全 文 ：中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月· 627-
表1 海头红挥发性成分GC—MS分析结果
Table1 Analysisofvolatileconstituents
inP．telfairiaebyGC—MS
正来源有待于进一步探讨。在所鉴定的其他天然成
分中，质量分数较大的有}J六烷酸甲酯(12．43％)、
卜六烷(7．()50／o)、I卜四烷酸甲酯(3．63％)、十八烷酸
甲酯(2．68％)、二十碳烯酸(1．60％)、13十八碳烯
酸甲酯(1．43％)等。从结果中可以看出，样品中含有
多种脂肪酸的甲酯，由于在提取、分析过程中并未进
行甲酯化处理，也不存在脂肪酸甲酯化反应所需的
相对较苛刻的反应条件，故这些脂肪酸甲酯应该是
海头红中的天然成分。
References：
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新疆多伞阿魏化学成分研究
宋东伟。2。赵文军”，吴雪萍1，宋永波‘，高 林1
(1．中国科学院新婚理化技术研究所，新疆乌鲁木齐830011；2．天津市医药职工大学，天津300，100)
阿魏属伞形科(Umbelliferae)植物，又称大茴
香，因其具有难闻的臭味，有“魔鬼的粪便”之称。世界
上约有150种，现主要分布于地中海、中亚及其邻近
地区；我国有26种变种，主要分布于新疆。该属有许
多药用种类，有着悠久的使用历史。具有止痢、消积、
解毒等功能，民间常用于治疗消化系统疾病。《中国药
典》收载的是新疆阿魏FerulasinkiangensisK．M．
Shen和阜康阿魏F．fukangensisK．M．Shen的树
脂。对阿魏的研究国内外有大量的报道，近年来由于
发现其中一些种具有植物雌激素活性成分[11和抗癌
物质瞳1及抗HIV活性和阻止细胞浆的释放[33功能物
质存在而倍受人们关注。目前新疆市场上见到的阿魏
多数是不具有蒜臭的多伞阿魏F．ferlaeoidis
(Sted．)Korov．替代臭阿魏，用来治疗积肿、胃肠炎
等疾病，与《中国药典》所收录的品种相比较其缺少含
硫化合物，其具体成分分析和功效研究较少，本实验
对新疆多伞阿魏进行了深入的研究。
1材料和仪器
熔点仪为XT。n显微熔点测定仪；红外光谱仪为
BIO—RADFTS160型；核磁共振仪为INOVA一
400；SephadexLH一20为上海化学试剂厂产品；柱色
谱及薄层色谱所用硅胶GF。。。均为青岛海洋化工厂
产品，薄层制备板所用硅胶GF：。。为Merk公司产
品；乙醇、石油醚、醋酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、三乙胺
等，所用试剂均为分析纯。
多伞阿魏采样于新疆乌鲁木齐二道桥市场，经
鉴定样品标本存于本实验室。
2提取与分离
收稿日期：2006—05—24
作者简俞：．宋东伟(1979--)，男，辽宁葫芦岛人，硕士研究生，主要从事天然产物化学研究。E—mail：songdongwei@etang．corn
*通讯作者 赵文军 Tel：(0991)3838958E—mail：zhaowj@ms．xjb．ac．cn
万方数据
·1628· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月
块状干燥多伞阿魏根3kg，粉碎，95％乙醇浸
泡提取3次，合并提取液并减压浓缩，得膏状黏稠
物。将提取物上硅胶柱，石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱
(9：1～1：1)，得到A～K11个组分。组分B上小
硅胶柱，再次石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱，洗液浓缩
静置，析出晶体，乙醚中重结晶，得化合物I和Ⅱ；组
分C、D、F、G、H上小硅胶柱石油醚一醋酸乙酯洗脱，
得到的主要点再经制备板色谱分离，二氯甲烷一乙醚
(30：1)为展开剂，紫外灯荧光显色，经Sephadex
I，H一20纯化，依次得化合物Ⅲ～Ⅶ。
3 结构鉴定
化合物I：白色针状结晶(574mg)，mp91～93
C。IR、1H—NMR数据与文献报道[4]相符，鉴定为愈
刨木醇(guai01)。
化合物Ⅱ：无色针状结晶(丙酮)(79mg)，mp
138～140(1。1％的香草醛显红色，与』3一谷甾醇的对
照品TI。C的Rf值一致，且混合物熔点不下降，故鉴
定为B一谷甾醇(3-sitoster01)。
化合物Ⅲ：无色油(63mg)，硅胶薄层色谱二氯
甲烷一乙醚(10：1)展开Rf值为0．59，喷洒1％的香
草醛试剂，110C烘烤3min显白色，后逐渐变为蓝
色。IRv。K。Br(cmI)：2975(s)，1708(w)，1646，
1455，1416，l277，1155，1027，835。’H—NMR
(CDCl3)艿：3．29(1H，【1，。，一7Hz)，6．84(1H，d，，，一2
Hz)，6．83(1H，dd，。，一2，8Hz)，7．53(1H，d，．，=8
Hz)，1．80(2H，ITI)，2．12(2H，m)，5．09(1H，t，。1—7
Hz)，1．95(2H，ITI)，2．03(2H，m)，5．07(1H，t。J一7
Hz)，1．67(3H，s)，1．45(3H，s)，1．31(3H，d。J=7
Hz)，1．58(3H，s)，1．8(3H，s)，3．87(3H，s)。
”C—NMR：165．1，163．1，161．3，156．9，136．0，
131．5，124．2，123．8，123．1，112．2，106．2，103．6，
100．6，96．8，55．7，42．0，41．7，39．6，29．7，26．6，
25．7，22．1，20．5，17．7，16．0，14．1。与文献报道[5]一
致。分子式：C。。H。：0。，鉴定为：2，3一二氢一7一甲氧基一
2S，3R～二甲基一2一E4，8一甲基一3(E)，7-壬二烯基]一呋
喃[3，2一C]香豆素(2，3一dihydro一7一methoxy一2S，3R—
dimethyl一2一[4，8一dimethyl一3(E)，7一nonadienyl]一
furoE3，2一C]coumarin)。
化合物I＼『：白色胶状物(36mg)，硅胶薄层色谱
二氯甲烷一乙醚(10：1)展开Rf值为0．65，喷洒1％
的香草醛试剂，110C烘烤3min显灰紫色。IRv。K。B；r
(cm_1)：2927，l725，1644，1516，1455，1414，
1 264，1029，808。1H—NMR(CDCl。)艿：7．54(1H，d，
J一9Hz)，6．85(1H，brs)，6．84(1H，dd，J一2，9
Hz)此处宽峰有些掩盖，5．17(1H，t，J=7Hz)，5．09
(1H，t，J一7Hz)，3．87(3H，s)，3．19(1H，q，J一7
Hz)，1．89(2H，m)，1．68(3H，s)，1．64(3H，s)，1．60
(3H，s)，1．48(3H，s)，1．29(3H，d，J一7Hz)。
13C—NMR(CDCl3)艿：165．0，163．1，161．4，156．9，
135．9，131．5，124．2，123．8，123．5，112．3，106．4，
104．0，100．6，96．3，55．8，44．3，39．7，35．2，26．6，
25．7，25．4，22．8，17．7，16．0，13．5。与文献报道[5]一
致。分子式：C。。H。。Ho。，鉴定为2，3一二羟基一7一甲氧
基一2R，3R一二甲基一2一[4，8一二甲基一3(E)，7-壬二烯
基]一呋喃一[3，2一C3香豆素(2，3-dihydro一7一methoxy一
2R，3R—dimethyl一2一r4，8一dimethyl一3(E)，7-nonadi—
enyll—fruol3，2一Clcoumarin)。
化合物V：粉红色油(357mg)，硅胶薄层色谱
二氯甲烷一乙醚(10：1)展开Rf值为0．59，喷洒1％
的香草醛试剂，110(、烘烤3min显土白色。IR％KB。。r
(cm1)：2911，1645，1515，1455，1368，989，847。
1H—NMR(CDCI，)艿：7．65(1H，d，．，=9Hz) 6．38，
6．39，5．17(1H，t，。J一7Hz)，5．09，5．09，2．92(2H，
q，．1—8Hz)，2．42(2H，q，．1—7Hz)，2．06，2．06，
1．98，1．98，1．68(3H，s)，1．63(3H，s)，1．59(3H，
s)，1．60(3H，s)。旧C—NMR(CDCl。)d：205．2，165．0，
163．0，137．0，135．2，132．6，131．4，131．4，124．4，
124．2，122．2，113．7，107．8，103．5，39．7，38．1，
26．7，26．8，25．7，23．4，17．7，16．1，16．0。与文献报
道[3]一致，鉴定为dshamirone。
化合物Ⅵ：浅红色油状，紫外有荧光，1％的香草
醛显色。IRv熙(cm叫)：2931，1741，1694，1627，
1 510，1454 1367，1224，136，809。1H—NMR
(CDCl。)艿：7．65(1H，d，J=9Hz)，5．87(1H．dd，J一
11，17．5Hz)，6．37，6．36，5．09，5．08，5．01(1H，
brd J一儿Hz)，4．95(1H，brd，J一17．5Hz)，2．89
(2H，d，J=3Hz)，2．04(2H，m)，1．17(3H，s)，1．53
(2H，m)，1．58(3H，s)，1．60(3H，s)，1．68(3H，s)，
1．95，1．95。13C—NMR(CDCl。)d：204．0，165．6，
162．4，145．7，135．0，133．20，131．3，124．4，124．0，
115．2，112．3，107．6，103．6，47．0，40．8，40．3，39．7，
26．8，25．7，23．2，23．0，17。7，16．0。与文献报道[6]之
化合物基本一致。鉴定为1一(2，4一二酚羟基)一3，7，
11一三甲基一3一乙烯基6(E)，10一二烯十二碳一1一酮[1一
(2，4一dihydroxyphenyl)一3，?，11-trimethyl一3一vinyl一
6(E)，10一dodecadiene一1一oneI。
化合物Ⅶ：初置为油状(120mg)，放置一段时
间后凝固为黏胶状。喷洒1％香草醛试剂，110℃烘
万方数据
中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月·1629·
烤3min显浅紫色，后逐渐变为蓝色硅胶薄层色谱
二氯甲烷一乙醚(10：1)展开Rf值为0．48。IR‰KB。r
(cm．_)：3371，2976，1742，1642，1513，1452，
1 340，1289，966，777。‘H—NMR(CDCl3)8：7．63
(1H，d，J=9Hz)，6．41(1H，dd，J=2，9Hz)，6．37
(1H，brs)，5．13，5。10，4．26(1H，d，J=12Hz)，3．11
(1H，m)，2．18(2H，m)，2．09(2H，m)，2．01(2H，
113．)，1．79(2H，1TI)，1．68(3H，brs)，1．63(3H，S)，
1．61(3H，S)，1．35(3H，S)，1．07(3H，d，J=7Hz)。
|3C—NMR(CDCl。)艿：195．7，171．8，166．1，164．4，
136．3，133．5，131．5，124．2，122．9，113．9，108．7，
103．5，55．3(pC影响)，54．5，41．3(pC影响)，39．7，
39．7，26．6，25．7，22．2，20．3，17．7，16．1，13．4。该化
合物5位为p型甲基，与文献报道[73中化合物的a
型甲基报道相对应。由于B型甲基改变，附近碳氢受
其影响谱图数据与文献[73中有些差异，但所得数据
与文献报道[71中化合物的1H—NMR和”C—NMR数据
综合比较对照，容易确定其为B型甲基，其他数据与
文献一致。分子式：C。。H。：()。。鉴定为：3S一(2，4-二酚
羟基)一4R，5S一二甲基一5一[4，8一二甲基3(E)，7(E)壬
二烯基一1]一四氢一2一呋哺酮(3S一(2，4-dihydroxyben—
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红车轴草异黄酮的分离、纯化及结构鉴定
陈寒青。2，金征宇㈡
(1．江南大学食品学院．江苏无锡214036；2．安徽农业大学动物科技学院。安徽合肥，230036)
红车轴草TrifoliumpratenseI．．为豆科车轴草
属多年生草本植物，又名红三叶、红花苜蓿、红菽草、
红荷兰翘摇、金雀菜、三叶草。红车轴草原产于小亚
西亚和西南欧，在欧洲各国及俄罗斯、澳大利亚、新
西兰、美国等国海洋性气候地区广泛栽培。红车轴草
在我国新疆、吉林、云贵高原、湖北鄂西山地都有野
生，另外我国江淮流域、华南、西南等地均有栽培，是
我国长江流域以南地区优良的豆科牧草。
红车轴草主要含有异黄酮类、蛋白质、氨基酸、
糖类和维生素等多种成分。其中红车轴草异黄酮因
具有改善妇女更年期综合症特别是降低潮热的发病
率，抑制前列腺癌、乳腺癌、子宫内膜癌、胃癌、胰腺
癌和骨髓白血病细胞的生长，改善动脉血管的柔顺
性，抑制酪氨酸蛋白激酶、拓扑异构酶I和Ⅱ、芳香
化酶、3B一羟基甾醇脱氢酶和1713一羟基甾醇脱氢活性
等多种生理功能而格外受人关注[I]。
到目前为止，国外学者先后报道红车轴草中存
在数十种异黄酮类化合物[z“]。红车轴草是一种重
要的豆科牧草，我国南北各省区均有种植，资源十分
丰富，但我国红车轴草异黄酮的主要组成鲜见报道。
为此，本实验对我国湖北恩施产的红车轴草异黄酮
的组成进行了系统研究，从中分离得到8种异黄酮
类化合物，他们分别鉴定为：德鸢尾素(irilone，I)、
芒柄花素(formononetin，Ⅱ)、红车轴草素(praten—
sein，Ⅲ)、大豆黄素6daidzein，IV)、毛蕊异黄酮(ca—
lycosin，V)、染料木素(genistein，Ⅵ)、鸡豆黄素A
(biochaninA，Ⅶ)和芒柄花苷(ononin，Ⅷ)。以上8
个化合物均为首次从我国产的红车轴草中分得。
1材料与方法
1．1实验材料与仪器：红车轴草：2002年6月采集
收稿日期：2005—12-18
作者简介：陈寒青(1970一)，男，博士，副教授，研究方向为天然活性物质的研究与开发。E—mail：syuhqchen@163．com
*通讯作者 金征宇Tel：(0510)85913299E—mail：zjin@sytu．edu．ca
万方数据
新疆多伞阿魏化学成分研究
作者： 宋东伟， 赵文军， 吴雪萍， 宋永波， 高林
作者单位： 宋东伟(中国科学院新疆理化技术研究所,新疆,乌鲁木齐,830011;天津市医药职工大学,天津
,300400)， 赵文军,吴雪萍,宋永波,高林(中国科学院新疆理化技术研究所,新疆,乌鲁木齐
,830011)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(11)
被引用次数： 3次

参考文献(7条)
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分测定[期刊论文]-生物技术2009,19(4)
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徽农业科学2008,36(5)
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9. 陈文娟.杨敏丽.CHEN Wen-juan.YANG Min-li GC-MS分析宁夏苦豆子不同部位挥发油的化学成分[期刊论文]-华
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引证文献(3条)
1.丁旭.谭勇.闫莉.成玉怀.赵文彬 多伞阿魏的鉴别研究[期刊论文]-中药材 2011(6)
2.华二伟.薛洁.张洪平.张海英.王生 DPPH法研究新疆阿魏的抗氧化活性[期刊论文]-新疆中医药 2012(6)
3.邓家刚.侯小涛 中药非传统药用部位的研究概况[期刊论文]-广西中医学院学报 2012(3)

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