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GC-MS法分析海星中脂肪酸及脂溶性成分



全 文 :·180· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
表1部分单体化合物的药理活性
Table1 Pharmacologicalactivityofsomemonomers
化合物m浓度变化对肝癌Hele7404和宫颈癌
Hela的抑制率影响变化较大。质量浓度从0.001
/19/mL增加到0.005tlg/mL时,对肝癌Hele7404
和宫颈癌Hela的抑制率分别从85.68%、82.11%
提高到95.37%、96.84%;而化合物m浓度变化对
胃癌SGC7901的抑制率影响却不是很大,质量浓
度从0.001/lg/mL增加到0.01Ftg/mL时,对胃癌
的抑制率仅从91.73%提高到92.65%。
化合物11I在质量浓度低于0.001}tg/mL时对
胃癌SGC7901的抑制作用最强;而当质量浓度高
于0.005Fg/mL时对肝癌Hele7404和宫颈癌
Hela的抑制作用较好。
化合物Ⅳ在质量浓度高于0.005弘g/mL时对
以上细胞株具有中等强度的抑制作用。
从蒲葵中分离出的单体化合物的抗肿瘤数据表
明,化合物Ⅲ具有显著的抗肿瘤活性。因此,化合物
Ⅲ应该是蒲葵籽中具有抗肿瘤活性的主要成分之
一,这为蒲葵的开发与利用提供了科学的理论指导。
另外,蒲葵中大极性部分化学成分的分离研究还在
进行之中。
References:
E1]JiangsuNewMedicalCo lege.DictionaryofChi eseMateria
Medica(中药大辞典)[M].Shanghai:ShanghaiScientific
andTechnicalPub ishers,2001.
[23SartippourM,LiuCH,ShaoZM,eta1.Livistonaextr ct
inhibitsangiogenesisandcancerg owthEJ].OncolRep,
2001,8:1355—1357.
[3]CuiYL,MuQ,HuCQ.Studiesonthechemicalons—
tituentsofCaragaarosea[J].ChinPharmJ(中国药学杂
志),2004,39(3):172—174.
I-4]WangJR,PengSL,WangMK.Chemicalconstituentsof
theAnemonetomentosar ot口].ActaBoSin(植物学报),
1994,4l(1):107—110.
[53YangXW。CuiXY。LiuXH.NMRCharacteristicaof
liliancifolosideAandst roidalsaponins[J].ChinMagn
Resonance(波谱学杂志),2002,19(9):301—309.
[6]SunHX,YeYP,YangK.Studiesonthechemicalcon—
stituentsi RadixAstilbesChinensis[J].ChinPharmJ(中
国药学杂志),2002,37(10):751753.
[7]GuoF,LiangQL,MinzD.StudiesofflavonesfromE肛
phantopusscaberLinn.[J].ChinTraditHerbDrugs(中草
药),2002,33(4):303—306.
[83DavidTC,TimothyMQ,JohnW,eta1.Identificationof
threehydroxyflavanphytoalexinsfromDaffodilbulbus[J].
Phytochemistry,1980,19(5):889—891.
r9]HeP.LiuFC.ChemicalconstituentsofColoicumautum—
hale:Non—alkaloidcomposition口].NatProdResDev(天然
产物研究与开发),2000,12(1):12-15.
r1O]ZhouHL,YuanJR.ThechemicalonstituentsofIxeris
chinensis(Thunb.)Nakai[J].ChinTraditHerbDrugs(中
草药),1996,27(5):267—268.
GC—MS法分析海星中脂肪酸及脂溶性成分
吴 鹏,赵岩,李平亚。
(吉林大学再生医学科学研究所,吉林长春130021)
海星学名海盘车,属棘皮动物门(Eehinoderma—
ta)海星纲(Asteroidea)。棘皮动物是海洋里常见的
大型无脊椎动物,是研究海洋药物的良好材料,现已
知1500多种。我国沿海海域有100多种。药理研究
表明,很多海洋生物次生代谢产物对人类多种疾病
具有很好的疗效,主要生物活性表现在抗肿瘤、抗心
血管病、抗菌、抗病毒、抗放射、抗衰老、止血、镇痛和
消炎等方面。海星中含有大量结构独特的具有生物
活性的代谢产物,李国强等[11从海星中分离出17种
化合物,其中主要是甾体类成分。这些甾体类成分具
有细胞毒、溶血、抗病毒、抑菌等药理活性。许东晖
等[2]研究表明海星甾醇具有抑制血小板聚集作用。
有关海星提取物中的油性成分尚未见报道,本实验
采用GC—MS法对其油性成分进行分析。
收稿日期:2006—04—12
作者简介:吴鹏(1981一),男,宁夏平罗人,吉林大学药学院硕士研究生,研究方向为天然药物的化学成分及生物活性研究。
*通讯作者李平亚Tel:(0431)85619803E—mail:lipy@jlu.edu.ca
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月·181·
1实验部分
1.1仪器和试剂:美国Finnigan公司TRACEMS
气相色谱一质谱联用仪。柱色谱用硅胶(200~300
目)、硅胶G,均为青岛海洋化工厂生产;石油醚、甲
醇、丙酮、乙醇(95%)均为分析纯,北京化工厂生产;
海星购自大连市医药药材公司,经吉林大学药学院
中药化学研究室张晋敏副教授鉴定为多棘海星As—
teriasamurensisLutken。
1.2样品处理:海星干燥后粉碎,称取500g,常温
下分别加5倍量的甲醇依次搅拌提取3、2、1h,每隔
15min搅拌一次,滤过,合并滤液,减压浓缩,蒸于,
得51g提取物。经硅胶柱色谱,石油醚一丙酮(5:
1~l:1)梯度洗脱,每份收集250mL,共收集320
份(Fr.1~320),将Fr.30~121段浓缩得油状液体
1.6mL供GC—MS分析。
1.3 GC—MS条件:色谱柱为HP一5(30m×0.25
mm,0.25弘m)石英毛细管色谱柱;进样口温度为
250℃;程序升温80℃(1min)到280℃(维持15
min),速率为20℃/min;载气为高纯氮气,体积流
量为1mL/min;分流比为25:1;进样量为0.2FL;
溶剂延迟3min;气化室温度为280℃,EI电离源
70eV;离子源温度为200℃;扫描质量范围为33~
640amu,全扫描方式。
2结果与结论
从气相色谱图中共检测出47个峰,相应质谱通
过Xcalibur工作站NIST标准质谱图库进行检索,
认定了其中的35个色谱峰,通过Xcalibur工作站
数据处理系统,按峰面积归一化法计算各个化合物
在挥发油中的质量分数,结果见表1。
从海星油脂所鉴定出的35个成分中,有31个
脂肪酸和4个非脂肪酸类成分。主要成分为丁二酸
二(2一甲基丙基)酯(7.67%)、2一甲基丁二酸(1~甲基
丙基)酯(17.7%)、己二酸二(2一甲基丙基)酯
(11.16%)、十四酸(10.14%)、十六酸甲酯
(2.21%)、硬脂酸(3.85%)、(Z)一11一十六烯酸
(3.06%)、软脂酸(10.42%)、油酸(5.61%)、(E)一
11一二十烯酸甲酯(2.88%)、(z)一13一二十二烯酸
(11.7%)等。
所鉴定的35个化合物的量占样品总量的
96.41%,其中脂肪酸的量占96.15%。医学研究表
明,不饱和脂肪酸具有明显降低血清胆固醇的作用,
进而降低高血压、心脏病及中风等疾病的发病
率[3“]。张利等[53研究表明软脂酸、硬脂酸能够诱导
人肝癌HepG2细胞的凋亡,海星油脂中软脂酸、
表1海星中的脂肪酸及脂溶性成分
Table1 Fattyacidsandliposolublecomponents
inA.amurensis
硬脂酸的量高达14.27%。海星不饱和脂肪酸占总
脂肪酸的27.57%,主要为(z)一13一二十二烯酸
(11.7oA)、油酸(5.61%),具有一定的保健作用。油
酸、花生四烯酸等是人体必需脂肪酸[6],这些不饱和
脂肪酸具有降血脂、降血压、抑制血小板凝聚、减少
血栓形成等作用。试验结果表明,海星在医药、保健
品等领域有广阔的开发前景。
References:
[1]LiGQ,DengzW,LiJ.Chemicalconstituentsfroms arfish
AsteriasrollestoniEJ].JChinPharmSci(中国药学),2004,
13(2):81—86.
E2]XuDH,XuSB.Theeffectsofstarfishsterolonplateletag—
gregationEJ].JChinMedMater(中药材),2000,23(10):
627—629.
[3]ZhengJX.FunctionalityEatables(功能食品)[M].Beijing:
ChinaLightIndustryPress,1995.
[4]ZhaoWB,LiuJR,HuangSG.Researchonnutritioncorn—
万方数据
·182· 中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第2期2007年2月
ponentsofoilandSemenArmeniacaeAm rumofXinjiang
FJ].ChinaOilsFats(中国油脂),2002,27(2):31—33.
E53ZhangL,jiJ,ZhuXY.Palmiticacidnducesapoptosisin
humanhepatomacelline,HepG2cells口].ActaAcadMed
Sin(中国医学科学院学报),2004,26(6):671—676.
[63YanWB.Advanceinstudiesonclinicalapplicationnthro—
pometricessentialfattyacidenglobementbalanced[J].J
PractMed(实用医学杂志).2003,19(11):1277—1279.
大花翠雀中生物碱成分的研究
韩毅丽,高黎明’,朱开札,魏太保
(西北师范大学化学系甘肃省高分子重点实验室,甘肃兰州 730070)
大花翠雀Delp/cinjuregrandiflorumL.为毛茛
科翠雀属DelphiniumL.植物,又名大花飞燕草,生
于山坡、草地、固定沙丘,分布于云南北部、山西、河
北、宁夏、内蒙古、东北等地;蒙古、苏联西伯利亚地
区也有分布。民间多用于治疗风热牙痛、疥癣、头虱
等E1]。考虑到同一种植物生长的环境不同,所含化学
成分也不尽相同,本实验在前人[2~43研究的基础上
选择宁夏固原市寨科乡的大花翠雀进行提取分离,
从大花翠雀中首次分得4个去甲二萜生物碱;氨茴
酰牛扁碱(I)、牛扁碱(Ⅱ)、去氧牛扁碱(Ⅲ)、草地
乌头碱(1v)和1个生物碱:氮一肉桂酰一2一苯基乙胺
(v)。其中I、Ⅲ~V均系首次自该植物中分离
得到。
1仪器与试剂
1H—NMR、13C—NMR、DEDT、2D在Mercury
plus400型核磁共振仪上测定,以溶剂CDCl。、TMS
为内标。色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品,薄层
色谱及柱色谱溶剂系统:石油醚一丙酮。
2提取及分离
将风干翠雀(全草及根)2.6kg,粉碎,用65%
乙醇浸泡,每次浸泡7d,共浸泡提取3次。蒸去溶
剂,得抽提物浸膏。浸膏用1%盐酸溶解,调节pH1,
静置,过夜,滤去不溶物。然后用石油醚脱脂3次。再
依次用浓氨水及NaOH调节pHll~12,用三氯甲
烷反复萃取4次,合并三氯甲烷萃取液,并将萃取液
用无水硫酸钠进行干燥,蒸干除去溶剂,得粗碱约4
g。用碘化铋钾试剂检测水溶液,不含生物碱。将4g
粗碱用200~300目硅胶柱色谱,石油醚一丙酮梯度
洗脱,每份收集100mL,蒸干溶剂,再进行柱色谱和
薄层色谱分离,共得到5种生物碱,其中4种为去甲
二萜生物碱。
3生物碱的结构鉴定
化合物I:白色无定形粉末,分子式
C3zH46N208。1H—NMR(100MHz,CDCl3)艿:1.06
(3H,t,J=6.8Hz,NCH2CH3),3.23,3.33,3.35,
3.42(3H,S,4×OCH。),3.61(1H,t,J一4.2Hz,
14B—H),5.74(2H,brS,NH2),6.65~7.82(4H,m,
H—Ar)。13C—NMR(400MHz,CDCl。)艿:84.O(d,C一
1),26.1(t,C一2),32.3(t,C一3),37.6(s,C一4),43.2
(d,C一5),90.9(d,C一6),88.5(s,C一7),77.5(s.C~8),
50.3(d,C一9),38.3(d,C一10),49.0(s,C一11),28.7
(t,C一12),46.1(d,C一13),83.9(d,C一14),33.6(t,C一
15),82.6(d,C一16),64.6(d,C一17),68.6(t,C一18),
52.4(t,C一19),51.O(t,C一21),14.1(q,C一22),55.8
(q,OCH3一1),58.0(q,OCH3—6),57.9(q,OCH。一
14),56.3(q,OCH3—16),167.7(s,OCO—Ar),110.3
(s,C一17),150.7(s,C一27),116.8(d,C一3’),134.3(d,
C一47),116.3(d,C一57),130.7(d,C~67)。氢谱、碳谱
数据与文献值口3基本一致,故鉴定为氨茴酰牛扁碱
(anthranovllycoctonine)。
化合物Ⅱ:白色无定形粉末,分子式C。。H。,NO,。
1H—NMR(400MHz,CDCl。)艿:1.04(3H,t,J一7.2
Hz,NCH2CH3),3.24,3.35,3.42,3.45(各3H,S,
4XOCH3),3.60(1H,t,J一4.8Hz,1413一H)。
13C—NMR(400MHz,CDCl。)艿:84.3(d,C一1),26.2
(t,C一2),31.6(t,C一3),38.1(s,C一4),43.2(d,C~5),
90.6(d,C一6),88.5(s,C一7),77.5(s,C一8),49.6(d,
C一9),38.5(d,C一10),48.8(s,C一11),28.7(t,C一12),
46.1(d,C—13),83.9(d,C一14),33.6(t,C一15),82.6
(d,C一16),64.8(d,C一17),67.8(t,C一18).52.6(t,C一
收稿日期:2006—04—07
基金项目:国家自然科学基金(20371040);教育部科学技术研究重点项目(205161)
作者简介:韩毅丽(1981一),女,山西省长治市人,在读硕士研究生,研究方向为有机分析、天然有机化学。
*通讯作者高黎明Tel:(0931)7971396E—mail:gaolm@nwnH.edu。cn
万方数据
GC-MS法分析海星中脂肪酸及脂溶性成分
作者: 吴鹏, 赵岩, 李平亚
作者单位: 吉林大学再生医学科学研究所,吉林,长春,130021
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(2)
被引用次数: 1次

参考文献(6条)
1.Li G Q;Deng Z W;Li J Chemical constituents from starfish Asterias rollestoni[外文期刊] 2004(02)
2.Xu D H;Xu S B The effects of starfish sterol on platelet aggregation[期刊论文]-中药材 2000(10)
3.Zheng J X 功能食品 1995
4.Zhao W B;Liu J R;Huang S G Research on nutrition components of oil and Semen Armeniacae Amarum of
Xinjiang[期刊论文]-中国油脂 2002(02)
5.Zhang L;Ji J;Zhu X Y Palmitic acid induces apoptosis in human hepatoma cell line,HepG2 cells[期刊
论文]-中国医学科学院学报 2004(06)
6.Yan W B Advance in studies on clinical application anthropometric essential fatty acid englobement
balanced[期刊论文]-实用医学杂志 2003(11)

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引证文献(1条)
1.刘志红 气相色谱-质谱联用技术在天然药物中的应用[期刊论文]-厦门大学学报(自然科学版) 2011(z1)


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