，China；
3．BeijingI stituteofBiomedicine，Beijing100091，China)
Keywords：HumuluslupuluLinn．；flavone；biologicalactivity；metabolism
啤酒花为桑科(Moraceae)蓓草属(ttumulusIAnn．)植
物啤酒花日．1upulusLinn．的雌花序，原产欧溯，我国新疆
有野生，东北、华北、山东等地有栽培[1]。啤酒花具有健胃消
食、抗菌消炎、安神利尿、抗结核等功效，用于治疗消化不良、
浮肿、小便淋痛、失眠、痢疾、结核、麻风等[1矗3；在食品工业上
则广泛用于酿造啤酒。使啤酒具有特有的芳香和口味。啤酒
花的化学成分主要有树脂、挥发油、黄酮及鞣质等[1。]。近年
来的研究结果表明，黄酮类是啤酒花中的一类主要小分子成
分，也是代表啤酒花多种主要生物活性的一类重要活性成
分。本文从化学结构、生物活性、体内外代谢等方面归纳综述
啤酒花黄酮的新近研究进展，以期为今后的深人研究和开发
利用提供参考。
1啤酒花黄酮的种类
迄今已报道的啤酒花黄酮主要有查耳酮、黄酮、黄烷等3类。
1．1查耳酮类：根据结构类型，啤酒花中已报道的查耳酮类
化合物可归纳为简单取代查耳酮、苯并吡喃(或呋喃)查耳酮
和二氢查耳酮3类。
1．1．1简单取代查耳酮：在啤酒花黄酮中量最高、种类最
多，且生物活性多样，是啤酒花中的一类重要活性成分。此类
查耳酮的基本结构见图1。该类化合物的结构特征是B环上
仅有一个4一OH取代基，A环上2’、4’、6’位有OH或OCH3取
代，37和5’位单独或同时有异戊烯基(prenyl)或异戊烯基衍
生的取代基。迄今已报道的该类化合物(I～xv)见表1。
oH
OR，O
图1 简单取代查耳酮的骨架
Fig．1Skeletonforsimple—substitutedchalcones
1．1．2苯并吡喃(或呋喃)查耳酮：当简单取代查耳酮3’或
57位的异戊烯基(或异戊烯基衍生的取代基)与其邻位OH
缩合成环时，可形成苯并吡喃(或呋喃)查耳酮的不同骨架结
构(图2)。迄今从啤酒花中已发现了6个苯并吡喃查耳
酮‘““7．9](XVI～瑚，见图2和表2)和2个苯并呋喃查耳酮黄
腐酚I和脱甲基黄腐酚J‘4j(X)(Ⅱ、)()(Ⅲ，见图2)。
1．1．3二氢查耳酮：啤酒花中已报道的二氢查耳酮只有a，
p二氢黄腐酚(x)d＼『)[9]一个化合物，其结构见图3。
1．2黄酮类
1．2．1二氢黄酮：为啤酒花中另一类重要的具有多种生物
活性的黄酮类成分。其结构中也多含有异戊烯基，已报道的
二氢黄酮(xXv～xxⅪV)见图4和表3。
1．2．2黄酮醇：黄酮醇类有槲皮素(Ⅺ(Ⅻ)和山柰酚(xxm
及其苷类(xx)姐～XLIV)[”“胡(图4和表4)。
1．2．3其他：啤酒花中报道的黄酮类化合物还有芹菜素n2]
(甩V)和芹菜素一7一葡萄糖苷0123(Ⅺ。Ⅵ)(图4)。
收稿日期：2007—12-24
基金项目：国家重点基础研究发展规划项目(G1998051113)；国家杰出青年科学基金项目(39825126)
作者简介：李隽f1982一)，女(汉族)．天津人，硕士研究生，从事活性天然产物研究。E—mail：lijunorjuan@126．corn
*通讯作者崔承彬Tel：(OLO)66932693E-mail：cuicb@sohu．corn，cuicb@126．corn
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·1111·
A
O¨ O
XX黄腐盼C
／O
O
XⅫ
OH
oHO
XXTll
X)(I黄膳盼E
图2苯并毗喃(呋喃)查耳酮结构式
Fig．2Structuresforbenzopyranandbe zofuranchalcones
表2啤酒花中苯并吡喃查耳酮
Table2 BenzopyranchalconesfromH．1upulus
OH
0H
X)(IV
图3化合物Ⅺ吖的结构式
Fig．3Structuresofcompound舢
1．3黄烷类：仅见有无色矢车菊素[2](XLVI)和无色飞燕草
素‘23(Ⅻ娅)两种黄烷二醇类化合物(图4)。
2生物活性
啤酒花具有广泛的生物活性。近年来的研究结果表明，啤
酒花黄酮是代表该植物多种相关活性的一类重要活性成分。
2．1 抗病毒和抗疟原虫活性：Buckwold等[1胡利用一系列
DNA和RNA病毒，筛选了啤酒花的粗浸膏、富集不同成分
的浸膏以及部分单体化合物的抗病毒活性，结果表明，富集
了化合物I的浸膏和黄酮类单体化合物对多种DNA和RNA
病毒具有抵制活性。啤酒花黄酮I对牛病毒性腹泻病毒
(BVDV)、单纯疱疹病毒1型(HSV一1)和Ⅱ型(HsV一2)有较
强的抑制活性，而XXq对鼻病毒(Rhino)和HSV一2有一定的
抑制作用。此外，I和x)(、『对巨细胞病毒(cMV)也有抑制作
用，且I的活性较强[1“。
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
B
OH
％
R
C
RO
X1．VR=H
XLVIR=Glu
圈4黄酮类和黄烷类结构式
Fig．4Structuresofflavonesandflavanes
表3啤酒花中的二氢黄酮
Table3 Flavanonesfrom日．1upulus
R
XLⅣ耵R=H
X“皿R=OH
在没有细胞毒性的浓度下，1能有效抵制HIV一1诱导淋
巴细胞C8166产生的细胞病理效应、HIV一1p24抗原和HIV一
1反转录酶，其半数有效浓度(EC50)分别为0．82、1．28、0．50
mg／L，治疗指数(therapeuticindex，TI)为10．8。同时，I还能
抑制HIV一1在外周血单核细胞(PBMC)中的复制，其EC。。为
20．74mg／L。但I对重组HIV一1反转录酶活性和HIV一1入侵
靶细胞过程没有抑制作用[1“。这些结果表明，I是新型的抗
HIV一1感染剂。其作用机制有待于进一步阐明。
Frotich等[1朝研究了啤酒花中主要的查耳酮(1)和其他
7种天然或半合成奄耳酮的抗恶性疟原虫Plasmodium
falciparum活性。结果表明：I的活性最显著。而且对氯喹敏
感性恶性疟原虫poW和多药抗性恶性疟原虫Dd。都有抑制
活性，其IC”分别为8．2和24．0t-mol／L。
2．2抗真菌作用：化合物I和XXVI具有很强的抗癣菌活性，
对红色发藓菌T1richophytonrubrum和须毛癣菌71richophyton
mentagrophytes的最小抑制浓度均为3．13mg／L，活性比阳
性对照药灰黄霉素强；二者在较高浓度时还能抑制鲁西阿努
斯毛霉菌Mucorrouxianus的生长。化合物x瑚对鲁西阿努
斯毛霉菌的活性最强，但对上述两种癣菌的抑制活性则略弱
于I和x)(vI。
二氢黄酮类的构效关系表明，柚皮素(5，7，4’一三羟基二
氢黄酮)A环上引入异戊烯基能提高对癣菌和毛霉菌的抑制
活性，如XXVI和xm与柚皮素相比活性显著增强；另外，具有
游离5一OH是抗真菌的必要条件，如5—0H甲基化的x)(、『对几
种测试菌均无活性[1引。
2．3与癌症相关的生物活性：SRB法测试结果表明，啤酒花
黄酮I、I、I、XI／I、XX和XXV在100,umol／L时对人乳腺癌
MCF一7细胞、人结肠癌HT一29细胞和人卵巢癌A一2780细胞
均有细胞毒活性。其中I、x)(和XXV在0．1～100t-mol／L浓
度内可剂量依赖性地抑制上述3种癌细胞生长。化合物I、
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
)。(和xX、『对MCF一7细胞处理2d的IC。分别为13．3、15．7和
15．3pmol／L，而处理4d的IC5。则分别降低为3．47、6．87和
4．69pmol。上述啤酒花黄酮对HT一29细胞均不如对MCF一7
细胞敏感。I对A一2780细胞呈很强的细胞增殖抑制活性，经
处理2d和4d测定对IC。。分别为0．52和5．2ttmol／L。1和
XXV对MCF一7细胞增殖的抑制活性还通过台盼蓝拒染法细
胞计数实验予以证实。这些结果表明I和)()(V对人乳腺癌和
卵巢癌可能具有潜在的化学预防作用[1”。
酯还原酶(QR)是细胞液中的一种黄素蛋白。可将醌及
醌亚胺还原成氢醌，使之易被葡萄糖醛酸化和排泄，从而保
护细胞免受药物、杀虫剂、致癌物等异型生物质的损伤。小鼠
肝癌Hepalele7细胞QR的诱导活性已用作评价抗致癌潜能
的一种指标。miranda等【1明评价了啤酒花黄酮单体化合物
QR诱导活性，结果表明具有异戊烯基的查耳酮和二氢黄酮
均能诱导QR，而没有异戊烯基或栊牛儿基(geranyl)的则没
有这种诱导作用。其中，I和XVI活性最强．而且在芳烃受体
缺损性突变细胞株Hepalclc7bp‘cl中也能诱导QR，表明是
一类新型单功能QR诱导剂。
细胞色素P450是催化内源性及外源性化合物代谢的复合
功能酶系，其中CYPlAl、CYPlA2、CYP2A3、CYP2A6、
CYP3A3、CYP3A4、CYPlBl、CYP286、CYP2E1、CYP2C8、
CYP2C9等参与化学致癌剂的代谢活化。在人体中，CYPlA2、
CYP2A6和CYP2C9主要在肝脏代谢活化多环芳烃类(PAH)，
CYPlAl和CYPlBl则在肝外组织中代谢活化PAH，使之具有
致癌性。CYPlA2和CYP3A4参与肝癌剂黄曲霉毒素B。的氧化
代谢，CYPlA2在人肝脏微粒体中还代谢活化杂环芳胺，使之
具有生殖毒性。因此，如果抑制这些P450的酶活性，将有可能抑
制由这些酶代谢活化的致癌物的作用。Henderson等评价了
I～IV、XVl、XX、xx【＼『～x)叽、x冰等11种啤酒花黄酮及其他
4种黄酮类化合物对CYPlAl、CYP2A2、CYPlBl、CYP3A4、
CYP2EI酶活性的体外抑制作用，结果发现：在10t-mol／L时，
I几乎完全抑制CYPlAl的7一乙氧基一9一羟基异吩恶唑。一去乙
基酶(EROD)活性(酶活为空白对照的2．5％)，XXN、x)(vI、
xⅫⅡ和x)(D(的抑制作用次之(酶活分别为空白对照的9．2％、9．
8％、13．3％和16．8％)，其余啤酒花黄酮的抑制作用较弱(对该
酶活性的抑制率<75％)。同样在10ttmol时，I使CYPlBl的
EROD活性完全丧失，I～I、XXVI、x瑚的作用次之(酶活抑
制率为75％～90％)，XVI对该酶活性的抑制率则小于60％。
CYPlA2可特异性地催化Ⅳ一乙酰苯胺的4位羟基化，上述啤酒
花黄酮在10#mol／I．时均能抑制CYPlA2的酶活性，)()(V和
x煳的抑制活性最强(酶活分别为空白对照的6．O％和4．4％)，
I的抑制活性次之(酶活为空白对照的32．2％)；XXq和xⅫⅡ抑
制该酶活性的Ic5。分别为4．5和31．4}tmo]／L。另外，XXV和
XXVI还抑制CYPlA2催化的黄曲霉毒素B1的氧化代谢[1⋯。上
述啤酒花黄酮对CYP2E1和CYP3A4几乎都没有显示出抑制
活性。总之，上述结果表明，I、)()(V和x瑚等啤酒花黄酮是对
代谢活化致癌剂的部分人细胞色素P450的选择性强效抑制剂，
提示这些啤酒花黄酮作为癌化学预防剂具有潜在的开发利用
价值。
在牛微血管内皮(BME)和牛主动脉内皮(BAE)细胞实
验中[2⋯，x)叽能抑制用碱性成纤维细胞生长因子(bFGF)、血
管内皮生长因子(VEGF)或组合该两个因子协同刺激诱导的
BME和BAE细胞的体外新生血管生成，其ICso在3～10
pmol／Lc20】。同时，xxⅡ在鸡胚绒毛尿囊膜实验中也显著抑制
了新生血管的长度和管径，提示XXVI在治疗肿瘤等与血管新
生相关疾病方面具有潜在的应用前景。
2．4抗N0生成作用：N0在许多炎症反应中扮演着重要角
色。同时也参与新生血管生成和癌化过程[6]。Zhao等[5“1利用
小鼠巨噬细胞RAW264．7，通过检测No和iNoS(诱导型一
氧化氮合酶)的生成量来筛选具有NO抑制活性的药物，发现
啤酒花浸膏具有抑制作用。通过活性跟踪分离，从中分到了
I、Ⅶ、x、XVI和x则5个具有显著活性的查耳酮化合物，并
证实这些化合物通过抑制iNOS表达来最终抑制NO的生成。
2．5雌激素样作用：去卵巢大鼠ig啤酒花提取液后，能显著
抑制因卵巢切除导致的肥胖，并能改善血清游离脂肪酸、总抗
氧化能力、雌激素水平等多种生化指标的异常变化，呈现出较
强的雌激素样活性心“。另外，给小鼠ig复方啤酒花提取物，对
血清雌激素水平也有调节作用，使阴道口开放率和子宫质量
增加[2“。啤酒花黄酮I、xxv～XXIX具有雌激素活性[2“2“，其
中x煳具有活性最强[4．2s]，还具有抗雄激素活性【2“。上述化合
物可能是啤酒花提取液雌激素样活性的有效成分。
2．6 甘油二酯乙酰转移酶(DGAT)抑制作用：DGAT催化
由甘油二酯合成甘油三酯的生化反应。在体内甘油三酯的过
度积累将导致脂肪肝、肥胖、动脉硬化、糖尿病、代谢紊乱以
及某些器官功能抑制性病变。Tabata等【251发现啤酒花甲醇
提取物对大鼠肝DGAT有抑制作用，遂通过活性跟踪分离，
从中分到了2个查耳酮活性单体I和xⅥ，二者抑制DGAT
的IC50分别为50．3和194／Ⅱmol／L。
2．7骨吸收抑制作用：骨形成与骨吸收间的失衡是发生骨
质疏松症的主要原因。如果骨吸收大于骨形成，将导致骨质
疏松症。因此，骨吸收抑制剂有可能成为骨质疏松症的治疗
药物。Tobe等[26]经筛选发现啤酒花浸膏具有很强的骨吸收
抑制活性，遂经活性跟踪分离，发现了2个具有骨吸收抑制活
性的化合物，其中一个为化合物I。化合物I在10“mr，j／L
时就有显著的骨吸收抑制作用，并呈良好的剂量依赖性，而
且在显示骨吸收抑制活性的10“～10-6mol／L浓度内无细
胞毒性，有可能成为骨质疏松症治疗药物的一个很好的候选
化合物。
2．8抗氧化活性：低密度脂蛋白(LDL)的氧化在脂质过氧化
乃至动脉硬化形成过程中起重要作用，因此，具有抗LDL氧化
作用的化合物将有可能对相关疾病具有预防或治疗作用。体
外实验显示，5和25／。mol／L的啤酒花查耳酮I～Ⅳ、Ⅺ、xⅢ、
xv、XI／I、XX以及二氢黄酮XXV～XXX和黄酮醇XXXV均能
抑制LDL氧化，其中XXXq的抗氧化活性最强，查耳酮次之，
二氢黄酮[270相对较弱。化合物I的抗氧化活性比生育酚(a-
toeopher01)和染料木素(genistein)强，但比XXXV弱。
万方数据
·1114· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
3体内外代谢
3．1 黄腐酚的体内外代谢研究：黄腐酚是啤酒花中量最高
的异戊烯基查耳酮类黄酮成分，具有抗病毒、抗真菌、抗肿
瘤、抗No生成、抗氧化、抑制骨吸收、抑制DGAT等多种生
物活性。由于啤酒花广泛用于啤酒酿造。黄腐酚在啤酒中也
已检测到，因此作为食源性成分与人类的健康密切相关，故
其体内外代谢受到了广泛关注[28~3⋯。
在大鼠肝或人肝微粒体体外实验中[zs．20]。黄腐酚的主要
代谢途径为葡萄糖苷化【z71(生成4-0一葡萄糖黄腐酚和4’一D一
葡萄糖黄腐酚)、羟基化[29](生成3一羟基黄腐酚、vI、VII)及分
子内环氧化[29](生成黄腐酚的37一异戊烯基与4’一羟基环氧化
产生的五元环代谢物以及)()()，其中3个代谢物为啤酒花中
原有成分。
在大鼠体内代谢研究中[3⋯，黄腐酚主要以原型(大约
89％)排出体外，此外还有包括啤酒花中原有成分VI～Ⅷ、
XX、x)(I、XXV在内的22个代谢产物。通过对其代谢产物化
学结构分析，黄腐酚的体内代谢途径除葡萄糖苷酸化、羟基
化、异戊烯基侧链的环化作用外，还包括a，B位环氧化、甲基
化、乙酰化等途径。
3．2异黄腐酚的体外代谢研究：异黄腐酚本身并不具有显
著的生物活性，但在胃中经胃酸作用可由黄腐酚环合C环而
生成，而且异黄腐酚经CYP450代谢去甲基可生成8一异戊烯
基柚皮素(煳)，XXVI被进一步代谢，故异黄腐酚是黄腐酚
代谢转化过程中的重要中间体瞳⋯。在人肝微粒体体外实验
中，证实了异黄腐酚经去甲基化代谢途径生成XXVI，此外还
有9个代谢物比⋯。
3．3 8一异戊烯基柚皮素的体外代谢研究：8一异戊烯基柚皮素
是具有较强雌激素作用的啤酒花黄酮，还具有潜在抗癌活
性。Nikolie等[3圯通过人肝微粒体体外代谢实验，鉴定了8一异
戊烯基柚皮索的12个代谢产物，其中包括羟基化、环氧化产
物以及B环断裂生成的色酮(chromone)衍生物。
4结语
啤酒花资源丰富，生物活性及医用、食用用途广泛。啤酒
花黄酮在啤酒花中量高、结构类型多，具有抗病毒、抗真菌、
抗肿瘤、抗疟原虫、抗N0生成、抗氧化、抑制骨吸收、雌激素
样作用等多种生物活性，代表了啤酒花的多种主要生物活
性。迄今，啤酒花黄酮中主要成分的体内外代谢已被阐明，因
此。啤酒花黄酮展示了良好的深入开发利用前景。
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万方数据
啤酒花黄酮的研究进展
作者： 李隽， 崔承彬， 蔡兵， 姚志伟， LI Jun， CUI Cheng-bin， CAI Bing， YAO Zhi-wei
作者单位： 李隽,LI Jun(天津大学药物科学与技术学院,天津,300072;军事医学科学院毒物药物研究所
,北京,100850)， 崔承彬,姚志伟,CUI Cheng-bin,YAO Zhi-wei(军事医学科学院毒物药物研
究所,北京,100850)， 蔡兵,CAI Bing(北京生物医药研究所,北京,100091)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
被引用次数： 4次

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