全 文 ：中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月· 89·
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白花丹化学成分和药理活性研究进展
谭明雄h2，王恒山1，陈振锋1，刘延成1，梁宏1’扩
(1．广西师范大学化学化工学院药用资源化学与药物分子工程省部共建教育部重点实验室，广西桂林541004；
2．中南大学化学化工学院，湖南长沙410083)
摘要：白花丹是我国以及许多东南亚国家的传统药材，研究表明白花丹含萘醌类、香豆素类、有机酸类、甾醇类等
多种化学成分并具有广泛的药理活性，包括抗炎抑菌作用、抗氧化作用、抗肿瘤作用、抑制葡萄糖酵解作用、肝损伤
保护作用以及对中枢神经系统的兴奋作用等。对国内外有关白花丹的化学成分、生物合成和药理作用等方面进行
了系统的综述，为开发利用有药用价值的天然产物提供科学依据。
关键词：白花丹；抗肿瘤；生物合成
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)02—0289—05
Advancesinstudiesonchemicalconstituentsandpharmacologicalactivities
ofPlumbagozeylanica
TANMing—xion91’2，WANGHeng—shanl，CHENZhen—fen91，LIUYan—chen91，LIANGHon912
(1．ProvinceandMinistryCo—establishedKeyLaboratoryofMedicinalResourceChemistryandDrug
收稿日期：2006—08—08
基金项目：国家自然科学基金地区基金联合资助项目(30460153)；国家自然科学基金资助项目(20361002)；教育部新世纪优秀人才支持
计划资助项目(NEcT一040836)；广西科学基金项目(0575046，0575049)；广西高校科研项目资助
作者简介：谭明雄(1968一)，女，广西玉林市人，副教授，硕士学位，在读博士，研究方向是天然产物抗肿瘤有效成分的改性及其金属配合
物研究。 E—mail：tanmxoo@163．coin
*通讯作者 梁 宏 E—mail：chenzfgxnu@yahoo．corn
万方数据
·290· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2Pl
MolecularEngineering，MinistryofEducation，CollegeofChemistryandChemicalEngineering，
GuangxiNormalUniversity，Guilin541004，China；2．CollegeofChemistryandChemical
Engineering，CentralSouthUniversity，Changsha410053，China)
Keywords：PlumbagozeylanicaL．； ntitumor；biosynthesis
白花丹PlumbagozeylanicaL．是蓝雪科蓝雪属植物，
又名自雪花、一见消，为亚灌木草本，味辛苦、性微温，根叶均
有毒，主要分布在东南亚地区和我国华南、西南地区[1]。全草
为我国以及许多东南亚国家的传统药材，根主要祛风除湿，
治疗风湿骨痛、腰腿痛、心胃气痛、肝脾肿大；叶多外用，散瘀
消肿，治跌打扭伤、恶疮、蛇伤，退眼膜等口]。白花丹的多种功
用引起了国内外学者的广泛兴趣，本文就国内外对白花丹的
化学成分、生物合成及其药理活性研究进展进行综述，为开
发利用有药用价值的天然产物提供科学依据。
1生药学研究
白花丹为攀状亚灌木，适宜温暖湿润气候，不耐寒，常生
于气候炎热的地区，多见于阴湿的小沟边或村边路旁旷地，
对土壤要求不严格，以土壤深厚、肥沃、疏松、黏性大的土壤
比较好，易于栽培口]。白花丹在我国分布较广，主要分布在广
西、广东、台湾、福建、云南、四川等地，秋季采集，根、茎、叶、
花具有如下特点[4j。
1．1 根：呈圆柱形，长18～40cm，直径2～8mm，分枝极
多，表面浅棕色或褐棕色，具横向突起的皮孔；质坚实，不易
折断，断面灰黄色或浅黄色。有的根上长有大小不等的瘤，直
径4～8mm，质脆，易折断，断面灰棕色，具大小不等的针孔
状洞眼。
1．2茎：茎多分枝，黄褐色，有细棱，直径2～7cm，节膨大，
质脆，易折断。断面皮部黄褐色，木部淡黄色，髓部大，白色，
疏松，呈海绵状。
1．3叶：干燥叶皱缩，淡黄绿色，易碎。巨型呈卵形或长圆
状，叶互生，呈卵形或长圆状卵形，长5～7cm，宽3～4．5
cm，叶柄基部扩大而抱茎。
1．4花：夏季开花，穗状花序顶生，长5～25cm，花萼管状，
长约1cm，密被长腺毛，有黏性，花冠高脚碟状，白色或白而
略带蓝色，花冠管纤弱。
2 白花丹的化学成分研究
白花丹化学成分和药理活性的研究在印度等东南亚国
家比较活跃，在国内研究相对较少，至今从白花丹植物中分
离得到的化学成分包括萘醌类、香豆素类、有机酸类、甾族类
等成分。
2．1 萘醌类化合物：白花丹萘醌类化合物是分离得到最多
的化学成分，也是白花丹具有药理作用的重要活性成分，具
体名称和结构见表1和图1(化合物I～XVI)。从白花丹中
分离得到的萘醌类成分从结构上看，主要包括单体、二聚体、
三聚体。此类成分的主要骨架类型为1，4-萘醌。白花丹素是
白花丹具有抗肿瘤作用的重要活性成分之一，具有抗菌、抗
炎、抗癌等作用。最近，Lin等[1妇研究发现白花丹素对4种肿
瘤细胞系Raji、Calu一1、HeLa和Wish都表现出了较强的细
胞毒活性，能显著抑制这些肿瘤细胞的生长，IC。。分别为
8．1、25。0、21。5和21。2／-mol／L。表明白花丹素在该植物的
细胞毒活性方面起着重要作用。白花丹素在白花丹中量丰
富，特别是在根部分布较多，有很大的开发应用前景。
2．2香豆素类化合物：在白花丹中香豆素的量也较多，且大
多是吡哺型香豆素，已分离得到的香豆素类成分的名称和结
构见表1和图1(化合物xⅦ～)oⅡ)。
表1 白花丹的化学成分
Table1 ChemicalconstituentsfromP．zeylanica
2．3有机酸类化合物：从白花丹中还分离得到了一些酸类
成分，20世纪80年代，我国学者钱秀丽从白花丹中首次获
得化合物白花丹酸(图1一XXI)以及香草酸(vanillicc d)等
酸性成分[12]；2003年，Lin等[“3再次从白花丹中获得白花丹
酸及其葡萄糖酯(图1一xxⅢ、)Ⅱ＼『)，并对Raji、Calu一1、HeLa、
wish、jurkat、K562等多种肿瘤细胞株做了抗肿瘤活性实
验，但活性不高，IC5。均高于100pmol／L。
此外，Dinda等从白花丹中分离得到包括天门冬酸、组
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月·291·
氨酸、酪氨酸、苏氨酸、丙氨酸、色氨酸、蛋氨酸、羟脯氨酸等
8种氨基酸。
2．4 甾族类化合物：白花丹中含有一些甾族类化合物，主要有
psitosterol、t]-sitosteryl一3pglucopyranoside和p—sitosteryl-
3pglucopyranoside一67—0一palmitate(图1一XXV)。比利时学者
Nguyen等[133对这些化合物进行了MCF一7和Bows的体外抗
VI
肿瘤活性实验，测得IC5。(／1mol／L)分别为357．51、36．54；
335．68、32．71和109．32、144．14，说明该植物除了萘醌类化
合物起抗肿瘤作用外，甾族类成分的作用也不容忽视。
2．5其他化合物：白花丹中还有羽扇烯酮(1upenone)、羽扇
豆醇酯(1upeolacetate)等五环三萜类化合物(图1一x)(Ⅵ、
x)叽)以及甘油三亚酸油酯(trilinolein)等化学成分[1⋯。
II II Ⅳ V
晦∞
Me
0
H辣椒弹№
Ⅶ VIII
雌意Me蛹嫩嗥
XⅡ XIII
带喁幽
XⅥ XVII XⅨ
XⅧ
Ⅸ
XⅣ
X
XV
xXR-H
XXURl=H＆_H
xⅪR=oMe
XXIIIR1=B—glucopy。an。8yl巳=Me
XXIVR12B—glucopyranosyiR22H
XXV XXⅥ XXVII
图1 白花丹的化学成分结构
Fig．1StructuresofchemicalonstituentsfromP·zeylanica
3生物合成研究
3．1 白花丹酸的合成：1986年，王德心等曾以邻苯二酚及邻
苯二甲醚为原料，试图用Friedel—Crafts反应合成白花丹酸未
获成功。最后，改用邻香草醛(o—vanilin)为起始原料，经
Grignard试剂与丙二酸酯缩合等7步反应，以21％的总收率
得到了目标化合物。但该路线较长，反应后处理烦琐，收率也
较低[1“。1993年，王学超等以邻苯二酚为起始原料，在不同的
保护基条件下，分别以18．7％和53．5％的总收率得到了目标
化合物(图2)。反应利用杂原子诱导的芳基锂化反应实现了区
域专一性芳酰化，用KH为碱顺利实现了羰基a位的羧甲基
化，用环己酮保护酚羟基后，后处理方便，收率提高口“。
3．2 白花丹二聚萘酯的生物合成：1wao等口5]报道了以1一联
萘酚为原料，在SnCl。存在下发生芳基一芳基偶联反应合成了
3 37一双白花丹素，该合成路线对茅鱼藤酮、马替柿醌等白花
丹二聚萘酯的生物合成非常有意义。合成路线见图3。
3．3白花丹素衍生物的生物合成：白花丹素是白花丹具有抗
菌、抗炎、抗癌等多种生物活性的重要物质基础，但由于其毒
性大限制了使用，对白花丹素的结构改造以求获得高活性、低
毒的新化合物已引起了广泛关注。Hazra等报道了一系列白花
丹素衍生物的生物合成方法(图4，I～Ⅳ)；并用EAC腹水
雄。术
％∞C唤
万方数据
·292· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
癌细胞迸行抗肿瘤活性研究发现，白花丹素及其衍生物能抑
制该肿瘤细胞的生长，但不能完全控制腹水和癌细胞的生长，
改性后的化合物没有明显的增加活性[1“。Vasanth等DT]报道
了白花丹素经过氯化、溴化，酰化、还原酰化合成了系列衍生
物(图4，V～Ⅶ)，并且对这些化合物进行抑菌活性研究，发
现这些衍生物能显著改变白花丹素的抑菌活性。
4 白花丹的药理活性研究
4．i抑菌作用：在民间，白花丹的根、花、茎或叶的水浸剂或
乙醇提取液外用治疗烧伤有较佳的疗效。有药理实验表明，
从白花丹中提取的白花丹素能抑制流感杆菌、肠炎杆菌、脑
膜炎双球菌、葡萄球菌等的生长，显示很强的抗菌活性，对溶
血性链球菌也有较强的抑菌作用[1”2“。Jaber等口1]检测了白
图2 白花丹酸生物合成途径
Fig．3Biosynthesispathwayof3，3’一bipIumbagin
Fig．2Biosynthesispathwayofplumbagiccid
图4 白花丹素衍生物的生物合成
Fig．4Biosynthesisofplumbaginderivatives
4．2抗氧化作用：印度学者Tilak等[2幻研究了白花丹素对增殖，其可能机制是通过刺激ME一180细胞内活性氧产生、
小鼠肝、脑、心脏的线粒体的抗氧化作用，并用脂肪氧合酶评 损伤线粒体，使其膜电位下降，引起ME一180细胞凋亡，而且
价白花丹素的还原能力及抑制脂肪氧合酶的能力。结果表 ME～180细胞凋亡率与白花丹素浓度呈正相关性。
明，白花丹素在一定浓度范围内对羟自由基有较强的清除作 4．4抑制葡萄糖酵解作用：Olagunju等印胡研究了白花丹乙醇
用，能抑制由Fe”一维生素c引起的小鼠线粒体肿胀。 提取液对糖酵解关键酶活性的调节作用，研究结果显示白花丹
4．3抗肿瘤作用：早在1984年，Wurm等n印指出白花丹具
有抗肿瘤作用，这种作用的主要物质基础是白花丹素。Lin[1¨
对白花丹素的体外活性实验研究表明，白花丹素对4种肿瘤
细胞系Raii、Calu一1、HeLa和Wish都表现出了较强的细胞
毒活性。Krishnaswamy等E19]进行的体内抑瘤实验表明，白花
丹素可抑制P388淋巴白血病细胞瘤的生长，实验测得静脉
注射和口服给药抑瘤率分别为70％和60％，且呈剂量依赖
性，半数有效量为0．75mg／kg。
在探讨白花丹素抗肿瘤作用的机制研究方面，Srinivas
等[23]研究了白花丹素诱导子宫癌细胞ME一180凋亡的作用
及其可能机制。结果显示白花丹素可明显抑制ME一180细胞
乙醇提取液对血液中己糖激酶和磷酸果糖激酶、丙酮酸激酶活
性、乳酸脱氢酶活性有抑制作用，这一结果提示了白花丹可以作
为糖酵解酶类抑制剂。通过抑制这些酶的活性，阻断糖酵解的进
行，从而使得肿瘤细胞因能量供应缺乏而死亡。
4．5肝损伤保护作用：赵铁建等口5]应用CCl。建立化学性肝
损害动物模型，以血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天冬氨酸
氨基转移酶(AST)活性和肝指数(HI)为指标，观察不同剂量
白花丹水煎液对肝脏损害的保护作用。检测结果表明，不同
剂量白花丹水煎液(o．25、0．5、1．0g／kg)均显著降低化学性
肝损害小鼠血中ALT的活性和小鼠肝指数。说明白花丹水
煎剂在治疗CCl。导致的小鼠急、慢性化学性肝损害方面确
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万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月· 93·
有一定疗效，其作用机制可能与白花丹阻碍CCIt与肝细胞
膜脂质和大分子共价结合，减轻肝细胞膜结构和功能完整性
的破坏，缓解炎症细胞浸润和肝细胞变性坏死有关。
4．6对中枢神经系统的兴奋作用：Bopaia等[z阳以大鼠自发
活动能力、纹状体内多巴胺(DA)及其代谢产物高香草酸
(HVA)的水平为参数，评价白花丹根50％乙醇提取物对中
枢神经系统的兴奋作用。3个实验组雄性SD大鼠分别印该
植物根乙醇提取物i00、200和300mg／kg，90min后，并与
对照组相比，实验组大鼠纹状体内的DA和HVA水平显著
升高，100mg／kg剂量组的DA和HVA水平明显高于其他
组，200和300mg／kg剂量组动物的DA和HVA水平虽有
下降，但仍高于对照组，运动能力与纹状体内DA水平有逆
向相关性，这可能是提取物中化合物在高浓度时调节了它们
对纹状体DA系统的作用所致。
4．7其他作用：白花丹的药理作用还有抗生育口⋯、杀螨、杀
卵作用[283以及对昆虫的拒食作用[293等。
5结语
白花丹在我国资源丰富，分布广泛，而且具有多方面的
药理活性，尤其在抗肿瘤方面具有较好的发展前景。因此，有
必要对白花丹化学、药理、临床应用进行更深一步研究，从分
子水平探讨其活性成分的作用机制，并对活性成分的有效结
构进行必要的结构修饰，如活性官能团、有利取代位置等。特
别是近年来，随着生命科学、配位化学、生物无机化学与天然
药物化学之间的交叉应用，对天然药物有效成分的金属配合
物研究也越来越引起研究者的兴趣。白花丹的萘醌类活性成
分由于结构具有较高超离域度的大丌键共轭体系，较强的配
位氧原子与合适的空间构型，故其可作为金属离子良好的螯
合配体，可望合成出低毒、高效的金属配合物，这将是极有意
义的工作。
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万方数据
白花丹化学成分和药理活性研究进展
作者： 谭明雄， 王恒山， 陈振锋， 刘延成， 梁宏， TAN Ming-xiong， WANG Heng-shan，
CHEN Zhen-feng， LIU Yan-cheng， LIANG Hong
作者单位： 谭明雄,梁宏,TAN Ming-xiong,LIANG Hong(广西师范大学化学化工学院,药用资源化学与药
物分子工程省部共建教育部重点实验室,广西,桂林,541004;中南大学化学化工学院,湖南,长
沙,410083)， 王恒山,陈振锋,刘延成,WANG Heng-shan,CHEN Zhen-feng,LIU Yan-cheng(广
西师范大学化学化工学院,药用资源化学与药物分子工程省部共建教育部重点实验室,广西
,桂林,541004)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(2)
被引用次数： 13次
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