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哥纳香属植物化学成分和生理活性的研究进展
王奇志 1 ,何明芳 2 ,梁敬钰1

( 1. 中国药科大学 天然药物化学教研室 ,江苏 南京　 210009;　 2. 南京工业大学 制药工程系 ,江苏 南京　 210009)
摘　要: 　介绍从哥纳香属 Goniothalamus ( Bl. ) Hook. f. et Thoms. 植物中分离得到的新化合物及其生理活性研
究概况 ,为进一步开展该属植物成分和药效研究提供参考。 以国内外发表的文献为依据 ,对近 10年来哥纳香属化
学成分和生理活性加以综述。从哥纳香属中分得的新化合物苯乙烯内酯类 34个 ,番荔枝乙酰精宁类 39个 ,生物碱
类 14个 ,三萜类化合物 1个。 其中部分单体显示强的抗癌活性。
关键词: 哥纳香属 ; 番荔枝科 ;苯乙烯内酯 ;番荔枝乙酰精宁类
中图分类号: R282. 71　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 03 0277 04
Advances in studies on chemical constituents and physiological activity
of Goniothalamus ( Bl. ) Hook. f. et Thoms.
WANG Qi-zhi
1 , HE Ming-fang
2 , L IAN G Jing-yu
1
( 1. Depa rtm ent o f Phy tochemist ry , China Pharmaceutica l Univ er sity , Nanjing 210009, China; 2. Depar tment
o f Pharmaceutical Engineering , Nanjing Indust rial Univ ersity, Nanjing 210009, China )
Key words: Goniothalamus ( Bl. ) Hook. f. et Thoms. ; Annonaceae; styry l lactones; annonaceous
acetog enins
　　哥纳香属 Goniothalamus ( Bl. ) Hook. f. et Thoms.为
番荔枝科 ( Annonaceae)中的一属 ,全世界约 50种 ,分布于热
带及亚热带地区。我国产 10种 ,分布于西南、华南、台湾等省
区。 民间常用作镇痛药和杀虫药。
哥纳香属 50种植物中已研究的有 23种 ,其中国产的 10
种有 9种开展了不同程度的研究。 本文主要综述该属近 10
·277·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 3期 2003年 3月
收稿日期: 2002-08-09作者简介:王奇志 ( 1970— ) ,女 ,现在中国药科大学中药学院攻读 (天然 )药物化学专业硕士学位 ,学习期间主要进行了梓实化学成分 ,梓白皮化学成分及吴茱萸化学成分的研究等工作。 Tel: ( 025) 5322738
年来化学成分与生理活性的研究进展 ,为进一步开展该属植
物的研究提供参考。
1　哥纳香属的化学成分
1. 1　苯乙烯内酯类 ( sty ry l lactones)
1. 1. 1　苯乙烯内酯类化合物的结构骨架分类:哥纳香属中
的苯乙烯内酯其结构由 C6-C3-C4所构成 ,根据化合物具有
的内酯环、骈合吡喃环或呋喃环、饱和程度、含氧状态 ,其骨
架类型可分为 6类 10型 [1]。骨架 1: 苯乙烯吡喃酮类 ( sty ry l-
pyr one );骨架 2:呋喃-吡喃酮类 ( furano-py rone );骨架 3: 呋
喃 -呋喃酮类 ( furano-furone );骨架 4: 吡喃 -吡喃酮类 ( py ra-
no-py rone );骨架 5: 丁烯酸内酯类 ( buteno lide ); 骨架 6: 庚
内酯类 ( hepto lide)。其中骨架 1又分为 4型 ,分别为: 7, 8-烯
苯乙烯吡喃酮 ( C7= C8 )、 7, 8-环氧苯乙烯吡喃酮、 7, 8-二氧
(羟 )苯乙烯吡喃酮及饱和苯乙烯吡喃酮。 骨架 2又分为 2
型 ,分别为: α,β -不饱和呋喃吡喃酮与饱和呋喃吡喃酮。其他
4类骨架各为 1型 ,合计 10型。
1. 1. 2　苯乙烯内酯类新化合物: 从哥纳香属植物中分得的
苯乙烯内酯类新化合物约 34个 [2～ 8] ,其中属骨架 1的 16
个 ,骨架 2的 8个 ,骨架 3～ 5各 2个 ,骨架 6的 4个 (表 1)。
1. 1. 3　苯乙烯内酯类化合物的光谱特性 :苯乙烯内酯类化
表 1　哥纳香属中苯乙烯内酯类新化合物
Table 1　 New compounds of styryl-lactones f romGoniothalamus (Bl. ) Hook. f. et Thoms
骨架类型 化合物名称 骨架类型 化合物名称
苯乙烯吡喃酮骨架 7-表 -哥纳香二醇
8-乙酰哥纳香三醇
哥纳香二醇 -8-单乙酸酯
5-乙酰哥纳香明
金平哥纳香内酯乙、丙
海南哥纳香醇甲
海南哥纳香酯甲
哥纳香明
乙基田野哥纳香二醇
哥纳香明环氧化物
异哥纳香明环氧化物
哥纳香阿拉二醇
5-乙酰氧基异哥纳香明环氧化物
田野哥纳香三醇
哥纳香内酰胺
呋喃 -吡喃骨架 异阿尔塞内酯
田野哥纳香素
哥纳香呋喃吡喃酮
阿尔赛内酯
( 7, 7a-顺 ; 7a, 3a-反 )田野哥纳香素
2-表 -阿尔塞内酯
( 2, 3-反 ; 3, 3a-顺 )异阿尔塞内酯
乙基田野哥纳香素
呋喃 -呋喃骨架 哥纳香呋喃酮
8-乙酰哥纳香呋喃酮
吡喃 -吡喃骨架 9-脱氧哥纳香吡喃酮
金平哥纳香醇甲
丁烯酸内酯骨架 哥纳香丁烯酸内酯甲、乙
庚内酯骨架 哥纳香庚内酯甲、乙
阿尔姆庚内酯甲、乙
合物的光谱共同点是 13CNMR谱显示 13个碳 ,其中一个内酯
羰基和一个单取代苯环的 6个碳信号 ; 1HNM R谱显示 5个芳
氢信号 ; EI-M S有来自分子中苯环一侧碎片离子峰 m /z 107,
105, 91, 77和来自内酯环一侧的碎片离子峰 m /z 144, 128,
110, 99, 97, 82, 69。
1. 2　番荔枝乙酰精宁类 ( annonaceous acetog enins)
1. 2. 1　番荔枝乙酰精宁类化合物结构特点:番荔枝乙酰精宁
是哥纳香属植物中重要活性成分 ,其结构通常含有 0～ 3个四
氢呋喃环、 1个甲基取代或经重排的γ-内酯末端和两条连接
这些部分的长直链烷基所组成 ,脂肪链上常有立体化学多变
的含氧官能团 (羟基、酮基、乙酰氧基、双键等 ) ,碳数多为 35
或 37[9 ]。
1. 2. 2　番荔枝乙酰精宁类新化合物 :近 10年从哥纳香属植
物中分得番荔枝乙酰精宁类新化合物约 39个 [10～ 16] ,其中不
含四氢呋喃环的线型化合物 7个 ,具单四氢呋喃环的 27个 ,
具双四氢呋喃环和三四氢呋喃环的内酯分别为 4个与 1个
(表 2)。
1. 2. 3　番荔枝乙酰精宁类化合物的光谱特性: 哥纳香属植物
表 2　哥纳香属中番荔枝乙酰精宁类新化合物
Table 1　New compound of annonaceous acetogenins fromGoniothalamus ( Bl. ) Hook. f . et. Thoms.
骨架类型 化合物名称 骨架类型 化合物名称
线性番荔枝乙酰精宁 哥纳香素
长叶哥纳香甲、乙
田方骨己新
田方骨丁新
田方骨庚新
34-表 -田方骨庚新
单四氢呋喃番荔枝乙酰精宁 长叶哥纳香宁
34-表 -长叶哥纳香宁
哥纳香三宁
巨大哥纳香酮宁
巨大哥纳香宁
巨大哥纳香三宁
2, 4-顺 /反麦的新酮
顺 -哥纳香杜明
34-表 -顺 -哥纳香杜明
吡喃新
哥纳香杜明
34-表 -哥纳香杜明
吡喃哥纳香新
田方骨宁甲、乙
34-表 -田方骨宁甲、乙
海南哥纳香甲乙丙丁戊己庚素
景洪哥纳香乙素、丙素
田方骨宁
双 -四氢呋喃番荔枝乙酰精宁 哥纳香三新
1, 2, 4-顺 -巨大哥纳香新酮
反 -巨大哥纳香新酮
4-脱氧巨大哥纳香新
三 -四氢呋喃番荔枝乙酰精宁 哥纳香新
中番荔枝乙酰精宁类化合物的结构共同点为与 Kedd s试剂 反应显粉红色 ; 13CNMRδ173( s) 148( d) 134( s) 77( d)显示
·278· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 3期 2003年 3月
存在不饱和五元环内酯 ; 红外光谱 720 cm-1和 1HNM Rδ
1. 25( m)显示存在长脂肪链 ;红外光谱 1 200, 1 070 cm-1显示
存在 ( C— O— C) ; 1 HNMRδ3. 83 ( 2 H m) 1. 55, 2. 01(各 2H
m)和 13 CNM Rδ ( ppm): 79( d) 81( d) 27( t) 28( t)显示存在
四氢呋喃环。脂肪链上的邻二羟基可根据是否形成丙酮缩合
物来判断。
1. 3　生物碱类化合物
从哥纳香属植物中发现的生物碱主要为原小檗碱类、阿朴
菲碱类和菲内酰胺类生物碱。 在该属中发现的新生物碱化合物
有 14个 (图 1) [17～ 19]。 另外还发现 1个新的三萜类化合物。
图 1　哥纳香属中生物碱类新化合物
Fig. 1　New compounds of alkaloids f romGoniothalamus ( Bl. ) Hook. f. et Thoms.
2　哥纳香属化学成分的生理活性
　　哥纳香属的苯乙烯内酯、生物碱都具有一定生理活
性 [20～ 24] ,但大多旨在寻找抗癌活性成分 ,对所获得的单体进
行体外抗癌筛选 ,以考察 IC50 , ED50值 ,评价其作用强度。 如
生物碱 mareanines B, C, D, E对人肿瘤细胞 A549, HT29,
M CF7, RPM 1和 U251的 ED50在 0. 04～ 3. 03μg /m L。
通过对来自哥纳香属植物 G. gigantus分离得到的单四
氢呋喃番荔枝乙酰精宁对不同癌细胞活性的测定结果发现 ,
巨大哥纳香酮宁 [10]对 A549和 HT-29瘤株的 ED50分别为
6. 97× 10-7μg /mL和 5. 80× 10-8 μg /m L; gonio trionin 对
M CF7的 ED50达 5. 3× 10-6μg /m L,两者显示了对癌细胞杀
伤具有很强的有效性。
何剑华等 [22 ]对海南哥纳香 G. how ii Merr. e t Ch un中
分离得到的一种新化合物——海南哥纳香醇甲 (苯乙烯吡喃
酮类 )进行了抗肿瘤的体外细胞生长曲线测定、 M TT试验及
体内对移植性肿瘤实验 ,研究表明其对肿瘤细胞有较强的抑
制作用。 IC50在 2μg /m L左右 ,对正常细胞影响较小 ,骨髓祖
细胞的敏感性则更低 ,对实体型肝癌 H22小鼠、 Lewis肺癌及
腹水型 S180小鼠在剂量 40 mg /( kg· d)的抑制率分别达
64. 4% , 59. 4%和 61. 3% ,均具有显著性。
3　展望
3. 1　通过对哥纳香属近 10年来化学成分与活性研究的综
述 ,发现已研究的 23种植物中存在着为数众多的新结构化
合物。 苯乙烯内酯 34个、番荔枝乙酰精宁 39个、生物碱 14
个、三萜类化合物 1个。 哥纳香属植物全世界有 50多种 ,研
究的物种不到一半 ,可知还存在着广阔的研究空间。
3. 2　哥纳香属植物化学成分结构具有新颖 、多变、高活性的
特点。 通过对肿瘤细胞活性的筛选呈现出显著的效果 , ED50
达 10-8μg /mL。 低剂量表明其有良好的开发前景。
3. 3　目前对哥纳香属成分研究侧重在低极性、脂溶性成分
上 ,对极性大和水溶性成分研究极少 ,提示在成分研究领域
上尚存在可需开拓的领域。
3. 4　现已从哥纳香属中获得的单体成分活性的研究仅限于
抗肿瘤 ,以一物多筛的原则 ,开展对其他病种或病原体的药
理作用 ,有不少工作可做 ,可望在不久的将来发现更丰富的
生理活性。如近年有人申请获得番荔枝乙酰精宁抗艾滋病病
毒的专利。
综上所述 ,可见对哥纳香属的研究才刚刚开始 ,在开发
新药方面具有很大的潜力和良好的前景。
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中草药中硒的生物功能及测定方法研究进展
单金缓 1 ,王秀梅 1 ,丁　良 2 ,魏海英1 ,孙汉文1

( 1. 河北大学化学与环境科学学院 ,河北 保定　 071002;　 2. 河北职工医学院 ,河北 保定　 071000)
摘　要: 硒是人体必需的微量元素 ,具有可抑制结肠癌、肝癌、乳腺癌、前列腺癌和白血病等多种癌症发生和发展的
作用。适当补硒具有使非特异性免疫、细胞免疫及体液免疫功能得到改善等多种生物功能。简述硒的生理和药理作
用及近年国内中草药中硒的测定方法。
关键词: 中草药 ;硒 ;生物功能 ;测定方法
中图分类号: R284. 192　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 03 0280 04
Advances in studies on biological functions of selenium and
its determination method in Chinese herbal medicine
S HAN Jin-huan1 , WAN G Xiu-mei1 , DING Liang2 , WEI Hai-ying1 , SUN Han-w en1
·280· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 3期 2003年 3月
收稿日期: 2002-06-08作者简介:单金缓 ( 1960_ ) ,女 ,河北深县人 ,教授 ,主要从事反应动力学和催化光度法的研究。 Tel: ( 0312) 5079359-8010