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祁州漏芦茎叶化学成分的研究



全 文 :祁州漏芦茎叶化学成分的研究
王晓静 ,丁杏苞 ,吴克霞 ,蓝 静
(山东省医学科学院 药物研究所 ,山东 济南  250062)
中图分类号:   R284. 1   文献标识码:   A   文章编号:  0253 2670 ( 2001) 07 0590 01
  祁州漏芦为菊科植物 Rhapont icum uni f lorum
( L. ) DC. 的干燥根。近年来的药理研究实验表明 ,
祁州漏芦具有较好的抗动脉粥样硬化和抗脂质过氧
化作用 [1, 2 ]。我们对祁州漏芦的地上部分进行了系统
的化学研究 ,共分得化合物 6个 ,经鉴定分别为: β -
谷甾醇 (Ⅰ ) ,正十六烷酸 (Ⅱ ) ,正二十四烷酸 (Ⅲ ) ,
蜕皮甾酮 (Ⅳ ) ,漏芦甾酮 (Ⅴ )和胡萝卜苷 (Ⅵ )。
1 提取与分离
取祁州漏芦茎叶干燥粗粉 5 kg ,乙醇回流提
取 ,回收乙醇 ,提取物经硅胶柱层析 ,石油醚-丙酮和
氯仿 -甲醇梯度洗脱 ,硅胶薄层层析检控 ,相同流分
合并 ,再经硅胶柱层析精制 ,得晶Ⅰ (约 300 mg )、晶
Ⅱ (约 8 mg )、晶Ⅲ (约 10 mg )、晶Ⅳ (约 120 mg )、晶
Ⅴ (约 50 mg )及晶Ⅵ (约 100 mg )。
2 鉴定
晶Ⅰ : 白色针状结晶 , mp 154℃~ 156℃ (丙
酮 ) ,分子式 C29 H50O, Libermann-Burchard反应阳
性 , Rf值 0. 65(硅胶 G,石油醚 -醋酸乙酯 5∶ 5)。与
已知化合物 β -谷甾醇红外光谱基本一致 [3 ] ,共
T LC, Rf值相同 ,故鉴定晶Ⅰ为 β -谷甾醇。
晶Ⅱ : 白色颗粒状结晶 , mp 57℃~ 59℃ (丙
酮 ) ,分子式 C16 H32 O2 , IRνKBrmax cm- 1: 3 300~ 2 500
( COOH) , 1 708( C= O) , 1 463, 1 294, 934, 730,
720 [ ( CH2 ) n, n≥ 4]。 EI-M S( m /z): 256( M+ ) , 227,
213, 199, 185, 171, 157, 143, 129, 115, 101, 87, 73, 60
( 80. 0) , 57, 43。质谱中出现麦氏重排 m /z60,另外 ,
有碳碳键的裂解失去烃基相差 56的+ ( CH2 )
nCOOH离子 ( m /z 73, 129, 185 )和失去羧基或
( CH2 ) nCOOH基团是一系列烃离子峰 ,呈典型长
链脂肪酸的特征。 以上数据与已知化合物正十六烷
酸的数据基本一致 [4 ]。 鉴定晶Ⅱ为正十六烷酸。
晶Ⅲ : 白色结晶 , mp 72℃~ 73℃ (石油醚-丙
酮 )。 分子式 C24 H48O, IRνKBrmax cm- 1: 3 300~ 2 500
( COOH) , 2 917, 2 848( C-H) , 1 720 ( C= O) , 1
473, 1 463, 1 304, 937, 720, 720 [ ( CH2 ) n, n≥ 4 ]。 EI-
M S ( m /z): 368( M+ ) , 353, 339, 325, 311, 297, 285,
269, 255, 241, 227, 213, 199, 185, 171, 157, 143, 127,
111, 97, 83, 71, 60( 31. 6) , 57, 43。质谱与晶Ⅱ一样出
现麦氏重排强峰 m /z 60及一系列相差 CH2的碎片
峰 ,呈长链脂肪酸的特征。红外、质谱与标准图谱 [5, 6 ]
对照基本一致 ,故鉴定晶Ⅲ为正二十四烷酸。
晶Ⅳ :白色针状结晶 , mp 230℃~ 231℃ (氯仿
-甲醇 )。 IR, UV , M S, 1HNM R数据与文献 [ 7, 8]的蜕
皮甾酮的光谱数据基本一致 ,与蜕皮甾酮对照品共
TLC Rf值一致 ,故鉴定晶Ⅳ为蜕皮甾酮。
晶Ⅴ : 白色结晶 , mp 234℃~ 236℃ (氯仿 -甲
醇 ) ,其 UV、 EIM S、1 HNMR数据与文献 [7 ]报道的漏
芦甾酮的光谱基本一致 ,故鉴定晶Ⅴ为漏芦甾酮。
晶Ⅵ :白色粉末状结晶 , mp 308℃ ( dec) (无水乙
醇 ) ,分子式 C35 H60O6 , Libermann-Burchard反应阳
性 , Rf值 0. 60(硅胶 G,氯仿 -甲醇 8∶ 2) , IR数据与
文献报道的胡萝卜苷一致 ,与已知品共 T LC, Rf值
一致 ,故鉴定晶Ⅵ 为胡萝卜苷。
致谢:山东大学药学院及测试中心、中科院药物
所代测紫外、红外核磁共振光谱与质谱。
参考文献:
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[2 ] 邹莉菠 . 祁州漏芦对组织过氧化作用的研究 [ J ]. 沈阳药学院
学报 , 1987, 4( 4): 258-262.
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[ 7 ]  Baltaev W , Ji zba J, Sorm F. Isolation of ecdys terone f rom
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26.
·590· 中草药  Ch inese Tradi tional and Herbal Drugs  2001年第 32卷第 7期
收稿日期: 2000-11-17作者简介:王晓静 ( 1966-) ,女 , 1987年 7月毕业于山东医科大学药学系 ,获学士学位。现为山东省医学科学院药物研究所副研究员。主要从事天然药物化学的研究与开发。 E-mail: Xj68@ 263. net