全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月·975·
刺桐化学成分的研究
李晓莉1，王乃利1’胁，姚新生1
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016；2．清华大学深圳研究生院，广东深圳518055)
摘 要：目的 研究刺桐Erythrinavariegata茎皮的化学成分。方法采用硅胶、SephadexLH一20柱色谱分离化合
物，运用波谱技术分析确定化学结构。结果从刺桐茎皮65％乙醇提取物的醋酸乙酯萃取层中分离得到9个化合
物，利用理化性质及波谱分析确定其结构分别为：5，4-二羟基一8一(3，3一二甲基烯丙基)一2”，2--．甲基吡喃E5，6：6，
7]异黄酮(I)、豆甾醇(Ⅱ)、erythrinasinateB(Ⅲ)、3-羟基一27，2’一二甲基吡喃[5，6：9，10]紫檀烷(IV)、5，7-二羟基一
8一(3，3-二二甲基烯丙基)一二氢黄酮(V)、5，4r_二羟基一2”，2，，-二甲基吡喃[5，6：6，73异黄酮(vI)、5，7，47一三羟基一6，8一
二(3，3一二甲基烯丙基)异黄酮(Ⅶ)、5，27，4-三羟基一8一(3，3一二甲基烯丙基)一2”，2---二甲基吡喃[5，6；6，71异黄酮
(Ⅶ)、5，4’一二羟基一6一(3，3-二甲基烯丙基)一2”，2-二甲基吡喃E5，6：7，81异黄酮(Ⅸ)。结论化合物I、Ⅲ、Ⅳ、Ⅶ、
Ⅸ为首次从该植物中分离得到，化合物V为首次从该属植物中分离得到。
关键词：刺桐；异黄酮；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253～2670(2005)07—0975—04
ChemicalconstituentsfromstembarkofErythrinavariegata
LIXiao～lil，WANGNai—lil”，YAOXin-shen91
(1．SchoolofChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China；
2．GraduateSchoolinShenzhen，TsinghuaUniversity，Shenzhen518055，China)
Abstract：ObjectiveTostudytheffectiveconstituentsfromthestembarkofErythrinavariegata．
MethodsThecompoundsI—IXwereisolatedbyacombinationofs licagel，SephadexLH一20，andODS
chromatographiesandthe rstructureswereidentifiedbyspectralmethods．ResultsNineknowncorn—
poundswereisolatedfromthestembarkofE．variegata．Theirstructureswereidentifiedbymeansof
spectroscopicanalysisas：5，4-dihydroxy一8一(3，3-dimethylally)一2”，2-dimethylpyrano[5，6：6，7]
isoflavone(I)，stigmasterol(Ⅱ)，erythrinasinateB(Ⅲ)，3-hydroxy一27，2-dimethylpyrano[5，6：9，
103pterocarpan(Ⅳ)，5，7-dihydroxy一8一(3，3-dimethylally)一dihydroflavanone(V)，5，47一dihydroxy一2”，
2”一dimethylpyrano[5，6：6，7]isoflavone(Ⅵ)，5，7，47一trihydroxy一6，8一di(3，3-dimethylally)
isoflavone(Ⅶ)，5，27，47一trihydroxy一8一(3，3一dimethylally)一2”，2-dimethylpyrano[5，6：6，7]isoflavone
(Ⅷ)，5，4r-dihydroxy一6一(3，3-dimethylally)一2”，2-dimethylpyrano[5，6：7，8-1isoflavone(IX)．Conch—
sionCompoundsI，Ⅲ，IV，Ⅶ，andIXareisolatedfromthisplantforthefirsttimeandcompoundViS
newlyisolatedfromtheplantofErythrinaL nn．
Keywords：Erythrinavarieg taLinn．；isoflavone；chemicalconstituents
刺桐ErythrinavariegataLinn．为豆科刺桐属
植物，主要分布于热带和亚热带地区，在我国主要分
布于广东、广西、云南、贵州、浙江、湖南、湖北、福建
等地。野生或栽植为行道树。其茎皮为常用中药海
桐皮。祛风湿、通经络、杀虫，主治风湿痹痛、痢疾、牙
痛、疥癣[1]。刺桐常用作抗菌剂、抗炎剂、退热剂及防
腐剂。有关该植物化学研究发现除生物碱外，植物所
含主要二次代谢产物为黄酮及异黄酮类化合物，有
抗菌、抗炎、抑制Na+／H+交换系统活性及抑制磷脂
酶A。的活性[2]。笔者对采自深圳的刺桐进行系统的
化学研究，从中分离得到9个化合物，运用现代波谱
技术分析，确定其结构分别为：5，47一二羟基一8一(3，3一
二甲基烯丙基)一2”，2”一二甲基吡喃E5，6：6，71异黄
酮(I)、豆甾醇(Ⅱ)、erythrinasinateB(Ⅲ)、3一羟
收稿日期：2004—11—18
作者简介：李晓莉(1979一)，女，湖南浏阳人j沈阳药科大学2001级药物化学硕士，研究方向为刺桐中生物活性物质的化学研究。
E—mail：lxl07311xl@163．tom
*通讯作者王乃利Tel：(0755)26036132
万方数据
·976· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月
基一2’，27一二甲基吡喃E5，6：9，10]紫檀烷(IV)、5，7一
二羟基一8一(3，3-二甲基烯丙基)一二氢黄酮(V)、5，
47一二羟基一2”，2也二甲基吡喃E5，6：6，7]异黄酮
(VI)、5，7，4一三羟基一6，8一二(3，3一二甲基烯丙基)异
黄酮(Ⅶ)、5，2’，47一三羟基一8一(3，3一二甲基烯丙基)一
2”，2t二甲基吡喃E5，6：6，73异黄酮(Ⅷ)、5，4-二
羟基一6一(3，3-二甲基烯丙基)一2”，p!--．甲基吡喃[5，
6：7，8]异黄酮(Ⅸ)。其中化合物I、Ⅲ、IV、Ⅶ、Ⅸ为
首次从该植物中分离得到，化合物V为首次从该属
植物中分离得到。
1仪器、试剂与材料
YANACO熔点测定仪测定，岛津UV2401PC
紫外光谱仪，JASCOP一1020旋光光谱仪，Bruker
Esquire2000质谱仪，BrukerAVANCE一400超导
核磁共振仪，硅胶(青岛海洋化工厂，100～140，
200～300目)，Rp一18柱填料(Merk公司)，
SephadexⅢLH一20(AmershamBiosciencesAB公
司)，色谱化学试剂为沈阳化学试剂厂和天津协和公
司产品。刺桐采自深圳市林外林园林有限公司古树
林，由沈阳药科大学孙启时教授鉴定，标本保存于深
圳中药及天然药物研究中心(No．Y0305EV)。
2提取和分离
新鲜刺桐茎皮(6．0kg)以10倍量65％乙醇加
热回流提取2次，减压浓缩得到浸膏320g，悬浮于
4500mL水中，用醋酸乙酯和正丁醇依次萃取。醋酸
乙酯萃取液减压浓缩得到浸膏44g，将该浸膏用
200～300目的硅胶柱色谱分离，以环己烷一醋酸乙酯
梯度洗脱。环己烷一醋酸乙酯(9：1)洗脱得到化合物
Ⅲ(500rag)和化合物I(50mg)。同时该洗脱段的剩
余部分用SephadexLH一20柱色谱分离，以氯仿一甲
醇(1：1)洗脱，得化合物Ⅱ(110mg)，其余部分用
ODS中低压柱色谱分离，甲醇一水(8：2)洗脱，得化
合物IV(65mg)和V(10mg)。将第1次硅胶柱色谱
分离的环己烷一醋酸乙酯(8．5：1．5)洗脱部分经
SephadexLH一20柱色谱分离后再用200～300目硅
胶中低压柱分离纯化，环己烷一丙酮洗脱。环己烷一丙
酮(8．5：1．5)洗脱部分用oDS中低压柱色谱分离，
甲醇一水(8：2—8．5：1．5)洗脱，得化合物VI(500
mg)和Ⅶ(120rag)。环己烷一丙酮(8：2)洗脱部分同
用ODS中低压柱色谱分离，甲醇一水(7：3—7．5：
2．5)洗脱，得化合物Ⅷ(10rag)和IX(15mg)。
3结构鉴定
化合物I：黄色针状结晶(环己烷一醋酸乙酯)，
mp170～171℃。盐酸一镁粉反应呈阴性，H2SO。显
黄色，FeCl。反应显阳性。正离子ESI—MS给出m／z：
427EM+Na]+，405EM+H]+，负离子ESI—MS给出
m／z：403[M—H]一，提示相对分子质量为404。UV
图谱[(CH30H)L。]显示在226和287nm处有吸
收(19￡分别为4．50和4．70)。1H—NMR(TMS／CD—
C13)艿：13．03(1H，S，OH一5)，7．89(1H，S，H一2)，7．35
(2H，d，J一8．5Hz，H一27，67)，6．84(2H，d，J=8．5
Hz，H一37，5)，6．74(1H，d，J一10．0Hz，H一4”)，5．62
(1H，d，，一10．0Hz，H一3”)，5．17(1H，t，J一7．3Hz，
H一2”)，3．40(2H，d，J一7．3Hz，H一1”)，1．81(3H，S，
H一4”)，1．67(3H，S，H一5”)，1．47(6H，S，Me一5”，6”)；
”C—NMR(TMS／CDCl。)艿：181．4(C一4)，157．0(C一
7)，156．0(C一4’)，154．9(C一9)，154．8(C一5)，152．7
(C一2)，131．7(C一3”)，130．3(C一27，67)，128．1(C一
3”)，123．3(C一3)，123．1(C一17)，122．0(C一2”)，115．9
(C一4”)，115．7(C一3’，57)，107．5(C一8)，105．9(C一6)，
105．5(C一10)，77．9(C一2”)，28．2(C一5”，6”)，25．8(C一
5”)，21．3(C一1”)，17．9(C一4”)，氢谱和碳谱数据与
文献值对照[3]，确定化合物I为5，47一二羟基一8一(3，
3一二甲基烯丙基)一2”，71--．甲基吡喃[5，6：6，7]异
黄酮。
化合物Ⅱ：白色针状结晶(氯仿一甲醇)，mp
163～164℃。H。SO。显紫色。与豆甾醇对照品多系
统共薄层展开Rf值相同，氢谱、碳谱和质谱数据与
文献值对照[4]，确定化合物Ⅱ为豆甾醇。
化合物Ⅲ：白色粉末(环己烷一醋酸乙酯)，mp
79～80℃。H2S04显紫色。1H—NMR(TMS／
CDCl。)艿：7．60(1H，d，J=16．0Hz，H_．7)，7．08
(1H，dd，J一8．1，1．8Hz，H一6)，7．06(1H，d，J一1．8
Hz，H一2)，6．91(1H，d，J一8．1Hz，H一5)，6．28(1H，
d，J一16．0Hz，H一27)，4．19(2H，t，J一6．7Hz，H一
57)，3．93(1H，S，MeO一3)，1．55(2H，1TI，J一6．7Hz，
H一67)，在高场区有大量重迭的氢信号；13C—NMR
(TMS／CDCl。)艿：167．4(C一37)，147．9(C一4)，146．7
(C一3)，144．6(C一17)，127．1(C一1)，123．0(C一6)，
115．7(C一27)，114．7(C～5)，109．3(C一2)，64．6(C一
5’)，28．8(C一6’)，在高场区有大量重迭脂肪碳信号。
质谱中，负离子ESI—MS谱给出m／z：585的基峰，
及系列丢失14质量单位的碎片峰。氢谱和碳谱数据
与文献值对照嵋]，确定化合物Ⅲ为连有一条长脂肪
链的阿魏酸，该脂肪链为一(CH。)。，CH。，即erythri—
nasinateB。
化合物Ⅳ：白色针状结晶(甲醇一水)，mp181～
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月·977·
182℃。盐酸一镁粉反应呈阴性，H。So。显黄色，FeCl。
反应显阳性。正离子ESI—MS给出m屈：323EM+
H]+，345EM+Na]+，负离子ESI—MS给出优屈：322
EM—H3一，提示相对分子质量为322。UV图谱
[(CH。OH)k；]显示在229、279、315nm处有吸收
(19e分别为4．59、4．13、3．48)o[a]磬一159。(MeOH，
c，0．1)。1H—NMR(TMS／DMSO)艿：9．64(1H，s，
OH一3)，7．29(1H，d，J一8．4Hz，H一1)，7．06(1H，d，
J一8．0Hz，H一7)，6．48(1H，dt，J=8．4，2．4Hz，H一
2)，6．37(1H，d，J一9．8Hz，H一17)，6．28(1H，d，J一
8．0Hz，H一8)，6．27(1H，d，J一2．4Hz，H一4)，5．68
(1H，d，J一9．8Hz，H一2’)，5．58(1H，d，J一6．3Hz，
H一1la)，4．23(1H，s，Hb一6)，3．61(1H，1TI，Ha一6)，
3．58(1H，ITI，H一6a)，1．35(3H，s，Me一57)，1．33(3H，
s，Me一47)；”C—NMR(TMS／DMSO)艿：159．3(C一3)，
156．9(C一4a)，155．4(C一10a)，153．4(C一9)，132．6
(C一1)，130．4(C一27)，124．8(C一7)，120．0(C一6b)，
116．3(C—l7)，111．6(C一1lb)，110．2(C一2)，108．4(C一
8)，105．6(C一10)，103．3(C一4)，39．5(C一6a)，79．0
(C一1la)，76．2(C一37)，66．4(C一6)，27．9(C一57)，27．8
(C一47)，其数据与文献值对照[6]，确定化合物Ⅳ为3一
羟基一27，27一二甲基吡喃[5，6：9，103紫檀烷。
化合物V：白色针状结晶(甲醇一水)，mp175～
176℃。盐酸一镁粉反应显红色，H。S0。显黄色，FeCl。
反应显阳性。正离子ESI—MS给出m／z：325EM+
H]+，负离子ESI—MS给出m／2：323EM—H3一，提
示相对分子质量为324。UV图谱[(CH。OH)k。。]显
示在294、338rim处有吸收(19e分别为4．24和
3．71)。[a]留一75。(MeoH，c，o．1)。1H—NMR(TMS／
DMSO)艿：12．09(1H，s，OH一5)，10．78(1H，s，OH一
7)，7．52(1H，brd，J一8．0Hz，H一27，67)，7．43(1H，
rn，H一37，57)，7．38(1H，m，H一47)，5．99(1H，s，H一6)，
5．57(1H，dd，J一12．3，3．1Hz H一2)，5．12(1H，t，
J一7．1Hz，H一2”)，3．19(1H，dd，J—16。5，12．3Hz，
Ha一3)，3．12(2H，d，J=7．1Hz，H一1”)，2．82(1H，
dd，J一16．5，3．1Hz，Hb一3)，1．60(3H，s，H一5”)，
1．56(3H，s，H一4”)；13C—NMR(TMS／CDCl3)艿：
196．7(C一4)，164．9(C一7)，161．6(C一5)，159．9(C一
9)，139．5(C一1’)，130．7(C一3”)，128．9(C一3’，57)，
128．8(C一47)，126．7(C～27，6’)，123．1(C一2”)，107．4
(C一8)，102．3(C一10)，95．9(C一6)，78．6(C一2)，42．5
(C一3)，25．9(C一5”)，21．7(C一1”)，18．0(C一4”)，氢谱
和碳谱数据与文献值对照[7]，确定化合物V为5，7一
二羟基一8一(3，3一二甲基烯丙基)一二氢黄酮。
化合物Ⅵ：黄色针状结晶(甲醇一水)，mp214～
215℃。盐酸一镁粉反应呈阴性，H：SO。显黄色，FeCl。
反应显阳性。正离子ESI—MS给出m／z：337EM+
H]+，359EM+Na3+，375EM+K3+，提示相对分子
质量为336。UV图谱[(CH。OH)k。；]显示在226、
282nm处有吸收(19￡分别为4．41和4．72)。
1H—NMR(TMS／CDCl，)占：13．12(1H，s，OH一5)，
7 82(1H，s，H一2)，7．38(2H，d，J一8．6z，H一27，
67)，6．87(2H，d，J一8．6Hz，H一37，57)，6．53(1H，d，
J一10．0Hz，H一4”)，6．33(1H，s，H一8)，5．62(1H，d，
J一10．0Hz，H一3”)，1．47(6H，s，Me一5”，6”)；
13C—NMR(TMS／CDCl3)d：181．0(C一4)，159．6(C一
7)，157．4(C一9)，156．9(C一5)，155．9(C～47)，152．6
(C一2)，1 0．4(C一27，67)，128．2(C一3”)，123．6(C一3)，
123．1(C—l’)，115．6(C一37，57)，115．5(C一4”)，106．2
(C一10)，105．7(C一6)，94．4(C一8)，78．1(C一2”)，28．3
(C一5”，6”)。氢谱和碳谱数据与文献值对照凹]，确定
化合物Ⅵ为5，4一二羟基一2”，if_甲基吡喃[5，6：
6，7]异黄酮。
化合物Ⅶ：黄色针状结晶(甲醇一水)，mp143～
144℃。盐酸一镁粉反应呈阴性，H。SO。显黄色，FeCl。
反应显阳性。正离子ESI—MS给出m屈：429EM+
H]+，负离子ESI—MS给出m屈：405EM—H3一，提
示相对分子质量为406。UV图谱[(CH。OH)k。。]显
示在271、342nm处有吸收(19￡分别为4．64和
3．61)。1H—NMR(TMS／CDCl。)艿：7．89(1H，s，H一
)，7．33(1H，d，J一8．4Hz，H一27，6)，6．82(1H，d，
J一8．4Hz，H一37，5’)，5．24(2H，1TI，H。2”，2”)，3．47
(2H，t，L厂一8．4Hz，H一1”，1”)，1．84(3H，s，Me一4”)，
1．81(3H，s，Me一4”)，1．76(3H，s，H一5”)，1．74(3H，
s，Me一5”)；”C—NMR(TMS／CDCl3)艿：181．5(C一3)，
159．6(C一7)，157．5(C一5)，153．4(C一9)，152．7(C一
1)，135．8(C一3”)，134．1(C一3”)，130．2(C一27，67)，
26．0(C一47)，123．3(C一3)，121．5(C一2”)，123．0(C一
17)，121．3(C一2”)，115．7(C一37，57)，110．3(C一6)，
105．8(C一10)，105．4(C一8)，25．8(C一5”)，25．7(C一
5”)，2 ．7(C一1”，1”)，17．9(C一4”)，17．8(C一4”)，氢谱
和碳谱数据与文献值对照邙]，确定化合物Ⅶ为5，7，
47一三羟基一6，8一二(3，3一二甲基烯丙基)异黄酮。
化合物Ⅷ：黄色油状(甲醇一水)。盐酸一镁粉反应
呈阴性。H。SO。显黄色，FeCl。反应显阳性。正离子
ESI—MS给出优／z：421EM+H]+，443[M+H]+，负
万方数据
·978· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月
离子ESI—MS给出m屈：4191-M—H]一，提示相对分
子质量为420。uV图谱E(CH。oH)k；]显示在223、
282nm处有吸收(19e分别为4．58和4．71)。
1H—NMR(TMS／CDCl。)艿：13．01(1H，s，OH一5)，
8．54(1H，s，OH一47)，8．00(1H，s，H一2)，7．03(1H，
d，J一8．6Hz)，6．75(1H，d，J一10．0Hz)，6 56
(1H，d，J一2．5Hz，H一37)，6．48(1H，dd，J一8．4，
2．5Hz，H一57)，5．66(1H，d，J一10．0Hz，H一3”)，
5．17(1H，tt，J一7．3，1．3Hz H一2”)，3．42(2H，d，
J一7．3Hz，H一1”)，1．81(3H，s，Me一4”)，1．68(3H，
s，Me一5”)，1．47(6H，s，Me一5”，6”)；”C—NMR(TMS／
CDCl。)艿：182．4(C一4)，158．2(C一67)，157．8(C一7)，
157．4(C一47)，154．9(C一2)，154．6(C一9)，154．5(C一
5)，132．0(C-3”)，130．7(C一27)，128．5(C一3”)，122．8
(C一3)，121．6(C一2”)，115．7(C一4”)，112．6(C一17)，
108．6(C一3’)，107．7(C一8)，106．4(C一57)，106．0(C一
6)，105．3(C一10)，78．3(C一2”)，28．3(C一5”，6”)，25．7
(C一5”)，21．3(C一1”)，17．9(c一4”)，氢谱和碳谱数据
与文献值对照[3]，确定化合物Ⅷ为5，27，47一三羟基一
8一(3，3一二甲基烯丙基)一2”，2，，-二甲基吡喃[5，6：6，
7]异黄酮。
化合物Ⅸ：黄色针状结晶(甲醇一水)，mp200
201℃。盐酸一镁粉反应呈阴性。H：SO。显黄色，FeCt。
反应显阳性。正离子ESI—MS给出m／z：405EM+
H]+，负离子ESI—MS给出m／z：403[M—HI一，提
示相对分子质量为404。UV图谱E(CH。OH)Am。；]显
示在225、273、358mitt处有吸收(19￡分别为4．42、
4．83和3．52)。氢谱和碳谱数据与文献值对照[3]，确
定化合物Ⅸ为5，4-二羟基一6一(3，3一二甲基烯丙基)一
2”，2，，_二甲基吡喃[5，6：7，8]异黄酮。
致谢：本课题在深圳中药及天然药物研究中心
完成，核磁数据由张雪测定，质谱数据由高昊测定。
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新月弯孢霉对重楼皂苷的生物转化
冯 冰，马百平。，康利平，熊呈琦，王升启
(军事医学科学院放射医学研究所，北京100850)
摘要：目的寻找选择性水解甾体皂苷C一3位糖链末端糖基的微生物，同时制备甾体皂苷的去糖基衍生物。方法
利用新月弯孢霉(3．4381)培养，对C一3位有双糖基结构的甾体皂苷类化合物重楼皂苷V(化合物I)、重楼皂苷
Ⅵ(化合物Ⅱ)进行生物转化；用反相C。。开放柱进行转化产物的分离纯化，波谱方法鉴定其结构。结果新月弯孢
霉(3．4381)均能将化合物I和化合物IC一3位糖链末端的鼠李糖水解，转化为单糖基皂苷，转化产物分别鉴定为
薯蓣皂苷元一3一O—B—D一吡喃葡萄糖苷，即延龄草苷(trillin，化合物Ⅲ)和偏诺皂苷元一3一O—pD一吡喃葡萄糖苷(化合物
N)。结论首次发现新月弯孢霉(3．4381)对重楼皂苷V和重楼皂苷ⅥC一3位糖链的末端鼠李糖具有较强的水解
能力。
关键词：新月弯孢霉；重楼皂苷V；重楼皂苷Vl；生物转化
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)07—0978—05
收稿日期：2004—09—20
作者简介：冯冰(1961一)，女，河南开封人，现于军事医学科学院放射医学研究所攻读博士学位，主要从事天然药物生物转化研究。
*通讯作者马百平Tel：(010)66930265E—mail：ma—br，@sohu．com
万方数据
刺桐化学成分的研究
作者： 李晓莉， 王乃利， 姚新生， LI Xiao-li， WANG Nai-li， YAO Xin-sheng
作者单位： 李晓莉,姚新生,LI Xiao-li,YAO Xin-sheng(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016)，
王乃利,WANG Nai-li(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016;清华大学深圳研究生院,广
东,深圳,518055)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(7)

参考文献(8条)
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