全 文 ：中草蒋 ChineseTraditionalandHerlmlDrugs第38卷第11期2007年11月
(M+)，分子式为C∞H。日O。1H—NMR、”C—NMR数据
与文献报道口]一致，故化合物I鉴定为豆甾醇。
化合物1V：无色针晶(丙酮)，EI—MS(m／z)：412
(M+)，分子式为c。。H。。O。1H—NMR、”C—NMR数据
与文献报道[9]一致，故化台物IV鉴定为m一菠甾醇。
化合物V：无色针晶(丙酮)，分子式为c。。H。eo，
1H—NMR(CDCl3，500MHz)d： ．73(3H，18一CH3)，
1．02(6H，d，J一6．5Hz，26，27一CH，)，1．03(3H，d，
J=6．5Hz，21一CH3)，1．05(3H，19一CH3)，1．61(3H，
29一CH。)，2．25(1H，m，H一25)，3．56(IH，m，3a—H)，
5．22(1H，t，L，一6．7Hz，H一28)，5．39(1H，br，d，H一
6)；根据EI—MS(m止)：412(M+)，397(M+一cH。)，
379(M+一cH3一H20)，314(基峰)，271(M+一SC一
2H)和231(D环裂解)，与文献报道[10]一致，故化合
物V鉴定为岩藻甾醇。
化合物Ⅵ：白色片状晶体(正己烷醋酸乙酯)，
mp60～62℃。EI—MSm止：256(M+)。IR谁喜
(cm_1)：3200～2600(OH)，1695(C=O)。
1H—NMR(CDcl3，500MHz)显示有CH。一CH。一片段：
占0．88(3H，t，J一7．0Hz)，1．62(2H，口，J一7．0
Hz)}较低场的CH2：2．35(2H，t，l，一7．5Hz)和1 28
(24H，brs)说明该化合物为长链脂肪酸类化合物，
经与对照品比较(mp、TLC、IR)，化合物Ⅵ鉴定为棕
榈酸。
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雷公藤中具有抗癌活性的二萜类化合物
姚智1，高文远。，高石喜久。，段宏泉“
(1．天津大学药物科学与技术学院，天津300072I2．日本国立德岛大学药学部，日本德岛7708505
3．天津医科大学药学院，天津300070)
摘要：目的研究雷公藤的化学成分及其细胞毒括性。方法用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱分离，制备高效液相色
谱纯化，得到单体化舍物，用各种有机渡谱鉴定化台物结构；以MTT法测试各化合物的抗癌活性。结果分离得到
5个萜类化合物．鉴定为雷酚萜L(3一妒i—triptobenzeneB，1)、雷酚萜B(3P，14一dihydroxy—abieta一8，11，13一triene，
triptobenzeneB，I)、雷酚萜E(wilforolE，II)、雷酚萜酸(triptohairicacid．Ⅳ)、雷酚萜酸甲醚[11·hydroxy一14-
methoxy一18(4’3)一abeo—abietan一8。8．11，13一tetraen一18一oic—acid，hypoglicacid，v]。结论化合物1为新化合物．命
名为雷酚萜L(triptobenzeneL)，化台物19为首次分离得到。细胞毒实验表明各化合物均有一定的抗癌活性。
美键词：雷公藤f二萜类；雷酚萜L；抗癌活性
中国分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)11—1603—04
DiterpenesfromTripterygiumwilfordiiandtheiranti—canceractivities
YAOZhil，GAOWen—yuanl，TAKAISHIYoshihisa2，DUANHong—quan3
(1．CollegeofPharmaceuticalsandBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072·China；2．Faculty
譬耋景器薯oo县70宏2i22T。I：(022)23542838E一。mlil，d。卸hq@t岫。．edu．。。
万方数据
中草蒋CWn幅eTraditionalandHerbalDrugs第38卷第1I期2007年11月
ofPharmaceuticalsciences，UniversityofTokushima．Tokushima770—8505·JapanI3．School
ofPharmaceuticalSciences，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China)
Abstract：ObjectiveTostudytheanti—cancerconstituentsfromTripterygiumwilfordii．Methods
Chemicalconstituentsw reisolatedbyrepeatedcolumnchromatography(silicagel，ToyopearlHW一40C
andpreparativeHPLC)，theirstructureswereelucidatedon hebasisofspectroscopicmethods，andthe
anti—canceractivitywascreenedbyMTTmethod．ResultsFivediterpenes，3-epi—triptobcnzeneB(I)，
3B，14一dihydroxy—abieta一8，11，13一triene(triptobenzeneB，I)，wilfor01E(I)，triptohairicacid(11I)，
and11一hydroxy一14一methoxy一18(4—3)一abeo—abietan一3，8，11，13一tetraen一18一oic-acid(hypogli．：acid，V)
wereisolatedfromT．wilfordii．ConclusionCompou dI isanewcompoundnamedastriptobenzeneL．
compoundIViSisolatedforthefirsttime．ThecompoundsI—V howthepositiveanti—cancereffectson
HeLaandL929eelllines．
Keywords：n净terygiumwilfordiiHookf．；diterpenes；triptobenzeneL；anti—canc rctivity
雷公藤TripterygiumwilfordiiHookf．又名
黄藤、黄藤木、黄腊藤、断肠草等，为卫矛科雷公藤属
木质藤本植物，主要分布在长江中下游地区。雷公藤
早期用作杀虫剂、治疗类风湿性关节炎和某些皮肤
病，现已应用于多种自身免疫性疾病的治疗，临床疗
效显著。其提取物和单体都具有抗炎、免疫抑制、抗
癌、抗生育等多种药理作用o’“。但是除了雷公藤甲
素外，雷公藤中含较多的松香烷型二萜类化合物抗
癌活性未见报道。本实验以研究雷公藤中松香烷型
二萜类化学成分的抗癌活性为目的，从其醋酸乙酯
提取物中分离得到的5个二萜类化合物，其中化合
物I为新化合物。细胞毒实验显示各化合物均对宫
颈癌细胞(HeLa)和小鼠成纤维细胞(L929)具有一
定的细胞毒作用。
化台物1：白色无定型粉末，[口硌+26．3(c
1．52，cHcl。)。HRESI—MS测得化合物分子离子峰
为m止325．2165[M+Ns]+，推出分子式C：。H。。02
(计算值325．2144)。紫外光谱270nm处的吸收为
苯环吸收峰。从化合物的1H—NMR上观察到：2个邻
位苯环上氢质子信号p7．01，6．86(各1H，d，t，=
8．2Hz)]，1个连氧的质子信号口3．51(1H，brs)]，
3个甲基单峰／30．96，1．04，1．21(各3H，S)]，一个
异丙基信号[d3．14(1H，sept．，J=7．2Hz)，1．24，
1．22(各3H，d，J一7．2Hz)]。”C—NMR谱显示有20
个碳，包括1个苯环p115．3(d)，120．5(s)，123．3
(d)，130．o(s)，148．6(s)，150．2(B)]，一个连氧的叔
碳∞75．6(d)]}另外还有4个仲碳(d18．0，24．2，
25．9，31．5)、1个叔碳(d26．8)和5个甲基(a22．1，
22．5，22．8，24．7，28．1)。根据以上波谱数据推断化
合物I为雷公藤中存在的松香烷型二萜化合物。与
化合物I的”C—NMR数据相类似口]，只有A环有差
异，推测化合物I的A环立体构型不同。进一步的
HSQC和HMBC波谱解析证实了化合物I的上述
推断。化台物I的H、一3(33．51，brs)的偶合常数，
以及H3．19(a0．96，s)与Hr20(31．21，s)和H一3存
在NOESY相关可知，3位羟基为a—OH。综上，化合
物I可以鉴定为3-epi—triptobenzeneB，该化合物为
文献未见报道的新化合物，命名为雷酚萜L(tripto—
benzeneL)。
1仪器、试剂及药材
核磁共振仪：BrukerAVANCE300Instrument
(TMS内标)；质谱仪：日本电子JEOLMS—
SXl02A}液质联用色谱仪；Alliance2695，Quattro
MicroTMESI(Waters)；制备高效液相色谱仪：日
本分光公司(Jasco)，PU一2089(泵)，RI一2031和
uV一2075(检测器)；制备HPLC色谱柱：YMC—
PackODS—ASH一343—5(20mm×250mm)(YMC)；
Econospheresilica(22mm×250mm，i0“m)(All—
teeh)；GPC柱：GS一31020G(20mm×500mm)
(Shodex)。凝胶色谱柱：ToyopearlHW一40C
(Tosoh)I柱色谱和薄层色谱用硅胶均系青岛海洋
化工厂生产，所用试剂均为分析纯。雷公藤T．wil-
fordiiHookf．采自湖南省岳阳市(2001年6月)，
由天津医科大学生药学教研室周晔副教授鉴定，标
本(D20021001)存放于天津医科大学药学院。Bio—
Rad550酶标仪，美国REVcOC02培养箱；胎牛血
清(Hyclone公司)，RPMll640(GIibco公司)；MTT
(四甲基偶氮唑盐)和DMSO(二甲基亚砜)为Sigma
公司产品。
2提取和分离
取自然干燥去皮的雷公藤根茎3．5kg，粉碎后用
95蹦乙醇加热回流提取3次，每次6h。提取液减压浓
万方数据
中草菊ChineSeTraditionalandHerbalDrugs第38卷第11期2007年11月·1605·
缩，得授膏283g，浸膏加水混悬后，分别用石油醚、醋
酸乙酯、正丁醇进行萃取。得醋酸乙酯提取物55g。醋
酸乙酯提取物经硅胶柱色谱，石油醚一醋酸乙酯一甲醇
梯度洗脱得18个组分，组分5(12g)进一步硅胶柱色
谱分离，氯仿一甲醇梯度洗脱，得6个组分(18．1～
18．6)，组分18．3(1．6g)经凝胶渗透色谱(HW一40C)
分离，制备反相高教液相色谱纯化得到化合物I(35
rag)、I(26rag)、I(sorag)、Ⅳ(22mg)；组分18．4
(3．6g)经凝胶渗透色谱(HW一40C)分离，制备反相高
教液相色谱纯化得到化合物v(31mg)。
3结构鉴定
化合物I；白色无定型粉末[a]矗5+26．3(f
4．52，CHCl3)。IR堪塞(cm．1)：3392，3445，2960，
1705，1617，1521，1458，1361，1217，988tUV
毪“am(e)：270(300 )。HRESI—MSm／z：
325．2165EM+Na]+(ealcds325．2144)，分子式
C扣H3002。1H—NMR(CDCl3)占：0．96(3H，s)，1，04
(3H，s)，1．21(3H，s)，1．22(3H，d，J一6．7Hz)
1．25(3H，d，J=6．7Hz)，3．14(1H，sept，J一6．7
Hz)，3．51(IH，brs) 6．85(IH，d，J=8．3Hz)，7，01
(1H，d，J=8．3Hz)。”C—NMR(CDCl。)，d(C．1～
20)l31．5，25．9，75．6，37．6，43．0，18．0，24．2，
120．5，148．6，37．2，116．3，123．3，130．O，150．2，
26．8，22．5，22．8，24．7，28．1，22．O。化合物I的
HMBC和NOESY相关性见图1。
化合物l：白色无定型粉末。ESI—MSm／z：303
EM+H]+(c20H扣02)。1H—NMR(CDcl3)艿：0．90
(3H，s)，1．08(3H，s)，1．20(3H，s)，1．22(3H，d，t，=
6．7Hz)，1．24(3H，d，J一6．7Hz、，3．13(1H，sept，
J一6．7Hz)，3．29(1H，dd，J—10．8，5．1Hz)，6．83
(1H，d，J=8．2Hz)。”C—NMR(CDCl。)，占(C一1～
20)：37．0，28．0，78．7，38．9，49．1，18．2，24．6，
120．6，148．2，37．3，116．4．123．3，130．1，150．2，
26．8，22．5，22．7，15．3，28．1，Z4．8。以上光谱数据与
文献报道[31的数据一致，因此鉴定化合物I为trip—
tobenzeneB。
化合物I；白色无定型粉末。El—MS、1H—NMR、
”C—NMR光谱数据与文献报道∞的数据一致，因此
鉴定化合物I为wilfor01E。
化合物Ⅳ：白色无定型粉末。ESI—MS、
1H—NMR、”C—NMR光谱数据与文献报道01的数据
一致，因此鉴定化合物Ⅳ为triptohaideacid。
化合物V：白色无定型粉末。ESI—MS、
1H—NMR、”C—NMR光谱数据与文献报道的数据“。3
HMBC
NaESY
圈1化台物I的HMBC和NOESY相关性
Fig．1KeyHMBCandNOESYofcompoundI
一致，因此鉴定化合物V为hypoglicacid。
4细胞毒实验
取对数生长期细胞，用含10％胎牛血清的RP—
MI1640培养液制成单细胞悬液5X10‘个／mL，接
种于96孔培养板中，每孔加人180正，。培养24h
后，加入受试药物，化合物终质量浓度为30．ug／mL
和10pg／mL。将平板在37℃、5％CO：的温箱中孵
育3d，去除培养液。每孔加入含0．5mg／mLMTT
的PBS液100pL，37℃温育4h。弃去上清液，每孔
加入100pLDMSO，于酶标仪490am处测定吸光
度值，定义细胞抑制率一1一(A～*Ml／4目_目-)×
100％，结果见表l。
裹1 ■公蘑中二话化台鞠的细胞毒活性实验数据抽=6)
Table1 Cytotoxlcltydataofdlterpenes
fromr．枷，dⅡ“=6)
以HeLa和L929为研究对象，以MTT法测试
各化合物细胞毒活性，结果发现化合物I～V均具
有一定的细胞毒恬性，其中各单体化合物对L929
的作用较强，有必要对相关化合物进行多种细胞株
筛选实验。
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转基因西洋参冠瘿组织中多糖的分离和纯化
陈敏青，予荣敏‘
(暨南大学药学院．广东广州510632)
擅 耍：目的分离纯化转基因西洋参冠癀组织中多糖组分。为从该转基因材料中寻找重要生物活性前体多糖药
物提供科学依据。方法用木醇提取法．以DEAESepharoseFF和Sephacx-ylS-100柱色谱进行多糖的分离纯化，
采用高效液相色谱测定单糖组成．色谱和光谱学方法鉴定其纯度和化学结构。结果分离得到4个精多糖(PPOS0-
l、PPQ50．2、PPQ70—1和PPQ70-2)，凝胶色谱法(SephadexG一200)和旋光法证实了它们为化学均一性多糖{凝肢色
谱法铡得4种精多糖的相对分子质量分别为4．7×10‘t2．9×105，7．5×104和1．3X105I对得量较多的PPQ50-2和
PPQT0—2进行了结构分析，证明二者均为葡聚糖I并利用Nal04氯化反应和棱磁共振谱等方法对PPQSO-2的化学
结构进行了初步的糖基键台分析．结论首次从转基因西洋参冠瘿组织中分离得到4种化学均一性多糖成分，其
中PPQ50-2和PPQ70-2均为葡聚糖。
美量词；转基因西洋参}冠瘿组织}多糖‘分离；纯化
中田分类号；R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)11—1606—05
Isolationandpurificationofpolysaccharidesfromtransgeniccrowngallcultures
ofPanaxquinquefolium
CHENMin-qing，YURong—rain
(CollegeofPharmacy，JinanUn versity，Guangzhou510632，China)
Abstractl ObjectiveToinvestigatethepolysaccharideaconstituentsfromthetransgeniccrowngall
culturesofPanaxquinquefolium．MethodsThecrudep lysaccharidesPPQS0andPPQ70wereextracted
bywater—ethanolmethodfromthecrowngallofP．quinquefdium．Fourpolysaccharideg，namedPPQ50—
1，PPQ50—2，PPQ70—1，andPQ70—2，wereisolatedanpurifiedbyDEAESepharoseandS phacryS一100
columnchromatography．ResultsThehomogeneityoffourpolysaccharidesw sexaminedbygelchro—
matographyandpolarimetry．Theirmolecularweightsweredeterminedbyg lfiltrationchromatography·
Theywere4．7×i0‘，2．9×105，7．5×104，and1．3×105，respectively．Thesugarcompositionwasana—
lyzedbyHPLC．ThepolysaccharidesaremainlycomposedofneutralsugarparticularlyofD—glucose．The
structureelucidationofPPQ50—2wasalsosupportedby1H—NMRand”C—NMRspectroscopy．Conclusion
AllofthefourpolysaecharidesarefirstisolatedanpurifiedfromthetransgeniccrowngallculturesofP．
quinquefolium．TheresultshowsthePPQ50-2andPPQ70—2arebothglucans．
Keywords：transgenicPanaxquinquefoliumL．；crowngall；polysaccharides；isolationpurification
西洋参PanaxquinquefoliumL．又称洋参、花
旗参、西洋人参，为五加科人参属阴性草本植物，原
产于美国东部和加拿大，多年生宿根，具有补气生
血、生精养神之功效。西洋参具有提高免疫力、强心、
健胃、降血脂、镇静、造血和抑制肿瘤等作用，且其某
些药理作用是人参无法替代的。其主要活性成分为
收稿日期：2007—03—16
’
摹砉磊犀字‘’罕辇譬2名智?露器臻嚣嚣嚣∞型二蠹篡鼻慧薨羔惹蠢翌P。””h广东省中医药局辩研礓9n”“D
万方数据
雷公藤中具有抗癌活性的二萜类化合物
作者： 姚智， 高文远， 高石喜久， 段宏泉， YAO Zhi， GAO Wen-yuan， TAKAISHI Yoshihisa
， DUAN Hong-quan
作者单位： 姚智,高文远,YAO Zhi,GAO Wen-yuan(天津大学药物科学与技术学院,天津,300072)， 高石
喜久,TAKAISHI Yoshihisa(日本国立德岛大学药学部,日本,德岛,7708505)， 段宏泉,DUAN
Hong-quan(天津医科大学药学院,天津,300070)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(11)
被引用次数： 3次

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2.薛璟.贾晓斌.谭晓斌.郝琨 雷公藤的肝毒性研究及ADME/Tox评价思路[期刊论文]-中草药 2009(4)
3.马哲.梁茂新.张颖 中药雷公藤化学成分及药理作用研究进展[期刊论文]-亚太传统医药 2011(3)


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