全 文 ：S tu i de s on the C he m i c al C on s ti tu en ts o S fha dyJ er u s al e m s a g e( h Pl
o m i s u m br o sa )义 I )
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F u H o n g z h e n g a n d L in W
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R e s e a r e h L a b o r a t o r ie s o f N a t u r a l a n d B io m im e t i e D r u g s
,
eB ij in g 1 0 0 0 8 3 )
A b s t r a c t F
r o m t h e C h i n e s e m e d ie i n a l p la n t P h l o m i s u m b or
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u r e z
. ,
1 6 e o m p o u n d s w e r e is o la t e d
a n d id e n t if i e d b y v a r io u s s p e e t r a l a n a l y s is a n d e h e m ie a l e o n v e r s io n
, a s l
一
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一
g l u e o
一
2
一
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一
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e ie
一
g l y c e r i d e
( I )
, t r i li n o l e in ( 皿 ) , o l e a n o l ie a e i d ( 1 ) , m a s l in ie a e id ( W ) , u r s o li e a e id ( V ) , Z a 一 h y d r o x y l一 u r s o l ie a e i d
( VI )
,
3 a
一
h y d r o x y l
一 u r s o l ie a e i d ( 皿 ) , p一 s i t o s t e r o l g l u e o p y r a n o s id e (哑 ) , 2 , 6 一 d i f r u e t o s e ( xI ) , D 一 f r u e t o s e
( X )
,
D
一
g l u e o s e ( 刀 ) , s t ig m a s t e r o l ( X n ) , 各s i t o s t e r o l ( x 皿 ) , o le ic a e id ( x w ) , li n o le i e a e id ( X V ) a n d
l
a u r i e a e id ( XVI )
.
A m o n g t h e m
, e o m p o u n d s l
,
l
,
l
,
VI
,
VI
, 姐 , 仪 , x n w e r e d is e o v e r e d i n t h i s p la n t f o r t h e
f i r s t t im e a n d e o m P o u n d 1 w a s a n e w n a t u r a l P r o d u e t
.
K e y w o
r d s P h l
o m i s u m b or
s a T u r e z
·
1
一
O
一
g l u e o
一
2
一
O
一
g a d o l e ie
一
g l y e e r id e
康定乌头根的化学成分研究△
华西 医科大学药学院天然药物化 学教研室 (成都 6 1 0 0 4 1 ) 吕光华 升
陈东林
李正邦
简锡 贤
袁 玲
王锋鹏
摘 要 从康定乌头 A co n iut m t at is n en en s` 的块根中分得 9 个单体成分 , 根据波谱数据分析 , 分别
鉴 定 为印乌碱 ( i n d a e o n i t i n e , I ) ,粗茎乌碱 甲 ( e r a s s i e a u li n e A , l ) , d o lie h o t in e A ( 皿 ) , 8一 乙酞 一 1 4 -
苯 甲酞查斯曼 宁 ( 8一 a e e t y l一 1 4 一 b e n z o y l一 e h a s m a n in e , VI ) , 查斯曼 尼丁 ( e h a s m a e o n it i n e , v ) , 滇乌碱
( y u n a e o n it i n e
, 矶 ) , 塔拉萨敏 ( t a l a t i s a m in e 妞 ) , 8 一去 乙 酞滇乌碱 ( 8一 d e a e e t y l y u n a e o n i t i n e , 姗 )和查
斯 曼宁 ( c h a s m a n i n e , XI ) 。
关键词 康定 乌头 二菇生 物碱
康定乌头 A c o n i t u m t a t s i n e n e n s e F i n e t e t
G a g n e p
. 分布于四 川省西部 ,资源丰富 〔 1〕 , 根
产量 高 , 民间用于治疗风湿性关节疼痛 、 跌打
损伤等病症 。其毒性很大 , 未见其化学成分研
究报道 。 在国产药用的 51 种乌头属植物中 ,
二菇生物碱被认为是其活性成分之一 , 具有
镇痛 、 消炎 、 局麻 、 强心等作用 〔 2〕 。 为了开发利
用康定乌头植物资源 , 我们对其根 中的生物
碱成分进行了研究 , 从中提取 、 分离得到 9 个
单体化合物 ,根据光谱数据分析及与 已知品
对 照 , 分别鉴定为 : 印乌碱 ( I ) 、 粗茎乌碱 甲
( l )
、
d o l i e h o t i n e A ( 皿 ) 、 8一乙 酞 一 1 4 一苯 甲酞
查 斯 曼 宁 ( w ) 、 查 斯 曼 尼 丁 ( v ) 、 滇 乌 碱
( VI )
、 塔拉萨敏 ( 皿 ) 、 8一去乙酞滇乌碱 (姗 ) 和
查斯曼宁 ( 仪 ) 。 I ~ XI 的化学结构式见图 1 。
现报道这些生物碱的提取分离和结构鉴定 。
1 仪器和材料
质谱用 M 一 8 0A 型 G C / M S 仪测定 , 核
磁共振谱用 B ur ke r A C 一 E 20 0 核磁共振仪测
定 , C D C 13 为 溶 剂 ( 化 合 物 姗 为 C 6D SN ) ,
T M S 为内标 。 柱层析用硅胶 H ,薄层层析用
硅胶 G ,均为青岛海洋化工 厂出品 。 T L C 展
开剂 : 氯仿一甲醇 ( 9 5 : 5 ) ( 5 1 ) 、 ( 9 : 1 ) ( 5 2 ) ,
环己烷 一丙 酮 ( 7 : 3 ) ( 5 3 ) 、 ( 3 : 2 ) ( 5 4 ) , 乙 醚 -
丙酮 ( 9 : 1 ) ( 5 5 ) 、 ( 8 5 : 1 5 ) ( 5 6 ) 。 植物样 品采
用 于四 川省康定县老榆林 ( 1 9 94 年 10 月 ) ,
A d d r e s s
:
L u G u a n g h u a
,
C o l le g e o f P h a r m a e y
,
W e s t C h in a U n i v e r s i o f M e d i e a l S e i e n e e s
,
吕光 华 , 硕士 , 讲师 。 1 9 8 7 年 7 月毕业 于吉林农业大学药用植物专业 。 1 9 8 7 年 7 月~ 1 9 9。 年 8 月、在四川省 中药学校工作 。 1 9 9 。 年 8 月 ~ 19 9 3 年 8 月在中国协和 医科大学 、 中国医学 科学院学习 , 获理学硕士学位 ,毕业后分配到华西医科大学工
作 。 科 研工 作以 天 然药物化学 成分 的提取 、分 离 、 结构 鉴定 以 及 H PL C 分 析 为主 。 曾在 “ 药 学学报 ” 、 “ oJ ur an l of N at 盯 al
P or d cu st
” 、 “ 关然产物研究与开 发 ” 等刊物 上发表多篇文章△高等学校博士 点专 项 目资助课题
.
1 6 4
.
由四川省甘孜州药 品检所刘代品副主任 中药
师鉴定 。
8 :一
co毛 }。H c,
凡OHoHH凡 凡A e 氏
压毯sAcHcA扯cAsH
: H
.
0 0C0
H
O C氏
O C H,
H H H H
3 结构鉴定
印乌碱 ( I ) : 白色粉末 。 ’ H N M R a : 1 . 0 5
( 3 H
,
t
,
J = 7
.
0 H z
,
N C H
Z
C H
3
)
,
、李. 3 1 ( 3 H , s ,
O A e )
,
3
.
1 7
、
3
.
2 8
、
3
.
3 0
、
3
.
5 5 ( 各 3 H , s , 4 X
O C H
3
)
,
4
.
9 0 ( I H
,
d
,
J = 4
.
9 H z
,
C
14 ,
一
H )
,
7
.
4 5 ~ 8
.
0 3 ( S H
,
m
,
A r
一
H )
。 以上数据与文
献值 〔 a3j 一致 。 与已知品对照 T L C (展开剂 5 1 、
5
4 、
5
5
)
,
R f 值相 同 。
粗茎乌碱甲 ( l ) : 白色粉末 。 ` H N M R 己:
1
.
0 6 ( 3 H
,
t
,
J = 7
.
0 H z
,
N C H
Z
C H
3
)
,
1
.
3 0 ( 3
H
, s , O A e )
,
3
.
1 2
、
3
.
2 3
、
3
.
2 6
、
3
.
5 0 (各 3 H ,
s , 4 X O C H
3
)
, 3
.
8 4 ( 3 H
,
d
,
A r
一
O C H
3
)
,
3
.
9 5
( I H
,
d
,
J一 6 . 7 H z , C 6 ,一 H ) , 4 . 8 5 ( I H , d , J =
5
.
3 H z
,
C
, 4。一 H ) , 6
.
8 9
、
7
.
9 9 (各 Z H , A A , B B ,
系统 , A r 一 H ) 。 以上数据与文献值 〔3bj 一致 。 与
已知品对照 T L C (展开剂 5 1 、 5 3 、 5 5 ) , R f 值相
同 。
d o l i e h o t i n e A ( l )
: 白色 粉 末 。 E IM S
m / z ( % )
: 5 6 6 ( M + 一 O C H 3 , 1 2 . 5 ) , 4 4 5
( 1 5
.
6 )
,
4 1 4 ( 5 6
.
3 )
,
3 5 4 ( 1 8
.
8 )
,
1 5 2 ( 6 6
.
6 )
,
1 3 5 ( 1 0 0 )
。 ’
H N M R 6
: 1
.
1 6 ( 3 H
,
t
,
J = 7
.
0
H z
,
N C H
Z
C H
3
)
,
1
.
7 8 ( 3 H
, s , O A e )
,
3
.
2 2 ( 3
H
, s , O CH
3
)
,
3
.
3 2 ( 6 H
, s , 2 X O C H
3
)
,
3
.
8 4
( 3 H
, s , A r
一
O C H
3
)
,
3
.
8 4 ( 3 H
, s , A r
一
O CH
3
)
,
4
.
8 2 ( I H
,
t
,
J = 4
.
5 H z
,
C
1 4。一H ) , 6 . 9 1 、 7 . 8 9
(各 Z H , A A ` B B ,系统 , A r 一 H ) 。 ` 3C N M R 数据
见表 1 。 以上数据与文献值 〔4 ,一致 、
8
一乙 酞 一 1 4一苯 甲酞查斯 曼 宁 ( 孤 ) : 白色
粉末 。 ` H N M R 各: 1 . 1 1 ( 3 H , t , N C H 3C H 3 ) ,
1
.
3 5 ( 3 H
, s , O A e )
,
3
.
1 6
、
3
.
3 7 (各 3 H , s , 2
X O C H
3
)
,
3
.
2 7 ( 6 H
, s , 2 X O CH
3
)
,
5
.
0 5 ( l
H
, t , J = 4
.
8 H z
,
C
14 ,
一
H )
, 7
.
3 8一 8 . 0 6 ( S H ,
m
,
A r
一
H )
。 `℃ N M R 数据见表 1 。 以上数据与
文献值 〔5 , “ 〕一致 。 与已知品对照 T L C (展开剂
5
1 、
5
3 、
5
5
)
,
R f 值相同 。
查斯曼尼丁 ( V ) : 白色粉末 。 E IM S m z/
(% )
: 5 8 2 (M + 一 O C H 3 , 2 3 . 8 ) , 4 0 0 ( 7 . 1 ) , 2 5 1
( 1 6
.
7 )
,
2 3 6 ( 9
.
5 )
,
1 0 5 ( 1 0 0 )
。 `
H N M R a
:
1
.
0 7 ( 3 H
,
t
,
J = 7
.
4 H z
,
N C H
Z
C H
3
)
,
1
.
2 7 ( 3
H
, s , O A e )
,
3
.
1 3
、
3
.
5 1 ( 各 3 H , s , Z X
IROH
H
IVW砚n口恤仪妞
图 1 化合物 I ~ xI 的化学结构式
2 提取与分离
取干燥的根粗粉 6 . 3 k g , 用 0 . 05 m ol / L
盐酸渗流提取 , 提取液通过强酸性苯 乙烯 阳
离子交换树脂 (7 . O k g )柱 。 交换后的树脂用
去离子水洗至中性 , 晾干 、 氨水碱化 。 再将树
脂置于回 流提取器 中 , 分别用乙醚和 95 % 乙
醇提取 。 乙醚提取液回收溶剂后得生物碱 T :
( 6
.
5 9 )
。 乙醇提取物用 5%盐酸溶解 、 过滤 ,
滤液 中加浓氨水调至 p H g一 1 0 , 再用氯仿萃
取 , 回收氯仿后得生物碱 T Z ( 1 . 3 9 ) 。
合并 T l 、 T : , 用 1 m ol / L 盐酸溶解 , 加浓
氨水调节 p H 值 , 分别于 p H S 、 7 、 9 、 1 1 时用
氯仿梯度萃取 , 回收氯仿后得 A ( 3 .4 0 9 ) 、 B
( 1 1
.
0 9 )
、
C ( 1 6
.
5 9 )和 D ( 5 . 0 9 ) 4 个部分 。 A
经硅胶柱层析 , 乙醚 一丙酮洗脱 ,分为 A l ( 1 . 8
g )
、
A
Z
( 1
.
6 9 )
、
A
3
( 2 6
二 4 9 ) 3 个部分 。 A Z 经硅
胶柱层析 , 氯仿 一甲醇洗脱得化合 物 I (6 2 . 7
m g )
。
A
3 经反复硅胶柱层析 , 用氯仿 一 甲醇 、
环己 烷 一丙酮 一二 乙 胺 、 氯 仿一甲醇 一二 乙胺 洗
脱 , 得化合物 l ( 2 0 4 m g ) , l ( 1 5 m g ) 、 N ( 1 0
m g )
、
V ( 3 0 m g )
、
VI ( 2 4 8 m g )
。 从 C 中取 5 . 5
g 经硅胶柱层析 , 氯仿 一甲醇洗脱得化合物 VI
( 9 3 0 m g )
、 姗 ( 5 4 m g )及混合物 M 。 M 再经硅
胶柱层析 , 环 己 烷 一丙 酮 一二 乙胺洗 脱得化合
物 lX ( 3 9 7 m g ) 。
《中草药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 3 期 · 1 6 5
H O C
3
)
,
3
.
2 6 ( 6 H
, s , 2 X O C H
3
)
,
4
.
8 9 ( Z H
,
d
,
J = 4
·
9 H z
,
C
1 4。一 H ) , 7 . 4 2一 8 . 0 6 ( S H , m ,
A r
一
H )
。 ` 3
C N M R 数据见表 1 。 以上数据与文
献值 〔 , , 8〕一致 。 `
滇乌碱 ( 班 ) : 白色粉末 。 ` H N M R a : 1 . 0 9
( 3 H
,
t
,
J一 7 . 0 H z , N C H ZC H 3 ) , 1 . 3 6 ( 3 H , s ,
O A e )
, 3
.
1 5
、
3
.
2 7
、
3
.
2 8
、
3
.
5 5 (各 3H , s , 4 X
O C H
:
)
, 3
.
8 5 ( 3 H
, s , A r
一
O C H
3
)
,
4
.
8 7 ( I H
,
d
,
J = 5
.
0 H z
,
C
1 4。一 H ) , 6 . 9 1 、 7 . 9 7 ( 各 Z H ,
A A
`
B B
` 系统 , A r 一 H ) 。 ’ 3 CN M R 数据见表 1 。
以 上数 据与文献 值 ct3 〕一致 。 与 已知 品对照
T L C (展开剂 S , 、 5 3 、 5 5 ) R f 值相同 。
表 i 化合物 l ~ 班 , vm 的’ 3 C N M R 数据 ( 6 p p山 )
C 位 皿 VI v VI 姐
门`UQǎU宁自已J月了,上叮`几0
.…内J亡J乃Ctl八j亡J口O口`Q六jtl任`48一ó月了48 4 . 92 6 。 23 4 . 8
3 9
.
0
5 0
.
1
8 2
.
9
4 9
.
1
8 5
.
6
4 5
。
0
4 0
.
9
50
.
1
3 5
.
7
7 4
。
7
7 8
。
7
3 9
.
2
8 3
.
5
6 1
.
9
8 0
.
3
5 3
。
5
4 9
.
0
1 3
.
4
5 6
。
1
5 7
.
7
5 8
.
6
5 9 0
16 9
.
8
2 1
.
5
8 2
.
9
32
.
7
7 1
.
1
4 3
.
1
4 6
.
3
8 1
.
7
4 8
。
8
8 5
.
1
4 4
.
4
4 0
.
5
5 0
.
2
3 5
.
0
7 4
.
5
7 8
.
2
3 9
。
6
8 3 3
6 1
。
9
7 6
.
6
4 8
.
8
4 7
.
9
1 2
。
8
5 5
.
6
5 8
.
7
5 7
。
8
5 9
.
0
1 6 9
.
8
2 1
.
5
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5 0
。
3
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.…叮`月勺09目月往ù,曰ō0OU行`n口叮0潇性只ù内O声4A孟
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5 9
.
3
1 7 1
.
4
2 1
.
4
6 1
.
4
8 0
.
0
5 4
.
1
4 9
.
0
13
.
5
5 6
.
6
5 7
。
9
5 6
.
0
5 9
.
0
1 6 9
.
7
2 1
.
5
1 3
.
5
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1 6 4
。
7
1 2 3
。
5
1 3 1
.
3
1 13
.
5
1 63
.
2
5 6
.
1
1 6 6
.
2
1 3 0
.
5
1 2 9
.
6
1 2 8
.
4
1 3 2
.
9
1 6 4
.
0
13 0
.
3
1 29
.
6
1 28
.
4
1 3 3
.
0
1 6 5
.
8
1 2 2
.
3
1 3 1
.
6
1 1 3
.
7
1 6 3
.
4
5 5
.
3
1 6 6
.
6
1 2 2
。
7
1 3 2
.
2
1 1 3
.
6
1 6 3
.
2
5 5
.
5
塔 拉 萨 敏 ( vI ) : 白色 粉末 。 `H N M R 6 :
1
.
1 8 ( 3 H
,
t
,
J = 6
.
9 H z
,
N C H , C H
3
)
,
3
.
0 1
、
3
.
1 2 ( 各 I H , A B q , J = 9 . 0 H z , C 1 8 一 H Z ) ,
3
.
2 7
、
3
.
2 8
、
3
.
3 3 (各 3 H , s , 3 X O C H 3 ) , 4 . 1 5
( I H
,
t
,
J = 4
·
g H z
,
C
、 ; ,一 H )
。 以上数据与文献
值 〔d3j 一致 。 与 已知品对 照 T L C (展开剂 S : 、
5
3 、
5
5
)
,
R f 值相同 。
8
一 去 乙 酞 滇 乌 碱 ( 恤 ) : 无 色 针 晶 。
`
H N M R 占( C s D SN ) : 1 . 2 5 ( 3 H , t , J ~ 7 . 1 H z ,
N C H
Z
C H
3
)
,
3
.
3 8
、
3
.
4 5
、
3
.
5 2
、
3
.
7 0 ( 各 3 H ,
s , 4 X O C H
3
)
,
3
.
8 3 ( 3 H
, s , A r
一
O C H
3
)
,
5
.
3 3
( I H
,
d
,
J = 4
.
6 H z
,
C
1 4。一 H ) , 7
.
1 2
、
8
.
5 6 (各 3
H
, s , 4 X O C H
3
)
,
3
.
8 3 ( 3 H
, s , A r
一
O C H
3
)
,
5
.
3 3 ( I H
,
d
,
J一 4 . 6 H z , C 1 4 ,一 H ) , 7 . 1 2 、 8 . 5 6
( 各 Z H , A A ` B B , 系 统 , A r 一H ) 。 ` 3 C N M R台
(C
S
D
S
N )数据见表 1 。 与 已知品对照 T L C (展
开剂 S : 、 5 3 、 5 5 ) , R f 值相 同 。
查 斯 曼 宁 ( XI ) : 白色 粉 末 。 ` H N M R 占:
1
.
0 5 ( 3 H
,
t
,
J = 7
.
1 H z
,
N C H ZC H
3
)
,
3
.
2 2
、
3
.
2 8
、
3
.
2 9
、
3
.
3 2 (各 3 H , s , 4 X O C H 3 ) , 3 . 5 7
( I H
, s , 加 D ZO 后 消 失 , O H ) , 3 . 7 0 ( Z H ,
A B q
,
J = 8
.
5 H z
,
C
: s 一
H
Z
)
,
4
.
0 9 ( I H
, t
,
J =
4
·
7 H z
,
C
l ` ,一 H )
,
4
·
1 8 ( I H
,
d
,
J = 7
.
0 H z
,
C 叩一 H ) 。 以上数据与文献值〔 e3, ” 〕一致 。 与 已知
品对照 T L C (展开剂 5 2 、 5 3、 B 6 ) , R f 值相 同 。
致谢 : 核磁共振谱和质语 由本院 中心测
试 室张强 副教授和苏甫同志侧定 。
参 考 文 献
1 中国科学 院植 物志编辑 委员会 . 中国植物志 . 第 二十
七卷 . 北京 : 科学出版社 , 1 9 79 : 2 16
2 吴征锐 . 新华本 草纲 要 . 第 一册 . 上海 : 上 海科 学技未
出版社 , 1 9 8 8 : 9 8
3 P e l le t i e r S W
.
A l k a l o id s
:
C h e m i e a l a n d iB o l o g i e a l
p e r s p e e t e v e s , v o l 2
.
N e w Y o r k
:
J
o h n W i l
e y & S
o n s
I n e
. ,
1 9 8 4
:
3 9 5 a
,
2 9 9b
,
4 6 0 e
,
4 1 5d
,
2 9 5e
4 L i a n g H
, e t a l
.
H e t e r o e y e le s
,
1 9 8 9
,
2 9
:
2 3 1 7
5 L u o s h id e
, e t a l
.
P la n t a M e d
,
1 9 8 6
, 5 2
: 4 1 2
6 李洪刚 , 等 . 药学学报 , 1 9 8 8 , 2 3 : 4 6 0
7 G a b r i e l d e la F u e n t e
, e t a l
.
H e t e r oc y e l e s
,
1 9 8 9
,
2 9
:
2 0 5
8 P e l l e t i e r
,
S W
, e t a l
.
H e t e r o e y e l e s
,
1 9 8 8
,
2 7
:
2 4 6 7
9 李正 帮 ,等 . 天然产 物研 究与开发 , 1 9 97 , 9( 1) : 9
( 1 9 9 8
一
0 4
一
1 3 收稿 )
.
1 6 6
·
S t u d i e s o n t h e C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f K a n g d i n g M o n k s h o o d R o o t
(A e o n it u m t a t s in e n e n s e )
L u G
u a n g h u a
,
L i Z h e n g b a n g
,
Y
u a n L in g
, e t a l
.
( C o l le g e o f P h a r m a e y
,
W
e s t C h i n a U n iv e r s i t y o f
M
e d i e a l S e i e n e e s
,
C h e n g d u 6 1 0 0 4 1 )
A b s t r a e t N i
n e k n o w n d i t e r p e n o i d a lk a lo id s h a v e b e e n is o la t e d f r o m t h e r o o t o f A c o n i t u m t a t s i n e n e 刀 s e
F in e t e t G a g n e p二 T h e ir s t r u e t u r e s w e r e i d e n t i f ie d a s i n d a e o n i t in e ( I ) , e r a s s i e a u l in e A ( 皿 ) , d o l ie h o t i n e A
( 班 ) , 8一 a e e t y l一 1 4一 b e n z o y l一 e h a s m a n in e ( W ) , e h a s m a e o n it i n e ( V ) , y u n a e o n it i n e ( 切 ) , t a la t i s a m in e ( 皿 ) , 8 -
d e a e e t y ly u n a e o n it i n e ( VlI )
a n d e h a s m a n i n e ( XI ) o n t h e b a s i s o f s P e e t r a l d a t a
.
K e y w
o r d s A
c o n i t u m t
a t s i n e n e n s e F i n
e t e t G
a g n e p
.
d i t
e r P e n o id
a lk a l o i d s
滇 白珠化学成分的研究 ( l )
北京 医科大学药学 院 ( 1 0 0 0 8 3 )
日本东邦大学药学部
张治针 带 果德安 李长龄 郑俊华
小池一 男 贾仲华 二阶堂保
摘 要 从滇 白珠 G au lt he ir a y un na ne ns i : 根 的 乙 酸乙酷 活性部位分得 10 个化合物 ,经理化性质
和 波谱分析 , 它们 的结构分别 鉴定为 阿魏酸 ( I ) , 氛原酸 ( l ) , ( + ) 一儿茶素 ( l ) , 原 花色素 A Z
( VI )
, 芦 丁 ( V ) ,搬皮素 ( 砚 ) , 水杨酸 ( VlI ) ,香草酸 ( VlI ) , 2 , 5 一二 经基苯 甲酸 ( XI ) 和原儿茶 酸 ( X ) 。 其
中 VI 为杜鹃花科植物中首次报道 ,其它 9 个化合物为 白珠树属植物中首次分得 。
关健词 杜鹃花科 滇 白珠 化学 成分
滇白珠 为杜鹃科植物滇 白珠 G a u lt he ir a
少u n n a n e n s i: ( F r a n e h ) R e h d . 的 根 , 广泛 分
布于我国西南地区和华南地区 , 资源丰富 。具
有祛风除湿 , 活血化痕 , 通络止痛 , 清热解毒
等功效 , 用于风湿性关节炎 ,关 节肿痛 , 跌打
损伤 ,慢性气管炎和风寒感 冒等症 〔` , 2 〕 。 作者
在对滇白珠根化学成分及其活性的系统研究
中发现其乙酸乙酷部分具有很强抗炎和镇痛
活性 。 笔者报道从乙酸 乙醋活性部分分得的
1 0 个化合物的结构鉴定 。
化合物 VI : 无色针晶 ( 95 % 乙醇 一水 ) , m p
2 3 5℃一 2 3 6℃ , 〔 a 〕即 + 5 5 . 8 0 ( M e O H )
F A BM S 给 出 5 7 7 ( M + + H ) , 结 合 ` H 、 ` 3
C N M R 数据 ,确定其分子式为 C 3o H 2 4O , : 。 IR
( K B r ) e m 一 ` : 3 4 0 6 示 有 O H 存 在 ; 1 6 2 5 ,
1 5 1 0
,
1 4 8 6 为芳 环的特征吸收 。 考察 w 的
,℃ N M R ,计算分子 的不饱和度 , 提示该化合
物含有 4 个芳 环和 3 个脂环 。 ` H N M R ( 5 0 0
M H z
,
C
SD SN ) P Pm
:
6 4
.
0 5 ( I H
,
d
,
J = 3
.
6 6
H z )
,
4
.
4 1 ( I H
,
d
,
J = 3
.
3 6 H z ) 为 B 环 3 , 4
位质子信号 ; a 4 . 9 3 ( I H , s ) , 4 . 2 4 ( I H , m ) 和
6 2
.
7 4 ( I H
,
d d
,
J = 1 7
.
0 9
,
2
.
1 4 H z )
、
2
.
9 2 ( 1
H
,
d d
,
J = 1 6
.
7 8
,
4
.
5 8 H z ) 分别 为 F 环 2 , 3
和 4 位 质 子 信 号 ; 台6 . 0 0 ( I H , d , J = 2 . 4 4
H z )
,
6
.
0 6 ( I H
,
d
,
J = 2
.
4 5 H z )归属于 A 环
6
,
8 位质子 ; 6 . 0 9 ( I H , s )为 E 环 6位 质子信
号 ;己7 . 1 3 ( I H , d , J = 2 . 1 4 H z ) , a 7 . 1 5 ( I H ,
d
,
J = 2
.
1 4 H z ) 为 C 环和 G 环 2 位 2 个质子
信号 ; 各6 . 7 9 7 ( I H , d , J = 8 . 2 H z ) , a 6 . 8 0 ( 1
H
,
d
,
J = 7
.
9 H z ) 为 C 环和 G 环 5 位 2 个质
子 信 号 ; a 6 . 9 7 ( I H , d d , J = 8 . 5 , 2 . 1 H z ) ,
6 7
.
0 1 ( I H
,
d d
,
J = 8
.
5
,
2
.
4 H z )为 C 环和 G
环 6 位 2 个质子信号 。 `℃N M R 数据见表 1 。
根据 VI 的理 化性 质和 光谱 数据 , 并参 考文
献 〔 3〕 ,确定该化合物为原花色素 A : 其结构见
图 1 。
,
A d d r e s s
:
Z h a n g Z h i z h e n
,
C o ll le g e o f P h a r m a e y
,
B e ijin g U n iv e r s i t y o f M e d i e a l S e i e n e e s
,
B e i jin g
《中草药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 3 期 . 1 6 7 ·