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Advances in studies on chemical constituents from plants of Vitex L.and their bioactivities

牡荆属植物化学成分及生物活性研究进展



全 文 :·930· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月
·专论与综述·
牡荆属植物化学成分及生物活性研究进展
李春正,苏艳芳+,靳先军
(天津大学药物科学与技术学院,天津300072)
摘要:牡荆属(VitexL.)多种植物为传统的药用植物,其所含化学成分包括黄酮类、二萜类、环烯醚萜类以及植物
甾体激素类等。生物活性研究表明牡荆属植物所含化学成分具有调节激素水平、解热镇痛、抗炎、抗肿瘤、保肝、平
喘、抗菌、抗氧化等多种作用。综述近年来牡荆属植物化学成分及生物活性的研究概况。
关键词:牡荆属;生物活性;黄酮类化合物;二萜类化合物
中图分类号:R282.71 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2005)06—0930—09
AdvancesinstudiesonchemicalconstituentsfromplantsofVitexL.andtheirbioactivities
LIChun—zheng,SUYan—fang,JINXian—jun
(CollegeofPharmaceuticalsandBiotechnology,TianjinUniversity,Tianjin300072,China)
Keywords:VitexL.;bioactivity;flavonoids;diterpenoids
马鞭草科牡荆属(VitexL.)植物全世界约有250种,主
要分布在热带和温带地区。我国有14种,7变种,3变型,主
要分布于长江以南地区,少数种类在西北、东北、华北等地也
有分布。本属的许多种类为传统的药用植物[1]:穗花牡荆y.
agnus—cast“sL.在欧洲被广泛用来治疗雌激素失凋及经前
期综合症;黄荆V.negundoL.分布于我国20余省市,其中
以秦巴山区资源最为丰富,黄荆果实、叶、枝及根入药,有清
热解表、利湿解毒、止咳祛痰及缓解支气管痉挛的作用,主治
感冒、咳嗽、哮喘、疟疾、中暑、风湿、跌打肿痛等,并能防止甲
醛性关节炎肿胀的发展;牡荆V.cannabifoliaSieb.et
Zucc.叶早在《五十二病方》中即有用来治疗淋病的记载,其
后《肘后方》记载其治疗蛇伤;蔓荆子为本属植物蔓荆V.tri-
foliaL.的干燥成熟果实,为常用中药,具有疏散风热,清利
头目的功效。现代药理试验表明,黄荆及其制剂具有祛痰、镇
咳、平喘、抗菌、增强免疫、降血压等功效。牡荆属植物含有多
种化学成分,迄今从该属植物中获得的天然产物类型有黄酮
类、二萜类、植物甾类、环烯醚萜类、三萜类、苯丙素类、倍半
萜类等。本文对近年来该属21种植物化学成分和生物活性
的研究作一综述。这21种植物的名称和代号如下:穗花牡荆
(a)、灰毛牡荆V.canescensKurz(b)、牡荆(c)、V.cymosa
Bertero(d)、V.fisheriGfirker(e)、V.glabrataR.Br.(f)、
V.Z印fD幻f删sHall.(g)、V.1eucoxylonL.f.(h)、V.
1imonifoliaWa l.(i)、新西兰牡荆V.1ucensT.Kirk.(j)、巴
西牡荆V.megapotamica(Spreng.)Mold.(k)、黄荆(1)、长
序荆V.peduncularisWall.(m)、V.pinnataL.( )、V.
polygamaCham.(o)、单叶蔓荆V.rotundifoliaL.f.(p)、
V.strickeriL.(q)、蔓荆(r)、V.madiensis0liv.(S)、V.
pubescensVahl(t)、V.scabraWall.exSchauer(u)。其结构
式母核及部分结构见图1。
1化学成分
1.1 黄酮类化合物[2“]:从牡荆属植物中已获得的黄酮类
化合物有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、查耳酮、二氢查耳酮以及
黄烷醇6种结构类型,共49个化合物,其中16个为黄酮苷
类(见表1)。
1.2二萜类化合物[5“]:是牡荆属植物主要的特征成分之
一,迄今已获得该类化合物45个。其中半日花烷型
(1abdane)二萜38个(含去甲半日花烷型化合物4个),且
13~16位大都形成呋喃环,其中viteosideA为所发现的唯
一1个二萜糖苷;vitexlactamA为一个含有a、B不饱和的丫
内酰胺环的二萜生物碱,结构独特,在天然产物研究中系首
次报道,从生源上讲,vitexlaetamA被认为是化合物7(表2)
的氨化产物。松香烷(abitane)型二萜5个;植烷型二萜2个
(表2)。研究表明,穗花牡荆中的半日花烷型二萜能与多巴
胺D2受体结合,是其活性成分。
1.3 甾类化合物[9“⋯:牡荆属植物中含有大量的植物甾类
化合物,使得牡荆植物成为甾体激素前体化合物的来源之
一,迄今为止共得到34个此类化合物(表3)。国外已有学者
对牡荆属一些种类的植物进行细胞培养生产植物甾体激素
的研究,且有利用本属植物进行激素替代药物的研究。
1.4 环烯醚萜类化合物[3“””]:迄今为止,从牡荆属植物中
收稿日期:2004—08—30
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30200024)
作者简介:苏艳芳(1972一),女,天津大学药学院副教授,博士,2000年赴日本东邦大学药学部作博士后,主要从事天然药物化学研究。
*通讯作者苏艳芳Tel:(022)27402885Fax:(022)27892025E—mail:yfsuphd@yahoo.corn
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月·931·
。喇⋯州4:滞s 6,5’:卿$I6y。刚
F1
L
F4
Ll
iridoid
L7
T1
r
Pl
dihydrodehydrodiconiferylaIcoh01一p_
D一(27~O—P—hydroxybenzoyl)glucoside
HsC洳Hv3 2 7 g0\Jo №O必HC
78nmo’l一}D一-(2-O-p—hydr—P州hro-and施uaiacyoxybenzoyl)glucoside /eo-g YlglYcer。1e— P,了f a£凡 ua I I cerole
Me
(一)一viteralone
maltoglucoside
图1 牡荆属植物化合物基本骨架及部分结构
furanoeremophilane
Fig。1StructuresandskeletonsofcompoundsisolatedfromplantsofVitexL.
姆A
野晰一露
万方数据
·932· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月
表1牡荆属植物中的黄酮类化合物
Table1 FlavonoidsisolatedfromplantsofVitexL.
序号 名称 母核 取代基 植物来源
1
2
3
紫花牡荆素
木犀草素
luteolin6-C一(4”一methoxy一6”一O-trans—caffeoylglcoside)
F1
F1
F1
5,3720H、3,6,7,47—40Me a、l、P
5,7,3‘,4’一40H a、I、o、P
5,7,37,47—40H、6-glc(4-OMe,6”一O-tran—a
scaffeoyl)
4 luteolin6-C一(6”一O—trans—caffeoylglucoside)F1 5,7,3‘,4740H、67一glc(6”一O-transcaffeoyl)a
5 luteolin6-C一(2”O-trans—caffeoylglucoside)F1 5,7,37,47—40H、6-glc(2”一O—transcaffeoyl)a
6 luteolin7一O一(6”一O—P_benzoylgluc。side)F1 5,7,3’,4’40H、7-O—glc(6”一O—benzoyl)a
7 5,4’一二羟基一3,6,7,3’一四甲氧基黄酮 F1 5,4’一20H、3,6,7,3’一40Me a
8 艾香素 F1 5-OH、3,6,7,37,4’一50Me a、l、P、r
9 异鼠李素 Fl 3,5,7,4740H、3’一OMe a
10 6-羟基一3,6,7,4’一四甲氧基山柰酚 F1 5一oH、3,6,7,4— 0Me a
1l 6一羟基一3,6,7-三甲氧基山柰酚 F1 5,47—20H、3,6,7—30Me a
12 3,6,7-trimethyletherofquercetagetin F1 5,3‘,47—30H、3,6,7—30Me a
13 木犀草素一7一氧葡萄糖苷 F1 5,7,3’,4’40H、7-O—glucoside a、l、r
14 peduncula“sin F1 5,47—20H、3,6—20Me ITt
15 异牡荆素 F1 5,7,4’一30H、6-O—glucoside
16 荭草素 F1 6,7,3’,4’40H、8-O—glucoside i、O
17 异荭草素 F1 6,7,3’,4’40H、6-O—glueoside i、i、O、r
18 5,7,3’一三羟基一6,8,4’一三甲氧基黄酮 F1 5,7,37—30H、6,8,47—30Me 1
19 5,6,7,8,3’,4’,5’一七甲氧基黄酮 Fl 5,6,7,8,3’,47,5’,一70Me l
20 5一羟基一6,7,8,37,47一五甲氧基黄酮 Fl 5一OH、6,7,8,37,47—50Me I
21 栀子黄素A F1 5一OH、6,7,8,37,47,57—60Me l
22 栀子黄素B F1 5一oH、6,7,8,4’40Me I
23 corymbosin F1 5-OH、7,34’,5’40Me l
24 7一去甲艾香素 F1 5—0H、3,6,3’,4’一40Me r
25 3,5一二羟基一6,7,3’,47一四甲氧基黄酮 Fl 3,5—20H、6,7,3’,4’一40Me l
26 5,3’一二羟基一7,8,47一三甲氧基黄酮 F1 5,3’一20H、7,8,4’一30Me l
27 5,3’一二羟基一6,7,4’一三甲氧基黄酮 F1 5,3‘20H、6,7,4’一30Me l、P
28 3,6,7,37,4’五甲氧基黄酮一5一氧葡萄糖基鼠李糖苷 F1 5一。一glucopyransylrhamnoside、3,6,7,37,4’ ,
1
50Me
29 4’一0一memyricetin一3一O一(4”一口pD—galactosyl)一pD—gal—F1 4’一O—memyricentin一3一O一(4”一O—pD—galacto—
actopyranoside syl)一pD—galactopyranoside
30 6一C—glycosyl一5一O—rhamnopyranosyl—trimethoxywogoninF1 5-O—rhamnopyranosyl、6-C—glycosyl、7-OH、8,l
i
3’,47。5’一40Me
31 7,3’一dihydroxy一6,8,4’一trimethoxyflavone一5一O—gluco—F1 5-O—glucoside、7,3’一20H、6,8,47—30Me
I
side
32 4,5,7,37,47,5,_六羟基一6,8一二甲氧基二氢黄酮醇 F3 3,4,5,7,37,47,57—70H、6,8-20Me l
33 4,5-dihydroxy一37,4’一dimethoxyflavone~6—0一rham—F3 6一O—rhamnoglucoside、3,4,5-30H、37,4’一
I
noglucoside 20Me
34 槲皮素 F1 3,5,7,37,47—50H o
35 3一甲氧基槲皮素 F1 5,7,3’,4’40H、3-OMe O
36 2”一。一caffeoylo“emin F1 8-O-glucoside(2”一0一caffeoyl)、6,7,37,4‘一40HO
37 牡荆索 F1 5,7,4’30H、8-O—glucoside i、m、r
38 5,2’,3’一三羟基一3,6,7一三甲氧基黄酮 F1 5,27,3’一30H、3,6,7-30Me P
39 橙皮苷 F4 7一O—rutinose、37一OH、47一OMe P
40 penduletin F1 5,4’一20H、3,6,7-30Me P
41(2S)一5,3‘一二羟基一6,7,4’一三甲氧基二氢黄酮 F4 (2S)一5,37—20H、6,7,4—30Me P
·42 木犀草素一37一氧葡萄糖苷 F1 5,7,4730H、3’一O—glucoside r
43 3’,5’一二羟基一3,6,7,4’一四甲氧基黄酮 F1 3’,5’20H、3,6,7,4’一40Me r
44 2’,4’一二羟基一4,6’一二甲氧基查耳酮 F2 2’,4’20H、4,6’一20Me g
45 4’一羟基一4,2’,6’一三甲氧基查耳酮 F2 4’一OH、4,2’,6’一30Me g
46 4,27,4’,8一四氧基一6一甲氧基二氢查耳酮 F5 4,2’,478_40H、6-OMe g
47 cardadmomin F2 2‘,47—20H、67一OMe g
48 helichrysetin F2 4,2’,4730H、6’一OMe g
49 4,4’一二羟基一2’一6’一二甲氧基查耳酮 F2 4,4’20H、27,67—20Me g
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月·933·
表2牡荆属植物中的二萜类化合物
Table2 DiterpenoidsisolatedfromplantsofVitexL.
序号 名称 母核 取代基 植物来源
8
9
10
11
12
13
14
15
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
36
35
37
38
39
6a,7a—diacetoxy一13-hydroxy—labda一8,14- iene
vitexifolinA
rotundifuran
vitetrifolinC
viteosin—A
limonidilactone
(8R,10S)一6雎acetoxy一9a—hydroxylabda一13-Z—en一16,
15一olide
L1 △8、6q,7a一20Ac
L1 11d、17一CH2
L2 △13(16),14、5a—H、613-OAc
L2 △5,13(16),14、7-OAc
L2 △”、5a—H、6}OAc、15一O
L2 △7’13;5a,9a一2H、15一o、17一O、12,17-epoxy
L2 △”、5d—H、6pOAc、16一O
(8R,10S)一6a—acetoxy一9a—hydroxy—labda一13-Z—an一16,L2△13、5a—H、6a-OAc、16一O
15-olide
(8R,10S)-68-acetoxy-9a—hydroxy一15-methoxy~labda
13一Z—en—16,15-olide
vitetrifolinB
dihydrosolidagenone
viteosideA
vitexlactamA
a
p
a、P、r
a,c、1,P
p
p
L2 △”、5a—H、68一OAc、15-OMe、16=OP
L2
L2
L2
L2
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13S,16S)一6~acetoxy一9,13一L3
epoxy-16-methoxylabdane一15,16-olide
5a—H、6a—OAc
5d—H、6一O
△”、3p—O—glucoside、5u—H、6pOAc、16=o
△”、5d—H、6pOAc、16一O
6}OAc、15一o、16pOMe
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13S)一6一acetoxy一9,13-epoxy—L36pOAc、15-OMe、16一O
16-methoxyIabdane一15,16-olide
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13S,15S,16R)
diepoxy一15,16-bimethoxylabdane
(rel5S,6R,8R,9尺,10S,13S,15尺,16S)
diepoxy一15,16-bimethoxylabdane
(rel5S,6R,8尺,9R,10S,13S,155,165)
diepoxy一15,16-bimethoxylabdane
9 3;15,16一L315u,16a一20Me
9,13;15,16一L3158,16a一20Me
9,13;1 ,16一L315u,16/3-20Me
(rel5S,6R,8R,9R,10S,135,15S,16R)一6一acetoxy一9,
13;15,16-diepoxy一15,16-bimethoxylabdane
(reI5S,6R,8R,9R,10S,135,15R,16S)一6一acetoxy一9,
13;15,16-diepoxy一15,16-bimethoxylabdane
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13S,15R,16R)一6一acetoxy一9,
13;15,16-diepoxy15,16一bimethoxylabdane
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13S,155,16S)一6一acetoxy一9,
13;15,16-diepoxy一15,16-bimethoxylabdane
(reI5S,6R,8R,9R,10S,13S,15S)一6一acetoxy一9,13;
15,16-diepoxy一15-methoxylabdane
(rel5S,6R,8R,9R,105,】3S,15R)一6一acetoxy一9,13;
15,16-diepoxy一15一methoxylabdane
previtexilactone
Drerotundifuran
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13R,16R)一6一acetoxy一9,13一
acetoxy一16一methoxylabdane一15,16一olide
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13R)~6一acetoxy一9,13-epoxy一
15一methoxvlabdane一16,15-olide
(rel5S,6R,8R,9R,10S,13R,15R)一6一acetoxy一9,13;
15,16-diepoxy一15一methoxylabdane
(rel5S,6尺,8R,9R,10S,13尺,15S)一6一acetoxy一9,13;
15,16-diepoxy一15一methoxylabdane
vietxifolinD
trisnor—lactone
iso—ambreinolide
vitexifolinE
vitexifolinB
vitetrifolinD
(+)一polyalthiccid
(+)一methylpolyalthate
vitexifolinC
68一OAc、15a,16a一20Me
6pOAc、15p,168—20Me
6p—OAc、15口,16n一20Me
6pOAe、15a,16p20Me
6pOAc、15a—OMe
6B—OAc、15/3一OMe
68一OAc、15—0
△“、6阻OAc
15 O、 6d—OMe
L4 15—0Me、16=O
L4 15a—OMe
L4 15母OMe
6a—OAc
68_OAc
3a,4肛20H、5pMe、10pH
△5‘1”、4pMe、6,7-20Ac
4阻COOH
48一COOMe
△9‘11’’8‘14’’”、58一H、3p—OH、3一Me、4=CH2
r
r
p
a
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
p
¨
¨

u
¨
u
u∞u
¨u坫¨∽u
M¨A
万方数据
·934· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月
续表2
序号 名称 母核 取代基 植物来源
(24R)一1la,20,24一三羟基蜕皮甾酮
11d,20,26一三羟基蜕皮甾酮
pinnatasterone
20,26一二羟基蜕皮甾酮
24—-epi——abutasterone
20一羟基蜕皮甾酮
24——epi—-makisteroneA
shidasterone
turkesterone
26一hydroxypinnatasteron。
牛膝甾酮
polypodinB
蜕皮甾酮
pterosterone
viticosteroneE
makisteroneA
deoxycrustecdysterone
11d—hydroxyecdysone
abutasterone
20—hydroxyecdysone一20,22一monoacetonide
筋骨草甾酮C
ajugasteroneC一20,22一monoacetonide
20p羟基一24一亚甲基蜕皮甾酮
24一epi—pinnatasterone
scabrasterone
calonysterone
vitexirone
psitosterone
p sitosteroneacetate
stigmasterone
豆甾烯醇3p氧一B—D一葡萄糖苷
黄体酮
睾酮
雄烯二酮
S1
S1
S1
S1
S1
S1
S1
S1
S1
ent—Sl
S1
S1
S1
S1
S1
S1
S1
S1
S1
2p,3p,11a,14a,zo[3,22a,24[3,25—80H
2口,3[3,1la,14a,20[3,22a,25,26—80H
2p,3p,14a,20[3,24a,25—60H
2p,38,14a,zo[3,22a,25,26—70H
2p,3p,14a,20[3,22a,24[3,25—70H
2p,3B,14a,20la,22a,25—60H
2p,3p,14a,20ia,22a,25—60H、24a—Me
2p,3[3,14a,2Clp40H、22a----25epoxy
2p,3p,11d,14d,20B,22a,25—70H
2p,3p,14a,20p,24,25,26—70H
2B,3[3,14a,20[3,22a,26—60H
2p,3口,5p,14d,z013,22a,25—70H
2p,3p,14a,22,25—50H
2p,3p,14a,20B,22a,24—60H
2p,3B,14a,20[3,22a一50H、25一OAc
2p,3p,14a,20p,22a,25—60H、24/3一Me
3B,14a,20t3,22a,25—50H
2p,3p,11a,14d,22a,25—60H
2B,3B,14a,20B,22a,24a,25—70H
2口,3[3,14a,25—40H、20,22一monoacetonide
2p,3p,1la,14a,20p,22a一60H
2p,3p,11口,14d一40H、20,22一monoacetonide
2p,3p,14a,20[3,22a,25—60H、24一CH2
2p,3B,14a,20ia,24[3,25—60H
2p,3p,1la,14a,zofl,25—60H
△5’8“、2p,38,6,zol3,22a,25—60H
△7。4、2口,3p,lla,14a,2013,22a-60H
△5、3辟0H、24一Et
△5、3pOAc、24一Et
△7、3肛oH、24一Et
△7、3p—O—B—D—glucoside、24一Et
17一COMe
17B-OH
】7一O
b
b
g
b
b
n
f、
b,d,e,f,k,O,q,S,U
b、U
b
b、e、o、u
d
k
k
k
k
k
g
g
q、u
q
q
e、g、O、q、u
、t、r
P、r
a
a
共得到环烯醚萜类化合物14个(表4)。其中9个化合物为4一
去甲环烯醚萜及其苷类化合物,5个化合物4位甲基氧化形
成羧基。
1.5 三萜类化合物[14,15]:目前从牡荆属植物中共得到13个
三萜类化合物,其中11个得自植物黄荆,大部分为齐墩果烷
型化合物(7个),另有羽扇豆烷型(1个)、木栓烷型(2个)、乌
苏烷型(2个)、羊毛脂烷型(四环三萜,1个)等类型化合物
(表5)。

2
3
4
5
6
7
8
9

¨


M
¨
¨



U
q
g
U
U
b
e

豇吼吼
&
趴眈


眈眈


&
















万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月·935·
1,6苯丙素类化合物[1“:从牡荆属植物中获得了8个苯丙1.7挥发油Is]:牡荆属植物中含有大量的挥发油成分,表7
素类化合物,其中5个环木脂素,为苯代萘和苯代二氢萘的 总结了从牡荆属植物得到的挥发油主要成分及其所属类型。
结构类型及其2—2’环合衍生物。另有3个为二松柏醇聚合物 1.8其他类型化合物n2“3““:主要有苯丁基糖苷类化合物
糖苷,都具有dihydrodehydrodiconiferylalcohol这样的母核以及一些具有特殊结构或者特殊活性的化合物,如mal一
结构(表6)。toglucoside和rotundial等(表8)。
表4牡荆属植物中的环烯醚萜类化合物
Table4 IridoidssolatedfromplantsofVitexL.
序号 名称 母核 取代基 植物来源
1 淡紫花牡荆糖 I △3”、113-0一glucoside、10—0一P—hydroxybenzoyl、6B—OHa、C⋯di k、
1、m、P、r
2 桃叶珊瑚苷 I △“7、lp_O-glucoside、6p,10—20H a、c
3 小米草糖 I /X3”、1pO—glucoside、10一O一(3’一deoxy—caffeoyl)、6-OHa、P
4 limoniside I /X3”、1}O—glucoside、10一O—P-hydroxybenzoyl、4’OMe、6p—OHi
5 negundoside I A3、l争O-glc(2’一O-p—hydroxybenzoyl)、4-C00H、8争OH、5p,9p_2Hi、l
6 isonishindaside I △7、1pO—glucoside、3a—OMe、5p,9p一2H、6p—OH、10一O—P—hydroxybenzoylC
7 viteoidⅡ I △8、1—0、5pH、6p,78,10一30H d
8 6’一P—hydroxybenzoyl—I △3、lpo—glc(67—0一P—hydroxybenzoyl)、4-COOH、5p,9p-2H、8}OHl
mussaenosidicacid
9 nishindaside I △7、1pO—glucoside、3pOMe、5B,9p一2H、6p—oH、10-O—P—hydroxybenzoyll、C
10 10一0一vanilloyaucubinI △3“、1p—O—glucoside、6p—OH、10-O—vanilloyl P
11 mussaenosidicacid I △3、4-COOH、5p,9p一2H、8pOH a
12 agnucastosideA I △3、1-O—glucoside(6
7
O—foliamentjoyl)、4-COOH、8pOHa
13 agnucastosideB I △3、1一O—glucoside(6’一O一6”,7”dihydrofoliamentjoyl)、4-COOH、8B—OHa
14 agnucastosideC I △3、1-O-glucoside(67一O—trans—caffeoyl)、4-COOH、7-0一trans—P—coumaroyla
万方数据
·936· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月
表7挥发油成分及化合物类型
Table7 Essentialo lsfromplantsofVitexL.
序号 名称 类型 序号 名称 类型
1 a~蒎烯 M 32 卫矛醇 M
2 香桧烯 M 33 scadinol S
3 1,8-桉叶素 M 34 双环吉马烯 S
4 柠檬烯 M 35 fis—p-金合欢烯 s
5 p蒎烯 M 36 丁香烯氧化物 S
6 a一松油醇 M 37 8-丁香烯 S
7 4一松油烯醇 M 38 a~律草烯 S
8 carveol M 39 E一}金合欢烯 S
9 a一乙酸松油烯酯 M 40 争榄香烯 S
10 O—cymol M 41 香橙烯 S
1l 桉叶素 M 42 桉叶醇 S
12 樟脑 M 43 7一桉叶醇 S
13 樟烯 M 44 榄醇 S
14 careen M 45 a一古云烯 s
15 7一松油烯 M 46 p古云烯 s
16 芳樟醇 M 47 蓝按醇 S
17 桉油精 M 48 绿花烯 S
18 声一对聚伞花素 M 49 别香橙烯 S
19 异戊酸正戊酯 M 50 艿-荜澄茄烯 S
20 1一methyl一4一isopropylcyclohex一2一en-l-olM 51 p桉叶醇 S
21 3-methyl一4一isopropylcyclohex一2一en—l—01M 52 bis[-1,1-dimethyl]methylp enol S
22 p水芹烯 M 53 匙叶桉油烯醇 S
23 柠檬醛 M 54 丁香酸 B
24 a一水芹烯 55 对羟基苯甲酸 B
25 乙酸龙脑酯 M 56 酚醛酸 B
26 侧柏烯 M 57 P一香豆酸 B
27 月桂烯 M 58 香草酸 B
28 二氢月桂烯 M 59 阿魏酸 B
29 桧醇 M 60 4,47一dimethoxy—tvan$一stilbene B
30 异松油烯 M 6l 丁香酚 B
31 绿花白干层醇 M 62 5一氧间苯二甲酸 B
M、S、B分别表示该化合物为单萜、倍半萜和含有苯环
M,S,andBstandformonoterpenoids,sesquiterpenoids,andbenzene—ringcontaini gcompounds,respectively
表8其他类型的化合物
Table8 MiscellaneouscompoundsisolatedfromplantsofVitexL.
2药理作用
2.1调节内分泌:穗花牡荆的种子提取物被广泛用来治疗
女性经前期综合症、女性更年期综合症以及和雌激素缺乏相
关的其他病症。临床双盲实验显示,该提取物能够有效改善
常见的经前期综合症如乳房疼痛等,并能够明显改善经前期
综合症所引发的各种症状,调节女性性周期紊乱。化学及药
理学研究表明,该提取物中具有多巴胺受体激动剂如一些二
萜类等,在催乳激素细胞培养和动物试验中,能够与其重组
DA2受体蛋白结合,抑制泌乳素的分泌,而且显示了比多巴
胺更强的活性,同时穗花牡荆的提取物中的多巴胺样化合物
能够有效地用来治疗血脯氨酸过多症。最近取得的一项专利
表明,穗花牡荆能够通过增加促黄体生成激素和黄体酮的释
放,以及由此引起的排卵频率的增加而增强女性激素平衡。
Lauritzen等[11用穗花牡荆的提取物制备的胶囊剂在
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第6期2005年6月·937·
175名经前期综合症患者中作了双盲对照实验,采用维生素
B6作为对照药品,实验结果证实了穗花牡荆的提取物制剂
在治疗经前期综合症上的有效性和安全性,并显示其疗效优
于维生素B6。Atmaca等DT]则利用复合胺再吸收抑制剂Flu—
oxetine作为对照品和穗花牡荆的提取物在41名经前烦躁症
患者中进行了临床实验,得到的各种参数显示二者没有统计
学差别,只是前者长于治疗心理不适,而后者则长于治疗生
理不适。富含黄酮的黄荆提取物具有抗雄性激素作用。
2.2解热镇痛、抗炎作用:V.rotundifolia果实的提取物具
有血管松弛作用和镇痛作用,在利用小鼠扭体实验指导分离
的过程中,发现该提取物中的镇痛成分主要为苯丁基糖苷
类、环烯醚萜类及木脂素类化合物,其中部分环烯醚萜类化
合物具有抗炎活性。Ikawati等口83发现蔓荆的提取物具有抑
制组胺释放的活性,药理试验显示该提取物能够抑制IgE依
赖的组胺从RBL一2H3细胞中释放。You等在体外实验中发
现紫花牡荆素(casticin)能够选择性地抑制小鼠T淋巴细胞
的增生。Suksamrarn等[1¨的研究显示,某些环烯醚萜类化合
物能够选择性的抑制Cox一2,而对COX一1只具有轻微的抑
制作用。
2.3抗肿瘤作用:从牡荆属植物中得到的一些化合物显示
出了一定的细胞毒作用。Diaz等[1鲴报道从黄荆中得到的黄
酮类化合物如紫花牡荆素在生物活性测定中对人类癌细胞
显示了广泛的细胞毒作用;Ko等[3删在对从V.rotundifolia
果实中得到的黄酮木犀草素(1uteolin)和半日花烷型二萜
rotundifuran进行活性研究,发现它们能够抑制人骨髓白血
病细胞HL一60的增殖并诱导其凋亡,具有作为化疗药物开发
的潜力;Masateru等的研究发现,紫花牡荆素在MTT试验
中对人肺癌细胞(PC一12)和人结肠癌细胞(HcTll6)的生长
有抑制作用。
2.4 呼吸系统活性:Alam等[2妇在对蔓荆中分离到的
viteosin—A和紫花牡荆素进行生物活性测定中发现,这2个
化合物能够阻断由组胺诱导的雄性豚鼠气管的自发性收缩,
紫花牡荆素通过稳定细胞膜,从而抑制组胺从肥大细胞中的
释放。Wahyuono等[2胡从蔓荆的正己烷萃取物中得到了2个
化合物(8R,10S)一6B—acetoxy一9a—hydroxy—labda一13Z—an一15,
16-olide和37,5‘一dihydroxy一3,4’,6,7-tetramethoxy—
flavone,具有平喘作用。
2.5保肝作用:黄荆中环烯醚萜化合物negundoside和淡紫花
牡荆糖对哺乳动物包括人类有肝保护作用,显示了这类化合物
在肝病防治方面的巨大潜力,并于2003年申请到了专利。
2.6 抗氧化作用:黄荆籽提取物和抗氧化成分及其抗氧化作用
进行了较深入的研究,发现其主要成分为具有查耳酮骨架的黄
酮类化合物。对牡荆叶提取物进行了抗氧化活性研究,发现
0.04%该提取物能够把猪油的抗氧化能力提高两倍。
2.7抗菌作用:对黄荆叶抑菌作用及抑菌成分进行了研究
分析,结果显示黄荆叶的乙醚提取物对革兰氏阳性菌、阴性
菌和酵母菌及青霉菌都有很好的抑制效果。其醚提取物的成
分主要为挥发油类成分。Kaushik等[z31的研究显示黄荆叶提
取物对数种真菌及细菌有抑制作用。Kazuyoshi等[243研究发
现,一些苯基萘类木脂素如vitrofolal等具有抗菌活性。
2.8杀虫作用:从黄荆中得到的挥发油对于杀灭稻米储藏
中的害虫麦蛾Sitatrogacere lellaO ivier具有非常好的活
性。对刚脱毛的粗脚夜蛾AchoeajanataL.三龄幼虫的拒食
活性研究表明,从黄荆中分离得到的乌苏酸有希望开发成为
新一代的具有明显导向靶的药剂,用于农业昆虫控制[1⋯。蔓
荆具有比较强的对锥虫的杀灭作用[2⋯。牡荆属植物在生产生
活中作为驱蚊剂的应用广泛报道,研究表明rotundial比避
蚊胺具有更强的灭蚊效果,并被开发为有效的灭蚊药物。
2.9 其他药理作用:V.rotundifolia的提取物在家兔体内
实验中具有剂量依赖的降血压活性。同样来自V.rotundifo—
lia的二萜化合物(+)--polyalthicacid具有抗基因突变的活
性,在试验中抑制了色氨酸热解物(Trp—P一1)的s()s基因
(一种鸟苷酸交换因子)诱导活性。而且Kim等发现y.
rotundifolia的醋酸乙酯提取部分在鼠肝Hepalclc7细胞培
养系统中显示出对醌还原酶的诱导活性。Shin等[263的研究
表明,V.rotundifolia果实的提取物在体外能够有效地抑制
小鼠晶状体醛糖还原酶,而晶状体醛糖还原酶是糖尿病和半
乳血糖症患者中发生白内障的主要诱因,而且能够还原醛糖
为多羟基化合物,故预期V.rotundifolia能够有效预防白内
障及由多羟基化合物引发的糖尿病并发症如坐骨神经病、。肾
病及视网膜病等疾病。
3结语
牡荆属植物含有大量的黄酮类、半日花烷型二萜类、植
物甾体激素类、环烯醚萜类等化学成分。国外对牡荆属植物
的研究主要集中在穗花牡荆、黄荆、单叶蔓荆3种植物,比较
成熟 是穗花牡荆作为调节女性体内激素分泌的妇科用药
的研究,对其中所富含的植物甾体激素类成分作为激素替代
疗法的研究也有一定的报道,在国内未见相关报道。牡荆属
植物在我国分布广泛,资源丰富,其中黄荆和蔓荆作为民间
药物被传统医学长期使用,但其有效成分的研究仅仅局限在
挥发油部分,药理作用的研究主要集中在粗提物的抗氧化作
用和抑菌作用上,对于牡荆属植物系统的化学成分研究,以
及化学成分与生物活性之间的关系缺乏深入的研究。因此,
有必要对牡荆属植物,尤其是在我国广泛分布的传统药用种
类进行深入的化学成分及生物活性研究,寻找有效成分并阐
明其构效关系,为人类的健康服务。
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非酶糖基化终末产物所致疾病的中药干预
韩 莹,史道华+
(南京军区福州总医院药理科,福建福州 350025)
摘 要:非酶糖基化终末产物(AGEs)是蛋白质、脂质和核酸等大分子的游离氨基与还原性单糖的醛基反应所生成
的稳定的共价化合物,在体内的积累是导致糖尿病等多种疾病及其并发症的关键因素。AGEs可直接或间接地对
机体产生致病作用。目前AGEs抑制剂特别是某些中药在治疗AGEs引起的疾病方面研究进展迅速,主要通过降
低体内AGEs水平、减少AGEs交联、抗氧化、阻断与相关受体的结合等途径来干预AGEs的合成、代谢和受体后
效应。简述AGEs的致病机制,并探讨中药对AGEs所致疾病的干预及其可能机制。
关键词:非酶糖基化终末产物;糖尿病并发症;中药
中图分类号:R258.72;R282.7文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2005)06—0938~04
Diseasesinducedbyadvancedglycationendproductsandtheirt eatments
withChinesemateriamedica
HANYing,SHIDao—hua
(DepartmentofPharmacology,FuzhouGeneralHospitalofNanjingMilitaryCommand,Fuzhou350025,China)
Keywords:advancedglycationendproducts(AGEs);diabeticcomplica ons;Chinesemateriamedica
非酶糖基化终末产物(advancedglycationendproducts,AGEs)是指蛋白质、脂质和核酸等大分子在没有酶催化的条
收稿日期:2004—09—29
作者简介:韩莹(1982一),女,江西省瑞昌市人,福建中医学院在读硕士研究生,主要从事中药心血管药理方面的研究。
*通讯作者史道华Tel:(0591)83739964E—mail:shidh@yeah.net
万方数据
牡荆属植物化学成分及生物活性研究进展
作者: 李春正, 苏艳芳, 靳先军, LI Chun-zheng, SU Yan-fang, JIN Xian-jun
作者单位: 天津大学药物科学与技术学院,天津,300072
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(6)
被引用次数: 8次

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4. 刘飞.田莉.阳云.盛习峰.曹建国.LIU Fei.TIAN Li.YANG Yun.SHENG Xifeng.CAO Jianguo 紫花牡荆素抗肿瘤作
用及其作用机制[期刊论文]-国际病理科学与临床杂志2009,29(5)
5. 卢应京.黄民权.方坚平.刘念 姜科闭鞘姜属植物根状茎中薯蓣皂甙元的分析[期刊论文]-长沙电力学院学报(自
然科学版)2002,17(1)
6. 林新中.陈行敏 非甾体抗雄激素类药物临床应用进展[期刊论文]-中国药业2000,9(9)
7. 顾琼.江志勇.张雪梅.陈纪军.邱声祥 247牡荆属植物化学成分及生物活性[期刊论文]-国外医药(植物药分册)
2004,19(5)
8. 孟李.魏铁花 185穗花牡荆的药理活性与临床应用[期刊论文]-国外医药(植物药分册)2005,20(4)
9. 何华西 几种草药煎液对雏鸡生长发育的效果观察[期刊论文]-中兽医医药杂志2004,23(1)
10. 孙静.肖强.纪三郝.巨勇.赵玉芬 胆固醇氢亚磷酸酯缀合物的简便合成[期刊论文]-有机化学2003,23(z1)

引证文献(8条)
1.凌玮玮.张正竹.凌铁军.张应根 牡荆挥发油的组成及其抑菌活性研究[期刊论文]-食品工业科技 2010(12)
2.罗娅君.边清泉.张琦.刘志荣.张新申 高速逆流色谱分离与鉴定牡荆化学成分[期刊论文]-分析测试学报 2011(9)
3.李凌绪.杜春华 牡荆油自乳化释药系统的制备[期刊论文]-青岛农业大学学报(自然科学版) 2011(4)
4.周燕.何蓉蓉.邱峰.栗原博 牡荆属植物的研究进展[期刊论文]-中国实验方剂学杂志 2010(17)
5.白雪.林晨.李药兰.岑颖洲.沈伟哉 水杨梅和水团花提取物体外抑菌活性的实验研究[期刊论文]-中草药
2008(10)
6.任荣.柴军红.金志民.弥春.肖杰.熊需海 狼爪瓦松全草粗提物体外抑菌作用研究[期刊论文]-安徽农业科学
2011(14)
7.陈雪莲.姜浩.曹建国.尹婵.肖集文 黄荆子乙酸乙酯提取物对人乳腺癌T47D细胞及其裸鼠移植瘤生长抑制的影响
[期刊论文]-现代肿瘤医学 2009(3)
8.辛海量.胡园.张巧艳.郑汉臣.秦路平 国产单叶蔓荆种内变异的数量分类学研究[期刊论文]-广西植物 2011(2)


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