全 文 ：中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月·附3·
马兜铃酸结构多样性及其复方毒性研究进展
王 勇，邓晓春
(深圳大学生命科学学院深圳市微生物基因工程重点实验室，广东深圳 518060)
20世纪90年代，由于长期大量服用含有广防己的减肥
药在比利时发生了100多例中末期肾病，原因是广防己中的
马兜铃酸具有致癌和致肾间质纤维化毒性。由此提出了所谓
的“中草药肾病(Chineseherbnephropathy+CHN)”问题。急
性毒性实验表明，马兜铃酸对大、小鼠加给药的LD。。分别
为183．9和55．9mg／kg，静脉给药时分别为74．0和38．4
mg／kg[1j，张小宇等还利用核磁共振技术结合模式识别研究
了马兜铃酸的亚急性生化效应口]。以马兜铃酸为主要成分的
关木通单次po10g即可引起中毒。基因水平研究表明，马兜
铃酸及其肠内代谢产物马兜铃酸内酰胺I都可以与DNA
形成加合物，毒性以肾毒性为主，同时有肝毒性和致癌性。因
此，欧美和新加坡等很多国家相继禁止含马兜铃酸的中药进
口和使用。我国虽也取消了广防己和青木香的药用标准，但
其他含马兜铃酸的中药可作为处方药使用。
10多年来，随着研究的深入，即使在最先提出“中草药
。肾病”的比利时，也有学者[31认为应该用“马兜铃酸肾病
(aristolochicacidnephropathy，ANN)”取代“中草药肾病”。
传统中医药理论认为适当配伍后可降低马兜铃酸的毒性，马
兜铃酸具有毒性是否等同于含马兜铃酸的中药复方也具有
毒性的看法尚需更详细的研究加以证实。本文对马兜铃的结
构多样性，马兜铃酸的结构与毒性相关性和马兜铃酸的中药
复方的减毒问题做一综述。
1 马兜铃酸的结构多样性与毒性的关系
马兜铃酸(aristolochicacids)主要存
在于马兜铃属和细辛属植物中，是3，4-次
甲二氧基一10一硝基一1一菲酸类化合物，也是
天然产物中发现的第1类含硝基化合物。
与生物碱和黄酮等次级代谢产物类似，马
兜铃酸也表现出了结构的相似性和多样
性。马兜铃酸类化合物的结构如图1、表1
所示。结构最简单的为马兜铃次酸Ⅱ
(aristolicacidⅡ)，R1～R6为H，8位R4
氢被甲氧基取代，形成马兜铃次酸(aris—
tolica id)，马兜铃次酸Ⅱ的R。氢被甲氧
基取代形成aristofolin；马兜铃次酸Ⅱ的
图l马兜铃酸的
基本骨架
Fig。1Skeleton
ofaristolo—
chicacid
10位Rs氢被硝基取代，为马兜铃酸Ⅱ(aristolochicacidⅡ)，
它是结构最简单的含硝基菲酸，其他马兜铃酸都可以看作是
由它衍生而来的。马兜铃酸Ⅱ的R。被甲氧基取代形成马兜铃
表1 马兜铃酸类化合物的结构
TableStructuresofcompoundsofaristolochica ids
酸I，被羟基取代形成马兜铃酸Ia；马兜铃酸Ⅱ的R：被甲氧
基取代形成马兜铃酸Ⅲ，被羟基取代形成马兜铃酸Ⅲa；马兜
铃酸I的R-被羟基取代形成马兜铃酸Ⅵa；马兜铃酸I的Rz
被甲氧基取代形成马兜铃酸Ⅳ，被羟基取代形成马兜铃酸
IVa，马兜铃酸I的R。被甲氧基取代形成马兜铃酸Ⅶ，被羟基
取代形成马兜铃酸Ⅶa。马兜铃酸Ⅲa的R。被甲氧基取代形
成马兜铃酸Va，马兜铃酸Ia的R。被甲氧基取代形成马兜铃
酸VSa。从以上分析可以看出，仅仅是羟基和甲氧基在骨架上
不同位置的变化和组合就可以产生多种马兜铃酸衍生物，而
这些变化与它们的毒性密切相关。
马兜铃酸在植物中的分布并不均一，如表2所示，在不
同的马兜铃酸或细辛属植物中，马兜铃酸的种类差别较大，
经常发现的是马兜铃酸I。在关木通中还发现了马兜铃酸B
Ⅱ甲酯n]，在管花马兜铃酸中发现了青木香酸和9，10一二羟
’
基一8一甲氧基一3，4～亚甲二氧基菲一1一羧酸一内酯[1⋯，在大叶马
兜铃酸中发现了Arisofolin—A[i“，在棉毛马兜铃酸中分离出
马兜铃酸萜酯1[1⋯，在Aristolochiapubescens中分离出了3
种马兜铃酸的二萜酯类化合物[1⋯。总之，马兜铃酸1是马兜
铃酸中的最主要成分，但该类化合物在结构上也表现出很大
的多样性。
马兜铃酸与脱氧核糖核酸共介结合形成加合物导致肾
毒性和致癌性[1“，有结果表明硝基和羧基对加合物的形成
是必须的[173。Balachandran等以LLC—PKl细胞株为对象系
统地研究了马兜铃酸的化学结构与毒性关系，发现环状结
收稿日期：2005—12—22
基金项目：深圳市科技计划资助项目(200528)
作者简介：王勇(1970一)，男，吉林省四平人，博士，副教授，从事质谱学和中药化学研究。
Tel：(0755)26535432E—mail：wyong@SZU．edu．cn
万方数据
·附4· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月
表2部分近年来分离出的马兜铃酸
Table2 Somearistolochicacidsreported
inrecentresearch
马兜铃酸 来源植物 文献
aristolochica idsI、l、11a、W、木通马兜铃Aristolochia4
IVa manshuriensis
aristolochica idI、aristolochic木通马兜铃 5
acids1、I、Ⅲa、IV、IVa
aristoloehicacidsIVa、Ⅶ 北马兜铃A。contorla6
aristolochica idsIa、Ⅶ、Via 北马兜铃 7
aristolochica idsI、I、Ⅱa鹊姓A．cinnabarina8
aristolochica idsI、I、Ia、VOa管花嬲A．tubiflora9
aristoloehicacidI绩睡簪5兜铃4．mannissima10
aristolochiea idI A．rodriguesii 1 1
aristolochica idI 马蹄香Sarumahenryi12
aristolochica id1 长茎金耳环Asarum13
111星!竺：翌竺!!!!!竺
构、取代基组成甚至位置都与毒性关系很大。8位甲氧基和
10位硝基是决定毒性的关键因素，马兜铃酸I毒性最强，马
兜铃酸Ⅱ、Via、1a的毒性依次减弱。对马兜铃酸I结构的
任何装饰，如加成、消除和置换等都会急剧减小毒性。例如马
兜铃酸Ⅲ与【结构差别仅在于甲氧基位置不同，但马兜铃酸
Ⅲ没有毒性；硝基被还原为氢毒性也会消失n8]；骨架上增加
羟基丽降低毒性的原因可能是增加了化合物的水溶性。尽管
这些是由体外实验得到的结论，但马兜铃酸I毒性最强的结
论也与化学生态学的有关研究相符合n“2⋯。而在中药复方
的煎煮过程中，有可能发生氧化、还原、分解等化学反应而降
低中药的毒性。
2含马兜铃酸中药复方的减毒作用
马兜铃酸I具有毒性并不等同于含马兜铃酸的中药经
合理配伍后也具有毒性。有学者认为“药之害在医不在药”，
马兜铃酸肾病问题的出现在于中西药之间截然不同的理论
基础和文化背景[2““]。近年来，有关马兜铃酸在复方中的减
毒增效作用已被广泛关注‘2“。胡世林等脚3研究表明，黄连炮
制和广防已、黄芪配伍对广防己具有一定的减毒作用，还研
究了不同产地的关木通毒性，发现各种关木通中马兜铃酸量
无显著差异，但毒性差别明显，认为关木通中其他成分与毒
性的强度和作用速度有关，应充分考虑马兜铃属植物的生物
多样性[z“。即使同为关木通，不同入药形式对关木通中马兜
铃酸(I、Ⅱ、IVa)的量有很大影响瞳“。中医认为炮制和合理
配伍可以降低有毒成分的量，高效液相色谱分析表明经蜂蜜
炮制后马兜铃酸量约减少一半胁]。王智民等呦1确定了以碳
酸氢钠浸泡后醋制关木通的炮制方法，有毒成分去除率在
80％以上。马红梅等㈣3研究表明关木通与炮制后的附子共
煎后马兜铃酸量降低30％以上。李春香[303分析对比了导赤
散和关木通中的马兜铃酸，在复方中马兜铃酸量降低50％
以上；丁英钧等C31]从病理和成分分析两方面证实龙胆泻肝
丸、导赤散(均含有关木通)有降低关木通肾毒性的作用。此
外，生地黄、甘草与关木通配伍和醇提都可以减轻关木通的
毒性[3“。值得注意的是，甘草降低关木通毒性的原因可能不
仅在于它可以降低共煎液中马兜铃酸量，也包括甘草酸在体
内对马兜铃酸毒性的抑制作用[3“。也有报道冠心苏合丸中
马兜铃酸J量明显低于龙泻肝丸，但长期服用仍可导致马兜
铃酸肾病【3“。
3结语
了解马兜铃酸在其中药复方中的减毒增效机制可以系
统地解释中药配伍的合理性，是中药复方物质基础研究的重
要内容。虽然马兜铃酸的结构具有多样性，但马兜铃酸I毒
性最强，以马兜铃酸l为分析依据研究含马兜铃酸的中药复
方的减毒增效作用具有合理性。但长期以来，减少马兜铃酸
I的量(通过改变化学反应途径和反应条件，如硝基的还原，
甲氧基、羟基的变化和骨架的断裂等)对毒性的影响均未见
报道，常与含马兜铃酸中药配伍的中药、煎煮时问、溶液酸碱
性等因素对马兜铃酸量的影响和马兜铃内酰胺及其他马兜
铃酸衍生物在煎煮过程中是否变化和如何变化等问题都需
要进行深入研究。
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洋蓟叶提取物的生物活性研究
王天轶1，王云志2
(1．解放军白求恩国际和平医院，河北石家庄050082；2．河北医科大学新药研发办公室，河北石家庄050017)
洋蓟别名朝鲜蓟、菊蓟、菜蓟、法国百合、荷花百合，学名
Cy．arascol3，musL．，为菊科菜蓟属多年生草本植物，原产地
中海沿岸，目前欧美和非洲部分地区种植较多。19世纪由法
国传入我国上海，目前我国在上海、浙江、湖南、云南等地有
栽培，在台湾省有较大面积种植。
洋蓟有较高营养价值，是一种保健蔬菜，常制成罐头，每
100g花苞可食部分中含蛋白质2．8g、脂肪0．2g、糖9．9g、
VAl60NP单位、VBl0．06mg、VB20．08mg、VC11mg、钙
51mg，还含有菜蓟黄酮化合物及天门冬酰胺等对人体有益
成分。洋蓟叶提取物(artichokeleav sextract，ALE)具有较
高药用价值，在欧洲一些国家应用治疗消化不良和肝脏病，
其含有的主要酚类成分有单或双咖啡酰奎宁酸，如绿原酸、
洋蓟苷或称奎尼酸一1，5-双咖啡酸酯、咖啡酸和37，47，57，7一
四羟基黄酮一7一。一葡萄糖苷。洋蓟叶提取物具有多种生物活
性，国内对其药用研究较少，本文拟对国外ALE的研究作一
综述，以引起同仁关注。
1对消化系统作用
1．1 治疗消化不良：Hohmann等[1]在一项双盲、安慰剂对
收稿日期：2005—10-18
照、随机临床试验中，随机给予247名功能性消化不良
(functionaldysepepsia，FD)患者ALE片剂或安慰剂，根据
每周消化不良发作次数评分，将总分值作为主要评测指标。
对其中的244名(129名积极治疗，115名安慰剂)数据进行
统计分析。用ALE片剂治疗6周后的症状改善明显好于安
慰组(P
天随机给予志愿受试者320mg(低剂量)或640mg(高剂量)
ALE，516名中454名完成了研究，结果表明，两剂量组与基
线比较，各种消化不良的症状都有明显改善，消化不良总分
平均减少40％，但两组间没有明显的差别口]。
1．2治疗肠易激综合征(irritablebowelsyndrome，IBS)：
国外报道人群中22％患有肠易激综合征(IBS)，特征表现为
腹痛及大便习惯改变，其发病机制迄今尚不清楚，治疗亦存
在一定困难。由于ALE对FD的良好治疗作用，因此，研究
者期望应用ALE能够改善IBS症状。ALE治疗6周后，症
状明显减轻，总体效果良好，96％的病人的治疗效果好于或
万方数据
马兜铃酸结构多样性及其复方毒性研究进展
作者： 王勇， 邓晓春
作者单位： 深圳大学生命科学学院,深圳市微生物基因工程重点实验室,广东,深圳,518060
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(8)
被引用次数： 5次
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1. 古青 综合疗法治疗单纯性肥胖症的临床研究[期刊论文]-时珍国医国药2008,19(8)
2. 吕江陵.刘柏英.韩超 广东苦丁茶的显微和薄层色谱鉴定[期刊论文]-中药新药与临床药理2002,13(2)
3. 刘中华 药物性肝损害65例临床分析[期刊论文]-职业与健康2006,22(12)
4. 姜廷良 中药的忧伤——由马兜铃属植物毒性谈起[期刊论文]-中国处方药2002(4)
5. 王亮.丁里玉.丁芳.李春香.朱晓卉.郝蕾.WANG Liang.DING Li-yu.DING Fang.LI Chun-xiang.ZHU Xiao-hui.
HAO Lei 不同剂量竹叶对关木通中马兜铃酸A溶出量的影响实验研究[期刊论文]-时珍国医国药2009,20(11)
6. 苏喜改.张兰桐.袁志芳.田葆萍 关木通和龙胆泻肝丸中马兜铃酸A在大鼠体内的药动学比较[期刊论文]-医药导
报2005,24(2)
7. 田葆萍.张兰桐.袁志芳.刘伟娜.刘红菊.TIAN Bao-ping.ZHANG Lan-tong.YUAN Zhi-fang.LIU Wei-na.LIU
Hong-ju 青木香和冠心苏合胶囊中马兜铃酸A的药动学研究[期刊论文]-中草药2005,36(11)
8. 孙莉华.安儒峰.庄文选 关木通的肾毒性及其防护[期刊论文]-中药材2002,25(5)
9. 顾文君.刘红春.沈锡中 草药的肝毒性[期刊论文]-世界临床药物2003,24(4)
10. 李春香.丁里玉.王文智.丁芳 导赤散对大鼠急性肾毒性的实验研究[期刊论文]-中国中医基础医学杂志
2005,11(4)
引证文献(5条)
1.张春红.曹蕊.李虔全.张娜.张连学.李旻辉 不同炮制方法对关木通减毒存效作用的比较[期刊论文]-中国实验方
剂学杂志 2012(10)
2.彭金玲.边育红.王丽.李金奎 马兜铃酸肾毒性的研究进展[期刊论文]-环球中医药 2013(1)
3.吴建红.吴嫦.乔明 高效液相色谱法测定导赤散及其配伍组中马兜铃酸A的含量[期刊论文]-湖北中医学院学报
2009(3)
4.吴建红.李汉鑫.周志文.周云云 反相高效液相色谱法测定导赤散及其加味组中马兜铃酸A的含量[期刊论文]-湖北
中医药大学学报 2010(5)
5.陈敏.宫丽崑.任进 代谢酶在马兜铃酸肾病中的作用[期刊论文]-中草药 2012(2)
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