全 文 ：中草蒋 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·303·
植物化学成分和药理作用方面，对其制剂的质量标准研究还
不很深入，从而出现了松果菊相关药品质量混乱的现象。伴
随着对松果菊属药用植物生物活性成分研究的不断深入，特
别是生物技术的应用，松果菊属药用种的更多功效正在被确
认，在此基础上可以开发出更多标准化的松果菊相关药物。
特别是毛状根和转基因技术研究的不断深入，为工业化生产
松果菊有用的次生代谢产物提供了广阔前景。
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表没食子儿茶素没食子酸酯的研究进展
仉燕崃1，李楠¨，韩国柱2，郭永学1
(1．大连理工大学化工学院，辽宁大连116012；2．大连医科大学药理教研室，辽宁大连116012)
摘要：茶多酚的抗肿瘤作用已经得到国内外相关研究人员的公认，研究表明其主体成分儿茶素(占茶多酚总量
70％～80％)发挥着主要功效。近年来科学工作者已经越来越多将注意力集中于儿茶素上，尤其是其中的单体之一
表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)最引人注目。现就近年来对EGCG的药理作用研究，特别是对它优于其他儿
茶素单体的药理作用比较研究进行综述}同时综述了EGCG的分离纯化方法的研究进展。为全面评价EGCG的药
用价值及探索工业化生产EGCG的途径提供参考。
关键词：茶多酚；表没食子儿茶素没食子酸酯；分离纯化
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)02—0303—04一
收稿日期：2005—05—25
作者简介：仉燕崃(1979一)，女，黑龙江省五大连池市人，大连理工大学2003级在读硕士，研究方向为天然生物活性物质的分离与分析。
Tel：(0411)84700540E—mail：xzhyyl@126．corn
*通讯作者李楠Tel：(0411)83683309E—mail：nanli@mail．dlptt．In．en
万方数据
·304· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
Advanceofr searchesonepiga¨ocatechingallate
ZHANGYan—lail，LINanl，HANGuo—zhu2，GUOYong—xuel
(1．SchoolofChemistryEngineering，DalianUniversityofTechnology，Dalian116012，China；2．Department
ofPharmacology，DalianMedicalUn versity，Dalian116012，China)
Keywords：teapolyphenols(TP)；epigallocatechingallate(EGCG)；separationa dpurification
．
茶多酚(teapolyphenols，TP)是一类组成复杂、相对分
子质量不同、性质与结构差异很大的多酚类衍生物的混合
体，是茶叶中一类主要的化学成分，约占茶叶干重的18％～
36％。茶多酚赋予了茶叶风味与保健功能，对茶叶品质的影
响最显著，在茶叶生物化学中研究最广泛、最深入。同时茶多
酚在医药、食品、日用化学品等新兴应用领域也受到了科学
工作者越来越多的关注。
自20世纪90年代后，随着“绿色化学”口号在化学界的
提出，国内外更多的研究人员致力于利用多学科知识及各种
先进手段，对茶多酚的生产过程更加追求精细化，这对于将
茶多酚这一天然资源更好地发挥功效，更好地服务于人类有
深远意义。在这一趋势中，科学工作者已经越来越多将注意
力集中于茶多酚的主体部分——儿茶素(占茶多酚的70％～
80％)，尤其是儿茶素中的表没食子儿茶素没食子酸酯
[(一)一epigollatecatechingallate，(～)一EGCG)]最引人注目。
EGCG是茶叶特有的儿茶素，其量最高，占茶多酚制品
的40％～50％。它是2一连苯酚基苯并吡喃与没食子酸形成
的酯，具有酚类抗氧化剂的通用性，同时因其结构中有6个
邻位酚羟基而有优于其他儿茶素的许多性质。本文针对各国
学者以EGCG药理作用研究，尤其是对它优于其他儿茶素
单体的比较研究，及EGCG提纯制备方面的研究进展进行
综述。
1 EGCG的药理作用研究
1．1 抗肿瘤作用：EGCG的抗肿瘤作用已经得到了各国相
关研究人员的认可，而且已经被列为一种潜在的抗癌新药在
中美等许多国家进行研究。研究人员主要从以下方面人手。
研究了EGCG对各种肿瘤的作用机制。
1．1．1 对某些促癌剂的抑制作用：给SENCAR小鼠外用
TP，发现它对佛波酯和其他皮肤促癌剂有强的抑制作用，且
各儿茶素单体中以EGCG作用最强r-⋯。梁刚等跚以昆明纯种
小鼠的骨髓细胞为实验材料，以环磷酰胺(CP)诱发的微核
(MN)率和姐妹染色单体互换(SCE)频率为指标，研究
EGCG对CP诱导小鼠骨髓细胞MN和SCE的影响，发现
EGCG对MN和SCE均具明显抑制作用。
1．1．2抑制癌细胞的增殖：EGCG可明显抑制乳腺癌细胞
MDA—MB一435的增殖活性，且EGCG处理细胞株24h后可检
测到p21mRNA和蛋白表达提高，说明EGCG可抑制乳腺癌
细胞的增殖，推测机制可能与诱导p21表达从而抑制细胞周期
的转换有关口]。用MTT法测定EGCG对甲状腺癌FRO细胞
生长的影响，发现EGCG显著抑制FR()细胞的增殖，且随着
EGCG浓度的增加，FRO细胞的端粒酶活性逐渐降低，为
EGCG应用于甲状腺癌的临床治疗提供了理论依据[4一。
1．1．3抑制某些与肿瘤有关的酶的活性：Suzuki等[53研究
了EGCG对取自人结肠癌COL0201、子宫颈癌HeLa、肺癌
A549细胞和非洲绿猴肾Vero细胞的拓扑导构酶I及取自
人胎盘的拓扑异构酶Ⅱ的抑制作用。结果表明EGCG对25
种酶均有强的抑制作用。
1．1．4诱导癌细胞的凋亡：研究EGCG诱导大肠癌LoVo
细胞、胃癌MGC一803细胞和肝癌BEL一7402细胞凋亡的作
用及其凋亡相关基因bcl一2表达的影响。结果EGCG对这3
种消化道细胞生长均具有抑制作用[6]。张星海等口1发现儿茶
素单体对前列腺癌细胞具有明显的抑制和诱导凋亡作用，且
作用效果顺序为EGCG>表儿茶素没食子酸酯(ECG)>表
没食子儿茶素(EGC)。
I．1．5提高某些细胞的细胞毒增敏作用：梁钢等[8]研究儿
茶素成分ECG、EGCG对人耐药肝癌细胞BEL一7404／A和
耐药口腔细胞KBV200的细胞毒增敏作用，发现这2种儿茶
素成分与抗肿瘤药物联合应用可使P糖蛋白(p—gP)表达下
降，能提高细胞内罗丹明一123(Rh一123)的量，证明EGCG、
ECG与阿霉素(ADM)或长春新碱(VCR)联合应用可增强
药物对肿瘤细胞BEL一7404／A和耐药口腔细胞KBV200的
细胞毒作用，并推测机制可能与降低肿瘤多药耐药基因
MDRt—mRNA表达、下调P—gP表达及抑制P—gP的功能有
关。为发现新的多药耐药逆转剂和可能的作用靶点提供了实
验依据。
1．1．6对蛋白致活酶的封闭作用：所谓封闭作用是指抑制
促癌物与其受体之间的反应。观察EGCG对蛋白激活酶C
(PKC)及蛋白磷酸酶2A(PP2A)的封闭作用，发现EGCG可
通过抑制各种配合体与蛋白质的反应从而对PKC、PP2A有
良好的封闭效果[9]。
1．1．7抑制某些癌细胞的活性：鲁藜等[1叩观察了EGCG对
人乳腺癌细胞株MDA—MB一231黏附和侵袭运动能力的影
响，EGCG处理后，MDA—MB一231对细胞外基质成分的黏附
能力降低，同时侵袭能力降低。
1．1．8干预癌细胞信号转导通路：为了研究EGCG对鼻咽
癌细胞激活蛋白1(AP一1)信号转导通路的干预作用，用
MTT、间接免疫荧光等多种方法观察EGCG对AP一1、G—Jan
Ⅳ一末端激酶(JNK)、c—Jun基因、细胞周期紊D1(cyelinD1)
等多个靶点分子的作用情况，发现EGCG对信号转导通路
上的这些靶点均具有干预作用口“。
1．1．9抗突变作用：Kuroda[12]用中国大仓鼠V79细胞研究
发现，EGCG对V79细胞中由4一硝基喹啉一1的氧化物诱导
产生的P一硫鸟嘌呤具有抗突变效果。
1．1．10对基因表达的影响：有人对儿茶素单体抑制芳烃受
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·305·
体对人类基因CYPlAl和CYPlA2转录作用的影响进行了
比较研究，发现在对对位一(2，3，7，8一四氯联苯)二杂芑诱导
的芳烃与DNA键合及一系列的CYPlA转录的抑制作用
中，儿茶素各单体只有EGCG在发挥作用[1“。
1．2抗氧化作用：许多研究已经揭示了TP的抗肿瘤、抗衰
老等多种生物活性均与其抗氧化性有关，而且在各种TP抗
癌的机制中，TP的抗氧化作用占有非常重要的地位。TP通
过清除自由基、抑制过氧化、增强其他抗氧化剂作用等起到
抗氧化作用。但在这些作用中，还是EGCG在发挥着主要功
效。Guo等m1用ESR和化学发光技术，研究了儿茶素4种单
体对超氧自由基的清除作用，结果表明以(一)一EGCG的清
除能力最强。Osada等Ets]对儿茶素抑制胆固醇及低浓度脂肪
蛋白氧化的作用进行了研究，发现儿茶素抗铜促氧化能力顺
序为EGCG—ECG>表儿茶素(EC)>C>EGC。祁禄等口6]
通过体外培养的HipG2肝肿瘤细胞中NAD(P)H一醌还原
酶(QR)的活性，对茶叶中的单体诱导代谢解毒酶活性的能
力进行了比较，结果发现EGCG作用有显著性。
1．3消臭、防龋作用：茶多酚的除臭、防龋功能已经被许多
专家认可，并且已经应用于日用化工产品中。如中国农业科
学院茶叶研究所研制的花露水一茗香露，保洁公司生产的佳
洁士茶爽牙膏等。用气相色谱法研究儿茶素消除三甲胺、硫
化氢、吲哚气味的机制，实验显示，儿茶素各单体的消臭能
力：EGCG>EGC>ECG>EC[1”。
1．4抗紫外线辐射：宋秀祖等De]研究了EGCG对紫外线辐
射氧化损伤的保护机制，结果发现EGCG能减少中波紫外
线(UVB)辐射引起的丙二醛沉积，增加抗氧化酶的活性；并
且可能抑制由UVB诱导的MMPlmRNA表达，减少胶原
蛋白的降解。从而说明EGCG可以对UVB辐射损伤的体外
培养的纤维细胞起到保护作用。
1．5抑菌作用：TP的抑菌作用已经有许多报道，但一般认
为，具有没食子基的EGCG、ECG比EC及ECG强。潘素
君m3选用了大肠杆菌、蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、变
形杆菌、枯草杆菌、沙门氏菌及多种霉菌和酵母菌为供试菌
株，观察几种茶多酚的抑菌情况，发现多金农脱咖啡因儿茶
素比金农大叶儿茶素和金农小叶和儿茶素的抑菌效果强，而
前者中EGCG的量恰恰比后两者高。在对口腔细菌Porphy—
romonalgingivalis生长的抑制作用中，儿茶素各单体作用能
力：EGCG>ECG>>EC、ECG㈨。
2 EGCG的纯化制备研究
随着人们对EGCG研究的深入，以及EGCG许多药理
作用被进一步证实，分离制备EGCG单体纯品已经成为深
入研究与应用的需要。近年来，国内外有许多关于提纯制备
EGCG的研究，利用了许多新兴分离、制备方法，但主要还是
以色谱分离为主。原理是利用儿茶素各单体之间的性质差
异，选择不同的吸／脱附剂，使之得到分离。
2．1 柱色谱：以绿茶萃取物为原料，直接上填料柱，选用合
适的洗脱剂进行等度或梯度洗脱，并定性收集无交叉的流
份，从而得到EGCG纯品。
将茶多酚上硅胶柱后，用醋酸乙酯一甲苯进行梯度洗脱，
对洗脱成分每隔2h取样一次，进行薄层色谱分离，FeCl。显
色，定性收集无交叉成分的洗脱样品，进行准确减压蒸馏，干
燥，分离可得到EGCG、ECG、EC3种几茶素单体，质量分数
分别为98．7％、99．2％、98。6％，且其中EGCG占茶多酚质
量分数为51．6％Ezl]。
2．2柱色谱预分离一制备型HPLC提纯：以绿茶提取物为原
料，经柱色谱除去杂质，并将儿茶素中几种单体预分离为几
个组分后，再用制备型HPLC分离其中含EGCG的组分，可
得到EGCG纯品。
戚向阳等瞳明以绿茶为原料，经乙醇浸提、浓缩、脱色和
萃取，得到茶多酚粗品，上葡聚糖凝胶LH一20色谱柱，用
40％丙酮水溶液作为洗脱剂洗脱，使茶多酚粗品预分离为3
个组分。其中一个为单一组分，经结构鉴定为EGCG。还有一
个组分为酯型儿茶素混合物，将其用制备型HPLC分离纯
化，结果该组分得到很好的分离，经鉴定，分别为EGCG和
ECG。王洪新等[2“，以茶提取物为原料，先经SephadexLH一
20柱色谱，用丙酮一水梯度洗脱，收集4个流份，其中流份Ⅲ
包含：EGCG、ECG、GCG。再用半制备型HPLC分离纯化，得
到7种儿茶素单体化合物，且质量分数均在99％以上，总产
率为66。7％，总收率为82．1％。
2．3有机溶剂富集一柱色谱纯化：以绿茶提取物或茶多酚为
原料，经有机溶剂多次萃取，除去杂质，提高儿茶素总纯度
后，再用柱色谱法分离可得EGCG单体。张星海等[2钉以绿茶
提取物或茶多酚为原料，先经醋酸乙酯、氯仿2种试剂多次
富集和脱除咖啡因和色素，得到儿茶素不低于95％的茶多
酚，再经SephadexLH一20柱色谱，以40％乙醇水溶液洗脱，
收集第2个馏份，得到EGCG单体。
2．4高效液相色谱法：以儿茶素粗品为原料，选择、优化出合
适的柱操作条件，直接用HPLC分离出儿茶素单体。钟世安
等乜51以粗几茶素粉末为原料，采用反相高效液相色谱技术，
收集相应的馏份，再经P一1大孔树脂，旋转蒸发浓缩洗脱液，
冷冻干燥后，得到EGCG、GCG、ECG3种酯型儿茶素单体。
2．5制备型高效逆流色谱法：是一种较新型的液一液分配技
术，于1982年由Ito首创，并在1994年将其改进后，进样量
增大，能够分离克量级的样品。张莹等[261用自制的制备型逆
流色谱分离纯化，采用了另一组是正丁醇一酯酸乙酯一水
(O．2：1：2)系统，石油醚一乙酸乙酯一水(O．2：1：2)溶剂系
统，结果使EGCG、GCG、ECG、EC得到了很好的分离，且每
一种单体的质量分数达到了98％，其中EGCG达到了99％。
2．6沉淀一吸附法：利用儿茶素能与某些金属形成金属盐沉
淀，再用酸将其沉淀溶解，最后用柱色谱法除杂质，可得到酯
型儿茶素的单体。唐课文等[271选用ZnCI：作沉淀剂，在pH
值为5．6～6．5的条件下，使儿茶素以金属盐的形式沉淀，沉
淀物经洗涤后，用40％的硫酸溶解，将溶解液直接上聚酰胺
树脂柱，蒸馏水洗去无机离子后再用乙醇洗脱，洗脱液浓缩、
干燥，得到质量分数高于99％的高纯酯型几茶素，其中含
EGCG64％。
万方数据
·306· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
2．7超临界流体萃取：超临界流体萃取技术是近20年才发
展起来的新型分离技术。宓晓黎等[281以茶叶为原料，以甲醇
为改性剂在C0：的超临界压力和温度条件下进行萃取，对
改性剂、超临界流体性质、静态萃取时间和动态萃取流体
CO：的量对萃取率的影响分别作了考察，确定了最佳萃取条
件。对将超临界流体萃取法应用于制备EGCG的工业化作
了有益的探索。
目前EGCG的提纯制备，主要是采用色谱法或色谱联
用的方法。其中HPLC法，操作简便易行，分离效果好，而
且，如果选择合适的柱操作条件，儿茶素提品可以不经过预
处理就能得到较好的分离。但该法成本较高，且分离最小，难
以大量制备EGCG纯品。高效逆流色谱法尽管较HPLC法
增大了制备量，但仍难满足大量制备EGCG及工业化生产
的要求。柱色谱法分离制备EGCG尽管操作比较烦琐，但处
理样品量大，尤其以大孔树脂作吸附剂，可以反复再生，重复
利用，大大降低成本，将是工业化生产EGCG的良好选择。
但是，如何选用合适的柱填料，优化柱操作条件，提高柱分离
的效率，仍将是一个需要继续试验与探索的问题。另外，也有
人将超临界流体萃取法这种比较新兴的分离技术，用于制备
EGCG。该方法无污染，分离量大，利于工业化。但是由于TP
在超临界CO：中溶解度较低，使得分离的产率很低。如何选
取、优化萃取条件，提高SFE法制备EGCG的产率以及如何
控制操作压力的稳定性，将是EGCG制备工业化进程中需
要深入探讨的问题。
3结语
EGCG的药理功效有待于在临床得到更进一步的证实，
EGCG在治疗的应用也有待于深入探讨。分离EGCG单体
非常具有开发前途与经济价值，值得相关研究人员进一步探
索。国内外对于EGCG的应用及分离技术的研究方兴未艾，
具有广阔的研究前景。
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万方数据
表没食子儿茶素没食子酸酯的研究进展
作者： 仉燕崃， 李楠， 韩国柱， 郭永学， ZHANG Yan-lai， LI Nan， HAN Guo-zhu， GUO
Yong-xue
作者单位： 仉燕崃,李楠,郭永学,ZHANG Yan-lai,LI Nan,GUO Yong-xue(大连理工大学化工学院,辽宁
,大连,116012)， 韩国柱,HAN Guo-zhu(大连医科大学,药理教研室,辽宁,大连,116012)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(2)
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