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夏天无化学成分的研究



全 文 :中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月·665·
夏天无化学成分的研究
曾文亮1,张玲弘,尚立霞2
(1.山东大学药学院,山东济南250012;2.山东省生物药物研究院,山东济南250108)
夏天无系罂粟科紫堇属延胡索亚属植物伏生紫
堇Corydalisdecumbens(Thunb.)Pers.的块茎,又
名一粒金丹、伏地延胡索。早在清代赵学敏《本草纲
目拾遗》中便有本药(一粒金丹)记载[1],今收载于
《中华人民共和国药典>>2000年版一部。夏天无分布
于江苏、安徽、浙江、福建等省,为多年生草本。功能
降压镇痉、行气止痛、活血去瘀。用于中风偏瘫、跌打
损伤、风湿性关节炎、坐骨神经痛。民间用于治疗跌
打损伤、消痈肿、便毒、天蛇毒、鸦翅毒瞳]。关于夏天
无成分,一般认为其主要活性成分为生物碱。笔者对
夏天无化学成分进行了分离制备,从其乙醇提取物
中分离得到7个生物碱单体,运用现代波谱技术分
析,确定其结构分别为:(+)一四氢巴马亭(I)、延胡
索单酚碱(Ⅱ)、毕扣扣灵(n1)、普鲁托品(Iv)、a一别
隐品碱(v)、隐品巴马亭(V1)、球紫堇碱(Ⅶ)。其中
球紫堇碱(bulbocapnine)为首次从该植物中得到。
1仪器、试剂与材料
BUCHIB一545熔点测定仪(温度未校正),
VarianINOVA一300核磁共振波谱仪,NICOlLET
Magna750FT一红外光谱仪(KBr压片),API一
4000质谱仪。离子交换树脂为西安蓝深公司生产,
柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工有限
公司生产,试剂均为分析纯。夏天无采集于安徽毫
州,由山东中医药研究院生药室彭广芳研究员鉴定。
2提取与分离
将夏天无块茎5kg,粉碎成粗粉,95%乙醇提
取,减压浓缩后得浸膏,用1%HCl溶解,滤过,滤液
用4%NaOH调pH至6.00,滤过,将该滤液上阳离
子交换树脂,用氨醇洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得
浸膏。该浸膏用200~300目的硅胶柱色谱分离,用
氯仿一甲醇梯度洗脱,当氯仿一甲醇为i00:1时得到
化合物I(1.75g),50:1时得到化合物Ⅱ(50
mg)、Ⅲ(1.25g)、Ⅶ(15mg),25:1时得到化合物
IV(2.5g)、V(130mg),50:3时得到化合物l/I
(175rag)。
3结构鉴定
化合物I:白色针晶(甲醇),mp140~141℃,
和标准品TLC对照,Rf值相同,氢谱、碳谱与文献
I-3]对照一致,确定化合物I为(+)一四氢巴马亭。
化合物Ⅱ:淡黄色柱状结晶(氯仿一甲醇),mp
189~190℃,1H—NMR(CDCl。,300MHz)6.68(1H,
S,H—C】),6.70(1H,S,H—C4),6.79(1H,d,J一8.1
Hz,H—C】】),6.88(1H,d,J一8.1Hz,H—C2),5.59
(1H,S,一OH),3.85(6H,S,2×OCH。),3.89(3H,S,
OCH,),2.66(2H,ITI),2.86(1H,m),3.20(3H,In),
3.53(2H,ITI),4.25(1H,m);¨C—NMR(CDCl3,75
Hz)107.7(C一1),145.2(C一2),150.3(C一3),110.9
(C一4),127.4(C一4a),28.8(C一5),51.5(C一6),53.96
(C一8),128.5(C一8a),144.0(C一9),145.0(C一10),
114.2(C一11),123.8(C一12),127.6(C一12a),36.3
(C一13),59.4(C一13a),129.1(C一1a);EM—MS(m/
2):342[(M+1)+];氢谱、碳谱和质谱数据与文献
E4]对照,确定化合物Ⅱ为延胡索单酚碱。
化合物Ⅲ:黄色粉末状(甲醇),mp194~194.7
℃,氢谱、碳谱和红外数据与文献E5]对照一致,确定
化合物Ⅲ为毕扣扣灵。
化合物Ⅳ:白色长方形柱状结晶(氯仿一甲醇),
mp208~209℃,氢谱、碳谱、质谱和红外与文献
[3,6]对照,确定化合物Ⅳ为普鲁托品。
化合物V:白色柱状结晶(醋酸乙酯),mp175~
176℃;1H—NMR(TMS/CDCl。)艿:1.864(3H,S,N—
CH3),3.89,3.86,3.79(12H,S,4×OCH3),7.04
(1H,s,H—C1),6.67(1H,S,H—C4),6.92(1H,d,J一
8.4Hz,H—C11),6.82(1H,d,J一8.4Hz H—C12);
13C—NMR(TMS/CDCl。)艿:113.2(C一1),147.1(C一
2),149.2(C一3),112.7(C一4),134.2(C一4a),32.3
(C一5),57.4(C一6),41.3(一NCH。),49.8(C一8),128.6
(C一8a),151.5(C一9),60.7(OCH3—9),147.2(C一10),
55.5(OCH。一10),110.6(C一11),127.5(C一12),129.1
收稿日期:2004—08—13
作者简介:曾文亮(1980一),男,汉族,江西丰城人,山东大学在读硕士研究生。
*通讯作者Tel:(0531)8251337
万方数据
·666· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第5期2005年5月
(C一12a),45.8(C一13),131.1(C一14a);EM—MS(m/
z):386.7[(M+1)+];氢谱、碳谱和质谱数据与文献
[4]对照,确定化合物V为a一别隐品碱。
化合物Ⅵ:白色柱状结晶(醋酸乙酯),mp
157~158℃;1H—NMR(TMS/CDCl。)艿:6.95(1H,
s,H—C,),6.63(1H,s,H—C4),6.91(1H,d,J一7.8
Hz,H—C】】),6.79(1H,d,J一7.8Hz,H—C]2),5.94
(2H,s,一OCH20一),3.85(3H,s,OCH3一C9),3.78
(3H,s,OCH3一Clo),1.87(3H,s,一NH3),3.74(3H,
m),3.30(2H,m),2.50(3H,m);13C—NMR(TMS/
CDCl。)艿:109.2(C一1),145.9(C一2),147.9(C一3),
110.3(C一4),135.8(C一4a),32.2(C一5),41.1(N—
CH。),57.4(C一6),50.1(C一8),128.4(C一8a),151.5
(C一9),147.3(C一10),110.5(C一11),127.6(C一12),
129.4(C一12a),46.1(C一13),132.7(C一1a);IR蜷塞
cm~:1646(C=0),1485 285;EM—MS(m/z):
370[(M+1)+];氢谱、碳谱和质谱数据与文献[7]
对照,确定化合物Ⅵ为隐品巴马亭。
化合物Ⅶ:白色针状结晶(氯仿一丙酮),mp
198~200℃;1H—NMR(TMS/CDCl。)艿:6.97(1H,
s,一OH),6.84(1H,d,£,一8.1Hz,H—CR),6.82(1H,
d,J一8.1Hz,H—C9),6.64(1H,m,H—C3),3.16
(1H,m),3.08(1H,m),3.00(2H,m),2.66(1H,
m),2.54(3H,s,一NCH3),3.91(3H,s,一OCH3),6.09
(1H,d),5.95(1H,d),2.47(2H,m);13C—NMR
(TMS/CDCl。)艿:118.5(C一1),140.6(C一2),146.1
(C一3),107.6(C一4),127(C一4a),29(C一5),53(C一6),
43(一NCH。),62(C一7a),35(C一8),128(C一8a),119(C一
9) 111(C一10),148(C一11),143(C一12),114(C一
12a),129(C—la),100.2(一OCH。O),56.3(一OCH3),
氢谱和碳谱数据与文献[8]对照一致,确定化合物Ⅶ
为球紫堇碱。
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副萼紫薇的化学成分研究
娄旭1,张荣平弘,赵昱3,窦 辉3
(1.江苏大学生物与环境工程学院,江苏镇江,212013;2.昆明医学院药学院,云南昆明650031;
3.浙江大学药学院,浙江杭州 310031)
副萼紫薇Lagerstroemiaca6,culataKurz.系千
屈菜科紫薇属植物[1],千屈菜科全球约有25属550
种,广布于全世界,主要分布于热带和亚热带地区,
尤以热带美洲为盛,少数产温带和寒带。我国有11
属约47种,南北均有,但以南部和西南部为多,其中
云南有6属20种。该属植物一些种类的木材坚硬、
纹理通直、结构细致,是珍贵的建筑装修材料;大多
数种类的植物都有大而美丽的花,常栽培作庭园观
赏树;有的种类在石灰岩石山可生长成乔木,而且伐
后萌蘖力强,是绿化石灰岩石山的良好树种[z]。该属
收稿日期:2004—06—24
*通讯作者
植物民间药用较多,有活血、止痛、消风、清热、解毒
的功效[3]。笔者对未见化学成分报道的副萼紫薇进
行了化学成分研究,从中分离鉴定了5个化合物,分
别为:二氢一p一环除虫菊精(I)、芝麻素(II)、p谷甾
醇(Ⅲ)、clauslactone—K(IV)和白桦脂酸(V),这5
个化合物均为首次从该植物中分离得到。
1仪器和材料
熔点由国产XRC一1型显微熔点仪测定,温度
未校正;旋光由JASCODIP一370型数字式旋光仪
测定;红外光谱由Bio—RadTIS一135型红外光谱仪
万方数据
夏天无化学成分的研究
作者: 曾文亮, 张玲, 尚立霞
作者单位: 曾文亮(山东大学药学院,山东,济南,250012), 张玲,尚立霞(山东省生物药物研究院,山东
,济南,250108)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(5)
被引用次数: 3次

参考文献(8条)
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2000,31(12)

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2.王飞.朱小兰.何莎莎.廖燕.黄胜和 夏天无愈伤组织诱导的初步研究[期刊论文]-北方园艺 2013(15)
3.博落回的生物碱成分[期刊论文]-中国中药杂志 2009(13)


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