全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月·811·
阿里红化学成分的研究(I)
吴 霞，杨峻山，董悦生
(中国协和医科大学中国医学科学院药用植物研究所，北京 100094)
摘 要：目的 研究药用真菌阿里红Fomesofficinalis的化学成分，为阐明其有效成分提供依据。方法利用硅胶
柱色谱进行分离，根据化合物的光谱数据(IR、UV、MS、1H—NMR、”C—NMR)鉴定其结构，并研究其对凝血酶
(thrombin)的抑制作用。结果从其氯仿洗物中分离得到7个三萜酸类化合物，分别鉴定为：3一酮基一去氢硫色多孔
菌酸(3一keto—dehydrosulfurenic，I)、去氢齿孑L酸(dehydroeburicoicacid，Ⅱ)、齿孔酸( buricoicac d，Ⅲ)、硫色多孔
菌酸(sulphurenicacid，Ⅳ)、去氢硫色多孔菌酸(dehydrosulphurenicacid，V)、去氢齿孑L酮酸(dehydroeburiconic
acid，VI)、变孔灼孔菌酸D(versisponicacidD，Ⅶ)。化合物Ⅶ对thrombin的抑制率为45．36％，而其他化合物抑制
作用不明显。结论 化合物、『、Ⅶ为首次从该属真菌中分离得到。除化合物Ⅶ在较高浓度对thrombin有一定的抑
制作用外，其他化合物的抑制作用不明显。
关键词：阿里红；三萜酸；凝血酶
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)06—0811—04
ChemicalconstituentsofFomesofficinalis(I)
WUXia，YANGJun—shan，DONGYue—sheng
(InstituteofMedicinalPl ntDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesand
PekingUnionMedicalCo lege，Beijing100094，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalonstitutentsofFomesofficinalisandtheirnhibiting
effectonthrombin．MethodsCompoundswereseparatedbycolumnchromatographywithsilicageland
polyamide，whosestructureswereelucidatedbyspectralanalysisandchemicalevidence．ResultsSeven
compoundswerei olatedfromthechloroformextract．Theirstructureswereidentifiedas：3-keto—dehy—
drosulfurenic(I)，dehydroeburicoicacid(Ⅱ)，eburicoicac d(Ⅲ)，sulphurenicacid(IV)，dehydrosul—
phurenicacid(V)，dehydroeburiconicacid(V1)，versisponicacidD(Ⅶ)．Theinhibitoryrateofcom—
poundⅦonthrombinwas45．36％butotherswerenotobvious．ConclusionComp undsV，Ⅶareiso—
latedfromthefungusforthefirsttime．CompoundⅦiseffectiveoanti—thrombinathigherconcentra—
tion，whilether maindersarnotobvious．
Keywords：FomesofficinalisAmes．；triterpenicacid；thrombin
阿里红FomesofficinalisAme ．是新疆维吾尔
医常用的民族药，为多孔菌科层孔菌属真菌，主要分
布在我国西部和东北。药理实验表明具有温肺化痰、
降气、活血消肿、利尿作用[1]。国内对阿里红的化学
成分研究未见报道，由于真菌代谢产物具有多种结
构类型和生理活性，是寻找新的天然药物的重要来
源。为了开发利用我国的真菌资源，为寻找新的活性
成分，本研究对阿里红进行了化学成分研究，并研究
了这些化合物对凝血酶(thrombin)的抑制作用。从
该真菌的氯仿萃取物中分离得到的7个三萜酸类化
合物，其中化合物V、Ⅶ为首次从该真菌中分离得
到。阿里红中的三萜酸类化合物Ⅶ在较高浓度时具
收稿日期：2004—08—10
有一定的凝血酶抑制活性，而其他化合物作用不明
显。这为进一步研究阿里红中有效成分的药理活性
奠定了基础。
l材料与方法
1．1试剂与仪器：Fisher--Johns熔点测定仪(温度
计未校正)；Peking—Elmer983G型红外光谱仪(溴
化钾压片)；BrukerAM一500和Inova一500型核磁
共振仪(内标为TMS)；VGZAB一2F型质谱仪；色
谱用硅胶(100～200目，硅胶H等)均为青岛海洋化
工厂产品。所用试剂均为分析纯。凝血酶取自牛血
清购自Sigma公司，底物Boc—B—benzyl—Asp—Pro—
Arg一7一amido一4一methylcoumarindroehloride购
万方数据
·812· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月
自Sigma公司，测活用仪器为Wallact公司Victor
Ⅱ型多酶标记数仪。阿里红2003年6月购于新疆乌
鲁木齐维吾尔药材市场，经新疆药品检验研究所刘
勇民研究员鉴定为F．officinalisAmes．
1．2 提取与分离：阿里红干燥子实体15kg，95％
乙醇回流提取2次，合并提取液回收溶剂后得浸膏
2．0kg，取700g浸膏溶于适量95％乙醇中，用
100～200目硅胶拌样，依次以石油醚、氯仿、醋酸乙
酯、丙酮和甲醇洗脱，其中氯仿洗脱物240g
(Fr．B)。Fr．B经硅胶柱色谱，氯仿一甲醇(10：o～
6：4～0：10)梯度洗脱，分为Fr．1～66个部分。
Fr．1部分经反复硅胶柱色谱(石油醚一丙酮9：1～
8：2)，重结晶得到化合物I(50mg)、Ⅱ(140mg)、
VI(90mg)。Fr．2部分经反复硅胶柱色谱(氯仿一甲
醇10：1～6：4～0：lO)，重结晶得化合物Ⅲ(10
mg)。Fr．3部分经反复硅胶柱色谱(氯仿一甲醇10：
1～6：4～0：10)，重结晶得化合物Ⅳ(60mg)、V
(10rag)、Ⅶ(16mg)。
1．3对凝血酶抑制作用的实验：利用以上分离的三
萜酸类化合物进行对对凝血酶抑制作用的测定。对
凝血酶活性测定参考文献E23方法并进行适当的改
进。在测定孔中加入30弘L酶溶液和1弘L样品(溶
于DMSO)，37℃保温30min后加入30弘L底物，
在37℃下保温1h后测定在激发光为355nm、接
收光为460nm下的荧光强度。对照孔以1弘LDM—
SO代替样品，空白孔以70pL缓冲液和1弘LDM—
SO代替测定孔中的酶溶液和样品。
2结构鉴定
化合物I：白色粉末(CHCl。一MeoH1：1)，mp
202～204℃，[a]留+32．6。(c0．04，cHCl3一MeOH
1：1)。分子式为C3。H。。O。。IR蜷妻cm～：3400，
2960，2945，1710，1642，1450，1380，1282，
1170，1050，997，882。EI—MSm屈：482(M+，100)，
451(17)，449(18)，325(16)，309(21)，271(20)，243
(14)，157(22)，119(26)，97(27)，69(33)，55(42)。
1H—NMR(Pyr—d5)艿：1．66(1H，m，H一5)，5．36(1H，
d，J=5Hz，H一7)，5．35(1H，d，，一5Hz H—11)，
4．78(1H，dd，J一9．0，5．5Hz H一15)，1．03(3H，s，
H一18)，1．14(3H，s，H一19)，1．01(3H，dd，J=6．5
Hz，H一26)，1．00(3H，dd，J一6．5Hz H 27)，1．18
(3H，s，H-28)，1．11(3H，s，H一29)，1．02(3H，s，H一
30)，4．89，4．86(2H，s，H一31)。13C—NMR(Pyr～d5)数
据见表1。根据以上1H—NMR和13C—NMR数据，故推
定为3一酮基一去氢硫色多孔菌酸[3]，该化合物的氢
谱、碳谱为首次报道。
化合物Ⅱ：白色针状结晶(CHCl。一MeOH1：
1)，mp238～240℃，[a]笤+31．6。(co．05，CHCl3一
MeOH1：1)。分子式为C31H4803⋯iR、一KB，rcm～：
3440，2960，2876，1720，1700，1638，1450，
1370，190，1022，1000，882。EI—MSm／z：468
(32)，455(64)，437([M+l，100)，311(17)，281
(23)，271(15)，187(35)，159(32)，119(37)，97(42)，
69(43)，55(56)。1H—NMR(Pyr—d。)艿：3．44(1H，t，H一
3)，1．65(1H，m，H一5)，5．37(1H，d，J一5Hz， 一7)，
5．36(1H，d，J=5Hz，H一11)，2．36，2．67(2H，m，
J=15．5Hz，H一12)，1．90，2．38(2H，m，H一15)，1．06
(3H，s，H一18)，1．08(3H，s，H～19)，1．03(3H，dd，
J一5．5Hz，H～26)，1．01(3H，dd，J=5．5Hz，H一
27)，1．19(3H，s，H一28)，1．21(3H，s，H一29)，1．23
(3H，s，H一30)，4．93，4．88(2H，s，H一31)。13C—NMR
(Pyr—d。)数据见表1。根据以上1H—NMR和”C—NMR
数据，故推定为去氢齿孔酸[4]，该化合物的氢谱、碳
谱为首次报道。
化合物Ⅲ：白色粉末(CHCl。一MeOH1：1)，mp
230～233oC，[a]留+11．2。(c0．05，CHCl3一MeOH
1：1)。分子式为C。。H。。O。。IR蜷塞cm～：3440，
2960，2880，1720，1700，1640，1450，1375，
1198，1030，890。EI-MSm／z：470([M+]，40)，455
(63)，437(100)，409(13)，341(11)，281(21)，279
(6)，187(26)，159(22)，119(24)，95(25)，69(22)，55
(28)。1H—NMR(Pyr—d；)艿：3．44(1H，t，H一3)，1．62
(1H，m，H一5)，2．33，2．67(2H，m，H一12)，1．91，2．34
(2H，m，H一15)，1．06(3H，s，H一18)，1．08(3H，s，H一
19)，1．03(3H，dd，J一5．5Hz，H一26)，1．02(3H，dd，
J一5．5Hz，H一27)，1．19(3H，s，H一28)，1．20(3H，s，
H一29)，1．23(3H，s，H一30)，4．93，4．84(2H，s，H一
31)。13C—NMR(Pyr—d。)数据见表l。根据以上
1H—NMR和13C—NMR数据，放推定为齿孔酸[4]，该化
合物的氢谱、碳谱为首次报道。
化合物Ⅳ：白色粉末(CHCl。一MeOH1：1)，mp
204～207℃，[a]磬+43．7。(co．04，CHCl3一MeOH
1：1)。分子式为C3，H。。O。。IR蜷娶cm一：3400，
2960，2950，1680，1450，1370，1050，1030，
1000，882。EI—MSm／z：486([M+]，lOO)，471(32)，
453 64)，435(35)，339(5)，289(15)，259(6)，215
(9)，187(43)，159(17)，119(25)，97(23)，69(22)，55
(27)。1H—NMR(Pyr—d5)艿：3．44(1H，t，J一8．5Hz，
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月·813·
H一3)，1．62(1H，m，H一5)，4．60(1H，dd，J一6，9．5
Hz，H一15)，1．17(3H，s，H一18)，1．05(3H，s，H一19)，
1．02(3H，dd，J一7．0Hz，H一26)，1．01(3H，dd，J=
7．0Hz，H一27)，1．21(3H，s，H一28)，1．17(3H，s，H一
29)，1．24(3H，s，H一30)，4．88，4．85(2H，br．s，H一
31)。13C—NMR(Pyr—d。)数据见表1。以上数据与文
献报道[4’5]一致，故推定为硫色多孔菌酸。
化合物V：白色粉末(CHCl3-MeoH1：1)，mp
210～212C，[a]磬+33．0。(c0．05，CHCl3一MeoH
1：1)。分子式为C31H。804。IR蜷。B。rcm～：3400，
2960，2946，1700，1640，1450，1380，1040，990，
890。EI—MSm／z：484([M+]，100)，466(8)，451
(24)，433(7)，311(11)，273(13)，227(13)，211(9)，
185(15)，157(19)，119(27)，105(21)，97(22)。
1H—NMR(Pyr—d。)d：1．90(2H，H一2)，3．44(1H，t，H一
3)，1．32(1H，H一5)，2．16(2H，H一6)，5．39(1H，H一
7)，5．38(1H，d，J一5．5Hz，H一11)，2．72(1H，H一
120【)，2．36(1H，H—12B)，4．80(1H，dd，J=5．5，9．5
Hz，H一15)，1．90(1H，H一16)，2．38(1H，H一16)，1．09
(3H，s，H—18)，1．11(3H，s，H一19)，2．22(1H，H一
25)，1．00(3H，dd，，一7．0Hz，H一26)，0．99(3H，dd，
J一7．0Hz，H一27)，1．13(3H，s，H一28)，1．44(3H，s，
H一29)，1．17(3H，s，H一30)，4．88，4．85(2H，s，H一
31)。”C—NMR(Pyr—d。)数据见表1。以上数据与文
献报道一致[6]，故推定为去氢硫色多孔菌酸。
化合物Ⅵ：白色结晶(CHCl3-MeoH1：1)，mp
240～242℃，[a]哿+37．8。(c0．05，CHCl3一MeOH
1：1)。分子式为C31H。803。IR蜷娶cm～：2960，
2958，2924，1710，1660，1635，1450，1378，
1220，180，890。EI—MSm／z：466([M+]，41)，453
(100)，435(13)，407(19)，339(6)，31l(15)，297
(26)，269(14)，257(7)，187(6)，159(10)，107(10)，
97(12)，69(9)，58(23)。1H—NMR(CDCl3)艿：1．61，
2．12(2H，H一1)，2．32，2．76(2H，dt，J=6，15Hz H一
2)，1．60(1H，dd，J一4，7Hz，H一5)，2．01(2H，H一6)，
5．53(1H，d，，一6．5Hz，H一7)，5．52(1H，d，J=6．5
Hz，H一11)，2．56(1H，br．d，H一12)，2．38(1H，dd，H一
12)，1．52，1．74(2H，td，J一7，11Hz，H一15)，1．51
(1H，H一16)，2．14(1H，H一16)，0．91(3H，s，H一18)，
1．12(3H，s，H一19)，2．25(1H，H一25)，1．02(3H，d，
J一6．5Hz，H一26)，1．03(3H，d，J=6．5Hz H一27)，
1．18(3H，s，H一28)，1．06(3H，s，H一29)，1．00(3H，s，
H一30)，4．77，4．69(2H，s，H一31)。13C—NMR(CDCl3)
数据见表1。以上数据与文献报道一致‘7|，故推定为
去氢齿孔酮酸。
表1化合物I～Ⅶ的”c—NMR谱数据
Table1 13C-NMRspectrald taofcompoundsI一Ⅶ
*Pyr—d5为溶剂．x-*CDCl3为溶剂
*Pyr—d5assolvent**CDCl3assolvent
化合物Ⅶ：白色针状结晶(CHCl3-MeOH1：
)，mp243～245℃，[a]酽+31．1。(c0．05，CHCl3一
MeOH1：1)。分子式为C33H5205。IR艘cm～：
3400，2960，2925，1730，1684，1640，1450，
1365，1240，140，1000，910，885。EI—MSm／z：
528([M+]，29)，510(18)，495(24)，468(40)，453
(51)，435(70)，417(8)，339(15)，313(44)，293(24)，
279(39)，259(45)，241(62)，225(42)，187(51)，159
(54) 119(61)，107(57)，97(60)，81(54)，69(71)。
1H—NMR(CDCl。)d：3．23(1H，dd，J=4．0，11．0Hz
H一3)，5．04(1H，dd，J=8．5，6．0Hz，H一15)，1．00
(3H，s，H一18)，0．71(3H，s，H一19)，0．98(3H，d，J=
6．5Hz，H一26)，0．97(3H，d，J=6．5Hz H一27)，
万方数据
·814· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月
1．00(3H，S，H-28)，0．79(3H，S，H一29)，1．02(3H，S，
H一30)，4．75，4．65(2H，S，H一31)，2．10(3H，S，H—
COCH。)。13C—NMR(CDCl。)数据见表1。以上数据
与文献报道[5]一致，故推定为变孔灼孔菌酸D。
3对凝血酶的抑制作用
凝血酶对脑细胞具有保护和损伤双重作用，而
在自发性脑出血(intracerebralhemorrhage，ICH)
之后，凝血酶对脑组织的毒性作用可引起继发性脑
损伤，但可被其抑制剂阻断。随着研究的深入，针对
凝血酶及其受体拮抗剂的不断开发和方法学的进一
步完善，自发性脑出血的治疗将会有很大的改观∞]。
本研究中的三萜酸类化合物对凝血酶的抑制作用结
果见表2。结果初步表明阿里红中的三萜酸类化合
表2化合物I～Ⅶ的对凝血酶抑制作用
Table2 Inhibitoryeffecton hrombin
ofcompoundsI一Ⅶ
物Ⅶ在较高浓度时对凝血酶具有一定的抑制活性，
而其他化合物作用不明显。这为迸一步研究阿里红
中有效成分的药理活性奠定了基础。
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深绿山龙眼种子化学成分研究(I)
刘桂艳1，马双成2，郑健2，张继2，林瑞超2
(1．北京中医药大学，北京 100029；2．中国药品生物制品检定所，北京100050)
摘要：目的对深绿山龙眼Helician lagirica种子的化学成分进行研究。方法采用乙醇提取，石油醚、二氯甲
烷、正丁醇萃取，硅胶柱色谱分离，通过理化性质和光谱分析鉴定结构。结果从石油醚部分分离鉴定4个化合物：
正十六烷酸(I)、p谷甾醇(Ⅱ)、p-谷甾醇一3一。一pD一吡喃葡萄糖一6’一乙酸酯(111)、胡萝卜苷(N)。结论以上化合物
均为首次从该种植物中分离得到，其中化合物I、Ⅲ、IV为首次从山龙眼属植物中得到，化合物Ⅲ为新的天然产物。
关键词：山龙眼属；深绿山龙眼；p谷甾醇一3一O一8一D一吡喃葡萄糖一6’一乙酸酯
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)06—0814一04
Chemicalconstituentsof日Plicianilagiricaseeds(I)
LIUGui—yanl，MAShuang—chen92，ZHENGJian2，ZHANGJi2，LINRui—cha02
(1．BeijingUniversityofTraditionalChineseMedicine，Beijing100029，China；2．NationalInstitutef r
ControlofPharmaceuticalandBiologicalProducts，Beijing100050，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofHelician lagirica．MethodsThethan01
extractwaseperatedbypetroleumether，dichloromethane，and咒一butanolinsequence，thenisolatedby
收稿日期：2005—01—20
作者简介：刘桂艳，女，副研究员，博士生，主要从事中药化学成分及质量标准研究。
Tel：(010)67017755—314E—mail：liuguiyan2001@yahoo．com．cn
万方数据
阿里红化学成分的研究(Ⅰ)
作者： 吴霞， 杨峻山， 董悦生， Wu xia， YANG Jun-Shan， DONG Yue-sheng
作者单位： 中国协和医科大学,中国医学科学院药用植物研究所,北京,100094
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(6)
被引用次数： 7次

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3. 依巴代提·托乎提.玛依努尔·吐尔逊.苏巴提·吐尔地.帕丽达·阿不力孜.白丽.闫冬.邬利娅·伊明.堵年生
阿里红多糖对氧自由基的清除作用[期刊论文]-新疆医科大学学报2006,29(1)
4. 夏国强 阿里红多糖抗氧化作用研究[期刊论文]-新疆医学2010,40(12)
5. 王济宪 维医常用药材-阿里红和骆驼刺[期刊论文]-特种经济动植物2003,6(9)
6. 王勇.帕丽达·阿不力孜.米日古力.朱炎 正交试验法优化阿里红多糖的提取工艺[期刊论文]-海峡药学
2009,21(6)
7. 邬利娅·伊明.帕丽达·阿不力孜.白丽.堵年生 阿里红多糖对小鼠免疫功能的影响[期刊论文]-新疆医科大学学
报2003,26(6)
8. 丛媛媛.王晓文.帕丽达·阿不力孜.玉素甫·热合曼.阿不都外力·吾甫尔.CONG Yuan-yuan.WANG Xiao-wen.
Palida·abulizi.Yusup·rahman.Abduwali·hopur 正交实验法优选阿里红多糖的提取工艺[期刊论文]-时珍国医
国药2008,19(10)
9. 吴霞.罗容.陈晨.唐玉洁.刘琛 阿里红总多糖超声法提取工艺条件优化[会议论文]-2009
10. 符继红.张丽静 维药天山堇菜挥发油的提取和GC/MS分析[期刊论文]-中成药2008,30(6)

引证文献(8条)
1.刘纪杉.帕丽达·阿不力孜.丛媛媛.米仁沙·牙库甫 阿里红药材的生药鉴定[期刊论文]-亚太传统医药 2013(1)
2.帕丽达·阿不力孜.丛媛媛.王勇.米仁沙·牙库甫 阿里红多糖的气相色谱和红外光谱[期刊论文]-光谱实验室
2011(4)
3.丛媛媛.王晓文.帕丽达·阿不力孜.玉素甫·热合曼.阿不都外力·吾甫尔 正交实验法优选阿里红多糖的提取工
艺[期刊论文]-时珍国医国药 2008(10)
4.丛媛媛.帕丽达·阿不力孜.王晓文 电感耦合等离子体光谱法测定维药阿里红中的微量元素[期刊论文]-广东微量
元素科学 2008(3)
5.吴霞.徐硕.罗容.于萍.毕赢 阿里红中总三萜酸及去氢硫色多孔菌酸的测定[期刊论文]-中草药 2010(9)
6.张涛.孙建.黄玲.娄恺 新疆维药阿里红液体发酵工艺条件研究[期刊论文]-新疆农业科学 2010(12)
7.张涛.黄玲.娄恺 新疆维药阿里红液体发酵培养基优化研究[期刊论文]-新疆农业科学 2009(4)
8.张涛.孙建.黄玲.娄恺 新疆维药阿里红液体发酵工艺条件研究[期刊论文]-新疆农业科学 2010(12)


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