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单子山楂叶中多元酚类成分及其抗氧化活性研究
刘荣华“2，陈兰英1，朱根华1，奈伯阳2。
(1．江西中医学院现代中药制弃畸教育部重点实验室，江西南昌330004}2．中国药科大学
中药复方研究室，江苏南京210038)
摘要：目的提取分离单子山楂CrafaegusmonoKcna叶中多元酚类成分，并对其抗氧化活性进行比较．方法从
干燥的单子山楂叶粗粉中提取分离其中的多元酚类成分．并比较它们体外对两种不同氧自由基(羟自由基·oH、
过氧化氢HtOz)的清除活性。结果从单子山楂叶中分离得到10种多元酚类成分，分别为槲皮素(quereetin，
Qu)，金丝桃苷(hyperoside，HP)，槲皮素3—口卢肛葡萄糖昔(quercetin3J9-[3-D-glucoside．QG)，芦丁(rutin，
Rut)，牡荆衰(vitexin，Vit)，6-O一乙酰牡粥素(6叼一aeetyl—vitexin，AcV)+牡荆隶2i—口鼠李糖苷(ritexin2-O—
rhamnoside，VRh)，牡荆索4’旬一乙酰一2”o鼠李糖苷(vitexin矿qO-aeetyl一2∞一rhamnoside．VAR)，表儿茶素
[(一)一epicatechin，EP3和绿原醴(chlorogenicacid．ChA)。结果表明，所有样品对以上两种氧自由基的清除活性均
呈明显的结构依赖性．然而在这些样品中Qu、HP、c!G、Rut和EP对这两种氧自由基均有很强的清除活性。结论
Qu、HP、qG、Rut和EP可能是单子山楂叶中最主要的抗氧化活性成分。
关键词：多元酚}黄酮I单子山楂；过氧化氢
中田分类号：R285．6l 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)10—1541一04
PrincipalpolyphenoliccomponentsfromleavesofCrataegusmonogyna
andtheirantiOxidatjonac ivites
LIURong—hunl”，CHENLan—yin91，ZHUGen—hual，YU130—yan92
(1．KeyLaboratoryofModernPreparationofChineseMateriaMediea，MinistryofEducation-JiangxiUn vers ty
ofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330004，China；2．DepartmentofChineseComplex
RecipeR search，ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210038，China)
Keywords：polyatomicphenol；flavone；CrataegusmonogynaJacq．；H202
山楂为蔷薇科苹果亚科山楂属植物n1．主要分
布在北温带大约北纬30。～50。的东亚、欧洲、北美等
地口]。目前认为有250种口]。现代药理及毒理学研究
表明，山楂对心血管系统具有良好的活性而且副作
用很小“]。据报道，山楂叶提取物(WS1442)能增
强心脏功能，对纽约心脏学会(NewYorkHeart
Association，NYHA)分类的I、I、l级心衰，冠
心病，心律失常具有较好的疗效口]。山楂提取物的心
收藕日期
基金项目
作者简介
*通讯作
血管活性机制还不清楚，但有报道认为山楂叶耐心
血管疾病的作用与其提取物具有抗氧化活性有关，
通过抑制氧自由基(oxygenfreeradical，OFR)的
产生从而保护心脏免受伤害。生物体内的氧自由基
包括超氧阴离子(o：7)、羟自由基(·OH)、一氧化
氮(NO)以及衍生物如过氧化氢(H：O：)、氧化低密
度脂蛋自(ox—LDL)、单线态氧(‘0：)、过氧化脂质
(ROOH)等。这些氧自由基在许多疾病的发生与发
；2007—04—26
：国家自然科学基金赍助项目(30472181)I扛西省自然科学基金资助项目(0640163)
；刘荣华(1964)，男，江西省永新县人．江西中医学院副教授．博士．长期从事中药化学教学和中药活性物质基础及中药质量
研究，先后发表学术论文15篇．参与编写专业著作7部．主持国家自然科学基金和江西省自然科学基金项目各1项，参与
。973”和。十一五4科技支撑项日各1项，研究方向为中药质量评竹。
Tel，(079i)7118657 Faxl(0791)7118658E删l；rhiiu@163．com
者余伯用Tel：(025)85391042F“l( 25)85391042E—maillBoyangyu@yahoo．com，cn
万方数据
·1542· 中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年10月
展中起着重要的作用‘“．尤其对心血管疾病m。抗氧
化剂可以降低氧自由基对心肌组织的损伤，并减少
胆固醇在动脉中的沉积口3。现代研究表明，山楂的抗
氧化主要活性物质为酚性成分“]，包括黄酮类、黄烷
醇类和酚酸类。山楂叶中富含大量的多元酚类成
分[Io,11]，其中总黄酮量约为1．5％，远远高于山楂中
的量““，受到国内外的普遍重视。德国将山楂叶制
剂与银杏叶制剂相提并论，统称为“两叶制剂”，广泛
用于治疗心血管疾病。
目前对山揸叶抗氧化及心血管活性还缺乏系统
的物质基础研究。因此，本实验首先提取分离单子山
楂CrataegusmonogynaJacq．叶中的主要多元酚类
成分并鉴定其结构，然后比较这些成分对·OH和
H。O。的清除作用，并进行构效关系分析，目的是比
较这些成分的抗氧化活性，筛选出单子山楂叶的抗
氧化主要活性成分。
1材料与方法
1．1 样品、仪器与试剂：单子山楂C．monogyna
Jacq．叶采自德国，由美国华盛顿大学邱声祥教授提
供并鉴定；凭证标本存于中国药科大学生药标本室。
微弱光分析仪及1c。。计算软件由中国科学院北
京生物物理研究所提供。
鲁米诺(Sigma公司)；抗坏血酸(VitaminC，
中国医药集团上海化学试剂公司，AR)；l，lo一菲罗
啉(上海凌峰化学试剂有限公司，纯度>99％)‘其
他试剂均为分析纯(购于上海化学试剂公司)。
1．2多元酚类成分的提取分离：干燥的单子山楂叶
粗粉3kg用50％甲醇提取2次，第1次用45L提
取90rain，第2次用30L提取60min，合并两次提
取液，减压浓缩到2L左右。浓缩液先用石油醚萃取
(1L×4)．再用醋酸乙酯萃取(1L×4)，最后用正
丁醇萃取(1乙x4)。3种溶剂提取液分别浓缩得石
油醚部位30g、醋酸乙酯部位25g、正丁醇部位
35g。萃取后剩下的水部位除去有机溶剂后冷冻干
燥得450g。以上各提取部位分别用于抗·OH和
H。O。实验。结果显示，正丁醇部位抗氧化活性最强。
因此对山楂叶的正丁醇部位进行较为系统的分离并
用于抗氧化活性比较研究。
从以上山楂叶正丁醇部位分离得到槲皮素
(quercetin。Qu)10mg、金丝桃苷(hyperoside，
HP)10mg、槲皮素3—0一p口葡萄糖苷(quercetin
3一。一pD—glucoside，QG)lOmg、芦丁(rutin，Rut)
30rag、牡荆素(vitexin，Vit)600mg、6，『_01乙酰一牡
荆素6-0一aeetyl—vitexin(AcV)10mg、牡荆素20
0-鼠李糖苷(vitexin2-0一rhamnoside，VRh)
1 000mg、牡荆素4“一0一乙酰一2t0一鼠李糖苷
(vitexin48一O—acetyl一2-0一rhamnoside，VAR)30
nag、表儿茶素[(～)一epicatechin(EP)]10mg和绿
原酸(chlorogenicacid，ChA)20mg。以上化合物
结构通过UV、IR、Ms，1HNMR和”C—NMR等光
谱数据鉴定““，纯度经归一法测定均为98％以上。
1．3抗氧化活性分析
1．3．1样品溶液制备：以上各成分用二甲亚砜
(DMsO)溶解成0，05mol／L的初浓度，实验时再
用DMSO配制成所需要的各种不同浓度。
1．3．2抗过氧化氢(H：O：)实验：抗过氧化氢实验
用过氧化氢一鲁米诺一碳酸缓冲溶液(pH9．5)体
系““。发光杯中加50pL样品溶液(空白对照用50
pLDMS0)和50肛LH20z(O．15％)，再用900pL
鲁米诺(1mmol／L)一碳酸缓冲液(pH9．5)(1；
17)启动发光。记录O～240S的发光曲线。发光强
度(ehemicalluminescence，CL)以曲线下面积表
示。计算自由基清除率。
自由基清除率一(CLam--CL,}s)／CL日_×100％
1I3．3抗羟自由基(·OH)实验：抗羟自由基实验采
用邻菲罗啉Cu“一抗坏血酸一H。O。体系o“。发光杯中
加入50弘LCuS02(1retool／L)，20pL抗坏血酸(1
mmol／L)，50pL样品溶液(空白对照用50弘L
DMsO)，50pL邻菲罗啉(1mmol／L)，50pLH：02
(0．15mol／L)，再用780pL硼酸缓冲溶液(pH
8．6Z)启动发光。CL以峰高表示。计算自由基清除率。
1．4多元酚类成分抗氧化活性评价：用SPSS11．0
软件建立各成分对两种氧自由基清除活性的量一效
关系数学模型。通过量一效关系数学模型算出清除
50％自由基时的药物浓度(IC。。)值。多元酚类成分
对氧自由基的清除活性用IC。。值表示。
2结果与讨论
2．1山楂叶主要多元酚类成分抗氧自由基活性：见
表1和表2。从两表中各成分对2种氧自由基的lC；。
值来看，H。O：的清除活性强弱为Rut>HP>QG>
Qu>EP>ChA>VAR>Vit>VRh>AcV。而对
·OH的清除活性强弱为Rut>QG>HP>Vit>
Qu>EP>AcV>ChA>VRh>VAR。以上结果表
明Rut、QG、HP、Qu、EP对这两种氧自由基均表现
出较好的清除活性。
2．2表1和2显示了山楂叶中不同结构多元酚类
成分对H。O：和·OH的清除活性，结果表明其活性
与结构之间具有显著的相关性。
万方数据
中革菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年tO月
表1各样品清除H：0：的■效关系、检测范围和活性(IC∞)(；土j．^一3)
Table1 Dose—effectrelationship，testrang ·andantloxidatlonac ivity(IC∞)
ofscavengingforH202ofallsamples“士$，n一3)
表2各样品清除·OH的■效关系、检测范围和活性(IC∞)(；士j，n一3)
Table2 Dose—effectrelationship，testrang ，andantloxidationac vity(IC*)
ofscavengingfor·OHof“lsamples(-士5，口=3)
槲皮素、绿原酸、表儿茶素、金丝桃苷、獬皮素3—
0一pD一葡萄糖苷和芦丁比其他成分的抗氧化活性强。
这表明具有邻二酚羟基结构的多元酚类化台物，有很
强的抗氧化能力；邻二酚羟基是其抗氧化、清除氧自
由基的主要活性部位。酚类化合物与氧自由基反应生
成半醌式结构，由于邻二酚羟基的存在，其半醌式结
构相对稳定，故表现出更强的抗氧化活性口“。
比较槲皮素及其苷类化合物金丝桃苷、槲皮素
3OpD一葡萄糖苷和芦丁对这两种氧自由基的清除
活性。结果表明，槲皮素的活性最弱。这个结果与本
课题组已报道的抗超氧阴离子(O。)活性结果不
同“⋯。对于槲皮素和其苷类来说，槲皮素抗超氧阴
离子(O：7)活性远比其苷类强，糖基的存在会降低
了其活性；而抗HzOz和·OH的活性则不然，糖基
的存在增强了其活性，因此苷类活性比苷元强。
所以从实验结果推测，因为H：O。和·OH氧化
能力比O。一强，可能HzO：和·OH能氧化槲皮素苷
类的糖基，丽o。’不能氧化槲皮索苷类的糖基。金丝
桃苷、槲皮素3—0pD一葡萄糖苷和芦丁都是槲皮紊
的c。扣一糖苷，在此反应条件下容易水解成槲皮素
和还原糖，如葡萄糖、鼠李糖和半乳糖等，这些还原
糖和槲皮素均可被H。O。和·oH氧化。因此，金丝
桃苷、槲皮素3一。一}D一葡萄糖苷和芦丁对H。O：
和·OH的清除作用很可能是槲皮素与其糖基共同
作用的结果，所以表现出比槲皮索更强的活性。
另一组黄酮类成分牡荆素、6，，fO一乙酰～牡荆素，
牡荆素2-0一鼠李糖苷、牡荆素4”一D乙酰一20一鼠
李糖苷，对两种氧自由基的清除活性比槲皮素及其
苷类要弱。因为这一组黄酮均为芹菜素的ca一糖苷，
属于c苷类化舍物，在此条件下不易水解成糖和苷
元，另外苯环上也不具有邻二酚羟基““。但这一组
成分之间的抗氧化活性差异较小，抗氧化活性的强
弱随糖基数目的增加略有降低。可能是由于糖基的
空间效应所致。
表几茶素的活性比槲皮素弱，这表明2，3位双
键与4位羰基是其抗氧化活性的重要基团口“。当2，
3位双键饱和以后，其抗氧化活性就会降低。
3结论
本研究主要舀的是对单子山楂叶中抗氧化主要
活性成分进行了筛选。首先将山楂叶提取物分成4
个部位(石油醚部位、醋酸乙酯部位、正丁醇部位和
水部位)，通过对H。Oz和·OH的清除活性为导向，
万方数据
中羊焉 ChineseTraditioⅡalandHerbnlDrugs第38卷第10期2007年10月
比较这4个部位的活性强弱，确定正丁醇部位为主
要活性部位。因此针对山楂叶的正丁醇部位进行系
统的纯化分离，从中分离得到大量的多元酚类成分，
通过体外抗H：O。和·OH实验比较这些成分的抗
氧化活性。结果表明，所有样品的Ic。。值均较低，表
明这些样品均具有较强的抗氧化活性；其中尤以芦
丁、槲皮素3—0一争D一葡萄糖苷、金丝桃苷、槲皮素和
表儿茶素活性最强。因此认为，芦丁、槲皮素30-争
D一葡萄糖苷、金丝桃苷、槲皮素和表儿茶素等可能
是单子山楂叶抗氧化和治疗心血管疾病的主要活性
物质。
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刺五加注射液对大鼠大脑中动脉栓塞所致脑缺血损伤的保护作用
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(1．吉林大学药学院药理教研室。吉林长春180021}2．吉林大学第一临床医院．吉林长春130021)
刺五加注射液为刺五加的茎叶制成的灭菌水溶
液，其主要成分为黄酮，也含有皂苷等其他成分。临
床上广泛应用于缺血性脑血管病的治疗。大脑中动
脉栓塞与人类缺血性中风比较类似，但关于刺五加
注射液对大脑中动脉栓塞所致脑缺血损伤的研究报
道葚少，有的研究观察时间较短口]，本实验旨在探讨
刺五加注射液对大脑中动脉栓塞所致脑缺血损伤大
鼠的保护作用，为临床应用提供科学依据。
1材料与方法
1．1动物：Wistar大鼠36只，雄性，体重300～350
g，由长春高新医学实验动物中心提供，合格证号：
10一5118。
1．2药品：刺五加注射液(含总黄酮5mg／mL)为
黑龙江省完达由制药厂生产，批号200211111。
1．3实验方法：水台氯醛0．4g／kgip麻醉大鼠，按
文献方法制作局部性脑缺血模型03：将大鼠仰位固
收稿日期：2007一O卜i9
基金项目：吉林省中医药管理局科研基金(200484)
作者简介：谢湘林(19s8一)．男，吉林省妊春市人．高级宴验师，主要从事中枢药理方面的研究
Tel：(0431)5619705E—maillx／exI@JJu．edu．cn 。
*运讯作者刘宏稚
万方数据
单子山楂叶中多元酚类成分及其抗氧化活性研究
作者： 刘荣华， 陈兰英， 朱根华， 余伯阳， LIU Rong-hua， CHEN Lan-ying， ZHU Gen-hua
， YU Bo-yang
作者单位： 刘荣华,LIU Rong-hua(江西中医学院,现代中药制剂教育部重点实验室,江西,南昌
,330004;中国药科大学中药复方研究室,江苏,南京,210038)， 陈兰英,朱根华,CHEN Lan-
ying,ZHU Gen-hua(江西中医学院,现代中药制剂教育部重点实验室,江西,南昌,330004)，
余伯阳,YU Bo-yang(中国药科大学中药复方研究室,江苏,南京,210038)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(10)
被引用次数： 4次

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本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200710035.aspx