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罗布麻花化学成分研究



全 文 :中革蒋ChineseTraditionalndHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
致,与p谷甾醇对照品对照,红外光谱和熔点完全一
致,混合熔点亦不下降,故确定为p谷甾醇。
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罗布麻花化学成分研究
蔡玉鑫,阿依刺克·马力克,肖正华。
(新疆大学化学化工学院。新疆乌鲁木齐830046)
摘要:目的研究新疆产罗布麻花的化学成分。方法硅胶柱色谱和薄层色谱进行分离和纯化.通过理化性质和
光谱分析鉴定其结构。结果从罗布麻花中分离鉴定了3个香豆素类和6个黄酮类化台物,分别为东莨菪索(I)、
异白蜡树定(I)、秦皮甲索(g),山柰酚(IV)、槲皮紊(V)、槲皮隶一3—口}D一葡萄糖苷(Ⅵ)、山柰酚一3—口}D-吡哺
葡萄糖苷(Ⅱ)、芸香苷(Ⅶ)、}胡萝h苷(Ⅸ)。结论以上1~II、Ⅶ、Ⅸ化合物为首次从该植物花中分离而得。
关键词:罗布麻}香豆素I黄酮
中固分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)09—1306—02
ChemicalconstituentsfromflowerofApocynumvenetum
CAIYu—xinl.Ayibieke·MA—LI—KEl”,XIAOZheng—hua2
(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,XinjiangUn versity,Urumqi830046,China)
Keywords:ApocynumvenelumL.fcumarint flavone
新疆罗布麻ApocynumvenetumL.系夹竹桃科
罗布麻属植物,生于沙丘低地、河漫滩、湖边、渠旁、
河岸、盐渍化沙地。产于科尔沁沙地、腾格里沙漠、河
西走廊沙地、伊犁河谷、准噶尔盆地、塔里木盆地、柴
达木盆地等地,全疆均有分布,自然资源丰富。茎皮
为良好纤维,用于纺织造纸等;根台生物碱供药用f
乳汁能愈合伤口}叶药用,可治疗高血压、神经衰弱、
脑震荡后遗症、浮肿等疾病“3I花与叶具有相同的疗
效。并且气味芳香宜人,一直是维吾尔族传统的降压
饮品,并且该花花期长为良好蜜源。为了充分利用该
植物资源,笔者对其花的化学成分进行了较系统地
研究。从95%乙醇提取物中分离得到十几个化合
物,并分别鉴定了其中9个化合物,分别为东莨菪素
(seopoletin,I)、异白蜡树定(isofraxidin,I)、七叶
灵(秦皮甲素esculin,11)、山奈酚(kaempferol,IV)、
槲皮素(quercetin,V)、槲皮素一3一O—pD-葡萄糖苷
(quereitrin一3一O-Ig-D-glucoside,Ⅵ)、山柰酚一3一O—p
D一吡哺葡萄糖苷(kaempferol一3一O—pD—glucoside,
vI)、芸香昔(rutin,Ⅷ)和p胡萝h昔(pdaucos—
terol,Ⅸ)。其中I~Ⅲ、Ⅷ、Ⅸ化合物为首次从该植
物中分离而得。
1仪器、药品与材料
日本YanacoMP—s3型熔点仪tYarian
Inova一400超导核磁共振仪(TMS为内标)}
HPll00LC—MS(ESI)型质谱仪IBrukerEquinox
55FT~IR(KBr压片)红外光谱仪;Pekin—Elmer
lambdal7UV/VlS型紫外光谱仪。薄层和柱色谱用
硅胶系青岛海洋化工厂产品。罗布麻花购于二道桥
器莩品羿:絮望盖;嚣9一),女,山东文登人,新疆大学2。。4级有机化学硕士研究生.研究方向为天然产物化学。
.通讯作者T创I肖(0正99华1)8538867
136599858”£一“4il‘06。81y”1m@5。h“fcom
万方数据
中草焉ChhleaeTraditiouindHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
国际大巴扎民族药店,由本校阿依别克·马力克副
教授鉴定为罗布麻的花,标本保存于本校有机化学
实验室。
2提取和分离
取罗布麻花4kg,粉碎,95%乙醇冷浸,浸提3
次(每次7d),减压浓缩得粗提物680g,将其悬溶于
水中,分别用石油醚、乙醚和醋酸乙酯萃取,各得萃取
物。取乙醚相(45g)上硅胶柱色谱,氯仿一甲醇(30·
1~o。1)梯度洗脱,经薄层色谱纯化得化合物I(5
mg)、I(56rag)、I(25mg),取醋酸乙酯相(82g)
硅胶柱色谱,氯仿一甲醇(30,1~ot 1)梯度洗脱,经
薄层色谱纯化得化合物Ⅳ(120rag)、V(103rag)、Ⅵ
(10rag)、vl(25mg)、VII(56rag)和Ⅸ(43rag)。
3结构鉴定
化合物I;无色针状晶体(氯仿一甲醇),薄层色
谱在紫外(365rim)下为蓝色荧光。mp203~202℃。
其光谱数据与文献报道嗍相符,故鉴定该化合物为
东莨菪素。
化合物I:无色针状晶体(氯仿一甲醇),薄层色
谱在紫外(365rim)下为蓝色荧光。mp147~148℃。
其光谱数据与文献报道口1相符,故鉴定该化合物为
异白蜡树定。
化合物I:浅黄色针状晶体(氯仿一甲醇),薄层
色谱在紫外(365rim)下为蓝色荧光。mp204~206
℃。其光谱数据与文献报道01相符,故鉴定该化合物
为秦皮甲素。
化合物Ⅳ:黄色粉末(氯仿一甲醇),盐酸一镁粉反
应阳性,三氯化铁反应呈阳性。mp274~275℃。其
光谱数据与文献报道01相符,故鉴定其为山柰酚。
化合物v:黄色粉末(甲醇),盐酸一镁粉反应呈阳
性。mp313~315℃。与槲皮素对照品分别及混合点
样,其薄层色谱Rf值一致,确定该化合物为槲皮素。
化合物Ⅵ:黄色颗粒状晶体(甲醇),薄层喷硫酸
乙醇溶液加热显黄色,盐酸一镁耢反应呈阳性,Mo-
lish反应呈阳性。mp231~232℃,1H-NMR(DM—
SO.d。)d{7.59(1H,d,‘,一2.5Hz H一2’),7.58(1H,
dd.‘,=8.5,2.5Hz,H一6’),6.85(1H,d,J=8.5Hz,
H一5’),6.40(1H,d,J=2.5Hz,H一8),6.20(1I-I,d,
J;2.5I-Iz,H.6),5.47(1H,d,t,=7.0Hz,H一1”),
3.09~3.65(6H,m,sugarprotons)。”C—NMR(DM—
SO—d6)d:177.6(C一4),164.6(C一7),161.4(C一5),
156.5(C一9),156.3(C-2),148.6(C一4’),145.0(C-
3’),133.5(C一3),121.7(C-l’),121.3(C一6’),116.3
(C一57),115.4(cf2’),104.0(C—lO),101.1(C-1”),
98.9(C一6),93.7(C一8),77.6(C一5”),76.6(C一3”),
74.3(C-2”),70.1(C一4”),61.1(c一6”)。其光谱数据
与文献报道叫相符,故鉴定该化台物为槲皮素一3—cL
}D-葡萄糖苷。
化合物Ⅶ;黄色针状晶体(甲醇),盐酸一镁粉反
应呈阳性,三氯化铁反应呈阳性。mp171~173℃。
Uv麓掣(nm):266,327;1H-NMR(DMSO—d6)a:
12.62(5一OH),10,86(7—oH),10.18(47—OH),8.04
(2H,d,‘,=9.0Hz,H一2’,6’),6.88(2H,d,J=9.0
Hz,H一3’,5’),6.43(1H,d,J一2.0Hz,H一8),6.21
(1H,d,J一2.0Hz,H一6),5.46(1H,d,J一7.5Hz,
H一1”),3.08~3.58(6H,m,sugarprotons)。
C—NMR(DMSO—d。)d:177.4(C-4),164.0(C一7),
161.2(C一5),159.9(C一4‘),156.3(C-2),156.2(C一
9)。133.2(C一3),130.8(C一2’,6’),120.8(C—l’),
115.0(C一37,57),104.0(C—i0),100.8(C—l”),98.6
(C一6),93.6(C一8),77.4(C一5”),76.4(C一3”),74.2
(c一2”),69.9(c一4”),60.8(c一6”)。其光谱数据与文
献报道[41相符,故鉴定该化合物为山柰酚一3一O一}D一
毗喃葡萄糖苷。
化合物Ⅶ:黄色粉末(甲醇),薄层色谱喷三氯化
铝乙醇溶液在紫外(365rim)下呈黄色荧光,盐酸一镁
粉反应呈阳性,Molish反应呈阳性。mp185~186
℃。其光谱数据与文献报道Is]相符,故鉴定该化合物
为芸香苷。
化合物IX:白色粉末(甲醇),Molish反应呈阳
性,Liebermann—Burchard反应呈阳性,与p胡萝h
苷对照品分别及混合点样,其薄层色谱Rf值一致,
确定该化合物为争胡萝h苷。
Refere眦髓i
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万方数据
罗布麻花化学成分研究
作者: 蔡玉鑫, 阿依别克·马力克, 肖正华, CAI Yu-xin, Ayibieke·MA-LI-KE, XIAO
Zheng-hua
作者单位: 新疆大学化学化工学院,新疆,乌鲁木齐,830046
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(9)
被引用次数: 3次

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