全 文 ：·1604· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月
接骨木中的酚酸类化合物及其对大鼠类成骨细胞
UMRl06增殖及分化的影响
杨序娟1，黄文秀z，王乃利m，陈新滋2，姚新生“”
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳1lOOl6；2．香港理工大学应用生物及化学系，香港；3．清华大学深圳研究
生院生命学部，广东深圳518055}4．深圳中药及天然药物研究中心．广东深圳518055)
摘要：目的研究接骨术SambucuswilliamsiiHance中抗骨质疏松的活性成分，及其对UMRl06类成骨细胞增
殖和分化的影响。方法 以大鼠类成骨细胞UMRl06的增殖为指导活性成分分离的指标，利用各种分离手段追踪
分离接骨木茎枝60％乙醇提取物活性部位的化学成分，并利用光谱学方法鉴定其结构，检测对UMRl06细胞增殖
和分化的影响。结果从接骨木中分离得到了7个酚酸类化台物．分别鉴定为香草醛(vanillin．I)、香草乙酮(ace—
tovanillone，Ⅱ)、松柏醛(conifel—ylaldehyde，Ⅲ)、丁香醛(8yringaldehyde，IV)、对羟基苯甲酸(4一hydroxybenzolc
acid，V)、对羟基桂皮酸(4hydroxycinnamicacid，Ⅵ)、原儿茶酸(protocatechuicacid，Ⅶ)。检测了化合物I、Ⅲ～V
和VⅡ对UMRl06细胞活性的影响。结论7个酚酸类化台物均为首次从接骨术中分离得到，化合物Ⅳ可同时促进
UMRl06细胞的增殖和分化，化合物I和Ⅲ可促进细胞的增殖，化合物V和Ⅶ可促进细胞碱性磷酸酶活性。
关键词：接骨术；酚酸；UMRl06细胞；增殖及分化
中图分类号：R284．1；R285文献标识码：A 文章编号：02532670(2005)1l160404
Effectofphenolicacidsi olatedfromSambucuswilliamsiionproliferationand
differentiationofratosteobIasticUMRl06cells
YANGXu—juanl，WONGMan—sau2，WANGNailil”，CHANSun—chi2，YAOXin—sheng“4
(1．CollegeofTraditionalChineseMateriaMedica．ShenyangPharmaceuticalUniversity．Shenyang110016，China；
2．DepartmentofAppliedBiologyandChemicalTechnology，HongKongP lytechnicUniversity，HongKong
SAR，China；3．DepartmentofLifeSci ce，GraduateSchoolatShenzhen，TsinghuaUn versity，
Shenzhen518055，China；4．ShenzhenResearchCenterofTraditionalChineseMedicine
andNaturalProducts，Shenzhen518055，China)
Abstract：ObjectiveTostudytheantiostopor。ticconstituentsinthestemsofSambucuswilliamsii
andtheffectsofisolatedcompoundso proliferationandifferentiationoftheratosteoblasticUMRl06
cells．MethodsGuidedbythebioactivityonratosteoblaaticUMRl06cells，theconstituentsinthe60％
ethanolextractOf hestemsofS．williamsiiwerefurthers paratedwithchromatographicmethods．The
structureofisolatedcompoundswasidentifiedbyspectralanalysis；theireffects011theproliferationandal—
kalinephosphatase(AI．P)activitiesofUMRl06cellswereobserved．ResultsSevenphenolicacidsand
theirderivativeswereobtained，includingvanillin(1)，acetovanillone(n)，coniferyla coh01(Ⅲ)，sy—
ringaldehyde(IV)，4-hydroxybenzoicaci (V)，4-hydroxycinnamicacid(vI)，protocatechuicacid(Ⅶ)．
TheffectsofcompoundsI．Ⅲ一v．andⅦonproliferationandALPactivitiesofUMRl06cellswere
determined．ConclusionThesecompoundsareisolatedfromS．williamsiiforthefirsttime．Compound
ⅣshowsstimulatingeffectsonbothproliferationandAI。PactivitiesofUMRl06cells．CompoundsI and
ⅢcouldonlystimulateUMRl06cellprolifertionwhilecompoundsVandVlcouldonlyinduceALPactivl—
ties．
Keywords：SambucuswiltiamsiiHance；phenolicacids；UMRl06cells；proliferationandalkaline
phosphatasectivities
收稿日期{2005211
基金项目：香港特别行政区大学教育资助委员会theAreaofExcellenceSch me项日(AOE／r一10／01)
作者简介：杨序娟(1977一)，女，土家族，贵州省铜仁市人，沈阳药科大学在读博上生。Tel；(0755)26036133Fax；(0755)26036131
Email；zyangxu】uan2004@yahoo．comell
*通讯作者姚新生Tel；(0755)26036137Faxl(0755)26036131 E_m】1：yaoxs@8ztslnghuaeducn yaoxinsheng@163．net
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月- 605·
接骨木是忍冬科接骨术属植物接骨木Sambu—
c“swilliamsiiHanee的茎枝，分布于东北、华北、华
中、华东、四川、云南等地，主产于江苏，是我国传统
的民间用药，用于治疗风湿筋骨疼痛[1]。骨质疏松
(osteoporosis)是多种原因引起的代谢性骨疾病，以
低骨量、骨组织微环境退化、骨脆性增加、易发生骨
折为特征o]。骨质疏松在老年人中发病率很高，严重
影响了老年人的生活质量。尤其是绝经后妇女，由于
雌激素缺乏，是骨质疏松的高发人群。近20年来，骨
质疏松的治疗已经得到了重视，但是还没有发现疗
效好、不良反应少的治疗药物。
在本实验室进行的动物体内实验表明，去卵巢
致骨质疏松大鼠口服接骨木60％乙醇提取物3个
月后，骨密度指标、骨组织形态计量学指标、骨生物
力学指标以及生化指标均得到不同程度的改善。同
时，在本实验室以大鼠类成骨细胞UMRl06增殖为
指标筛选有抗骨质疏松活性的中药剐，接骨术60％
乙醇提取物也显示出良好的活性。因此以该指标指
导接骨木60％乙醇提取物的化学分离，从中得到了
7个酚酸类化台物，通过光谱学方法鉴定了它们的
结构，并检测了它们对UMRl06细胞增殖和分化的
影响。
1材料和仪器
瑞士BrukerAV400核磁共振光谱仪，瑞士
Brukerespquire2000质谱仪，日本岛津分析、制备
型高效液相仪，硅胶060(青岛海洋化工有限公司)，
SephadexLH20(AdvancedTe hnology工业有限
公司)，OI)S(40～75“m，FujiSilysia有限公司)。
大鼠骨肉瘤UMRl06细胞购自American
TypeCultureCollation，序号CRI．一1661。DMEM
(Dulbeeeo’sM difiedEagle‘sMedium)培养液，
FBS(FetalBovineSerum，胎牛血清)和0．5％胰酶一
5．3mmol／LEDTA(10×)购自Gibeobrl公司，青
霉素及链霉素(i00×)购自lnvitrogen公司，24孔
板、96孔板和细胞培养皿(100×20mm)购自Fal
con公司，MTT购自Sigma公司，4硝基苯磷酸二
钠盐含六水购自Fluka公司，MgCI。·6H。O购自
Bioasia有限(中国)公司，1、ritonX—100和Tris购
自Amreseo公司，考马斯试剂购自BioRad公司。
接骨木由沈阳药科大学江泽荣教授采自沈阳并
鉴定为接骨木S．williamsiiHanee的茎枝，留样
(YYxJsw一2003)保存于深圳中药及天然药物研究
中心。
2提取与分离
接骨木(30kg)经适当粉碎后，用60％乙醇加
热回流提取2次，每次3h。减压浓缩回收溶剂后，取
部分浸膏混悬于水中，依次经氯仿、醋酸乙酯和正丁
醇萃取。氯仿萃取部位经两次硅胶柱色谱分离，分别
用环己烷一醋酸乙酯、氯仿一甲醇洗脱，活性部位经
SephadexLH一20柱色谱分离后，再经ODS柱色谱
分离，制备型HPI，c分离后得到化合物l～Ⅳ。醋
酸乙酯萃取部位经硅胶柱色谱分离，用氯仿甲醇洗
脱，再经SephadexLH一20柱色谱分离和ODS柱色
谱分离，制备型HPI。C得到化合物V～Ⅶ。
3细胞活性实验
3．1 UMRl06细胞增殖实验：细胞以7500个／孔的
密度接种于96孔板，以5％FBs／DMEM培养液培
养24h后换成无血清培养液再培养24h，然后加入
不同浓度化台物共培养。24h后每孔加入5mg／mL
MTT溶液lopI，培养4h，以DMSO溶解形成的甲
镭，于575nrfl测定吸光度(A)值。
3．2 UMRl06细胞的碱性磷酸酶(ALP)活性实
验：细胞以37500个／-fL的密度接种于24孔板，以
5％FBs／DMEM培养3d。化合物以1％FBS／
DMEM稀释至不同的浓度加人板中培养24h。细胞
以PBS清洗后加入200“1。裂解液，冻融3次。40
“I．细胞裂解液与ALP反应液37℃反应30min，于
405nnl测定A值，另外40止细胞裂解液用于测定
细胞蛋白。ALP活性以△A(rain-pgprotein)表示。
4结构鉴定及活性实验结果
4．1结构鉴定
化合物I：淡黄色胶状固体(甲醇)；ESIMS：
rn／z175．2[M+Na]+，153．2[M+H]+，151．3
[ H]一；1H～NMR(cD。OD，400MHz)d：9．62
(1H，s，H7)，7．32(1H，br，s，H2)，7．30(1H，o，H
6)，6．82(1H，d，J一8．5Hz，H一5)，3．80(3H，S，H一
10)；”CNMR(CD。OD，100MHz)数据见表1。与文
献数据“比较，鉴定为香草醛。
化合物Ⅱ：淡黄色胶状固体(甲醇)；ESIMS：
m屈189．2[M+Naj+，167．3[M+H]+，165．4
[M—H]；1H—NMR(CD30D，400MHz)d：7．46
(1H，d，d一8．2Hz，H一6)，7．42(1H，s，H一2)，6．73
(1H，d，J一8．2Hz，H5)，3．79(3H，s，H一10)，2．42
(3H，S，H8)。与化合物I相比，相对分子质量增加
14，1HNMR缺少一个醛氢信号，而增加了一个甲基
信号(d2．42，3H)。从化学位移看出这个甲基应该
足连接在羰基碳上，因此，化合物Ⅱ鉴定为香草
乙酮。
万方数据
·1606· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月
化合物Ⅲ：淡黄色胶状固体(甲醇)}ESI—MS：
m／z201．2EM+Na]+，179．2[M+H]+，177．2
[M—H]；1H—NMR(CD30D，400MHz)a：9．66
(1H，d，，一7．8Hz，H一9)，7．47(1H，d，J一15．7Hz，
H一7)，7．14(1H，br，S，H一2)，7．05(1H，dd，L，一8，1，
1．4Hz，H一6)，6．74(1H，d，J一8．1Hz H 5)，6．53
(1H，dd，。，一15．7，7．8Hz，H一8)，3．79(3H，S，H一
10)；”C—NMR(CD。OD，100MHz)数据见表1。与化
台物I相比，相对分子质量增加26，而1H—NMR增
加一对反式烯氢信号，其中的一个氢信号分裂为dd
峰。而醛氢信号也分裂为d峰，可见反式烯氢是与醛
氢相连。因此，化合物Ⅲ鉴定为松柏醛。
化合物Ⅳ：淡黄色方晶(甲醇)；ESI—MS：m／z
205．1EM+Na]+，183．1rM+H]+，181．1EM—
Hi一；1H—NMR(CD。0D，400MHz)6：9．64(1H，s，
H一7)，7．12(2H，s，H一2and 6)，3．81(6H，S，2
ocH：)；”c—NMR(CD30D，100MHz)数据见表1。
1H—NMR信号显示两个苯环氢信号，两个甲氧基信
号，呈对称结构。因此，化合物N鉴定为丁香醛。
化台物V：白色粉末(甲醇)；”C—NMR
(CD。OD，i00MHz)数据见表1。与文献报道“3比
较，鉴定为对羟基苯甲酸。
化合物Ⅵ：白色粉末(甲醇)；”c—NMR
(CD。OD，100MHz)数据见表1。与化合物V比较，
相对分子质量增加26，1H—NMR增加一对反式烯氢
信号。因此，化台物Ⅵ鉴定为对羟基桂酸。
化合物Ⅶ：白色粉末(甲醇){”C—NMR
(CD。OD，100MHz)数据见表1。与文献报道[43比
较，鉴定为原儿茶酸。
裹1化台物l、Ⅲ～Ⅶ的”C—NMR(CD，OD．100MHz)
Table1”C—NMRdataofcompounds1 and
皿一姐(CD30D，100MHz)
4．2活性实验结果与讨论：化合物I、m～V、Ⅶ对
大鼠类成骨细胞uMRl06增殖和碱性磷酸酶的影
响见表2。
表2化台韧I、Ⅲ～V、Ⅶ对UMRl06细胞增殖
和碱性磷酸酶活性的影响
Table2 EffectsofcompoundI-m—v．andⅦon
UMRl06cellproliferationandALPactivities
结果以至士s表示，每个浓度3个复孔，胰岛素样生长因子I
(IGF—J，10pg／L)作为缅胞增殖的阳性对照。以t检验计算统计学
意义，与对照比较；*P<05**PResultswerEexpressedM∞”士sdfromtriplicatede rmina—
tionslinsulin—likegrowthfactor—I(IGF—I·10ug／L)WaSusedas
positivecontrolincellproliferationexperiment；degreeofstatistical
significancew sdeterminedbyStudent’sttest
*P<0．05**P<0．01讲controlgroup
UMRl06细胞是一种大鼠骨肉瘤细胞，但是具
有成骨细胞的很多特性‘”⋯。从20世纪80年代至
今，UMRl06细胞作为体外研究模型，已经广泛地
用于研究各种激素治疗骨质疏松的机制‘8’9]。胰岛素
样生长因子一I(insulin—likegrowthfactor—I，IGF—
I)是多肽类的生长因子，根据报道它可以促进
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月·1607·
UMRl06细胞的增殖[⋯，因此在本实验中用作阳性
对照。成骨细胞产生的碱性磷酸酶(alkalinephos— F31
phatase)是成骨细胞分化的标志，而Hsu等首次从
UMRl06细胞中将该酶分离出来”]。所以化合物对
UMRl06细胞增殖和碱性磷酸酶的促进作用，可能[4]
预示化台物具有抗骨质疏松性质。
在本实验中化合物Ⅳ可同时促进UMRl06细
胞的增殖和分化，化合物I和Ⅲ可促进细胞的增殖， [5]
化合物V和Ⅶ可促进细胞碱性磷酸酶活性。而化合
物Ⅱ和!／1由于得量较少，无法进行活性测试。根据
Li等的研究结果，香草醛和原儿茶酸可以抑制PTH”。
诱导的新生小鼠颅骨骨吸收亢进呻1。结合本实验结
果，酚酸类化合物可能对成骨细胞和破骨细胞都具 ⋯
有调控作用。
致谢：本实验项目由香港特别行政区大学教育
资助委员套theAreaofEexcellenceSch me资助
(AOE／r一10／01)。原植物由沈阳药科大学江泽荣教[8]
授采自辽宁并鉴定为接骨木，ESI—MS实验由本实
验组高昊同学完成，本实验蛆解芳同学在细胞实验 [9]
方面提供帮助，特此致谢。
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三棱的化学成分研究(I)
袁涛，华会明’，裴月湖
(沈阳药科大学中药学院．旺宁沈阳 110016)
摘要；目的研究黑三棱Sparganiumstolon掘rum的化学成分。方法用硅胶、SephadexLH一20柱色谱等方法进
行分离纯化，通过理化性质及光谱数据结合化学反应确定化合物的结构。结果分离得到9个化台物，分别鉴定为
胡萝h苷棕榈酸酯(I)、B谷甾醇棕榈酸酯(Ⅱ)、24一亚甲基环阿尔廷醇(Ⅲ)、6·7,10一三羟基一8一十八烯酸(Ⅳ)、香草
酸(v)、对羟基苯甲醛(Ⅵ)、Ⅱ一棕榈酸单甘油酯(Ⅶ)、5-羟甲基糠醛(Ⅷ)、13-谷甾醇(Ⅸ)。结论化合物I～in和
v～Ⅷ均为首次从该属植物中分离得到。
关键词：黑三棱I胡萝h苷棕榈酸酯；}谷甾醇棕榈酸酯
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章螭号：0253—2670(2005)11—1607—04
／
Chemicalconstituentsof却arganiumstoloniferum(I)
YUANTao，HUAHui—ming，PEIYue-hu
(Sch。olofChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
箨薯品髯：謦05等毛等82一)，男，扛西高安人，在读硕士，2003年毕业于江西中医学院，现主要从事天然产物化学研究
。通讯作害一1翠埔“驾美臻舞；器。训：h。imh。。@163⋯。
万方数据
接骨木中的酚酸类化合物及其对大鼠类成骨细胞UMR106增殖
及分化的影响
作者： 杨序娟， 黄文秀， 王乃利， 陈新滋， 姚新生， YANG Xu-juan， WONG Man-sau， WANG
Nai-li， CHAN Sun-chi， YAO Xin-sheng
作者单位： 杨序娟,YANG Xu-juan(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016)， 黄文秀,陈新滋,WONG
Man-sau,CHAN Sun-chi(香港理工大学,应用生物及化学系,香港)， 王乃利,WANG Nai-li(沈
阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016;清华大学深圳研究生院,生命学部,广东,深圳
,518055)， 姚新生,YAO Xin-sheng(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016;深圳中药及
天然药物研究中心,广东,深圳,518055)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(11)
被引用次数： 14次

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