全 文 ：·988· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月
的优势，结合迅速发展的计算机技术，建立中草药的
指纹数据库，将为中草药的研究与开发提供一种新
的快速鉴别与分析的手段。这对于中草药走向世界
以及中草药的现代化都具有重要意义。
References：
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白桂木的化学成分研究
甘茂罗1，欧阳胜H，谢平1，熊彦芬2，陈黎明2
(1．江西中医学院中药化学教研室，江西南昌 330006；2．江西东风药业股份有限公司，江西乐平333300)
白桂木ArtocarpushypargyreusHance为桑科
波萝蜜属植物，又名将军树，红面将军，分布于江西、
广东、海南、福建、湖南、广西、云南等地区。其根入
药，味甘、淡，性温，具有祛风利湿、活血通络等功效，
主治风湿痹痛、腰膝酸软、头痛、胃痛、黄疸、产妇乳
汁不足等症[1]。在粤北、赣南地区民间应用较广，用
于治疗风湿性关节炎，慢性腰腿疼痛等。白桂木的化
学成分至今未见报道。本实验从白桂木根的木质部
90％乙醇提取物的氯仿部分分离并鉴定了6个化合
物，分别是p一谷甾醇(B—sitosterol，I)、棕榈酸(hex—
adecanoicac d，Ⅱ)、5，27 4-三羟基一7一甲氧基一3一(3一
甲基一2一丁烯基)一6一(3一甲基一1一丁烯基)黄酮(arto—
carpin，Ⅲ)、香豆酸(P—coumarinicacid，1V)、5，7，27
47一四羟基黄酮(norartocarpetin，V)、胡萝卜苷
(daucosterol，y1)以上化合物均为首次从该植物中
分离得到。化合物Ⅳ首次从波萝蜜属植物中分得。
1仪器与材料
X一4型显微熔点测定仪。NMR使用日本电子
JNM--ECA一400超导核磁共振波谱仪(1H—NMR，
400MHz；13C—NMR，100MHz)，TMS为内标。EI—
MS用MicromassZabSpec高分辨磁质谱仪。薄层
色谱和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品，试剂
均为分析纯。样品于2003年9月采自江西于都县山
区，由江西中医学院中药鉴定教研室刘庆华鉴定。
2提取和分离
白桂木根心材干燥粗粉40kg，90％乙醇回流提
取3次，每次3h，合并提取液，回收乙醇至无醇味后，
加水适量稀释，依次以石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁
醇萃取，分别回收溶剂，得到石油醚部分98g浸膏、
氯仿部分390g浸膏、醋酸乙酯部分540g浸膏、正
丁醇部分450g浸膏。取氯仿部分浸膏200g，经硅胶
柱色谱，以氯仿一甲醇(100：o～0：1)梯度洗脱，每
1 000mL为l流份，利用TLC检测合并相同流份。
第36-40流份(氯仿洗脱部分)析出白色针状结晶，
经重结晶得化合物I 500mg；合并第7，4～84流份，
即氯仿一甲醇(100：1)洗脱部分，经硅胶柱色谱(氯仿
丙酮梯度洗脱)，氯仿一丙酮(50：1)洗脱的流份再经
SephadexLH一20柱色谱，以氯仿一甲醇(1：1)洗脱
(下同)，纯化得化合物Ⅱ60mg；合并第118～120
流份，即氯仿一甲醇(60：1)洗脱部分，经反复硅胶柱色
谱及SephadexLH一20柱色谱纯化，得化合物Ⅲ110
mg；第129～142流份，即氯仿一甲醇(60：1)洗脱部
分，析出淡黄色粉末状结晶，经SephadexLH一20柱色
谱纯化并经丙酮一环己烷反复重结晶得化合物N260
mg；合并第196～204流份，即氯仿一甲醇(30：1)洗脱
部分，再经反复硅胶柱色谱及SephadexLH一20柱色
谱纯化得化合物V 220mg；第204216流份，即氯
仿一甲醇(30：1)洗脱部分，析出白色粉末，经反复硅胶
柱色谱(氯仿一甲醇洗脱)得化合物Ⅵ430mg。
3结构鉴定
化合物I：白色针状结晶(氯仿)，mp138～140
℃，Liebermann—Burchard反应阳性。与B一谷甾醇对
收稿日期：2004一10—12
作者简介：甘茂罗(1976一)，男，江西高安人，江西中医学院天然药物化学专业2002级硕士研究生。
Tel：(0791)7118993E—mail：maoluogan@yahoo．corn．cn
*通讯作者欧阳胜
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月·989·
照品比较，两者TLC的Rf值一致，混合熔点试验，
熔点不下降。故鉴定该化合物为p谷甾醇。
化合物Ⅱ：白色粉末(iN酮一环己烷)，mp59～61
℃。光谱数据与文献报道[21的棕榈酸数据一致。
化合物Ⅲ：橙黄色针状结晶(丙酮一环己烷)，mp
173～175℃。EI—MSm／z(％)：436(M+，58)，393
(100)，381(28)，380(15)，379(28)，365(13)，337
(40)，219(5)，217(6)，191(7)，190(5)，179(9)，147
(9)，91(4)，69(4)。1H—NMR(CDCl，)艿：1．10(6H，d，
J一6．7Hz，H一17，18)，1．43(3H，s，H一13)，1．61
(3H，s，H—12)，2．46(1H，112，H一16)，3．12(2H，d，J一
6．4Hz，H～9)，3．86(3H，s，OCH3一C7)，5．12(1H，t，
J=6．0Hz，H一10)，5．87(1H，brs，OH一2
7
orOH一
47)，6．33(1H，s，H一8)，6．41(1H，brs，OH一2’or
OH一47)，6．49(1H，dd，J一8．1，2．2Hz，H一57)，6．50
(1H，d，J=16．3Hz，H一14)，6．52(1H，d，J一2．2
Hz，H一37)，6．67(1H，dd，J=16．3，6．7Hz，H～15)，
7．18(1H，d，J一8．1Hz，H一67)，13．47(1H，s，OH一
5)。13C—NMR(CDCl。)艿：17．7(C一13)，22．6(C一17，
18)，24．4(C一9)，25．6(C一12)，33．0(C—16)，55．9
(OCH。一7)，89．6(C一8)，103．9(C～37)，105．0(C一4a)，
108．3(C一57)，109．8(C一6)，112．5(C一17)，115．5(C一
14)，120．8(C—lO)，121．5(C一3)，131．6(C一67)，133．2
(C一11)，142．6(C一15)，155．1(C一2)，156．1(C一5)，
158．4(C一2)，159．1(C一47)，159．7(C一8a)，162．9(C一
7)，182．3(C一4)。以上数据与文献报道的5，27，4一三
羟基一7一甲氧基一3一(3一甲基一2一丁烯基)一6一(3一甲基一1一
丁烯基)黄酮(artocarpin)的数据一致[3~5]。
化合物Ⅳ：淡黄色粉末(丙酮)，mp210～213
℃。EI—MSm／z(％)：164(M+，100)，147(85，M—
OH)，119(49，M—COOH)，107(20)，91(38)，77
(9)，65(30)。1H—NMR(DMS0一D。)艿：6．30(1H，d，
J=15．7Hz，H一2)，6．80(2H，d，J一8．7Hz，H一37，
5‘)，7．50(2H，d，，一8．7Hz，H一2’，6’)，7．52(1H，d，
J一15．7Hz，H一3)，10．0～12．5(2H，brs，OH一4’，
COOH)。13C—NMR(DMSO—D。)d：115．4(C一2)，
115．8(C一37，57)，125．3(C一17)， 30．1(C一27，67)，
144．2(C一3)，159．6(C一47)，168．0(C一1)。根据以上数
据鉴定为香豆酸。
化合物V：黄色针晶(丙酮一环己烷)，mp332～335
℃，HCl一Mg反应阳性。紫外吸收显示示黄酮类化合物
的特征吸收。El—MS显示其分子离子峰m／z：286，结合
1H～NMR、”C—NMR数据确定其分子式为C。。H。。O。。
1H—NMR谱中出现两种羟基质了信号，313．03(1H，s)，
的缔合羟基(5一OH)以及310．16～10．68(3H，brs)的
3个其他羟基质子信号，由EI-MS谱中RDA裂解产生
的碎片离子m屈：153(A1+1)、152(A。)、124(A。一
CO)和134(B，)可知化合物A环和B环各有两个羟基
取代。依据芳香质子信号d6．17(1H，d，J=2．0Hz)、
6．43(1H，d，J一2．0Hz)可知其分别为5，7一二羟基取
代黄酮的H一6与H一8信号。”C—NMR谱给出14条谱
线，表明B环无对称陛。根据ABX偶合系统的芳香质子
信号艿6．44(1H，dd，J=9．0，2．2Hz)，6 49(1H，d，
，一2．2Hz)，7．75(1H，d，J=9．0Hz)可知B环两个
羟基分别取代在27与47位。比较其13C—NMR谱数据与
文献报道的5，7，27，4-四羟基黄酮(norartocarpetin)
13C—NMR数据基本一致[4|，从而鉴定该化合物为norar—
tocarpetin。EI—MS优／z(％)：286(M+，100)，270
(8)，258(8)，244(4)，229(4)，153(55)，152(10)，134
(25)，129(13)，124(9)，96(4)，78(7)，69(12)。
1H—NMR(DMSO—d。)d：6．17(IH，d，J一2．0Hz，H一
6)，6．43(1H，d，J一2．0Hz，H一8)，6．44(1H，dd，，=
9．O，2．2Hz，H一57)，6．49(IH，d，J=2．2Hz，H一37)，
6．98(1H，s，H一3)，7．75(1H，d，，=9．0Hz，H一67)，
10．16～10．68(3H，brs，OH一7，27，47)，13．03(1H，
s，OH一5)。13C—NMR(DMSO—d。)艿：93．7(C一8)，98．5
(C一6)，103．2(C一37)，103．4(C一4a)，106．7(C一3)，
108．0(C一57)，108．6(C一1’)，129．7(C一67)，157．2(C一
27)，158．7(C一5)，161．3(C一8a)，161．6(C一2)，161．6
(C一47)，163．9(C一7)，181．8(C一4)。
化合物Ⅵ：白色粉末(氯仿一甲醇)，mp281～284
℃，Liebermann—Burchard反应呈阳性，Molish反应
呈阳性。光谱数据与文献报道的胡萝卜苷数据一
致[6]。与胡萝卜苷对照品共TLC，两者Rf值一致，
确定Ⅵ为胡萝卜苷。
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万方数据
白桂木的化学成分研究
作者： 甘茂罗， 欧阳胜， 谢平， 熊彦芬， 陈黎明
作者单位： 甘茂罗,欧阳胜,谢平(江西中医学院,中药化学教研室,江西,南昌,330006)， 熊彦芬,陈黎明
(江西东风药业股份有限公司,江西,乐平,333300)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(7)
被引用次数： 8次

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