全 文 ：中单芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·663·
高良姜黄酮类化学成分的研究
安 宁1，杨世林2，邹忠梅1，徐丽珍¨
(1．中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094；2．江西中医学院中药固体制剂制造
技术国家工程研究中心，江西南昌 330006)
摘 要：目的 对高良姜Alpiniaofficinarum的黄酮类化学成分进行研究。方法采用95％乙醇提取，利用各种色
谱技术进行分离纯化，根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定。结果从高良姜的乙醇提取物中得到8
个黄酮类化合物，分别为高良姜素(I)、高良姜素一3一甲醚(I)、山柰素一4’一甲醚(噩)、山柰酚(IV)、槲皮素(V)、乔松
素(VI)、二氢高良姜醇(Ⅶ)、儿茶精(Ⅶ)。结论化合物Ⅵ和Ⅶ为首次从该植物中分离得到。
关键词：高良姜；黄酮；结构解析
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)05—0663—02
FlavonoidsofAlpiniaofficinarum
ANNin91，YANGShi—lin2，ZOUZhong—meil，XULi—zhenl
(1．InstituteofMedicinalPl ntDevelopment，ChineseAcademy、ofMedicalSciencesandPekingUnionMedical
College，Beijing100094，China；2．JiangxiCollegeofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330006，China)
Keywords：AlpiniaofficinarumH nee．；flavonoiols；structureidentifi ation
高良姜为姜科山姜属植物高良姜Alpinia
彬；cinarumHanee的干燥根茎，具有温胃、祛风、散
寒、行气、止痛的功效。用于脘腹冷痛、胃寒呕吐、暖
气吞酸[1]。国内对高良姜的化学成分研究较少，国外
学者曾从高良姜中分离得到挥发油、黄酮、双苯庚烷
类化合物。高良姜药理活性较强，黄酮类化合物作为
其中主要的活性成分，现代药理研究表明其有抗脂
质过氧化作用[2]。本实验从高良姜的95％乙醇提取
物中分离得到8个黄酮类化合物，经理化鉴别和光
谱数据分析，分别为高良姜素(I)、高良姜素一3一甲
醚(Ⅱ)、山柰素一4’一甲醚(Ⅲ)、山柰酚(Ⅳ)、槲皮素
(V)、乔松素(VI)、二氢高良姜醇(Ⅶ)、儿茶精(Ⅶ)。
其中化合物VI和Ⅶ为首次从该植物中分得。
1仪器与材料
Fisher—Johns熔点测定仪；BrukerAM一500核
磁共振仪；MicromassZ bSpec磁质谱仪。薄层色谱
用硅胶板为青岛海洋化工厂产品；聚酰胺板为浙江
省台州产品；柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品，
聚酰胺为浙江省台州产品；葡聚糖凝胶LH一20为
Pharmacia产品。实验所用试剂均为分析纯。高良姜
药材2002年购于广东省徐关县医药总公司，经本所
林寿全教授鉴定为A．珊cinarum的干燥根茎。
2提取和分离
高良姜干燥根茎28kg经粉碎，用95％乙醇室
温渗漉，回收乙醇得浸膏2．2kg，分别用石油醚、氯
仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取，得石油醚部分200g，氯
仿部分500g，醋酸乙酯部分500g，正丁醇部分250
g。醋酸乙酯部分取30g经硅胶色谱柱色谱分离，聚
酰胺柱层析，CHCl。一MeOH系统梯度洗脱，葡聚糖
凝胶LH一20(CHCl。一MeOH)纯化得到化合物I(10
g)、Ⅱ(5g)、Ⅲ(20mg)、Ⅳ(20mg)、V(10rag)、Ⅵ
(20rag)、Ⅶ(15rag)、Ⅷ(50rag)。
3结构鉴定
化合物I：黄色针状结晶，mp213．5～215。C，
三氯化铁显色，紫外下显黄色荧光，氨熏荧光加强；
EI—MSm／z(％)：270(M+，100)，269(94)，242(35)，
213(30)，197(10)，168(10)，153(5)，135(15)，105
(25)，77(35)；1H—NMR(DMSO—d。)：6．2(1H，d，J一
1．5Hz，H一6)，6．4(1H，d，J一2Hz H 8)，7．5(3H，
m，H一37，4’，57)，8．1(2H，d，J=8Hz，H一27，67)，9．6
(1H，S，OH一3)，10．8(1H，S，OH一7)，12．3(1H，S，
oH一5’)；13C—NMR(DMSO—d。)145．8(C一2)，137．1
(C一3)，176．3(C一4)，160．8(C一5)，98．3(C一6)，164．2
(C一7)，93．6(C一8)，156．5(C一9)，103．3(C一10)，
收稿日期：2005—09—22
作者简介：安宁(1979一)，女，中国医学科学院药用植物研究所博士生。E—mail：annin952@hotmail．com
*通讯作者徐丽珍Tel：(OLO)62899705Fax：(010)62896313E—mail：xulizhen2002@hotmail．tom
万方数据
·664· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
130．9(C一1’)，128．5(C一2’，67)，1 7．5(C一3’，57)，
129．9(C一4’)。以上数据与文献报道[31基本一致，为
高良姜素。
化合物Ⅱ：黄绿色粉末，mp252～254℃，El—
MSm／z(％)：284(M+，98)，283(100)，153(10)，
152(15)，124(12)，105(20)，77(38)；1H—NMR(DM—
SO—d6)：3．8(3H，s，一OCH3)，6．2(1H，d，J一2．0Hz，
H一6)，6．4(1H，d，J一2．0Hz，H一8)，7．6(3H，m，H一
3’，47，5’)，8．O(2H，dd，J一7，2．5Hz，H一 ’，6’)，
10．9(1H，s，OH一7)，12．5(1H，s，OH一5)；”C—NMR
(DMSO—d。)：155．2(C一2)，138．7(C一3)，178．1(C一
4)，161．3(C一5)，98．7(C一6)，164．4(C一7)，93．8(C一
8)，156．5(C一9)，104．4(C一10)，130．0(C一1’)，128．2
(C一2’)，128．7(C一3)，1 1．0(C一47)，128．7(C一57)，
128．2(C一67)。以上光谱数据与文献报道‘43的高良姜
素一3一甲醚基本一致。
化合物Ⅲ：黄色针晶，mp228～230℃，EI—MS
m／z(％)：300(M+，100)，285(30)，257(16)，229
(20)，150(10)，135(15)；1H—NMR(DMSO—d。)：3．8
(3H，s，一OCH。)，6．2(1H，d，J一2．0Hz H 6)，6．4
(1H，d，J一2．0Hz，H一8)，7．1(2H，d，J一9．5Hz，H一
37，5’)，8．1(2H，d，J=9Hz H一27，6)，9．5(1H，s，
OH一3)，10．8(宽单峰，OH一7)，12．4(1H，s，OH一5)；
13C—NMR(DMSO—d6)：146．2(C一2)，136．1(C一3)，
176．0(C一4)，156．2(C一5)，98．2(C一6)，164．0(C一7)，
93．5(C一8)，160．7(C一9)，103．1(C一10)，123．3(C一
1’)，129．3(C一2’)，114．1(C一37)， 60．5(C一47)，114．1
(C一57)，129．3(C一67)，55．4(一OCH3)，以上光谱数据
与文献报道[31基本一致，为山柰素一47一甲醚。
化合物Ⅳ：黄色粉末，mp256～258℃，EI—MS、
1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[3]基本一致，
为山柰酚。
化合物V：黄色粉末，mp>300℃，EI—MS、
1H—NMR和13C—NMR光谱数据与文献报道[53的槲皮
素基本一致。
化合物Ⅵ：白色针状结晶，mp190～193℃。EI—
MSm／z(％)：256(M+，100)，255(77)，238(10)，
228(5)，213(4)，179(95)，152(95)，124(43)，104
(32)；1H—NMR(DMSO—d。)：2．8(1H，dd，J=12．0，
3．0Hz，H一3|3)，3．2(1H，dd，J一12．5，2．5Hz，H一
3a)，5．6(1H，dd，J一12．5，3Hz，H一2)，5．9(1H，d，
J一2．5Hz，H一6)，5．9(1H，d，J一2．5Hz，H一8)，
7．3～7．5(5H，B环上的H)，10．8(1H，s，OH一7)，
12．1(1H，s，OH一5)；13C—NMR(DMSO—d6)：78．3(C～
2)，42．1(C一3 195．9(C一4)，162．7(C一5)，95．9(C～
6)，166．7(C一7)，95．1(C一8)，163．5(C一9)，101．8(C～
10)，13 7(C一1’)，126．6(C一2’)，128．5(C一3’)，128．5
(C一4’)，128．5(C一5‘)，126．6(C一6‘)，以上数据与文
献报道[6]基本一致，为乔松素。
化合物Ⅶ：淡黄色针晶，mp205～208℃，EI—
MSm／z(％)：272(M+，100)，256(14)，243(55)，
215(5)，179(10)，165(19)，153(100)，120(25)，91
(38)，77(70)，69(20)；1H—NMR((CD3)2CO)：4．7
(1H，d，J一11．5Hz，H一3)，5．2(1H，d，J一11．5Hz，
H一2)，5．9(1H，d，J一1．5Hz，H一6)，6．O(1H，d，J=
1．5Hz，H～8)，7．3～7．6(5H，B环上的H)；
13C—NMR((CD3)2Co)：84．1(C一2)，72．9(C一3)，
197． (C一4)，164．7(C一5)，97．0(C一6)，168．0(C一7)，
95．9(C一8)，163 7(C一9)，101．1(C一10)，138．O(C一
17)，128．0--129．2(C一27，3’，4’，5’，6’)。根据光谱数
据鉴定为二氢高良姜醇，与文献报道Ⅲ基本一致。
化合物Ⅶ：无色粉末，mp226～228℃，EI—MS、
1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[7]基本一致，
为儿茶精。
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万方数据
高良姜黄酮类化学成分的研究
作者： 安宁， 杨世林， 邹忠梅， 徐丽珍， AN Ning， YANG Shi-lin， ZOU Zhong-mei， XU
Li-zhen
作者单位： 安宁,邹忠梅,徐丽珍,AN Ning,ZOU Zhong-mei,XU Li-zhen(中国医学科学院,中国协和医科
大学药用植物研究所,北京,100094)， 杨世林,YANG Shi-lin(江西中医学院中药固体制剂制
造,技术国家工程研究中心,江西,南昌,330006)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(5)
被引用次数： 17次

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