全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1777·
苦瓜化学成分的研究
关健1，赵余庆孙
(I．辽宁中医药大学，辽宁沈阳1i0032；2．沈帑药科大学，辽宁淀阳i100i6)
摘 要：目的 研究苦瓜的化学成分。方法 采用乙醇提取、氯仿萃取和硅胶柱色谱分离，通过理化常数和光谱分
析鉴定化合物的结构。结果从苦瓜的氯仿萃取物中分离并鉴定了5个化合物，化学结构分别为苦瓜皂苷元F-
(aglyconeofmomordicosideFl，I)、5，25一豆甾二烯醇(5，25-stigmastadien一3-ol，I)、苦瓜皂苷元1(aglyconeof
momordieosideI，置)、苦瓜替(charantin，Ⅳ7)、争谷甾醇(p-sitosterol，V)。结论亿合物I和I为首次从苦瓜中分
离得到。
关键词：苦瓜；苦瓜皂苷元F-；5，25一豆甾二烯醇
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1777—03
ChemicalconstituentsinfruitofMomordicachar ntia
GUANJianl．ZHAOYu-qin92
(1．LiaoningUniversityofTraditionalChineseMedicine，Shenyang110032，China；2·Shenyang
PharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：0bjectiveTostudythchemicalconstituentsinthematuref uitofMomordicaChar ntia．
MethodsM．charantiawasextractedbyalcoholandthenextractedbychloroform；isolationandpurif ca—
tionwerecarriedoutbysilicagel．Compoundswereidentifiedandlucidatedbyspectralandchemical
methods．ResultsFivecompoundswereobtainedandidentifiedasaglyconeofmomordicosideF1(I)，
5，25一stigmastadien一3一ol(I)，aglyeoneofmomordicosideI(Ⅲ)，charantin(N)，andp-sitosterol(V)．
ConclusionForthefirsttime．compoundI isfoundasthehovelnaturalproductandcompoundⅡis
foundinthefruitofM．charantiai China．
Keywords：fruitofMomordicachar ntiaL．； glyconeofmomordicosideFl；5，25一stigmastadien一3一ol
苦瓜Momordicachar ntiaL．别名凉瓜、锦荔
枝、癞瓜，系葫芦科苦瓜属植物的果实，夏秋季节近
成熟时采收，鲜用或切片后晾干，具清热解暑、明目
解毒的功效，可用于热病烦渴、中暑、痢疾、赤眼疼
痛、痈肿丹毒恶疮等症。始载于《滇南本草》，《本草纲
目》列于菜部菜类，日：“苦寒无毒，除邪热，解劳乏，
清心名目。”苦瓜广泛分布于热带、亚热带和温带地
区，在许多国家和地区都有入药记载。苦瓜药食同源
的特性和显著的生理活性使其成为近年来人们研究
的热点。
本课题组在苦瓜化学成分的系统研究中，已经
从苦瓜中分离得到多种化学成分[1~3]，在继续的研
究中，本实验又从其乙醇提取物的氯仿萃取物中分
离并鉴定出5个化合物，分别为苦瓜皂苷元F。
(aglyconeofmomordicosideFl，I)、5，25-豆甾二
烯醇(5，25一stigmastadien一3一ol，1)、苦瓜皂苷元I
(aglyconeofmomordicosideI，Ⅲ)、苦瓜苷(cha—
rantin，IV)、p谷甾醇(psitosterol，V)。化合物I和
Ⅱ为首次从苦瓜中分离得到，化合物lit～V与本课
题组前期分离得到的相同。
1仪器和材料
X一4数字显示显微熔点测定仪(温度计未校
正)，岛津UV一265型分光光度计，BrukerARX～
300型光谱仪；柱色谱、薄层色谱用硅胶G、H为青
岛海洋化工厂产品；所用试剂均为分析纯。
苦瓜干燥未成熟果实购自广东清水市场，由辽
宁中医药大学植物教研室王冰教授鉴定为M．cha—
rantiaL．。
2提取与分离
苦瓜干燥未成熟果实经适当粉碎，采用95％乙
收稿日期：2007—03—02
基金项目：辽宁省自然科学基金课题(2001101048)}辽宁省中小企业创新基金资助项目(20030E13)
*通讯作者赵余庆Tel：(024)23986522E—mail：zyq4885@126-com
万方数据
·1778· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
醇回流提取3次，提取液回收乙醇后用水分配，分别
用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取。氯仿层取适
量经反复硅胶柱色谱分离得到化合物I～V。
3结构鉴定
化合物I：无色针状结晶(丙酮)，mp137～
140oC；Liebermann—Burchard反应为紫红色，Mol—
ish反应呈阴性。UV拙Hnm：203；1H—NMR(CD—
C1。，300MHz)艿：6．05(1H，d，J一9．7Hz)，6 15
(1H，d，J=15．2Hz)与5．60(2H，d，J一9．4Hz)为
4个烯氢信号，分别归属于H一6，H一7与H-23，H一24；
0．88(×2)，0．89，0．9，1．24，1．4，1．8为7个甲基氢
信号；3．52(1H，d，，一8．4Hz)与3．69(1H，d，，一
8．4Hz)为Ha一19和Hb一19；3．2(3H，br)归属为25一
OCH，；3．4(1H，brs)归属为H一3；4．00(1H，brd)归
属为3一OH的氢信号；13C—NMR(CDCl3，300MHz)
艿：120～140有4个烯碳信号：129．5，131．8，132．0，
134．5，结合氢谱中给出的4个烯氢信号，分别归属
为C一23，C一7，C一6和C～24两个双键碳信号；在d
70～90存在4个连氧碳信号：艿80．1和87．8为环
氧结构碳信号，归属于C一19和C一5；艿76．4为C一3
羟基碳信号；艿74．9为C一25连有甲氧基的碳信号。占
51．2结合氢谱中3．2(3H，br)的信号，为甲氧基的
碳信号。4个季碳信号艿43．1，45．6，45．7，48．7分别
归属于C一4，C一9，C一13和C—14。艿15．2(C—18)，17．9
(C一21)，18．9(C一26)，19．0(C一27)，20．8(C一28)，
24．8(C一29)，20．3(C一30)，7个甲基碳信号；其他碳
信号分别归属为：32．7(C一1)，27．6(C一2)，43．1(C一
4)，52．3(C一8)，45．5(C一9)，39．0(C一10)，23．8(C一
11)，31．0(C一12)，45．7(C一13)，48．7(C一14)，33．3
(C一15)，28．3(C一16)，50．5(C一17)，17．8(C一20)，
37．5(C一22)。与文献报道的苦瓜皂苷F。(momordi—
coside．F。)的苷元碳谱及氢谱数据比较，二者基本一
致[4．5|。因此，确定化合物I为苦瓜皂苷元F。，其结
构为5，19一环氧一25一甲氧基一5p葫芦烷一6，23一二烯一
3p羟基，即5，19一epoxy一25一methoxy-5p-cucurbita-
6，23E—diene一3口一ol，为首次从苦瓜中分离。
化合物Ⅱ和V的混合物：白色粉末，mp136～
139℃，Liebermann—Burchard反应为蓝紫色，
Molish反应呈阴性。TLC检测3个系统均为1个斑
点；HPLC检测有2个峰。将其13C—NMR数据与p谷
甾醇[63的数据比较，除了可归属于p一谷甾醇的碳信
号外，尚余的1分子甾醇信号，与文献报道的5，25一
豆甾二烯棕榈酸酯葡萄糖苷的数据比较[7]，少了棕
榈酸酯葡萄糖的碳信号，即与其苷元部分的碳谱数
据一致。因此推断可能为p谷甾醇与5，25一豆警二
烯醇的混合物，即苦瓜苷的苷元部分。将归属后的碳
谱数据与已知的苦瓜苷的数据对照口]，苷元部分基
本一致。13C—NMR(CDCl。，300MHz)归属如下，p谷
甾醇：d37．9(C一1)，31．4(C一2)，71．8(C一3)，39．5(C一
4)，140．7(C一5)，121．7(C一6)，31．6(C一7)，31．9(C一
8)，49．5(C一9)，36．1(C一10)，29．4(C一11)，39．8(C一
12)，42．3(C一13)，56．7(C：14)．，23．0(C一15)，28·0
(C一16)，56．O(C一17)，11．8(C一18)，21．3(C一19)，
35．5(C一20)，17。7(C一21)，33．7(C一22)，26。2(C一
23)，45．8(C一24)，27．9(C一25)，18．6(C一26)，18．8
(C一27)，23．0(C一28)，11．8(C一29)；5，25一豆甾二烯
醇：艿36．5(C一1)，31．2(C一2)，71．1‘(C一3)，37．2(C一
4)，140．7(C一5)，121．7(C一6)，33．6(C一7)，29．3(C一
8)，50．1(C一9)，35．5(C一10)，29．1(C一11)，40．2(C一
12)，43．3(C一13)，55．0(C一14)，24．3(C一15)，28．2
(C—16)，55．5(C一17)，12．0(C一18)，21．1(C一19)，
35．1(C一20)，19．3(C一21)，33．8(C一22)，29．1(C一
23)，49．4(C一24)，147．5(C一25)，19．0(C一26)，111．3
(C一27)，26．5(C一28)，13．0(C一29)。经以上的
13C—NMR(CDCl。，300MHz)分析，确证化合物Ⅱ为
5，25一豆甾二烯醇，化合物1I和V为p谷甾醇和5，
25一豆甾二烯醇1：1的混合物，为国内首次从苦瓜
中分离得到。国外日本研究者在2006年曾经分离得
到过‘8|。
化合物Ⅲ：无色片状结晶(甲醇)，mp206～
209℃，Liebermann—Burchard反应为紫红色，Mol—
ish反应呈阴性。结合氢谱和碳谱数据，经分析和比
较，与文献报道的苦瓜皂苷元I(momordicoside
I)--者基本一致‰5。。因此，确定化合物11I为苦瓜皂
苷元I，其结构为5，19一环氧一5p葫芦烷一6，23一二烯一
38，25一二羟基，即5，19一epoxy-5pcucurbita一6，23E-
diene一3艮25一diolc2。。
化合物1V：白色粉末，mp246～249℃，Lieber—
mann—B chard反应为蓝紫色，Molish反应呈阳
性。与苦瓜苷共薄层为一个斑点，确定化合物IV为文
献所报道的苦瓜苷[1’9]。
化合物V：白色针状结晶(丙酮)，mp137～
139℃，Liebermann—Burchard反应为蓝紫色，Mol—
ish反应呈阴性，与p一谷甾醇对照品共薄层为一个斑
点，混合后熔点不下降，确认化合物V为p谷甾
醇‘10|。
致谢：沈阳药科大学代测核磁共振谱，辽宁中医药
大学药学院中心实验室和有机教研室代测紫外和熔点。
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1779·
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基根硬毛藻中的无环二萜和脂肪族化合物及其活性
史大永1，韩丽君H，孙杰1，杨永春2，石建功弘，范晓1
(1．中国科学院海洋研究所生物工程与技术中心，山东青岛 266071；2．中国医学科学院
中国协和医科大学药物研究所天然产物化学研究室，北京100050)
摘 要：目的研究绿藻基根硬毛藻Chaetomorphabasiretorsa的化学成分，从中寻找结构特殊的化合物供活性筛
选。方法利用正相和反相柱色谱、SephadexLH一20柱色谱、反相HPLC以及重结晶等手段进行分离纯化，借助
MS、IR、1D和2DNMR等方法鉴定结构；通过MTT法对分离鉴定的单体化合物在人肿瘤KB、Bel-7402、PC-3M、
KeTr3和MCF-7细胞株上进行细胞毒活性测试，并测试对犬血管平滑肌细胞的增殖抑制活性。结果从基根硬毛
藻中分离得到4个二萜类化合物和2个脂肪族类化合物，分别鉴定为7，11，15一trimethyl一3一methylene—hexadecan一
1，2-diol(I)、3，7，11，15一tetramethyl—hexadecan—l，3-diol(I)、phytol(噩)、phytenal(Ⅳ)、甘油一1一软脂酸酯(V)和
十六烷一3一烯酸(VI)。结论所有化合物均为首次从本属海藻中分离得到，其中化合物Ⅱ为新天然产物。细胞毒活性
测试中，化合物I对KB细胞、KeTr3细胞和MCF一7细胞具有一定毒性，IC50分别为3．42、2．38、1．78pg／mL。化合
物I、I、VI对犬血管平滑肌细胞增殖显示一定抑制活性。
关键词：绿藻；基根硬毛藻I无环二萜；脂肪族化合物；骞日胞毒活性；血管平滑肌细胞增殖
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1779一04，
Acyclicd terpenoidsandaliphaticcompoundsfromgreenalga
Chaetomorphabasiretorsandtheiractivities
SHIDa-yon91，HANLi—junl，SUNJiel，YANGYong-chun2，SHI’Jian—gon92，FANXia01
(1．CenterofBioengineeringandTechnology，InstituteofOceanology，ChineseAcademyofSciences，Qingdao266071，
Chinaf2．DepartreentofChemistryinNaturalProducts，InstituteofMateriaMedica，ChineseAcad my
ofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege，Beijing100050，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofthegreenalgaChaetomorphabasiretorsa
aimingatsearchingforbioactivenaturalproducts．MethodsCompoundswereisolatedbyvariouschro—
matographictechniquesincludingcolumnchromatographyovernormalphaseilicagel，SephadexLH一20
gel，reversephaseHPLC，aswellasrecrystallization．Theirstructuresweredeterminedbyspectroscopic
methodsincludingIR，MS，1D，and2DNMRtechniques．MTTMethodwasusedfortestingthecytotoxi一
收稿日期：2007—03—22
基金项目：国家“863”项目(2007AA09910，2007AA091604)，中国科学院方向性创新项目(KZCX2一Yw一209)
作者简介：史大永(1977一)，男，山东省烟台市人，博士，研究方向为海洋天然产物。E-mail：shidayong@ms．qdio．ac．cn
*通讯作者石建功Tel：(010)83154789E—mail：shijg@imm．ac．ca
韩丽君Tel：(0532)82898702E—mail：Lihan@ms．qdio．ac．cn
万方数据
苦瓜化学成分的研究
作者： 关健， 赵余庆， GUAN Jian， ZHAO Yu-qing
作者单位： 关健,GUAN Jian(辽宁中医药大学,辽宁,沈阳,110032)， 赵余庆,ZHAO Yu-qing(沈阳药科大
学,辽宁,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(12)
被引用次数： 3次

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