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Advances in studies on chemical constituents in Euphorbia helioscopia and their biological activities

泽漆化学成分及药理作用研究进展



全 文 :中革焉 chiⅡ曙eT憎djtIon蚰andHerhlDru铲第38卷第10期2007年lo月·1585-
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泽漆化学成分及药理作用研究进展
杨莉,陈海霞,高文选’
(天津大学药物科学与技术学院.天津300072)
摘要:泽漆E卸^or“Ⅱ^Pzi。s卿m在我国分布广泛,具有多种药理活性,临床用于治疗腹水、水肿、肺结核、颈淋巴
结核、痰多喘咳、癣疮,民间还用于治疗富颈瘟、食道癌等,泽攘主要含二萜酯类、黄酮、三萜、甾醇、多酚粪、氨基酸
及天然油脂类化合物。现归纳近年来泽臻化学成分,药理作用和临床应用等方面的研究成果.为全面开发利用药甩
植物泽漆提供参考。
关量词:泽漆;生物活性f二萜酯类化合物
中围分类号:R282.71 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)10一1585一05
警銎品眢:普鐾葛裂鑫学基盒资助项目(。。。。。,。)
-运开L作者商文远Tel,(022)87401895E-ma“,ph删gao@‘】uedu.cn
万方数据
·1586· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年10月
AdvancesinstudiesonchemicalconstituentsinEuphorbiahelioscopia
andtheirbiologicalactivities
YANGLi,CHENHai—xia,GAOWen—yuan
(SchoolfPharmaceuticalScienceandTechnology,TianiinUn versity·Tianjin300072,China)
Keywords;EuphorbiahelioscopiaL.1biologicala tivities;diterpenees s
泽漆是大戟属(Euph吖&aL)植物泽漆Euphorbia
helioscopiaL.的干燥全草,别名猫儿眼睛草、五风灵芝等,
分布于除新疆、西藏以外的全国各地。长期以来泽漆一直作
为民间草药,味苦。性微寒,有毒,归肺、小肠、大肠经。据《本
草纲目》记载,泽漆有利水消肿、消痰退热、散结杀虫等功效。
临床用于治疗腹水、木肿、肺结核,颈淋巴结核、痰多喘咳、癣
疮.民间还用于治疗宫颈癌、食道癌等,并具有一定疗效,因
此泽漆是一味很有研究开发价值的药材。纵观泽裱的文献还
未见关于化学成分及其药理活性的综述报道。理归纳近年来
泽漆化学戚分、药理作用和临床应用等方面的研究成果,为
全面开发利用药用植物泽漆提供参考。
1化学成分
泽漆主要含二萜酯类、黄酮类化合物,是其主要的生物
活性物质,另外还舍有三萜、甾醇、多酚类、氨基酸、天然油脂
类化合物等多种成分。
1.1二萜醣类化合物t二萜酯类化合物是泽漆的主要有效
成分,主要分布于泽漆的乳汁中,根部也有分布。二萜酯类化
合物对皮肤有刺激性.有辅助抗癌的作用。泽漆中二萜酯类
化合物的结构见图1和表1。从泽漆中分离得到的二萜酯类
化台物共有52个,其中千金二萜烷(Lathyrane)型酯有3个
化舍物[“,假白榄酮(Jatrophone)型酯有37十化台物“叫],
松香烷(Abietane)型二萜酯有4个化合物口“],巨大段烷
(Ingane)型酯有6个化台物“],4个巴豆萜烷(Tigliane)型二
萜酯“J。
1.2三萜类和倍半萜类化合物:泽漆中发现的三萜化合物
有19all一羽扇豆醇(19aH—lupe01)m81和羽扇豆醇乙酸醋‘“。
倍半萜类挥发油橄揽酵和p按油醇o】.最近摄道“1从大鼓属
中分离得到了3种倍半萜:hemistepsin、4,5-二羟基一布卢门
醇A、淫羊藿苷B2苷元。
1,3多酚类化合物:从泽漆中分离得到的多酚类化台物主
要包括可水解鞣质和单元体多酚,可水解鞣质有泽漆鞣质
A、泽攘鞣质B、泽漆新鞣质A、泽漆新鞣质B、泽凄半薪鞣
质[1⋯,其中泽漆鞣质A(结构见图2)具有抗过敏和平喘的作
用。单元体多酚主要有原儿茶酸、没食子酸、短叶苏木酚
(brevifolin)、1,2,3-三氧一没食子酰一葡萄糖苷(1,2,3-tri—O—
galloyl争D-glucose)、鞣云实精(corilagin)等化合物““。
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圈l泽漆中二萜酯类化台物结构母核
SkeletonofditerpeneestersfromE·helioseopia
万方数据
中草蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第30卷第10期2007牟10月·1587·
寝1泽漆中二萜酯类化台物
Table1 DiterpeneestersfromE·hflioscopia
化合物 母棱 取代基 化台物 母棱 取代基
千盒二萜烷型酯 泽壤艰环氧萜A E12R1=OAc,Ra=OH,Rz=R‘=H
泽陲三环萜A El R=(2E,4Z)zt4-octadienoyl泽跨积歼氯菇B El£ R】=Rj=OH,R2=R‘=H
泽藩三环萜B Ei R=4,5-印o^rtr哪廿2octenoyI 释藩瑕坪氧萜C El;Rl=OAc,Ra=OCOC6H5.R2;R.=H
泽强坪氧藉 E± R=c0C水5 弹蘸双坪氧萜D EIzR】Rz—R2R·=O
柱自榄酮型酯 泽藩双拜氧菇E ElzRlRz=OrR3=OH,R4;H
丈戟昔 E3 RI=R:;R3;Ac 择罐新萜A Es R1;Nic’,Rt鲁R3=Ac
大载昔A E3 Rl=H,Rz;R3=Ae 泽捧新萜B E13R=Nic
大戟昔B E3 Rl=Rz;Ae,R3=H 泽辣新萜c E¨R=Ac
大裁苷C E4 Rl=OAc,Rz;H,Ra=R‘=0 泽藤新萜D E“R=Ae
大戟苷D E6 R1=OAc,R2=H,R3=R·=Ac拯香烷型二萜醇
大鞔昔E Es R=OAc
择壤内酯A HRl=OH,R2=H。Rj;R‘=H
大戟苷F E R1=R2一O,R3=OH,R·=H
释潦内昏B H Rl—H.R2=OH.R3=R‘=H
大章毫苷G E‘ Rl—R2=0rR3=OAc,R‘=H
zr羟基-泽瘵内醣B H R】=OH,R2=H.R3=R4=O
尢戟苷H E6 Rl;R2=OtR产R4=Ac
大戟苷I 岛 Rl=Rz=0,R产H,R·=Ac
泽瘴内酯C H Rl=R2=0,RI=R·=H
★鞋苷J E7 R1=Rz;Ao
巨大茕烷型二萜酯
太藏苷K E7 Rl=H,R2=Ac
3—D当归酰巨大戟二藉 I R1=COC(CH3)zCHCH㈣R=H,Ra=OH
泽凄苷A Es Rt=H.Ro=R产Ae 3,0-(2,4t6一癸三烯酯)巨I R1=COiCH=CH)3(cHz)zcH3,R2=H,
泽藻萜B BR1=R2=R3=Ae
太戟二话 R3=OH
泽蘸萜C E8 R1=COC5H⋯R=RfAc3一。_(2,4一癸二烯醇)巨大l Rl=CO(CH=CH)z(CHz)‘CH3,R2=H,戟二藉 R3=OH
泽漆萜D E9 R】=R2—0,R3=OAc.Rl=H3∞-当归酰r20-脱氧巨大l RI=COC(CH3)zCHCH川R;R3=H
泽瘴萜E £o R1=OH,R2=H-R3;R4=O啦二薅
泽臻祷F 岛 Rt=OActR2;H,R,=R‘=O5·口当归醺一20一麓复巨大l RI=Rj。H,R2=COC(cH3)2CHCH;
泽瘴萜G E吕 Rt=R3=H.R?=Ae 藏二话
泽滦萜H bRt=‰;Ac.R3;H 巴豆萜垸型二萜醋
泽荣话I EB RI=R2;HtRs=Ae 12-脱氧佛渡醇一13·乙醴DRl=COCH2Ph,R2=Ac
译瘩藉J EB RI;Ra;Ac-R2;H 苯酯一20一乙酸酯
释蹯萜K E·Rj=Ac,Rz=R3一H 12一脱氧佛披醇一13叠二DRl=CO(CHz)ioMe,R=一Ac
泽碡萜L E10R=OH
烯酯一20^己酿醅
表j覃潍萜A E1lR】=OH,Ra=OAc.R2=R‘=H
12一脱轼佛渡醇一13一(2甲DRl=COCMe=CITMe,R2=Ac
表泽漆萜B E1lR1=OAc.R3=OAc.R2=Rj‘=H
基顺一2一丁摇酸酯)一Z0-
乙鼬酯
表泽攘萜D EllRl=R2;O,R3=OAc,R·=Hlz一嚏氯辟整募一L3(2-2-DRt=COCMe=C}tMc。R2=H
表泽礤话F E11Rl=OAc.R2-H,R;=R^=0甲基-甩-2一丁怖酸酯)
·Ni。:—L丫、U
囤2泽綦鞣质ALI“的结构
Fig.gChemicalstructureofbelioscopininA
1.4黄酮类化合物:泽漆中分离得到的黄酮类化合物主要
包括槲皮索““、山袭酚和以槲皮翥为苷元的黄酮苷,如槲皮
素.3一争葡萄糖苷、槲皮素3一}半乳糖苷(金丝桃苷),槲皮素一
3一争半乳糖苷一2”一投食子酸盐⋯】,槲皮素一5,3-二一D一半乳糖
苷’15]、槲皮素一3一双半乳糖苷(泽漆新苷theliosin)“”等,据文
献报道“],泽漆中还吉有甘草查耳酮A、甘草查耳酮B、光甘
草酮,2。,4,4’一三羟基查耳酮,4’,5,7一三羟基二氢黄酮、刺甘
草京(echinatin)等。
1.5氮基酸:泽漆中分离得到两种氪基酸,即间二羟基苯甘
氨酸和3。5-二羟基苯甘氨酸[1引。
1.6油脂类化台物:泽漆中的油脂类化舍物有月桂酸、肉豆
蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、花生酸、山蔷酸等,还有
=十八烷醇、二十七烷醇等“”。
:药理作用
泽漆一直作为民间草药,味苦,性傲寒,有毒。有利尿消
肿、化痰散结、杀虫止痒的功效,临床用于治疗腹水、水肿、肺
结核、颈淋巴结棱、痰多喘咳、癣雍。民何还用于治疗宫颈癌、
食道癌等,有一定疗救。
2.1抗肿宿作用:在泽漆根体外抗肿瘤实验研究中,泽漆根
水提取液(EwE)对人肝癌7721细胞、人官颈癌HeLa细胞,
人胃癌MKN一45细胞均有明显的抑制作用,提示泽漆有可能
通过细胞毒作用发挥抗肿瘤作用.而且其直接细胞毒作用与
时间、荆量呈正相关[1”。
万方数据
·1588· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年lo月
在EWE体内抗肿瘤作用研究中,以HmSl|o荷瘤小鼠
为模型,观察其抗肿瘤作用。结果EWE10g/kg有明显的体
内抗移植瘤和延长荷瘤小鼠存活期的作用.并且EWE还能
降低荷瘤小鼠脾指数,使之趋向正常值。这提示EWE不仅能
抑制体内肿瘤生长,还能提高机体的免疫能力【l”。
通过对复方泽漆散对移植性C57BL/6J小鼠Lewis肺癌
及S.“荷瘤鼠的抑制肿瘤实验表明,该方中剂量组对肿瘤细
胞有明显的抑制作用.其抑瘤率大于30%,通过光镜、电镜观
察细胞的病理学形态及超微结构证实,该方有促进肿瘤细胞
凋亡和坏死、抑制肿瘤细胞有丝分裂的作用,并可影响线粒
体的形态和功能⋯]。
2.2抑制蘑菇酪氮酸酶活性:酪氨酸酶又称多酚氧化酶,其
恬性中心吉有金属铜离子,广泛存在于动植物体和人体内,
是生物体合成黑色紊等色素的关键酶,抑制其活力即可抑制
黑色素的生成。研究发现白化病等色素障碍性疾病、恶性黑
色索瘤和老年性痴呆的发生与冶疗,均与酪氨酸酵直接褶
关。在体外实验研究中发现,从泽漆中提取的可水解鞣质酸
对蘑菇酪氨酸酶有抑制作用”“。
2.3平喘止咳作用:泽漆是一味疗效确切的化痰止咳药物,
主要是通过化痰,使痰量减少·而达到止咳、平喘的目的。从
泽蒗中提取的多酚类化合物helioscopininA,可通过抑制白
三烯D.诱导的反应而发挥抗变态反应和平喘的作用[1“。另
据报道,heliosin具有止咳作用o”。
2.4抑菌作用;采用抑菌圈法分别测定泽漆醋酸乙醇粗提
物对小麦赤霉病菌,小麦根腐病茸,番茄早疫病菌、苹果炭疽
病菌、西瓜枯萎病菌、苹果腐烂病菌、葡萄白腐病菌、烟草赤
里病菌等8种常见的植物病原菌的抑菌作用,结果表明:当
在培养基中加人粗提物质量浓度为0.01g/mL时,对小麦赤
霉病菌、番茄早疫病菌、苹果炭疽病菌、苹果腐烂病菌、葡萄
白腐病菌的相对抑制率达70%以上;当质量浓度为0,005g/
mL时,对小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、苹果炭疽病菌的相
对抑制率达60%以上““。
2.5毒性及不良反应:泽漆的乳状汁液对皮肤、黏膜有很强
的刺激性。接触皮肤可致发红,甚至发炎、溃烂。如误服泽潦
鲜草或乳白升液后,rn腔,食管、胃黏膜均可发炎、糜烂,有灼
痛、恶心、呕吐、腹痛、腹泻水样便,严重者可致脱水,甚至出
现酸中毒。但小鼠灌胃泽漆125g/kg亦未致死。临床用其煎
液内服,即使剂量大至150g/d,也末见明显毒性反应,可能
有毒成分不藩于水。个别报道仅有口干、胃部不适、上腹疼痛
等轻度反应.但仅占服药者的6.89“。研究发现,i犟漆中的主
要有毒物质为二萜酯类化合物,如大戟型二萜酯不仅对皮肤
有刺激作用,还有或多或少的肿瘤促进作用o“。
3临床应用
3.1治疗鼻嘲癌:李银良等“”用自毛苍耳汤和华培泽漆散
治疗鼻咽癌,自1994--2005年,对观察的各期鼻咽癌患者
286例,治愈率达41.96%,临床治愈享32.8%,好转
23,43蹦,无效1.74%,总有效率为98.26%。
3.2对肾脏的作用
3.z.1丝虫性乳麇尿:泽潦可治疗乳麋尿,水煎30rain,分3
次服,连服10d,小便转清,乳糜试验转阴o“。
3.2,2急性肾小球炎:泽漆复方可治疗急性肾小球炎,根据
宣肺降逆可利水消肿,处方;桂枝、甘草各6g,生姜、泽泻、泽
漆、茯苓皮、石决明各30g,半夏、紫菀、白前各12g,黄芩,茯
苓,白术、大腹皮,钩蓐各15g,服药后,浮肿明显消退,咽痛
j肖失‘捌。
3.3治疗支气管炎:据临床观察,用止漆散和泽藩汤加减治
疗支气管炎,对急性支气管炎显效率达58.30“~67.92“,
对慢性支气管炎45%。两方分别重在治疗咳嗽和痰多·可根
据病症发展的不同阶段及个体差异,交里使用两方D目。
3.4治疗流行性腮腺炎:复方泽漆膏(泽漆1000g,鲜地丁
50g,金银花30g,冰片0.5g)可治疗流行性腮腺炎。将上述
药品洗净去尘切碎,置人锅内,加水2000mL,煮沸30min
后滤过,弃去药渣.收取过滤液I200mL,再用文火煮至膏
获,随后加入冰片,充分诃和均匀,即得,摘床观察,单铡流行
性腮腺炎145例中,痊愈93倒,显救48例,有效4例;双侧发
病58例.痊盎34例,显效18例,有效6例“”。
4结语
泽漆是一味产地广泛的大戟科植物,历代本草古籍都有
收载,早在汉代已用于f陆床。在化学结构、结构鉴定和生物活
性方面的研究已经取得了较为系统和深入的研究。但许多活
性的研究均为简单粗提物,功效成分尚未明确,缺乏可控的
质量标准。:现代药理研究发现了泽漆的一些新的生物活性及
其作用机制,因此.还有待进一步利用现代药学的研究手段,
对其有效成分进行合理的开发利用.将其直接开发成新药.
或以有效成分为先导化合物,设计合成更有效的新药t扩展
这一药用植物的应用范围。
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曼地亚红豆杉研究进展
冯巍,谈锋+,谢峻
(西南大学生命科学学院,三蛱库区生态环境教育部重点实验室,重庆市三蛱库区植物生态
与资源重点实验室,重庆400715)
摘要:曼地亚红豆杉Tazusmedia是东北红豆杉了,cuspidata和欧洲红豆杉T.baccata的天然杂交种,其枝叶中
的紫杉醇量较高.是利用红豆杉树皮提取抗癌药物紫杉醇的晟佳替代原料,综述了曼地亚红豆杉的生物学特性及品
系、生理生态、繁殖技术、细胞培养、紫杉醇生物合成相关醇基因的克隆及表达和分离纯化工艺等方面的研究进展。
关键词:曼地亚红豆杉I荣杉醇}生物合成
中圈分类号:R282.2 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)10—1589一05
AdvancesinstudiesonTdJ“smedia
FENGWei.TANFeng.XIEJun
(KeyLaboratoryofEco—environmentsinThreeGorgesRe ervoirRegion,MinistryofEducation,KeyLaboratory
ofPlantEcologyandResourcesinThreeGorgesReservoirRegion,SchoolofLifeScience,
SouthwestUniversity,Chongqing400715,China)
Keywords:TaxusmediaRehd.;taXOl;biosynthesis
收藕日期:∞07—03-23
基金面目:国家。863”课晤资助项目(Z002AA212】91)
作者简介:冯囊/1983一),立,生化与分子生物学硕士研究生。
Tel·(023)68367091Fax:(023768252365E—mail:fens;z@medu.oil
’通讯作者谈锋Tell(023)68252698Fax,(023)68252365E—mail:tan}eng@avru.edu.cn








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万方数据
泽漆化学成分及药理作用研究进展
作者: 杨莉, 陈海霞, 高文远, YANG Li, CHEN Hai-xia, GAO Wen-yuan
作者单位: 天津大学药物科学与技术学院,天津,300072
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(10)
被引用次数: 7次

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