免费文献传递   相关文献

黄蜀葵花的脂溶性成分研究



全 文 :中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月·827·
黄蜀葵花的脂溶性成分研究
陈 刚,张慧娟,屠爱萍,董俊兴
(军事医学科学院放射与辐射医学研究所,北京 100850)
黄蜀葵花为锦葵科秋葵属植物黄蜀葵Abel—
moschusmanihot(L.)Medic.的干燥花,民间用于
治疗疔疮肿毒、烧伤及水肿。《本草纲目》记载其具有
清热解毒、利湿的功能。近年来,随着对其有效成分
和药理等研究的逐渐深入,黄蜀葵花潜在的开发价
值越来越为人们所重视。黄蜀葵花的脂溶性成分报
道较少,仅报道其主要含有黄酮类成分[1’2]。现从其
醋酸乙酯部分分离得到8个化合物,分别鉴定为a一
菠甾醇(a—spinasterol,I)、豆甾醇(stigmasterol,
Ⅱ)、p一谷甾醇(psitosterol,Ⅲ)、B一谷甾醇一3一O—pD一
葡萄糖苷(psitosterol一3一O—p—D—glucopyranoside,
I\『)、咖啡酸(caffeicac d,V)、6一甲氧基一7一羟基香豆
素(6-methoxyl—hydroxyl—coumarin,VI)、槲皮素
(quercetin,Ⅶ)、异槲皮苷(isoquercetin,Ⅷ),其中化
合物I、Ⅱ、V、VI为首次从该植物中分得。
1实验部分
1.1 材料与仪器:黄蜀葵花购自河北安国药材市
场,由本所的马百平老师鉴定。熔点测定使用XT4
双目镜视显微熔点仪(温度计未校正);红外光谱用
PerkinElmer983型;紫外光谱用岛津260型紫外
分光光度仪;核磁共振以TMS为内标,用JNM—
ECA一400测定;质谱为VGZAB一500型质谱仪;
所用薄层色谱和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂生
产;SephadexLH一20为Pharmacia公司产品。显色
剂为碘,1%三氯化铝乙醇溶液和5%磷钼酸乙醇
溶液。
1.2提取与分离:取黄蜀葵花10kg,经75%乙醇回
流提取2次,每次2h,减压回收乙醇得浸膏,依次用
石油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取10次,回收溶剂,得
醋酸乙酯萃取物(340g)。醋酸乙酯萃取物用薄层硅
胶拌样后,以CHCl3-MeOH(99:1~80:20)洗脱系
统正相洗脱后,再分步利用薄层柱色谱和凝胶
(SephadexLH一20)柱色谱,分离得到化合物I~Ⅷ。
2结构鉴定
化合物I~Ⅲ:无色针状晶体,Molish和
Liebermann—Burchard反应均为阳性,1H—NMR和
收稿日期:2006—08—03
13C—NMR提示为混合物,且与文献报道[3“]的混合物
形式鉴定的甾醇类化合物的1H—NMR和13C—NMR数
据对照完全一致,确定化合物I~Ⅲ分别为a一菠甾
醇、豆甾醇和肛谷甾醇。
化合物IV:白色粉末,mp283~286℃,Lieber—
mann—burchard反应和Molish反应均呈阳性,其薄
层色谱行为与胡萝卜苷完全一致,其MS、
1H—NMR、13C—NMR数据与文献值[5]比较基本一致,
确定其为胡萝卜苷。
化合物V:白色粉末,mp224~226℃,分子式
C。H。O:,1H—NMR(DMSO,8)显示有一组反式烯氢
质子:6.2(1H,d,J一15Hz),7.3(1H,d,J一15.6
Hz)。还显示有一组ABX系统的芳香质子信号6.7
(1H d,J一8.1Hz),6.8(1H,dd,J一1.8,8.1Hz)
7.2(1H,d,J一1.8Hz)及活泼氢的信号。根据以上
数据推测该化合物为咖啡酸。经薄层色谱与标准品
对照Rf值一致,确定该化合物为咖啡酸。
化合物VI:白色粉末,分子式C1。H。O。,1H—NMR
(CDCl。,艿)显示有一对相互偶合芳氢质子信号:
7.83(1H,d,J一9.6Hz),6.18(1H,d,,一9.6Hz);
两个孤立芳香质子信号:7.08(1H,S),6.73(1H,S),
还有3.89(3H,S)的甲氧基信号。13C—NMR(CDCl。,
艿)中除55.8的甲氧基碳信号外,还有164.1(C一2),
112.4(C一3),147.1(C一4),112.4(C一5),146.1(C一
6),153.1(C一7),103.9(C一8),151.2(C一9),109.8
(C—lO)的碳信号,故推断该化合物为6一甲氧基一7一羟
基香豆素,与文献对照[6],确定该化合物为6一甲氧
基一7一羟基香豆素。
化合物Ⅶ:黄色粉末,mp314~316℃,盐酸一镁
粉反应呈阳性。分子式C。。H,。O,,1H—NMR(DMS0)
中有6.18(1H,S,H一6),6.41(1H,S,H一8),6.87
(1H,d,J=8.5Hz,H一57),7.61(1H,d,t,=8.5Hz,
H一6’),7.70(1H,S,H一2’)的质子信号;将该化合物
与对照品槲皮素共薄层色谱检查,其Rf值相同,确
定其为槲皮素。
化合物Ⅷ:黄色粉末,mp224~227℃,盐酸一镁
万方数据
·828· 中草芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第6期2007年6月
粉反应呈阳性,a一萘酚反应呈阳性。分子式
C21H20012,1H—NMR(MeOH,艿):6.18(1H,d,,一2
Hz,H一6),6.39(1H,d,J一2Hz,H一8),7.58(1H,d,
J=2Hz,H一2’),6.83(1H,d,J=9z,H一5‘),7.59
(1H,d,J一9Hz,H一67),5.46(1H,d,J一7z,G一
1);13C—NMR(MeOH)艿:157.2(C一2),134.4(C一3),
178。4(C一4),161.7(C一5),99.6(C一6),164.6(C一7),
94.7(C一8),157.4(C一9),105.2(C一10),122.8(C~
17),116.3(C一27),145.3(C一37),149.2(C一47),117.2
(C一57),122.4(C一67),102.2(G一1),75.1(G一2),77.2
(G一3),70.4(G一4),77.8(G一5),61.8(G一6)。以上数
据与文献报道一致[2],确定该化合物为异槲皮苷。
References:
E13WangXR,wanzQ,LiY.Studyonchemicalomponents
ofAbelmoschusmanihotL.MedicEJ].ActaBotSin,1981,
23(3):222—227.
[2]WangXR,ZhouZY,DuAQ,eta1.StudyOffflavonoidof
AbelmoschusmanihotL.EJ3.ChinJNatMed,2002,2(2):
91—93.
E33KojimahH,SatoN,AkikoH,eta1.Sterolglucosidefrom
PrunellaVUlgaris[J].Phytochemistry,1990,29(7):2351—
2355.
E43LuJH,HuangQA,ZhaoYY,eta1.Studyonchemical
componentsofBuddlejalindleyanaFort口].ChinTradit
HerbDrugs(中草药),2001,32(4):296—298.
E53TkSadtlerStardardProtonNMRSpectraEs3.1597c.
E63XiaoZH.ChemistryofChineseTraditionalDrugs(中草药化
学)EM3.Shanghai:ShanghaiScientificandTechnicalPub—
lishers,1997.
巴戟天不同部位脂溶性成分的GC—MS分析
白成科,张媛,马瑜娟,王嚣之
(陕西师范大学生命科学学院教育部药用植物资源与天然药物化学重点实验室,陕西西安710062)
巴戟天MorindaofficinalisHow又名鸡眼藤、
三角藤和黑藤钻等,为茜草科多年生攀援木质藤本
植物,生于山谷、溪边、山地疏林下或栽培,主要分布
在广东、广西、福建、江西和海南等地。巴戟天以干燥
肉质根入药,始载于《神农本草经》,其性味甘、辛,微
温,归肾、肝经,主要用于补肾、强筋骨、祛风湿,治阳
痿遗精、宫冷不孕、风湿痹痛等[1’2]。已报道的巴戟天
的化学成分主要为蒽醌类[3.4|、环烯醚萜苷类[5]、有
机酸、低聚糖[3’6]、氨基酸及其他成分[7]。近年来刘文
炜等[81对巴戟天挥发性成分进行了研究,但有关巴
戟天根的脂溶性成分,特别是根皮和根芯的脂溶性
成分的对比研究尚未见详细报道。本实验采用GC—
MS联用技术对巴戟天根皮和根芯的脂溶性成分进
行了分析和鉴定,旨在为巴戟天的开发利用提供参
考依据。
1材料与仪器
1.1 主要试剂:氢氧化钾,石油醚(沸程60~90
℃)、甲醇、苯和丙酮均为分析纯,水为超纯水。
1.2实验材料:干燥的巴戟天根购自西安市药材市
场,经陕西师范大学生命科学学院任毅教授鉴定为
茜草科的巴戟天。将供试巴戟天根分为两部分:一部
分抽取根芯,另一部分剥取根皮,然后分别剪切为
0.5cm左右的小段备用。
1.3主要仪器:日本Shimadzu公司QP2010型气
相色谱一质谱联用仪。
2实验方法
2.1 巴戟天根皮和根芯脂溶性成分的提取:30℃
干燥至恒重的根皮和根芯材料分别粉碎后过40目
筛,准确称取各20.00g置于索氏提取器中,以石油
醚为溶剂回流提取8h,旋转蒸馏回收溶剂,分别得
到亮黄色具特殊气味的清亮油状液体o.37g和
o.55g,得率分别为1.9%和2.8%。
2.2脂肪酸的甲酯化:采用氢氧化钾一甲醇直接酯
化法。分别取巴戟天根皮和根芯的提取物50mg置
于20mL试管中,加入4mL苯一石油醚(1:1)混合
溶剂使之溶解,再加入0.4mol/L氢氧化钾一甲醇溶
液4mL,振荡混匀,40℃恒温水浴30rain,再加入
10mL超纯水,静置,待分层清晰后取上清液,丙酮
稀释10倍后作为色谱分析试样。
2.3 GC—MS分析条件:GC条件RTX一5MS5%
diphenyl一95%dimethylpolysiloxne型弹性石英毛
细管(30m×0.25mm,0.25Fm);柱前压99.8
kPa;载气为高纯度氦气(99.999%);柱内载气流量
1.46mL/min;分流比为20:1;升温程序:从200℃
收稿日期:2006—08—05
基金项目:国家“十五”科技攻关项目(2004BA701A35);陕西师范大学博士启动基金(999088)
作者简介:白成科(1976一),男,博士,讲师,目前主要从事中草药种质资源收集及其评价和天然成分方面的研究。Tel:13228015884
E—mail:baichengke@snnu.edu.cn
万方数据
黄蜀葵花的脂溶性成分研究
作者: 陈刚, 张慧娟, 屠爱萍, 董俊兴
作者单位: 军事医学科学院放射与辐射医学研究所,北京,100850
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(6)
被引用次数: 6次

参考文献(6条)
1.Wang X R;Wan Z Q;Li Y Study on chemical components of Abelmoschus manihot L.Medic 1981(03)
2.Wang X R;Zhou Z Y;Du A Q Study on flavonoid of Abelmoschus manihot L 2002(02)
3.Kojimah H;Sato N;Akiko H Sterol glucoside from Prunella vulgaris[外文期刊] 1990(07)
4.Lu J H;Huang Q A;Zhao Y Y Study on chemical components of Buddleja lindleyana Fort 2001(04)
5.The Sadtler Stardard Proton NMR Spectra 1597
6.Xiao Z H 中草药化学 1997

本文读者也读过(10条)
1. 程钢.黄赵刚.吴健.刘钢 正交试验法优选黄蜀葵花总黄酮提取工艺[期刊论文]-实用临床医药杂志2006,10(7)
2. 潘胜利 秀色可餐:百花食谱之四十——黄葵花[期刊论文]-园林2009(6)
3. 陈立.周义龙.周玉.董俊兴.CHEN Li.ZHOU Yi-long.ZHOU Yu.DONG Jun-xing 石蝉草的脂溶性成分[期刊论文]-
天然产物研究与开发2008,20(2)
4. 丁小丽.牛文苗.刘飞飞.DING Xiao-li.NIU Wen-miao.LIU Fei-fei 侧柏叶子与种子脂肪酸的GC-MS比较分析研
究[期刊论文]-现代生物医学进展2008,8(1)
5. 高雷.张平.程钢.GAO Lei.ZHANG Ping.CHENG Gang 黄蜀葵花的研究进展[期刊论文]-安徽医药2008,12(3)
6. 彭智群 黄秋葵的保健价值[期刊论文]-吉林蔬菜2004(3)
7. 范荣.肖日升.许如意.李劲松 三亚市黄秋葵栽培技术初探[期刊论文]-现代园艺2010(1)
8. 王秀丽.薛德钧 超临界CO2技术萃取黑翅土白蚁中的脂溶性成分[期刊论文]-山东中医药大学学报2004,28(6)
9. 吴淑杰 红秋葵的引种栽培技术[期刊论文]-现代农村科技2009(18)
10. 刘晓源 稀特蔬菜黄秋葵[期刊论文]-新农业2008(10)

引证文献(6条)
1.曹小帅.沙美.欧阳强.潘金火.林萍 黄蜀葵花中4种黄酮类成分体内整合药动学研究[期刊论文]-中草药 2010(2)
2.潘武.蒋萌 黄蜀葵花总黄酮对缺血性损伤保护作用的实验研究进展[期刊论文]-临床军医杂志 2010(3)
3.高雷.张平.程钢 黄蜀葵花的研究进展[期刊论文]-安徽医药 2008(3)
4.巩江.倪士峰.梁杨静.王银红.赵桂仿.李智选 黄蜀葵的资源及药学研究进展[期刊论文]-安徽农业科学 2009(15)
5.刘子修.李燕思.周艳萍.雍太萍.徐洁.陆瑜 黄蜀葵花化学成分与药动学研究进展[期刊论文]-中南药学 2012(11)
6.刘爽.江蔚新.吴斌 黄蜀葵化学成分及药理活性研究进展[期刊论文]-中国现代中药 2010(8)


本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200706011.aspx