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新疆多伞阿魏化学成分研究



全 文 :中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月· 627-
表1 海头红挥发性成分GC—MS分析结果
Table1 Analysisofvolatileconstituents
inP.telfairiaebyGC—MS
正来源有待于进一步探讨。在所鉴定的其他天然成
分中,质量分数较大的有}J六烷酸甲酯(12.43%)、
卜六烷(7.()50/o)、I卜四烷酸甲酯(3.63%)、十八烷酸
甲酯(2.68%)、二十碳烯酸(1.60%)、13十八碳烯
酸甲酯(1.43%)等。从结果中可以看出,样品中含有
多种脂肪酸的甲酯,由于在提取、分析过程中并未进
行甲酯化处理,也不存在脂肪酸甲酯化反应所需的
相对较苛刻的反应条件,故这些脂肪酸甲酯应该是
海头红中的天然成分。
References:
[1]TsengCK.CommonSeaweeds∥China(中国常见海藻)
LMJ.Beijing:SciencePress,1983.
[23JoseD,JuanaR,AurelioSM,eta1.FruoplocamioidsA—C,
novelpolyhalogenatedfur noidnlonolerpenesfromP,¨‘ami—
lolle6ll‘tilagineumEJ]..,|v“,,)rod,2001.6d(4):1383
1387.
t:G GabriclcM K.AlathotlyI)W.RockyN.Halogenaled
nl()ll()lcrperlesfrom11it¥‘6lllliltm(OSItlllllllandIheirbinlogical
aclivilyEJ]..,Natlb+od.15)I)9’62(2):383385.
[一1]Phil[ipC.ErneqK M.PeterM.tlah’gt,naledalicyt’lic
lllOllO[erpenesfrom1heredalgae』’,Ⅲ|cIDlilIIHEJ].,,仙’H
(’helll.I(】78,13(1)!ll6 2(1.
【5】YilanHQ.ShiYP.QUXJ“la1.StudiesOII hepharma
coh)gYandeonslittnentsof11f¨‘uⅢ池Ⅲh·I.Ail‘im—HarvI n.
(1^?,J1Mail1)1‘“F^(中旧海洋药物).2000.I9(5):71 1.
[6]YuantfQ.YanM,I.WciX(:“,a1.Studies011Ih chenfi
calconstittlenlsof,’,Ⅲ(1DlillDIh· ,Mil‘i(⋯1.II.(’,liltIll“,w7.I
(’⋯q药。≯:杂志).2001,36(I2):80,q808.
新疆多伞阿魏化学成分研究
宋东伟。2。赵文军”,吴雪萍1,宋永波‘,高 林1
(1.中国科学院新婚理化技术研究所,新疆乌鲁木齐830011;2.天津市医药职工大学,天津300,100)
阿魏属伞形科(Umbelliferae)植物,又称大茴
香,因其具有难闻的臭味,有“魔鬼的粪便”之称。世界
上约有150种,现主要分布于地中海、中亚及其邻近
地区;我国有26种变种,主要分布于新疆。该属有许
多药用种类,有着悠久的使用历史。具有止痢、消积、
解毒等功能,民间常用于治疗消化系统疾病。《中国药
典》收载的是新疆阿魏FerulasinkiangensisK.M.
Shen和阜康阿魏F.fukangensisK.M.Shen的树
脂。对阿魏的研究国内外有大量的报道,近年来由于
发现其中一些种具有植物雌激素活性成分[11和抗癌
物质瞳1及抗HIV活性和阻止细胞浆的释放[33功能物
质存在而倍受人们关注。目前新疆市场上见到的阿魏
多数是不具有蒜臭的多伞阿魏F.ferlaeoidis
(Sted.)Korov.替代臭阿魏,用来治疗积肿、胃肠炎
等疾病,与《中国药典》所收录的品种相比较其缺少含
硫化合物,其具体成分分析和功效研究较少,本实验
对新疆多伞阿魏进行了深入的研究。
1材料和仪器
熔点仪为XT。n显微熔点测定仪;红外光谱仪为
BIO—RADFTS160型;核磁共振仪为INOVA一
400;SephadexLH一20为上海化学试剂厂产品;柱色
谱及薄层色谱所用硅胶GF。。。均为青岛海洋化工厂
产品,薄层制备板所用硅胶GF:。。为Merk公司产
品;乙醇、石油醚、醋酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、三乙胺
等,所用试剂均为分析纯。
多伞阿魏采样于新疆乌鲁木齐二道桥市场,经
鉴定样品标本存于本实验室。
2提取与分离
收稿日期:2006—05—24
作者简俞:.宋东伟(1979--),男,辽宁葫芦岛人,硕士研究生,主要从事天然产物化学研究。E—mail:songdongwei@etang.corn
*通讯作者 赵文军 Tel:(0991)3838958E—mail:zhaowj@ms.xjb.ac.cn
万方数据
·1628· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月
块状干燥多伞阿魏根3kg,粉碎,95%乙醇浸
泡提取3次,合并提取液并减压浓缩,得膏状黏稠
物。将提取物上硅胶柱,石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱
(9:1~1:1),得到A~K11个组分。组分B上小
硅胶柱,再次石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱,洗液浓缩
静置,析出晶体,乙醚中重结晶,得化合物I和Ⅱ;组
分C、D、F、G、H上小硅胶柱石油醚一醋酸乙酯洗脱,
得到的主要点再经制备板色谱分离,二氯甲烷一乙醚
(30:1)为展开剂,紫外灯荧光显色,经Sephadex
I,H一20纯化,依次得化合物Ⅲ~Ⅶ。
3 结构鉴定
化合物I:白色针状结晶(574mg),mp91~93
C。IR、1H—NMR数据与文献报道[4]相符,鉴定为愈
刨木醇(guai01)。
化合物Ⅱ:无色针状结晶(丙酮)(79mg),mp
138~140(1。1%的香草醛显红色,与』3一谷甾醇的对
照品TI。C的Rf值一致,且混合物熔点不下降,故鉴
定为B一谷甾醇(3-sitoster01)。
化合物Ⅲ:无色油(63mg),硅胶薄层色谱二氯
甲烷一乙醚(10:1)展开Rf值为0.59,喷洒1%的香
草醛试剂,110C烘烤3min显白色,后逐渐变为蓝
色。IRv。K。Br(cmI):2975(s),1708(w),1646,
1455,1416,l277,1155,1027,835。’H—NMR
(CDCl3)艿:3.29(1H,【1,。,一7Hz),6.84(1H,d,,,一2
Hz),6.83(1H,dd,。,一2,8Hz),7.53(1H,d,.,=8
Hz),1.80(2H,ITI),2.12(2H,m),5.09(1H,t,。1—7
Hz),1.95(2H,ITI),2.03(2H,m),5.07(1H,t。J一7
Hz),1.67(3H,s),1.45(3H,s),1.31(3H,d。J=7
Hz),1.58(3H,s),1.8(3H,s),3.87(3H,s)。
”C—NMR:165.1,163.1,161.3,156.9,136.0,
131.5,124.2,123.8,123.1,112.2,106.2,103.6,
100.6,96.8,55.7,42.0,41.7,39.6,29.7,26.6,
25.7,22.1,20.5,17.7,16.0,14.1。与文献报道[5]一
致。分子式:C。。H。:0。,鉴定为:2,3一二氢一7一甲氧基一
2S,3R~二甲基一2一E4,8一甲基一3(E),7-壬二烯基]一呋
喃[3,2一C]香豆素(2,3一dihydro一7一methoxy一2S,3R—
dimethyl一2一[4,8一dimethyl一3(E),7一nonadienyl]一
furoE3,2一C]coumarin)。
化合物I\『:白色胶状物(36mg),硅胶薄层色谱
二氯甲烷一乙醚(10:1)展开Rf值为0.65,喷洒1%
的香草醛试剂,110C烘烤3min显灰紫色。IRv。K。B;r
(cm_1):2927,l725,1644,1516,1455,1414,
1 264,1029,808。1H—NMR(CDCl。)艿:7.54(1H,d,
J一9Hz),6.85(1H,brs),6.84(1H,dd,J一2,9
Hz)此处宽峰有些掩盖,5.17(1H,t,J=7Hz),5.09
(1H,t,J一7Hz),3.87(3H,s),3.19(1H,q,J一7
Hz),1.89(2H,m),1.68(3H,s),1.64(3H,s),1.60
(3H,s),1.48(3H,s),1.29(3H,d,J一7Hz)。
13C—NMR(CDCl3)艿:165.0,163.1,161.4,156.9,
135.9,131.5,124.2,123.8,123.5,112.3,106.4,
104.0,100.6,96.3,55.8,44.3,39.7,35.2,26.6,
25.7,25.4,22.8,17.7,16.0,13.5。与文献报道[5]一
致。分子式:C。。H。。Ho。,鉴定为2,3一二羟基一7一甲氧
基一2R,3R一二甲基一2一[4,8一二甲基一3(E),7-壬二烯
基]一呋喃一[3,2一C3香豆素(2,3-dihydro一7一methoxy一
2R,3R—dimethyl一2一r4,8一dimethyl一3(E),7-nonadi—
enyll—fruol3,2一Clcoumarin)。
化合物V:粉红色油(357mg),硅胶薄层色谱
二氯甲烷一乙醚(10:1)展开Rf值为0.59,喷洒1%
的香草醛试剂,110(、烘烤3min显土白色。IR%KB。。r
(cm1):2911,1645,1515,1455,1368,989,847。
1H—NMR(CDCI,)艿:7.65(1H,d,.,=9Hz) 6.38,
6.39,5.17(1H,t,。J一7Hz),5.09,5.09,2.92(2H,
q,.1—8Hz),2.42(2H,q,.1—7Hz),2.06,2.06,
1.98,1.98,1.68(3H,s),1.63(3H,s),1.59(3H,
s),1.60(3H,s)。旧C—NMR(CDCl。)d:205.2,165.0,
163.0,137.0,135.2,132.6,131.4,131.4,124.4,
124.2,122.2,113.7,107.8,103.5,39.7,38.1,
26.7,26.8,25.7,23.4,17.7,16.1,16.0。与文献报
道[3]一致,鉴定为dshamirone。
化合物Ⅵ:浅红色油状,紫外有荧光,1%的香草
醛显色。IRv熙(cm叫):2931,1741,1694,1627,
1 510,1454 1367,1224,136,809。1H—NMR
(CDCl。)艿:7.65(1H,d,J=9Hz),5.87(1H.dd,J一
11,17.5Hz),6.37,6.36,5.09,5.08,5.01(1H,
brd J一儿Hz),4.95(1H,brd,J一17.5Hz),2.89
(2H,d,J=3Hz),2.04(2H,m),1.17(3H,s),1.53
(2H,m),1.58(3H,s),1.60(3H,s),1.68(3H,s),
1.95,1.95。13C—NMR(CDCl。)d:204.0,165.6,
162.4,145.7,135.0,133.20,131.3,124.4,124.0,
115.2,112.3,107.6,103.6,47.0,40.8,40.3,39.7,
26.8,25.7,23.2,23.0,17。7,16.0。与文献报道[6]之
化合物基本一致。鉴定为1一(2,4一二酚羟基)一3,7,
11一三甲基一3一乙烯基6(E),10一二烯十二碳一1一酮[1一
(2,4一dihydroxyphenyl)一3,?,11-trimethyl一3一vinyl一
6(E),10一dodecadiene一1一oneI。
化合物Ⅶ:初置为油状(120mg),放置一段时
间后凝固为黏胶状。喷洒1%香草醛试剂,110℃烘
万方数据
中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月·1629·
烤3min显浅紫色,后逐渐变为蓝色硅胶薄层色谱
二氯甲烷一乙醚(10:1)展开Rf值为0.48。IR‰KB。r
(cm._):3371,2976,1742,1642,1513,1452,
1 340,1289,966,777。‘H—NMR(CDCl3)8:7.63
(1H,d,J=9Hz),6.41(1H,dd,J=2,9Hz),6.37
(1H,brs),5.13,5。10,4.26(1H,d,J=12Hz),3.11
(1H,m),2.18(2H,m),2.09(2H,m),2.01(2H,
113.),1.79(2H,1TI),1.68(3H,brs),1.63(3H,S),
1.61(3H,S),1.35(3H,S),1.07(3H,d,J=7Hz)。
|3C—NMR(CDCl。)艿:195.7,171.8,166.1,164.4,
136.3,133.5,131.5,124.2,122.9,113.9,108.7,
103.5,55.3(pC影响),54.5,41.3(pC影响),39.7,
39.7,26.6,25.7,22.2,20.3,17.7,16.1,13.4。该化
合物5位为p型甲基,与文献报道[73中化合物的a
型甲基报道相对应。由于B型甲基改变,附近碳氢受
其影响谱图数据与文献[73中有些差异,但所得数据
与文献报道[71中化合物的1H—NMR和”C—NMR数据
综合比较对照,容易确定其为B型甲基,其他数据与
文献一致。分子式:C。。H。:()。。鉴定为:3S一(2,4-二酚
羟基)一4R,5S一二甲基一5一[4,8一二甲基3(E),7(E)壬
二烯基一1]一四氢一2一呋哺酮(3S一(2,4-dihydroxyben—
zoyl)一4R,5S—dimenthyl一5一[4,8一dimethyl一3(E),7
(E)一nonadien一1一y13一tetrahydro一2一turanone).
References:
[ ]NaguibYM.Pharmaceuticallyactiveompositionexteracted
fromFerulaHa‘monisandprocessotitsextractionVP].US:
6623768B1,2003—09—23.
[2]YongRS.Anticancercompositioncomprisingesquiterpenes
isolatedfromResinaFel—ul“[P3.W002/30438A1,2002一
04—18.
[3]PingZ,YoSS,TaKS,eta1.Coumarinsndbicoumarin
fromFa。ulasumbul:anti—HIVactivityandinhibitionnfcy—
tokinerelease[J].[hyt,nhemistry。2000,53:689—697.
[4]1.iZL,XueI)Y,(:henYZ,cta1.Rhf肋砒ndronlubulosum
Chingex.WangWet—yet[J].(;hem,,(hin£,Hh,(中嘲离等
学校化学学报),1990,10:1150一1152.
5 KonjimaK,lsakaK,Purcv(),ela1.I)erivalivesfrom,’∥t“
laJet。ulioidesV[J].(hemPhat‘titBull,2001,49(‘)):
1072—1076.
[6]KonjimaK,IsakaK.Purer0“t“,.ses‘luiterpcnoi(Idcriva
fivesfromEel。ula卜lI“cif,id㈣EJ].(hem11hatⅥlthdl.I998,
46(11):1781—1784.
[73KonjimaK.1sakaK.PurevO。f—fa1.1)erivativesfrombel·“
laJet。ff,jDj山“m[J].(’^¨lhwltttBull,1999.47(8):
1ld5—1l47.
红车轴草异黄酮的分离、纯化及结构鉴定
陈寒青。2,金征宇㈡
(1.江南大学食品学院.江苏无锡214036;2.安徽农业大学动物科技学院。安徽合肥,230036)
红车轴草TrifoliumpratenseI..为豆科车轴草
属多年生草本植物,又名红三叶、红花苜蓿、红菽草、
红荷兰翘摇、金雀菜、三叶草。红车轴草原产于小亚
西亚和西南欧,在欧洲各国及俄罗斯、澳大利亚、新
西兰、美国等国海洋性气候地区广泛栽培。红车轴草
在我国新疆、吉林、云贵高原、湖北鄂西山地都有野
生,另外我国江淮流域、华南、西南等地均有栽培,是
我国长江流域以南地区优良的豆科牧草。
红车轴草主要含有异黄酮类、蛋白质、氨基酸、
糖类和维生素等多种成分。其中红车轴草异黄酮因
具有改善妇女更年期综合症特别是降低潮热的发病
率,抑制前列腺癌、乳腺癌、子宫内膜癌、胃癌、胰腺
癌和骨髓白血病细胞的生长,改善动脉血管的柔顺
性,抑制酪氨酸蛋白激酶、拓扑异构酶I和Ⅱ、芳香
化酶、3B一羟基甾醇脱氢酶和1713一羟基甾醇脱氢活性
等多种生理功能而格外受人关注[I]。
到目前为止,国外学者先后报道红车轴草中存
在数十种异黄酮类化合物[z“]。红车轴草是一种重
要的豆科牧草,我国南北各省区均有种植,资源十分
丰富,但我国红车轴草异黄酮的主要组成鲜见报道。
为此,本实验对我国湖北恩施产的红车轴草异黄酮
的组成进行了系统研究,从中分离得到8种异黄酮
类化合物,他们分别鉴定为:德鸢尾素(irilone,I)、
芒柄花素(formononetin,Ⅱ)、红车轴草素(praten—
sein,Ⅲ)、大豆黄素6daidzein,IV)、毛蕊异黄酮(ca—
lycosin,V)、染料木素(genistein,Ⅵ)、鸡豆黄素A
(biochaninA,Ⅶ)和芒柄花苷(ononin,Ⅷ)。以上8
个化合物均为首次从我国产的红车轴草中分得。
1材料与方法
1.1实验材料与仪器:红车轴草:2002年6月采集
收稿日期:2005—12-18
作者简介:陈寒青(1970一),男,博士,副教授,研究方向为天然活性物质的研究与开发。E—mail:syuhqchen@163.com
*通讯作者 金征宇Tel:(0510)85913299E—mail:zjin@sytu.edu.ca
万方数据
新疆多伞阿魏化学成分研究
作者: 宋东伟, 赵文军, 吴雪萍, 宋永波, 高林
作者单位: 宋东伟(中国科学院新疆理化技术研究所,新疆,乌鲁木齐,830011;天津市医药职工大学,天津
,300400), 赵文军,吴雪萍,宋永波,高林(中国科学院新疆理化技术研究所,新疆,乌鲁木齐
,830011)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(11)
被引用次数: 3次

参考文献(7条)
1.Naguib Y M Pharmaceutically active composition exteracted from Ferula Hermonis and process of its
extraction 2003
2.Yong R S Anticancer composition comprising sesquiterpenes isolated from Resina Ferula 2002
3.Ping Z;Yo S S;Ta K S Coumarins and bicoumarin from Ferula sumbul:anti-HIV activity and inhibition
of cytokine release[外文期刊] 2000
4.Li Z L;Xue D Y;Chen Y Z Rhododendron tubulosum Ching ex.Wang Wei-yei 1990(10)
5.Konjima K;Isaka K;Purev O Derivatives from Feru la ferulioides V[外文期刊] 2001(09)
6.Konjima K;lsaka K;Purev O Sesquiterpenoid derivatives from Ferula ferulioides[外文期刊] 1998(11)
7.Konjima K;lsaka K;Purev O Derivatives from Feru la ferulioides Ⅲ 1999(08)

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1. 杨俊荣.李国强.李志宏.秦海林.YANG Jun-rong.LI Guo-qiang.LI Zhi-hong.QIN Hai-lin 臭阿魏化学成分研究
[期刊论文]-天然产物研究与开发2006,18(2)
2. 谭秀芳.李晓瑾.杜翠玲.张慧 药用植物阿魏概况及研究进展[期刊论文]-中国民族民间医药杂志2006(1)
3. 艾力·沙吾尔.古丽斯玛依·艾拜都拉.Ali Sawur.Gulisimayi Aibaidula 新疆有毒植物骆驼蓬挥发油的化学成
分测定[期刊论文]-生物技术2009,19(4)
4. 王雪芹.蒋进.雷加强.赵从举 短命植物分布与沙垄表层土壤水分的关系--以古尔班通古特沙漠为例[期刊论文]-
应用生态学报2004,15(4)
5. 阿丽艳.阿丽米热 维药驱虫斑鸠菊的研究现状[期刊论文]-中国民族医药杂志2005,11(3)
6. 马别厚.张尊听 苦豆子豆籽油化学成分研究[期刊论文]-天然产物研究与开发2003,15(2)
7. 陈志超.石兆勇.田长彦.冯固 古尔班通古特沙漠南缘荒漠秋萌短命植物多样性及其空间分布特征[期刊论文]-安
徽农业科学2008,36(5)
8. 宋东伟.赵文军.吴雪萍.曹振杰.高林 阿魏属植物化学成分及药理活性研究进展[期刊论文]-中成药2005,27(3)
9. 陈文娟.杨敏丽.CHEN Wen-juan.YANG Min-li GC-MS分析宁夏苦豆子不同部位挥发油的化学成分[期刊论文]-华
西药学杂志2006,21(4)
10. 韩红英.李国玉.王金辉 阿魏化学成分和药理作用的研究现状[期刊论文]-农垦医学2010,32(3)

引证文献(3条)
1.丁旭.谭勇.闫莉.成玉怀.赵文彬 多伞阿魏的鉴别研究[期刊论文]-中药材 2011(6)
2.华二伟.薛洁.张洪平.张海英.王生 DPPH法研究新疆阿魏的抗氧化活性[期刊论文]-新疆中医药 2012(6)
3.邓家刚.侯小涛 中药非传统药用部位的研究概况[期刊论文]-广西中医学院学报 2012(3)

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