全 文 ：2. 3　 Ex traction and isola tion: The dried powder
( 7. 25 kg ) was ex t racted three times wi th M eOH
fo r ten days each time at room temperature. Af ter
removal of the so lv ent. the residue w as suspended
in H2O and successiv ely ex t racted wi th pet roleum
ether ( bp 60℃～ 90℃ ) , EtO Ac and n -BuOH.
The n-BuOH ex tracts ( 108 g ) w ere subjected to
si lica gel ( CHCl3-MeOH= 35∶ 1) co lumn chro-
ma tog raphy to obtain six f ractions. Fraction six th
w as ch romatog raphed over silica g el eluted wi th
CHCl3-M eOH ( 20∶ 1 ) to af fo rd compound Ⅰ
( 30 mg ) .
2. 4　 Identification: Compound Ⅰ white powder,
IRνKBrmax ( cm- 1 ): 3 432, 2 946, 2 936, 1 710, 1 112,
1 075, 1 040. HR-FAB-M S [ M + H ]
+
m /z:
767. 455 8 ( C41 H67O15 , calcd. 767. 458 2) . FAB-
M S ( - ) m /z: 765 [ M - H ]
- , 603 [ M - g lc ]
- .
FABM S (+ ) m /z: 767 [M+ H ]
+
, 605 [M- g lc+
H ]
+
, 455 [M- g lc- rib- H2O+ H]
+
.
Hydroly sis o f Ⅰ : Compound Ⅰ ( 8 mg ) hy-
dro lyzed wi th 0. 5 mo l /L H2 SO4 ( 5 mL, EtO H-H2O
= 1∶ 1) in boiling w ater ba th fo r 4 h. Af ter re-
moval of EtO H under reduced pressure, the mix-
ture w as ex t racted wi th chlo roform th ree times.
The organic layer wa s evapo ra ted to dryness to
giveⅠ a ( 5 mg) .
Acetylation o fⅠ : CompoundⅠ ( 2 mg ) w as
acetylated w ith Ac2O-py ridine ( 1∶ 2, 0. 75 mL) at
room tempera ture fo r 48 hours to yield acetate of
Ⅰ . EI-M S ( m /z): 331, 259.
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山楂化学成分研究
孙敬勇 ,杨书斌 ,谢鸿霞 ,李贵海 ,邱海霞
(山东省中医药研究所 ,山东 济南　 250014)
摘　要: 目的　从山里红 Crataegus pinnatif ida var. major的成熟干燥果实寻找中药山楂中的专属性成分和降血
脂的活性成分。 方法　利用多种柱色谱技术进行分离和纯化 ,根据 UV、 IR、 EI-M S、 FAB-M S、 1 HNM R、 13 CNM R、
HMBC、 HMQC和 13CGATE等波谱数据分析鉴定结构。 结果　从山里红成熟果实中分离鉴定了 6个化合物 ,分别
为: 5, 7, 4′-三羟基黄酮 -8-C-α-L-吡喃鼠李糖基 -( 1→ 2) -β-D-吡喃葡萄糖苷 (Ⅰ ) ,即牡荆素鼠李糖苷 ( vitexin rham-
noside) ,金丝桃苷 ( hyper oside,Ⅱ ) ,枸橼酸 ( citric acid,Ⅲ ) ,牡荆素 ( v itex in,Ⅳ ) ,槲皮素 ( quer cetin,Ⅴ ) ,熊果酸 ( ur-
so lic acid,Ⅵ )。结论　化合物Ⅰ 为中药山楂中的专属性成分 ,首次由山里红果实中分得 ,化合物Ⅱ为山楂中的降血
脂主要黄酮成分。
关键词: 山里红 ;牡荆素鼠李糖苷 ;金丝桃苷
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2002) 06 0483 04
Studies on chemical constituents from fruit of Crataegus pinnat if ida
SUN Jing-yong , YANG Shu-bin, X IE Hong-xia, L I Gui-hai, QIU Hai-xia
( Shandong Institute o f TCM , Jinan Shandong 250014, China )
Abstract: Object　 To look fo r the proprietary consti tuent and the consti tuents wi th blood lipid regu-
lating ef fect f rom th e dried f rui t of Crataegus pinnat if ida Bge. v ar. major N. E. Br. Methods　 Various
column chromatog raphic techniques w ere employed fo r isolation and purification of the consti tuents. UV ,
·483·中草药　 Ch inese Tradi tional and Herbal Drugs　 2002年第 33卷第 6期
收稿日期: 2001-08-23
基金项目: “九五”国家重点科技攻关项目 ( 96-903-02-03)
作者简介:孙敬勇 ( 1970-) ,男 ,山东省人 ,助理研究员 , 1992年毕业于上海医科大学药学院药物化学专业获理学学士学位。主要从事中药
新药开发研究。 Tel: ( 0531) 2968470-3027
IR, EI-M S, FAB-M S,
1
HNMR,
13
CNMR, HMBC, HMQC and
13
CGATE were used to identi fy the st ruc-
ture of the iso lated consti tuents. Results　 Six compounds w ere iso la ted f rom the f ruit o f C. pinnat if ida.
They w ere identi fied as 5, 7, 4′-trihydro xy-flavone-8-C-α-L -rhamnopy ranosyl-( 1→ 2) -β -D-glucopy ra-
noside, i. e. vi texin rhamnoside (Ⅰ ) , hypero side (Ⅱ ) , ci t ric acid (Ⅲ ) , vi texin (Ⅳ ) , quercetin (Ⅴ ) , ur-
solic acid (Ⅵ ) . Conclusion　 Compound Ⅰ is a proprieta ry constituent in the f rui t of C. pinnal if ida,
w hich was obtained from this plant fo r the first time. CompoundⅡ is a main consti tuent wi th blood-lipid
reducing effect in f lav onoids.
Key words: Crataegus pinnati f ida Bge. v ar. major N. E. Br. ; vi texin rhamnoside; hypero side
　　山楂为蔷薇科植物山里红 Crataegus pinnati f i-
da Bge. v ar. major N. E. Br. 或山楂 C. pinnat i-
f ida Bge. 的干燥成熟果实 ,具有消食健胃和行气
散瘀的功能。近年来 ,用其治疗心血管方面疾病的研
究较多。其化学成分主要为有机酸和黄酮类。 但中
药山楂中的专属性成分和降血脂的主要活性成分的
研究尚未见报道。 本文研究了中药山楂主要来源之
一的山里红成熟果实的化学成分 ,从中分离鉴定了
6个化合物 ,通过理化性质和光谱测定 ,分别鉴定为
牡荆素鼠李糖苷 ( vi texin rhamnoside,Ⅰ )、金丝桃
苷 ( hypero side,Ⅱ )、枸橼酸 ( ci tric acid,Ⅲ )、牡荆素
(v itexin,Ⅳ )、槲皮素 ( quercetin,Ⅴ )和熊果酸 ( ur-
solic acid,Ⅵ )。其中化合物Ⅰ 首次由山里红成熟果
实中分得 ,为中药山楂的专属性成分 ;化合物Ⅱ为中
药山楂中降血脂的主要黄酮成分。 文献 [1 ]报道化合
物Ⅰ 中鼠李糖的位置未定 ,亦有文献 [2 ]认为鼠李糖
与 B环的 C4′-O-rh相连接。化合物Ⅰ 的 1HNM R、 13
CNM R、 HMBC、 HMQC和 13 CGAT E表明 ,牡荆素
鼠李糖苷的结构为: 5, 7, 4′-三羟基黄酮 -8-C-α-L-吡
喃鼠李糖基-( 1→ 2) -β-D-吡喃葡萄糖苷 ,首次确定
了化合物Ⅰ的结构。
化合物Ⅰ 为黄色结晶 , mp 210℃～ 212℃ ,与
Mg-HCl试剂呈阳性反应 ,与 Molish试剂呈阳性反
应 ,初步推断为黄酮苷类化合物。 UVλMeOHmax nm: 270,
305, 327; IR( KBr ) cm
- 1: 3 406 ( O H) , 1 655 ( C=
O ) , 1 612, 1 572, 1 506( C6H5 ) ,进一步确证该化合
物为黄酮苷类。 FAB-M S m /z: 579( M+ H) ,相对分
子质量为 578,推定其分子式为 C27 H30O14 , m /z 433
( M+ H- 146)为脱掉一个甲基五碳糖的碎片离子。
1 HNM R( 500 MHz, DM SO-d6 , TM S)δ: 0. 48( 3H, d,
6. 0 Hz)为一个甲基的质子信号 ,δ4. 77( 1H, d, 10. 0
Hz)和δ4. 99( 1H, s)分别为 2个糖的端基质子信号 ,
δ4. 34～ 5. 28( 6H)分别为 2个糖的 6个羟基质子信
号 ,δ6. 27( 1H, s) ,δ6. 81( 1H, s) ,δ6. 91( 2H, d, 9. 0
Hz) ,δ8. 06( 2H, d, 9. 0 Hz)分别为苷元的 6个质子
信号 ,δ10. 39( 1H, s) ,δ10. 90( 1H, s) ,δ13. 16( 1H, s)
分别为苷元上的 3个酚羟基的质子信号。 Ⅰ 经酸水
解后 T LC可检出 L-鼠李糖、牡荆素及可能为牡荆
素发生 Wessly-M oser重排后产生的异构体—异牡
荆素 [3 ]。 13 CNMR谱显示 27个碳信号 ,其中 12个是
糖部分的碳信号 , 15个是苷元芹菜素的碳信号。 综
合上述数据推定Ⅰ为牡荆素鼠李糖苷。
通过 对 Ⅰ 的 1 HNMR、 13 CNMR、 HMBC 和
HMQC等谱的分析 ,确定了每个碳信号和质子信号
的归属 (表 1)。因 5-OH信号δ( 13. 16)位于最低场 ,
HMBC谱显示与 3个碳有相关关系 ,确定 3个碳信
号 归 属 的 5-C (δ160. 7 )、 6-C (δ98. 3 )、 10-C
(δ104. 3) ,根据 6-C(δ98. 3)由 HMQC谱确定 6-H
(δ6. 27) , HMBC谱显示 6-H与 5-C、 10-C有相关关
系 ,还与 另 2 个 碳有 相关关 系 ,归 属为 7-C
(δ162. 4)、 8-C (δ104. 5) , 7-O H (δ10. 90)由 HMBC
谱显示与 8-C、 7-C、 6-C有相关关系 ,进一步证实上
述推定是正确的。 4-C信号 (δ182. 2)位于最低场 ,与
3-H(δ6. 81)有相关关系 , 3-H由 HMBC谱显示与 2-
C(δ164. 0)有相关关系 ,根据 3-H信号由 HMQC谱
确认 C-3(δ102. 5)。 2-C除与 3-H有相关关系外 ,还
与 2个氢显示相关关系 ,归属为 2′, 6′-H(δ8. 06) ,另
2个氢信号归属为 3′, 5′-H(δ6. 91) ,根据 HMQC谱
确定 2′, 6′-C(δ129. 1)、 3′, 5′-C(δ115. 9) ,由 4′-OH
(δ10. 39)根据 HMBC谱归属 4′-C(δ161. 2)。苷元的
碳和氢的相关关系见图 1。
化合物Ⅰ 经酸水解后 T LC可检出 L -鼠李糖、
牡荆素 ,通过对 HMBC、 HMQC及 1 HNMR、 13 CN-
MR和 13 CGATE等波谱分析归属了 2个糖的所有
碳信号和氢信号 (表 1) ,支持了 2个糖为 D-葡萄糖
和 L -鼠李糖。
在Ⅰ 的 HMBC谱中 , 8-C与 7-OH、 6-H有相关
关系外 ,还与 Glu 1-H有相关关系 ,从而进一步证实
苷元与 Glu通过 C-C键相连 , Glu 1-H(δ4. 77, d,
10. 0 Hz)。表明苷键构型为 β型 ,通过 HMQC谱确
·484· 中草药　 Ch inese Tradi tional and Herbal Drugs　 2002年第 33卷第 6期
认 Glu 1-C(δ71. 7) , Glu 2-C(δ75. 1) ,依次类推归属
了 7个 Glu-H信号 , 3个 Glu-OH信号及 6个 Glu-
C信号。 HMBC谱显示 Glu 2-C与 Glu 1-H、 Glu 3-
H、 Glu 4-H有相关关系外 ,还与 Rha 1-H ( 1H,
δ4. 99, s)有相关关系 ,与 Rha 2-H( 1H,δ3. 59, S)没
有相关关系 ,表明 Glu 2-C与 Rha 1-C(δ100. 4)通
过 -O-键相连。 根据 HMBC谱、 HMQC谱将 8个
Rha-H, 3个 Rha-OH, 6个 Rha-C分别归属后与已
知的鼠李糖碳信号进行了比较 [4 ] ,初步确定苷键构
型为α型。 13 CGATE图谱显示鼠李糖的端基碳原子
与氢原子的偶合常数 1 JCH= 170 Hz,故进一步确定该
苷键构型为α-L-鼠李糖苷 [4 ]。 综上数据推断化合物
Ⅰ 的结构为: 5, 7, 4′-三羟基黄酮 -8-C-α-L -吡喃鼠李
糖基-( 1→ 2) -β -D-吡喃葡萄糖苷。 图 1　化合物Ⅰ 的 HMBC谱
表 1　化合物Ⅰ 的 1H , 13CNMR化学位移
No. 1H J( Hz) 13C No. 1H J( Hz) 13C
5, 7, 4′-三羟基黄酮 Glu
2 - 　　 164. 0 1 　　　　 4. 77 d 10. 0 　　 71. 7
3 6. 81 s 102. 5 2 4. 06 dd 10. 0, 8. 5 75. 1
4 - 182. 2 3 3. 39 dd 79. 9
5 13. 16 brs 160. 7 5. 27 b rd 5. 5
6 6. 27 s 98. 3 4 3. 46 dd 70. 5
7 10. 90 brs 162. 4 5. 13 b rd 5. 5
8 - 104. 5 5 3. 26 dd 6. 5, 7. 0 81. 9
9 - 155. 9 6 a 3. 78 m 61. 2
10 - 104. 3 b 3. 54 m
1′ - 121. 7 4. 67 b rd d 6. 0, 5. 0
2′ 8. 06 d 9. 0 129. 1 Rh a
3′ 6. 91 d 9. 0 115. 9 1 4. 99 s 100. 4
4′ 10. 39 brs 161. 2 2 3. 59 s 70. 7
5′ 6. 91 d 9. 0 115. 9 4. 46 b rd 4. 5
6′ 8. 06 d 9. 0 129. 1 3 3. 10 m 70. 3
4. 35 b rd 4. 5
4 2. 92 m 71. 5
4. 46 b rd 4. 5
5 2. 11 dd 10. 0, 6. 0 68. 3
6 0. 48 d 6. 0 17. 8
1　仪器和材料
熔点用 Reichert型熔点测定仪测定 (温度未校
正 ) ;紫外光谱用 UV-265FW型紫外光谱仪 (岛津 )
测定 ;红外光谱用 KBr压片 ,以 Perkin-Elmer 1720
型红外光谱仪测定 ;核磁共振谱以 Inova-500型核
磁共振仪测定 ,以 TM S为内标 ;质谱以 Zabspec型
质谱仪测定。柱层析聚酰胺 ( 80～ 180目 )由浙江四
青生化材料厂生产 ;柱层析硅胶和薄层层析硅胶 H
由青岛海洋化工厂生产。生药于 1997年 10月初采
自济南仲宫 ,经鉴定为蔷薇科植物山里红 C. pin-
nati f ida Bge. va r. major N. E. Br. 的成熟果实 ,
采收后切片 ,晒干 ,筛去脱落的果核。
2　提取和分离
取山里红成熟果实加工而成的中药山楂饮片
20 kg ,以 95%工业乙醇回流提取 3次 ,提取液合
并 ,滤过 ,滤液减压回收乙醇 ,得浓缩浸膏 ,浸膏加适
量水 ,混匀 ,依次用氯仿、乙酸乙酯提取 ,分别回收提
取溶剂 ,得氯仿提取物 600 g ,乙酸乙酯提取物 480 g
和水溶性部分。 水溶性部分经聚酰胺和硅胶柱层析
得到化合物Ⅰ 和Ⅲ ,乙酸乙酯提取物经聚酰胺和硅
胶柱层析得到化合Ⅱ ,Ⅳ ,Ⅴ ,由氯仿提取物的硅胶
柱层析得到化合物Ⅵ 。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ : 黄色结晶 , mp 210℃～ 212℃。 与
Mg-HCl试剂呈阳性反应 ,与 Molish试剂呈阳性反
应。 UVλM eOHmax mn: 270, 305, 327; IR( KBr ) cm- 1:
·485·中草药　 Ch inese Tradi tional and Herbal Drugs　 2002年第 33卷第 6期
3 406 ( OH ) , 1 655 ( C= O ) , 1 612, 1 572, 1 506
( C6H5 ) ; FAB-M S m /z: 579( M+ H) , 433( M+ H-
146) ; 1 HNMR( 500 MHz, DM SO-d6 , TM S)δ: 0. 48
( 3H, d, 6. 0 Hz, Rha 6-CH3 ) , 4. 77( 1H, d, 10. 0 Hz,
Glul-H) , 4. 99( 1H, s, Rha 1-H) , 6. 27( 1H, s, 6-H) ,
6. 81 ( 1H, s, 3-H) , 6. 91 ( 2H, d, 9. 0 Hz, 3′, 5′-H) ,
8. 06 ( 2H, d, 9. 0 Hz, 2′, 6′-H) , 10. 39 ( 1H, s, 4′-
OH) , 10. 90( 1H, s, 7-OH) , 13. 16( 1H, s, 5-OH)。其
他 1HNMR和 13 CNM R谱化学位移详见表 1。
Ⅰ 酸水解: 将化合物Ⅰ 用 6%盐酸沸水浴水解
45 min,取出放冷后通过已处理好的聚酰胺柱 (聚酰
胺 80～ 120目 ,柱 Υ= 2 cm , h= 6 cm ) ,先用水 50
m L洗脱 ,洗脱液另器收集 ,再用甲醇 50 mL洗脱 ,
收集甲醇洗脱液 ,分别蒸干。甲醇洗脱液部分点于聚
酰胺薄膜上 , 36%醋酸展开 ,除显示与牡荆素 Rf值
相同的一个斑点外 ,在化合物Ⅰ 和牡荆素之间且紧
靠牡荆素处还有一黄色斑点 ,可能为水解时发生了
Wessly-Moser分子重排而生成的异牡荆素 [4 ] ,水洗
脱液部分点于硅胶 G薄层板上 ,用醋酸乙酯 -甲醇 -
醋酸 -水 ( 12∶ 3∶ 3∶ 2)展开 ,显示与 L -鼠李糖 Rf
值相同的一个斑点。
化合物Ⅱ :黄色针状结晶 ( EtO H) , mp 237℃～
239℃。与 Mg-HCl试剂呈阳性反应 ,与 Molish试
剂呈阳性反应。 UV、 FABMS、 1H、 13 CNMR数据与
文献 [5 ]报道的金丝桃苷的波谱数据基本一致。
Ⅱ酸水解:化合物Ⅱ经 2 mol /L HCl水解 ,乙酸
乙酯提取得黄色结晶 , mp 305℃～ 307℃ ,薄层层
析 Rf值与槲皮素一致 ,证明苷元为槲皮素。薄层层
析鉴别水解液中的糖为 D-半乳糖。 化合物Ⅱ纸上
锆 -枸橼酸 -盐酸反应黄色再现 ,显示其为黄酮醇 -3-
苷 [6 ]。因此推断化合物Ⅱ为金丝桃苷。
化合物Ⅲ : 无色针状结晶 , mp 148℃～ 150℃。
其 MS数据与文献 [7 ]报道的枸橼酸的波谱数据基本
一致。 薄层层析与已知的枸橼酸样品对照 Rf值一
致 ,混合熔点不下降 ,因此推断化合物Ⅲ为枸橼酸。
化合物Ⅳ : 黄色结晶 ( EtO H) , mp 235℃～ 236
℃ ,与 Mg-HCl试剂呈阳性反应。 UV、 IR、 MS、1 H、13
CNMR数据与文献 [9 ]报道的牡荆素的波谱数据基
本一致。
Ⅳ酸水解:化合物Ⅳ经 2 mol /L HCl水解 6 h,
无苷元产生 ,薄层层析亦未检出糖。根据理化反应和
波谱数据 ,推断化合物Ⅳ为牡荆素 ,即 5, 7, 4′-三羟
基黄酮-8-C-β -D-葡萄糖苷。
化合物Ⅴ : 黄色针状结晶 ( EtO H) , mp 306℃～
307℃ ,与 Mg-HCl试剂呈阳性反应。理化性质及光
谱数据与文献 [5, 9 ]报道的槲皮素的波谱数据基本一
致。与已知槲皮素的混合熔点不下降 ,其薄层层析显
示与槲皮素 Rf值相同的一个斑点。根据理化性质和
波谱数据推断化合物Ⅴ为槲皮素 ,即 3, 5, 7, 3′, 4′-
五羟基黄酮。
化合物Ⅵ : 白色针状结晶 ( EtO H) , mp 277℃～
278℃。 理化性质及光谱数据与文献 [10 ]报道的熊果
酸的基本一致。与已知熊果酸的混合熔点不下降 ,其
薄层层析显示与熊果酸 Rf值相同的一个斑点 ,故推
断化合物Ⅵ 为熊果酸。
致谢:本实验得到中国军事医学科学院李军林
博士的支持和帮助。
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