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光枝勾儿茶化学成分研究(Ⅰ)



全 文 :·836· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
通过与文献值“3比较,确定化合物Ⅲ的结构为25一羟
基一20(R)人参皂苷Rg。。
化台物Ⅳ:”cNMR谱比化合物Ⅲ多出8
54.6,26.8,36.3个峰,分别为c20位5构型人
参皂苷c17,c一2l,C22的化学位移值,由此判断
化合物Ⅳ是化台物Ⅲ肢其c一20位s构型的异构体
组成的混合物,即25一羟基一20(R,S)人参皂苷Rg。。
化合物V:自色无定形粉末。ESI—TOF_-MS
m止:785[M+1]+;”CNMR与文献值“3比较,确定
结构为20(R)人参皂苷Rg。。
化合物Ⅵ:根据”C—NMR谱判断为化合物V及
其C一20位s构型异构体组成的混合物,即20(R,
s)一人参皂苷Rg。。
3讨论
本实验首次从生脉饮合煎液中分离得到6个皂
苷类化台物,为生脉饮复方药理作用的物质基础提
供了科学依据,对于解释生脉饮复方的配伍变化和
作用机制具有重要意义。
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光枝勾儿茶化学成分研究(I)
杨娟,段文峰,彭 英,胡 俊,杨小生,汪 冶
(贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州贵阳550002)
光枝勾儿茶BerchemiapolyphyllaWa l.ex
Laws.v8r.1eiocladaHand.Mazz.是鼠李科勾儿
茶届植物,又名铁包金、老鼠耳及乌龙根。分布于我
国西南地区,是贵州苗族习用药材。多以根、茎、叶入
药,有清热利湿、止咳等功效“1。现代研究发现,该属
植物对金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、福氏痢疾杆
菌、伤寒杆菌等有抑制作用“,对大鼠CCl。和异硫
氰酸a萘酯诱导的肝损伤有明显的保护作用‘⋯。目
前尚未检索到有关光枝勾儿茶化学成分的文献报
道,国外对同属植物B.racerrlosaSieb.etZucc.有
少量研究n。5]。为研究勾儿茶属植物治疗疾病的生物
活性成分,更好地开发利用资源,对光枝勾儿茶进行
r系统分离研究,本实验报道其中5个脂溶性成分
的分离和鉴定结果,分别为羊齿烯醇(fernenol,I)、
蒲公英萜醇(taraxerol,Ⅱ)、大黄酚(chrysophanol,
Ⅲ)、大黄素甲醚(physcin,IV)和B谷甾醇(psin—
toslorol,v),化台物l~Ⅳ均为首次从该属植物中
分得。
1仪器与材料
VarianINOVA一400型核磁共振仪(TMS为
内标);美国HP公司GC--MS5973型气相色谱一质
谱联用仪;薄层色谱用硅胶(G60,GF一254)及柱色谱
用硅胶(200~300目)均为青岛海洋化工集团生产。
药材样品采自贵阳高坡,植物由贵州省贵阳中
医学院陈德媛教授鉴定。
2提取与分离
取光枝勾儿茶20kg全株干燥粗粉,75%工业
乙醇加热回流提取3次,提取时间分别为3、2、2h,
浓缩得总浸膏。对浸膏依次以石油醚、醋酸乙酯、正
丁醇萃取,得到石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取部分。
醋酸乙酯部分以氯仿甲醇、石油醚丙酮不同比例
梯度洗脱,得到化合物I、Ⅱ,石油醚部分反复硅胶
柱色谱,用石油醚一醋酸乙酯不同比例梯度洗脱.得
到化合物Ⅲ~V。
3结构鉴定
化合物I:白色晶体,C。。H。。O。E1一MSm/z:426
(M+),4ll(M—CH。),393,273,259(基峰),241,
205,191,177,163,149,135,109,95,81,69,43;
鉴鍪是召:翟鞴击髯袅基金年度项H(黔科合字2。043061);贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目(黔科台中药々宁[zoosj07
作者简介:茹h嚣}鬻齐光;会!蔷茔墙描豸晶,研究方向为天然产物化学。T乩(。。。,)。。。。。,。,一“l。。,j4。,@。。n。。m
万方数据
中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·837·
‘H—NMR(CDCl。)占:5.23(】H,d,。1—6z,H—11),
3.20(1H.dd,d一4.0.儿.2Hz,H3),1.03,0.98,
0.98,0.90.0.88,0.84,0.80,0.75(各3H.s,8×
CH。)。”CNMR(CDCjj)d:148.8(C9),114.3(C
11).78.9(C3),52.3(d),52.0(d),42.8(s),40.9
(s),39.6(d),39.0(s).38.1(s),36.7(s),36.0(t).
36.0(t),35.9(t),30.8(s),29,6(d).28.2(t).27.8
(t),26.6(t),23.0(s),22.1(q),21.4(q),20.1(t),
17.0(s),15.6(q).15.3(q),14.0(q)。综合分析并结
合文献报道“],化合物I鉴定为羊齿烯醇。
化合物Ⅱ:白色晶体,c。。H。。o,EI—MSⅢ/z:426
(M),411(M—CH3),302.287,269,218,204(基
峰),189.149,135,133.12l,109,95,81,69,55,43;
1HNMR(CDCl,)d:5.54(1H.dd,J一3.2,8Hz H
15),3.20(1H,dd,。I一4.0,11.2Hz.H一3),1.09。
0.98,0,95,0,93,0,91,0,90,0,82,0,80(各3H,s,
8×CH3)。⋯CNMR(CDCl。)疗:lj8.0(C14),116.8
(C15),79.0(C3),55.4(d),49.2(d),48.6(d),
41.2(t),38.9(s),38.6(s),37.9(s),37.6(t),37.6
(t),37.5(s),36.6(t),35.7(s),35.0(t),33.6(t),
33.2(q),33.0(t),29.8(q).29.7(q),28.7(s),27.9
(q).26.8(t),25.8(‘1),21.2(q).18.7(t).17.4(t),
15.3(q),15.3(q)。该化合物与文献比较NMR、MS
数据完全一致”⋯,鉴定为蒲公英萜醇。
化合物Ⅲ:橙黄色晶体,C⋯H⋯OEl—MSⅢ如:
254(M+,100),239(MCH。),237(M—OH),226
(M CO),l98(M一2Co)。1HNMR(CDCl,)d:
12.09(1H。s,ArOH),11.98(1H,s,Ar_OH),7.79
(It!,d,。,一7.6Hz,H一5).7.65(1H,t,.,=8Hz H
6),7.62(1H,s,H一4),7.27(1H,d,.,一8.0z,H一
7),7.07(1H,s,H2) 2.45(3H,s,Ar—CtI,)。以r数
据与文献报道03的丈黄酚一致。
化合物Ⅳ:黄色晶体,c,。H,。0。,E1MSm/z:
284(M+,100),256(MCO),228(M2CO)。
‘H—NMR(C【)Cl。)占:l2.31(IH,s,A卜OH),12,12
(1H,s,ArOH),7.62(1tt.s,H一5),7.36(1H,d,d一
2.4Hz,H4),7.08(1H.s,H一7),6.68(1H.d,。,=2
Hz,H一2),3.94(3tI,s,Ar一()CH。).2.45(3H.s,Ar—
CH3)。”C—NMR(CDCI。)矗:190.8(C一9).]82.0(C一
10)。166.5(C3),165.1(C1),162.5(C8).148.4
(C一6),135.2(C一10a),133.2(C4d),124.5(C7),
121.3(C一5),113.6(C一9Q),110.2(C一13),108.2(C一
4),106.7(C2).56.1(ArOCH。).22.2(ArCH。)。
以上数据与文献撤道”““相符,化台物鉴定为大黄
素甲醚。
化合物V:白色针晶,EIMS,:n/rz:414(M+.
100)。与p一谷甾醇标准品薄层色谱对照。Rf值及显
色行为均一致,确定为口~谷甾醇。
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光枝勾儿茶化学成分研究(Ⅰ)
作者: 杨娟, 段文峰, 彭英, 胡俊, 杨小生, 汪冶
作者单位: 贵州省、中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州,贵阳,550002
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(6)
被引用次数: 11次

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