全 文 ：中革‘ ChineseTradiUonalndHe山lm唧第鹞卷簟9期2唧年9月·1419·
·综述·
苦树属植物化学成分和生物活性研究进展
焦伟华1，孛晨阳1，高 昊“2，同先雄2，孙朋悦3，姚新生““
(1．沈阳药科大学中药学院，豇宁沈阳110016；2．暨南大学中药及天然药物研究所，广东
广州510632，3．广州白云山和记黄埔中药有限公司，广东广，II510153)
擅要t苦术科苦树属植物是一类重要的药用资源，具有较高的临床药用价值。综述苦树属植物化学成分和生物活
性的研究概况，其中化学成分包括苦味素、生物碱、三萜等多种类型，生物活性有抗病原微生物、抗肿瘤、对心血管
系统和消化系统的作用等，为今后耐该属植物进一步研究和开发提供参考。
关键词：蕾树属，生物括性’苦味素 ·
中国分类号：R282．71 文献标识码；A 文章缩号；0253—2670(2007)09—1419—07
AdvancesinstudiesonchemicalconstituentsandbioactivitiesforplantsofPicrasmaB1．
JIAOWei—hual，LIChen—yan91，GAOHa01”，ZHoUGuang—xion92，SUNPeng-yue3，YAOXin-shen91’2
(1．SchoolfChineseMateriaMediea·Shenyartgpharm ceut／z． lUniversitytShenyan9110016，China；2．Institute
ofTraditionalChineseMedicineandNaturalProducts，Guangzhou510632，China}3．HutchinWhampoa
GuangzhouBaiyunshanChineseMedicineCo．tLtd．，Guangzhou510153·China)
KeywordslP缸msm4131．，bioactivity}quassinoids
苦树属(PicrasmaBI．)为昔术科(Simaroubacone)30个
属中的一个属。该属有9个种。6种分布在美洲热带地区，亚
洲热带和亚热带地区也有分布。我国的苦树属植物主要分布
于黄河以南各省区“】。目前，国内外学者对苦树属植物的研
究主要集中在苦术Picrasmaquassioides(D．Don)Bonn．、
爪哇苦木P．javaniea131time、P．crenata(Veil．)En窖I．等
几种植物上．其中尤以对苦木的研究居多。国内外学者对蕾
树属植物的化学成分和生物活性傲过比较深入的研究，有关
苦树属植物的临床应用报遭也很多。本文主要对苦树属植物
的化学成分和生物活性进行综述，为其进一步的研究和开发
利用提供参考。
1昔树一檀韧概况
苦树属是我国所有的苦术科植物5个属中的一个，该属
植物为多年生落叶乔木．高达10余米，树皮紫褐色．平滑，有
灰色斑纹，全株有苦味，喜生长于湿润而肥沃的山坡、山谷，
林缘、溪边和路旁等地。《中国植物志》记载，我国分布该属植
物有中国苦树P．chinensisP．Y．Chen、光序苦树(变种)P．
quassioides(D．Don)Bonn．vat．glabrescensPamp．、苦树
(原变种)P．qum$ioldes(D．Don)Bena．var．quassioides2
千种和1个变种。该属植物昔术是我国南方民间用药，历代
本草均未见记载，‘中国药典}1977年版一部开始收载。苦木
茎^药，睬苦，性寒，有毒-有清热燥湿、解毒、杀虫等功效。桩
床上多用于抗感染、降血压等方面的治疗。除我国外，西起印
度东北部。东到朝鲜、日本，包括东南亚的广大地区均有苦树
属植物的分布[1]。
2化学成分研究
2．1 生物碱t从恢属植物中已分离得到的生物碱类成分主要
分为争卡巴林(肛carboline)型(圈1)、铁屎米一6一酮(cantin-6-
one)型(圈2)以及它们的二聚体(图3)3种类型，共43个，并且
大都是从苦术P．qua”ioides(D．DOn)Benn．中分得的。
2．1．1}卡巴林型t1979年，杨竣山等01从苦术的茎心中分
离得到了1一甲氧甲酰基一p_卡巴林(1)、1-羟甲基一p卡巴林
(2)、1-乙氧甲酰基一}卡巴林(3)和l一甲酰基一}卡巴裤(4)。
20世纪80年代，日本学者Koike等嘲对苦木根茎中的生物
碱类成分进行了系统深^的研究，先后分离并鉴定了1一乙
酰基一p卡巴林(5)、4，8_二甲氧基-1-乙基一}卡巴林(6)，4，8-
二甲氧基-I-(2一甲氧基己基)一}卡巴林(7)，p卡巴林+l一丙酸
(8)、pierasidineE(9)、I-乙基一4-甲氧基一争卡巴林(10)、4-甲
氧基·I一乙烯基一争卡巴林(11)、4，8-二甲氲基一1一乙烯基一}卡
巴林(12)、4，9-二甲氧基一1一乙烯基牛卡巴林(13)、
picrasidineI～K(14～t6)、picrasidineP(17)、picrasidineX
(18)、picrasidineY(19)，3-己氧甲酰基一}卡巴林(20)，i，2，
3，4-四氢一1，3，4一三氧代-}卡巴林(21)、picrasidineV(22)等
芦卡巴林型生物碱。
警鍪岳耆：芦觜帚备鎏攻关重大项目。：。。。z。一E。。，。，
尊盏蕞荏譬8’藩鐾8≮0：嚣i0河)8南52省20林84州9市E人-m’碰ail士,t研yao究鸸生’j研nu究．e方du向．c为n天然产蛔的括性成分研究·
万方数据
·1420· 中草蔷 ChineseTraditionalndHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
1987年。读大利亚学者1)ayar等m从爪哇苦树中分离
得到了2十}卡岜林型生物碱5-hydroxydehydrocrenatlne
和5-hydroxycrenatine，而这两个生物碱在苦术中曾经分离
R，-CCOMe,即-H，R畸LR。—H
R,ffiCHTOH,鸟=H，R，啦，Rf村
R。=COOEr．R=H，R=H．野IH
R1=COOEt．K_H，R刈．盱H
RIIcHo．R，_H，R州，R4_H
R，一Et。凡=OMe，R一OMc，R．=H
RIqC020Me，R=OMc，P、=OMe，R|#H
得到过Ⅲ。1994年．日卒学者Kazuo等‘”从该植物的茎中分
离耨到了一个结构独特的内盐javacarbollnjavacarboline
(23)。结构见图1。
10R．-EL醑OMe．R，扯H1R．-
llR，《H《H，R’=OMe,R书R—H
J2R．=CH=CH’，R，铂Me,R=OMe,R-H
13R．=cH《心，Ik-OMe，R?_H，R,-OMe
14R．《H《坞，R；oMe，8，oH，R。H
15R．=乳RfOMe。R1=0}L．=H
16R．‘c屿CHtN(E吼，R’-OMe,凡20H．即H
19Rl叫．R30H
田1苦树晨檀物中}卡巴林型生物碱成分的结构
Fig．1Structuresof}carbolinealkaloidsfromplantsofPicrasmaB1．
2．1-2铁屎米一6一酮(cantin一6一one)型：20世纪80年代，LipicrasidineN(36)、picrasidineH(37)、picrasidineR(38)、
等“1从苦术根茎中分离得到了3一甲基铁屎米一2，6-二酮(24)、
4．5-=甲氧基铁屎米一6一酮(25)、5-羟基一4一甲氧基铁屎米一6一
酮(26)、铁屎米、6一酮(27)、5-甲氧基铁屎米一6一酮(28)、
pierasidineL(29)、picrasidineQ(30)，picrasidineO(31)、
picrasidineW(32)9个铁屎米一6一酮类化合物，结构见图2。
2．1．3二聚体：目本学者Kazuo等”1在分离得到争卡巴林
和铁屎米一6一酮型生物碱的同时，还得到了11个二聚体
picrasidineA(38)、picrasidineC(34)、picrasidineM(35)、
罄R．=OMe．R，oh船R?-H
26Rl∞Me，R印H，巳一H
27R．咀R—{|R≈{
28R，：H．畔劬M自如=H
30R，‘0}坭。OMe,R-H
32R．；oH，R2、OMe。RFOH
29R=8
3lR—OME
圈2苦树曩檀物中铁屎米一6一酮型生物碱成分的结构
Fig．2Structuresofcantin-6-onealkaloids
fromplantsofp／c^esmaBI·
(士)picrasidineF(39)、(士)picrasidineG(40)、(士)
picrasidineS(41)，(士)picrasidineT(4Z)、picrasidineU(43)。
结构见图3。
2．2苦味素：是苦术科植物的特征性成分，主要分布在苦村
属，臭椿属(AilanthusDesf)、鸭胆子属(BruceaJ．F．Mill．)
等几个属中。对苦树属的苦味素类成分的研究则主要集中在
该属模式种瓜哇苦树、苦本等几种植物上。
1969年，日本学者Tatsushi等ca3最先对该属植物苦术
的蕾味素类成分进行研究，分离得到了苦木内醣
nigakilactonesA～C(44～46)，此后又先后从该植物中得到
了苦木半缩醛类成分nigakihemiacetalsA～C(47～49)，
nigakilaetonesD～N(50～60)、nigakihemiaeetalsE、F(61、
6z)‘1982--1984年，Masayoshi等从该植物的茎中分离得到
了苦木昔plcrasinosidesA～G(63～69)，pieraqua|ideB(70)，
picrasinolA、B(71、72)f1988年Hirota等从该檀物得到了
nigakilaetonesO(73)}1991年Takayuki等⋯分离得到了
pierasinosidesH(74)}Masayuki等“。1分别于1992和1995
年分离得到了picrasinolsC、D(75、78)。
20世纪70年代韧，日奉学者Hiroshi荨[“1从苦术中分
离得到了苦树素pieraslnsA～G(77～83)，苦术素quazsin
(84)。1984年，杨竣山等【l”从苦木中分离得到了kusulactone
(85)}2004年，岳建民等m3又从苦木茎皮中分离得到了
pieraqualidesA～E(86～90)等几十新的苦味素。
乞嘬
万方数据
中革焉ChineseTraditionalandHerlbalDrugs簟鹅卷第9期2007年9月-·1421‘
田3苦树■檀物中二聚体型生物碱成分的结构式
Fig．3StructuresofdimersalkaloidsfromplantsofP／cra$ma瑚·
对爪哇苦树中苦味素类成分的研究晚于苦术t直到20
世纪80年代末，日本学者对爪哇苦树中苦味素类成分进行
了系统研究，成果也是非常突出的。从爪哇苦树中，先后分离
得到了javanicinsA、C、D、E、F、G、M(91～97)}从茎叶中分
离得到了javanlcinsK，L、N，O、P、Q、R，S和T(98～
106)“订}从茎中分离到了j8V8nicinosidesB、C(107、108)，
javanicinB(109)，plcraslnosideF(110)I从叶中分离得到昔
味素iavanicinsH～J(1l～13)}从该植物中分离得到了苦味
素u～Y(114～118)，苦味素葡萄糖苷j且vanicinosidesD～L
(119—127)，neoquassin(128)和苦味素picrajavaninsA、B
(129，130)[15]．
2001年，Krebs等“‘1从Picrasmacr n Ca中分离得到了
新的苦味素18—8-O-methylneoQuassin(131)和16-}D
ethylneoquassin(132)．(+)一neo-olivil}2003年。Novello
等叫3从该植物中得封了}dihydronorneoquassin(133)和Q-
dihydronorneoquassin(134)、parain(135)、a—neoquas$in(136)
和}neoquassin(137)。苦睬索类成分的结构见圈4．
2．3三萜类：1989年．Nhml等￡1S3从苦木中分离得到了6个
新的7位和24位有两个双键的三萜类成分t(24Z)-3a-oxa-
homo一27-hydroxy一7．24一triucalladlen一3-one(138)、(24Z)-27-
hydroxy-3-oxo-7。24-triucalladien一21-al(139)、(24Z)一27一
hydroxy-7，24一triucalhdien-3-one(140)、(24Z)-27-h【ydroxy-
3-OXO一7．24，triucalladien．21一oate(141)、(24Z)-7，24-
triucalladien一弧e一38，27一diol(142)，(24Z)一3p，27一dihydroxy-
7，24-triucalladien-21-al(143)，1991年，Kazuo等从爪哇苦瓜
分离苦味素的耐候得到了三萜类成分hispidolA(144)和
lanosta．7．24一di∞一8-one(145)．其结构见圈5。
2．4其他类，1995年，Yoshikawa等“”从苦木的新鲜果实
中分到了一系列酚昔类成分arbutin(145)、phlorin(147)、
roaburaside(148)、synringin(149)、citrusinB(150)、
cnidiosideB(151)，二氢黄酮苷flavaprenin7，4『-diglucoside
(152)．3个新的苯丙索类成分(153～155)、1个酚酸类成分
156)『【1’3。1979年，Yayoi等‘州从苦术中分离得到了环己酮
类化合物nigakialcohol(157)。它们的结构见图6。
3生物活性研究
8．1抗病原微生物活性
3．1．1抗菌作用：中国医学科学院药物研究所在对苦木生
物碱的抗菌消炎研究中发现，苦术具有抗真菌活性，体外抗
真菌实验发现苦木总碱对溶血性乙型链球菌816、金黄色葡
萄球菌209P、宋内氏痢疾杆菌51334、枯草杆菌6633和八叠
球菌有抑蘸作用{1997年，Rahman等oo在研究从苦术中分
离的得到的14个成分的体外抗结核杆菌的活性实验表明，
它们的抑菌率为1％～19聒。2001年，KhanEZZ3等在研究爪哇
苦术的抗茁灌性中发现．该植物的叶、种子、茎和皮的汽油、
二氯甲烷、醋酸乙醇、乙醇萃取物都具有很广的抗菌谱。
3．1．2抗疟作用：1998年．Katchrinnee等[z33在对泰国的传
统抗疟药爪哇苦木的抗疟活性的初次筛选中发现，植物茎皮
的氯仿提取物的抗疟活性最强，并从该部位中分离得到了对
泰国多种耐药镰状疟原虫具有抑制活性的z个化合物t即4-
甲氧基一1一争卡巴林和6·羟基一4-甲氧基一1一乙烯基一}卡巴林。
2003年，s晶iin等o”发现爪哇苦木茎的环己烷提取物具有强
的抗疟活性。Plasmodium知“加旭mK1的Ic∞值为3．3g／
mL．进一步的研究发现阻}谷甾醇为主要成分的部位V一3
括性最强．V一2和V-4的Icso值分别为2．8和3．4glmL-
3．2 cAMP磷酸醇酪抑制活性：1983年，Sung等[z”研究发
现苦术溶于藐酸的碱性部位具有很强的cAMP礴酸酯酶抑
万方数据
·1422· 中革毒ChineseTraditionalndHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
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万方数据
t革蔫ChineseTraditionalndHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月·1423·
圈4昔树■檀鞠中蕾味素粪成分的结构
Fig．4Structuresofquaesiuo|dsfromplantsofPimmsaBI
田5苦村一植物中兰萜类戚分的结构式
圈6苦树■檀牺中其他类成分的结构式
Fig．6StructuresofothertyPOcompounds
fromplantsofP／crasn址脚．
长PR问期及减慢房宣传导作用。
3．4对消化系统的作用t苦术中苦睐素由于味极苦，传统用
柞健胃剂，增进食欲}使用过量时，可作催吐剂。给家兔iv苦术
一鞲：釜、～＆鞴足蕤鞲是巍一骧
万方数据
·1424· 中草嚆 chln酷eT}adItlonalandHerb村Dm簪第38卷第9期加07年9月
心材及边材的水提腹物对肠血管血流量均有明显的增加作
用。1985年，日本学者Taichi等”73研究发现，苦木中的成分铁
屎米一6一酮和}卡巴林一1一丙酸能够增加家兔胃肠血流量，而苦
术中的另外两种成分4，5一二甲基铁屎米一6一酮和1一甲氧甲酰
基一卡巴林则只能增加肠的血流量，而对胃的血流量无明显影
响。1994年，日本学者Yujir0等【2”研究发现苦木中的成分具
有保护胃黏膜．治疗胃黏膜损伤和胃溃疡的作用。
3．5抗肿瘤作用：1986年，sIlinsaku等“”发现苦木中的3
种成分picrasi∞sideB、picrasinB和Picra$in08ldeA和从
P“njl￡cj扭加n七Mj(Sieb．etzucc )Maxim．中的fukinoIide
对P388白血病细胞有抑制活性，和5一氟屎密啶的活性比较
发现只有picrasinosideB比5一氟尿嘧啶稍弱，而picrasinB
则表现出促进肿瘤细胞生长的作用。
3，6其他作用：《有毒中草药太辞典》报道苦术总碱对四氯
化碳致严重中毒性肝炎的家兔有明显降低血清谷丙转氨酶
的作用，但对正常寡兔血清谷丙转氨酶的作用不明显。苦术
注射液对中银环蛇毒的小鼠和犬有显著的保护作用。对中眼
镜蛇毒小鼠立即给予苦掰50g／kg(60％乙醇提取物，以最大
耐受量19)，其保护率为66．17％。有报道称，苦木注射液有治
疗带状疱疹和风热夹湿型感冒的临床效果。由苦木和穿心莲
组成的莲胆注射液对二甲苯所致的小鼠耳部炎症和蛋清性
足肿有明显抑制作用，给家兔im莲胆注射液发现对伤寒、副
伤寒混合菌所致发热有解热作用。
3．7毒性研究：苦术总生物碱对大鼠生长发育、肝肾功能、
血象及实质性器官心、肝、肺、肾，来见明显影响。
4结语与展蔓
对苦树属植物的化学研究表明，苦味素和生物碱是该属
植物所舍的主要成分，生物碱大都为具有争卡巴林母核的生
物碱t苦味素则多为四环二萜内酯类成分。而且，化学成分的
研究主要集中在植物提取物极性较小的部分．而对承溶性成
分的研究较少。苦树属植物有抗病原微生物、抗肿瘤等生物
括性。对心血管系统和消化系统也有作用。
在过去的几十年中。人们对苦树属植物的化学成分和生
物活性已经有过较为系统的研究，取得了很大的成就。苦树
属植物中有些是该植物产地的民间传统用药，如泰国的爪哇
苦术和我国南方的苦术，作为药用已经有悠久的历史。它们
的临床疗效确切，但是目前存在药效作用物质基础不清楚的
问题．有的植物成分已经研究得比较清楚，但是具体的活性
成分并不明确·或者是活性物质清楚．但是其作用机制并不
明确。因此，进一步开展对苦树属植物的耀入研究，明确它们
的活性物质基础和作用机制，更好地开发和传统疗效相一致
的临床用药还有待药学工作者的继续努力。
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万方数据
苦树属植物化学成分和生物活性研究进展
作者： 焦伟华， 李晨阳， 高昊， 周光雄， 孙朋悦， 姚新生， JIAO Wei-hua， LI Chen-yang
， GAO Hao， ZHOU Guang-xiong， SUN Peng-yue， YAO Xin-sheng
作者单位： 焦伟华,李晨阳,JIAO Wei-hua,LI Chen-yang(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016)
， 高昊,姚新生,GAO Hao,YAO Xin-sheng(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016;暨南
大学中药及天然药物研究所,广东广州,510632)， 周光雄,ZHOU Guang-xiong(暨南大学中药
及天然药物研究所,广东广州,510632)， 孙朋悦,SUN Peng-yue(广州白云山和记黄埔中药有
限公司,广东,广州,510153)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(9)
被引用次数： 2次

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引证文献(2条)
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