全 文 ：明 云南科技出版社 ,
, ,
, ,
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一 一 收稿
, , ,
一 一 一 , 一 一 一
月一 工 , 一 一 , 一 一 一 一 一 , 2 4 一 m e t h y l e n e 一 e y e l o e u e a l e n o l ( v ) , 2 3 一e y e l o a r t e n e 一 3 ,
2 5
一
d i
o
l ( 砚 ) , a n d 2 4 一m e t h y l 一 5 , 1 4 , 2 6 一e r g o s t a t r i e n 一 3 压01(孤 ) .C o m po u nd 孤 15 a n ew ergo sterol ty pe triter-
P efl e ·
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o a r t a n e e r g
o s t e r o
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p
e n e
马钱子果化学成分研究
中国科学院昆明植物研究所(650204) 刘锡葵 半 李 薇 “
摘 要 自中药马钱子果实中分得 6 个化合物 , 经 lR 、 N M R 、 EI M S 及 U V 等光谱分别鉴定为:士
的宁〔I ) 、番木鳌次碱( l ) 、 马钱子背 ( l ) 、 熊果酸 ( Iv ) 、豆街醇糖昔( v )和羊齿烯醇 (矶 ) 。 其中
v 、 w 和 ” 为 一首次从马钱子中得到 。
关键词 马钱子 士的宁 马钱子昔 豆幽醇糖普 羊齿烯醇
马钱子 St ry ,jl 。: nux 一 v o m i ca L 属 马
钱科 (L 口g 。:iac eae )常绿乔木 , 主要分布于热
带 、亚热带地区 。 我国海南有分布 、 云南有栽
培〔‘踌 。 马钱子在我国作为药用具有悠久的历
史 , 具有散血热 、通络 、 消肿 、 止痛的功效 ;用
于治疗咽喉痹痛 , 痈疽肿毒 , 跌打损伤 , 类风
湿关节炎等〔幻 。 一般认为马钱子的有效成分
是士的宁 、 马钱子碱等生物碱类化合物 〔3 一 6〕 ,
具有大毒 。然而 , 根据我国中医药理论及中药
复方的知识 (文章待发表) , 我们认为马钱子
的药 用成分不只是生物碱 , 其它成分在组方
中也发挥着不容忽视的作用 。 因而有必要对
它的成分进行全面的分析了解 , 我们对马钱
子果实开 展了全面的化学分析工作 , 初步从
中分得了 7 个化合物 , 并对其中的 6 个化合
物进行了鉴定 , 分属 于 4 大类型 , 其深入的研
究正在进行之 中 。 我们主要对这 6个化合物
的结构进行分析报道 。
马钱子果的乙醇提取物经反复柱层析分
得 7 个化合物 , 分别鉴定为 :士 的宁 (stryc h-
nine , I ) 、番木鳖次碱 (vom ieine , 兀 ) 、马钱子
普(loganin , l ) 、 熊果酸(ursolie aeid , W ) 、豆
街 醇 糖 昔 (stigtn asta一 5 , 2 2 一 d i e n 一 3 一 O 一 g l u ,
V
)
、
5
,
6
一羊齿烯醇 (Sim iaren ol , VI ) , 其中化
合物 v 为一新化合物 , W 和 VI 系首次从马钱
子中分得 。
化合物 v :无定形 白色粉末 , 分子式 C 35
H 59O 。 。 F A B 一 M S 给出分子离子峰 m /z 574 。
I R
v m 。二 ( K B r 压片 , e m 一 ‘ ) : 3 4 0 0 ( 宽峰 )表 明
分子中有经基存在 。 ‘H N M R 出现 了 6 个甲
质子信号 (al.085 pp m , s 峰 ;0.838 ppm , S
峰 ; 0.520 ppm , d 峰 ; 0.751 pp m , d 峰 ;
Address:IiuXikui, K u n m i n g I n s t l t u t e o f B o t a n y , C h i l i e s e A e a d e m y o f S e i e n e e s , K u n m i n g
云南中医学院 1993 级实 习生
《中草药 》1 9 9 8 年第 29 卷第 7 期 · 4 3 5 -
·6 5 1
,
m 峰;o· 6 1 8 , m 峰) , 3 个烯质子信号
(台5 . 1 9 3 d , J = 4 . 7 H z ; 4 . 9 6 1 , 4 . 8 8 3 , d d , J =
1 5
,
8
.
6 H
z
)
, 及一个连氧质子信号 (63.414
ppm , m ) ,与 stigm asterol的‘H N M R 完全一
致 〔7〕 。 另外 , 在 63.0 ppm 一 4 · 3 p p m 之间出
现 了糖的质子信号 , 端基质子信号 叔.23 1
P m (d , J 一 7.8 H z ) , 从而说明化合物 V 为stigm asterol 的糖昔衍生物 。 ‘3 C N M R 有 6
个 甲基 碳 信 号 (all.5 , 1 1 . 5 , 2 8 . 5 , 1 8 . 6 ,
1 9
·
8
,
2 0
·
6 p p m )
,
4 个烯碳信号 (其中 3 个为
C H 信号 :己1 3 8 . 0 , 1 2 9 . 2 , 1 2 1 . 6 p p m , 1 个 C
信号 :140.4 ppm ) , 同 时 在 661.0 pp m ~
10 1.0 pp m 之 间糖 的 碳 信号 (aloo.g d ,
6 1
.
7 t
,
7 0
.
Z d
,
7 3
.
4 d
,
7 5
.
6 d
,
7 6
.
7 d
,
P P m )
F A B
一
M S 出现 了一个强的碎片离子峰 m /z
166 , E l 一 M S 出现 了 碎片离子 m /2 412 , 3 9 6
及 394 (M 一G lu ) , 表明分子中有一个葡萄糖
存在 。 根据以上信息 , 推断化合物 V 为 :sti g-
m aster一 5 , 2 2 一 d i e n , 3 一 O 一 p 一 g l u e o s i d e . 是一 个
新化合物 , 结构见图 1 。
化合物 w :白色针晶 , 熔点 m p 260 ℃ ~
2 6 1 ℃ , 它 的 IR , E l 一 M S 及 ‘H N M R ,
‘3 e N M R 与文献 〔8〕报道的 ursolie aeid 一致 ,
从而证明化合物 IV 为 ur sol ic ac id 。 该化合物
是首次从该植物中分得 。
化合物 vI :无色针状结晶 , 由 EI 一 M S 的
分子离子峰 m /2 426 , 基峰离子 m /z 27 4 , 同
时出现 了碎片离子 m /2 259 , 1 5 2 , 1 3 4 , 1 2 2 ,
9 5
,
8 1
,
6 9 的 强峰 , 与文献 〔9〕报道 的化合物
sim iaren ol 一致 , 从而证实它的结构为 sim i-
ar enol 。 该类型的化合物在天然产物中不常
见 , 在马钱科植物 中也是首次发现该类型的
化合物 。 化合物 l , V 和 VI 的化学结构式见图
1 。
图 1 化合物 nI 、 V 和vI 的化学结构式
1 仪器和试剂 先生进行鉴定 。 马钱子果粗粉 1 542 9 , 用 乙
熔点用 四川大学产 X R C 一 1 型显微熔 点 醇提取 , 乙醇提取物用氯仿萃取 , 得氯仿提取
测 定仪测 定 , 温度 未校 正 。 核 磁共 振13 C 物 2 .5 9 , 经硅胶柱层析和氧化铝柱层析 , 氯
N M R , ‘H N M R · D E P T 谱 用 Br uc k er A M 一 仿一甲醇梯度洗脱 , 收集洗脱液 , 并进行多次
400 超 导 核磁共振仪测 定 , T M S 为 内标 , 结晶纯化 , 得到 7 个化合物 。
D
Z
O
,
C D C 1
3 ,
C
S
D
S
N 为溶剂 ;红外光谱用 pE 一 3 鉴定
57 7 型分光 光度计 (K Br 压 片);质谱用 A u 一 化合物 I :士的宁 , 分子式 C 二 H Z :N ZO Z ,
to
SP
ec
一
1 0 型质谱仪测定 ;柱 层析用青岛海 M 一 3 4 。 无色砂晶或针晶 (丙酮 ) , m p 28 2 C
洋化工厂生产的硅胶(200 目一 300 目) , 上海 一 2 84 ‘C 。 I R ( K B r 压 片 , c m 一 ‘) : 2 8 2 0 , 1
试剂总厂生产的氧 化铝 (100 目一20 0 目);薄 670 , 1 5 8 5 , 1 4 7 0 , 1 3 7 5 , 1 3 2 0 , 1 2 8 0 , 1 2 2 0 ,
层层析用青岛海洋化 工厂生产 的硅胶 G 板 1 190 , 1 1 6 0 , 1 1 0 0 , 1 0 5 0 , 9 5 0 , 8 5 0 , 7 6 0 。 U V
( 厚度 0.20 m m 一0 .25 m m ) ;所用有机溶剂 (M eO H ) : 25 5 , 2 2 9 . 5 , 2 8 7 n m 。 ’H N M R
均为 A R 级试剂 。 ( C D C 1 3 + C D ( ) D ) 己 : 8 . 0 7 4 ( I H , d , J = 8 . 1
2 提取和分离 H z , C 4 一 H ) , 7 . 4 2 4 ( I H , d , J = 7 . 3 H ; , C 厂H ) ,
马钱子果于 19 96年 8 月采自西双版纳 , 7 . 3 4 1 ( I H , t , J = 7 . 7 H z , C 3 一 H ) , 7 . 1 8 8 ( I H ,
承蒙热带植物园的许又凯及程必潜和陶国达 t, J 一 7. 5 H z , C Z 一 H ) , 6. 4 2 2 ( I H , b rs , C 2 -
·
4 3 6
.
化合物 I 、 l 、 W 、 v 的13C N M R 数据
Zt6d25.go7s7.392856184
H ) , 4 . 6 3 8 ( I H , b r s , C 1 2 一 H ) , 1 . 4 4 8 ( I H , m ,
C
6 一
H )
,
1
.
7 2 5 ( I H
,
d
,
J = 1
5
.
4 H
z
,
C
s 一
H )
,
3
.
4 1 9 ( Z H
,
d
,
J =
1 4
.
1 H
z
,
C
Z s 一
H ) P P m
。
E l
-
M S
:
m /
2 3 3 4 ( M
, 基峰 ) , 3 1 9 , 3 0 5 , 2 7 9 , 2 6 3 ,
2 4 9
,
2 3 4
,
2 0 8
,
1 9 4
,
1 8 0
,
1 6 7
,
1 4 3
,
1 3 0
,
1 2 0
,
1 0 7
,
9 1
,
7 7
,
5 5
。 ‘3 C N M R 见表 1 。
化合物 I :番木鳖次碱 , 分子式 C22H 24
N ZO 4 , M 一 38 0 , 无色斜柱 晶体 (氯仿和 甲醇
混合液) 。 m p 2 6 0 0C 一26 1 ℃ 。 E l 一 M S : m / z
3 8 0 ( 基峰) , 3 5 2 , 3 3 7 , 3 2 1 , 3 0 6 , 3 0 4 , 2 6 7 , 2 5 1 ,
2 2 6
,
1 9 9
,
1 8 4
,
1 8 3
,
1 7 0
,
1 6 0
,
1 5 9
,
1 4 6
。
化合物 l :马钱子昔 , 分子式 C 17H 260 1。 ,
M 一 39 。, 无定形 白色粉末 (氯仿和 甲醇混合
液 ) , m p 1 8 4 ℃一 18 5 ℃ , E l 一 M S : m / 2 3 3 4 ,
3 1 4
,
2 5 6
,
2 4 1
,
2 2 8
,
2 1 0
,
1 9 7
,
1 7 9 ( 基峰) , 1 6 7 ,
1 5 0
,
1 3 9
,
1 2 5
,
1 1 5
,
1 0 9
,
1 0 3
,
9 7
,
8 5
,
7 3
,
5 5
。
F A B
一
M S
:
m /
2 3 8 9 ( M 一 1 ) , 7 7 9 ( Z M 一 1 ) ,
2 2 7
。
I R ( K B
r 压片 , 。m 一 ‘ ) : 3 5 3 0 , 3 4 9 0 , 3
2 8 0
,
2 9 4 0
,
2 9 2 0
,
2 8 8 0
,
1 7 0 0
,
1 6 3 5
,
1 4 3 5
,
1 3 7 0
,
1 3 4 0
,
1 2 9 0
,
1 2 7 0
,
1 2 4 0
,
1 1 8 5
,
9 8 0
,
9 4 0
,
9 0 0
,
8 8 5
,
8 6 0
,
8 2 0
,
7 6 0
。
U V ( M
e O H )
:
2 3 8 n m
。 ‘H N M R ( D
z O ) 6 : 7
.
4 6 6 ( I H
,
s
,
C
3 -
H )
,
5
.
4 3 6 ( I H
,
d
,
J =
3
.
5 H
z
)
,
1
.
1 1 0 ( 3 H
,
d
,
J =
6
.
1 H
z
)
,
3
.
7 7 1 ( 3 H
,
b
r s
,
O C H
3
)
,
2
.
1 5 2 ( Z H
,
m
,
C
6 一
H )
,
1
.
7 6 6 ( I H
,
m
,
C
s 一
H )
,
1
.
9 3 3 ( I H
,
m
,
C
。一
H )
,
4
.
8 3 0 ( I H
,
d
,
J = 8
.
0
H
z
,
g l
u
一
1 ‘ )
,
3
.
1 1 8 ( I H
,
m
,
C 厂H ) p p m 。 ‘3 C -
N M R 见表 1 。
化合物 N :熊果酸 , 分子式 Ca 。H 4 8 0 。 , M
= 4 5 6
, 白色 针晶 , m p 2 6 o C ~ 2 6 1 ℃ 。 I R
( K B
r 压 片 , e m 一 ‘ ) : 3 4 2 0 , 2 9 5 0 , 2 9 3 0 , 2
9 1 0
,
2 8 5 0
,
1 6 8 0
,
1 4 4 0
,
1 3 7 0
,
1 3 0 0
,
1 2 7 0
,
1 2 5 0
,
1 1 8 0
,
1 0 2 5
,
9 9 5
,
7 5 0
,
6 5 0
。
E l
一
M S
:
m /
2 4 5 6 ( M )
,
4 3 8
,
4 1 0
,
3 9 2
,
2 4 8 ( 基峰) , 2 3 5 ,
2 0 7
,
2 0 3
,
1 8 9
,
1 3 3
。 ‘H N M R ( C
S D S N ) 己:3 . 4 7 4
( I H , t , J = 8 . 9 H z , C s 一 H ) , 5 . 5 0 0 ( I H , t ,
b
r s
,
C
1 2 一
H )
,
2
.
6 4 3 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
3 H
z
,
C
1 8 -
H )
,
0
.
8 5 4
,
0
.
8 9 2
,
0
.
9 5 8
,
0
.
9 7 1
,
1
.
0 2 7 ( d
,
J
= 6
.
4 H
z
)
,
1
.
2 0 9 ( d
,
J 一 8.0 H z ) , 1 . 2 5 6 ( 各
3 H , 7 X C H 3 ) p p m 。 ‘3 C N M R 见表 1 。
《中草药》1 9 9 8 年第 29 卷第 7 期
表 1
C 位
12 4.g d
12 2.4 d
13 5.s d
116.4 d
128.2 5
132.3 5
52.1 2
61.3 d
95.o d19八」
迁儿O八h一了
1 6 8 . 9
J曰.dqt0,习4,1八乙19O口O‘‘;19l
1 0
1 1
1 2
1 3
l 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 l
2 2
2 3
2 4
2 5
2 6
2 7
2 8
2 9
3 0
g l u
一
1
2
3
4
5
6
5 0
.
4 t
1 4 1
.
7 5
1 2 9
.
g d
6 3
.
g t
1 2 5
.
s d
1 3 9
.
4 5
4 0
.
1 5
2 8
.
s t
2 5
.
o t
4 8
.
2
5
5 3
.
7 d
3 9
.
6 d
3 9
.
s d
3 1
.
Z t
3 7
.
4 t
2 8
·
s q
1 5
·
s q
1 6
·
6 q
1 7
·
s q
2 4
.
o q
1 7 9
·
g q
1 7
·
6 q
2 1
·
s q
1 4 9
.
Z d
1 1 1
.
4
5
3 8 4 d
3 8
.
6 t
7 2
.
6 d
2 8
.
l d
4 3
.
3 d
1 0
.
3 q
1 6 8
.
3 C = O
5 0
.
I O C H
3
3 7
.
I t
3 1
.
7
t
7 8
.
g d
3 9
.
6 t
1 4 0
.
2
5
1 2 1
.
s d
2 9
.
o t
3 1
.
7 d
5 0
.
l d
4 0
.
1
5
2 0
.
6 t
3 9
.
6
t
4 2
.
1
5
5 6
.
7 d
2 4
.
o t
2 7
.
g
t
5 5
.
g d
1 1
·
g q
1 8
·
6 q
4 0
·
l q
1 8
·
s q
7941 509
7. 41.46. 3058 025.5
1 3 8
.
o d
1 2 9
.
4 d
9 6
.
g d
7 1
.
o d
7 4
.
o d
6 7
.
g d
7 4
.
6 d
5 9
.
I
t
1 0 0
.
g d
八jA占,白月了门
76.3061.
化合物 v :豆街醇昔 , 分子式 C 35H 580 。 ,
M 一 574 , 无色针晶 (氯仿和 甲醇混合液 ) , m p
1 9 5 ℃ 一19 6 C 。 E l 一 M S : m / 2 4 1 2 , 3 9 6 , 3 9 4 ,
3 8 2
,
3 6 7
,
3 5 1
,
2 9 7
,
2 5 5
,
2 2 9
,
2 1 3
,
1 6 2
,
1 5 9
,
1 4 5
,
1 0 5
,
9 1
,
8 1
,
6 9
,
5 5 ( 基峰) 。 F A B 一 M S : m /
2 5 7 5 ( M + 1 )
,
1 6 6 ( 基峰 ) 。 ‘H N M R ( C D C 1 3 -
M e O H )
: a l
.
0 8 5 ( s )
,
0
.
8 3 8 (
s
)
,
0
.
5 2 0 ( d
,
J =
7
.
5 H
z
)
,
0
.
7 5 1 ( d
,
J =
6
,
0
H
z
)
,
0
.
6 5 1 ( m )
,
0
.
6 1 8 ( m ) ( 各 3 H , 6 X C H 3 ) , 5 . 1 9 3 ( I H , d , J
= 4
.
7 H
z
,
C
。一
H )
,
4
.
9 6 1
,
4
.
8 8 3 ( 各 I H , d d , J
= 1 5
.
0
,
8
.
6 H
z
,
C
2 2
,
2 3
一
H )
,
3
.
4 1 4 ( I H
,
m
,
C
3 -
H )
,
4
·
2 3 1 (
I H
,
d
,
J =
7
·
8 H
z
,
g l
u
,
C
l
, 一
H )
.
4 3 7
·
尸a内b
行廿n
OJ0I
廿
口刁月己占
5
1
1IJ司1
p p m
。
I R ( K B
r 压片 crn 一 ‘) : 3 4 0 0 ( 宽峰) , 1
4 4 8
,
1 3 6 0
,
1 1 6 0
,
1 1 0 0
,
1 0 6 5
,
1 0 5 5
,
1
0 1 5
。 ‘3 C
一
N M R 见表 1 。
化合物 vI :羊齿烯醇 , 分子式 C 3oH 4;O , M
一 42 6 。 无色针晶 (氯仿和甲醇混合液 )。 E l -
M S m /
z : 4 2 6 ( M
’
)
,
4 0 8
,
2 7 4 ( 基峰) , 2 5 9 , 2 3 1 ,
2 0 5
,
1 8 9
,
1 7 5
,
1 5 2
,
1 3 4
,
1 2 2
,
1 0 7
,
9 5
,
8 1
,
6 9
。
致谢 :承 蒙本所仅器分析 中心各位 同仁
帮助汉1定 IR 、 N M R 、 U V 及 M S 、 F A B 一 M S 谱
图 。
参 考 文 献
1 江苏省植物研究所 , 等 . 新华本草纲要 . 第 2 册 . 上
海 :上海科技出版社 , 1 98 1 : 3 81
江苏新医学院 . 中药大辞典 . 上册 . 上海 :上海科技
出版社 , 1 9 9 5 : 2 9 1
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。 n e w C o m p o u n d , w a n d vl w e r e o b t a i n e d f 此m 5 .、 u 二 一v o m , e a f o : t h e f i r s t t i m e ,
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大黄愈伤组织化学成分的研究
北京医科大学药学院 (100083) 普宽科 米 俘文 勇 胡 蓉 果德安 郑俊华 王 夔
摘 要 从大黄的愈伤组织中分到 7 种成分 , 经化学和光谱方法鉴定它们的结构为 :大黄酚 ( I ) 、
大黄素甲醚 ( 亚 ) 、 俘一谷街醇 (l ) 、芦荟大黄素(w )、 大黄素(v ) 、 d 一儿茶素( u )和 3‘ , 4 , , 5 ‘一三轻 甲基
苯甲酞葡萄糖(VI ) 。
关键词 大黄 愈伤组织 化学成分
大黄是我国临床最常用 的中药之一 , 素
有 “将军 ”之称 , 在中药复方中应用相当广泛 ,
有 “泻热通 肠 、 凉血解毒 、 逐癖通经 、 攻积导
滞 、利胆退黄 ”之功 效〔‘〕 , 《神农本 草经》称大
黄 “主下疲血 、 血闭 、寒热 、破症瘦积聚 、 留饮 、
宿食 、 荡涤肠 胃 、通利水谷 、调中化食 、安和五
藏 ” 。对大黄 的化学成分研究 已有一百多年历
史〔2〕 , 研究工 作者 已从其同属植物中分离到
葱醒类 、 苗类 、 苯丁酮 昔类 、 棘质类 、 色 原酮
类 、 蔡类 、 有机酸 、 糖 、 蛋 白质 、 幽醇等 15 。多
种成分 , 然而 , 由于其在中药中的重要性 , 对
其化学成分的研究仍在继续 。
组织培养相对于 自然界条件来说 , 具有
生长周期短 , 生长条件和 自然相差较远 , 次生
Address:Lu K uanke , C o l l e g e o f P h a r m a e y , B e i j i n g U n i v e r s i t y o f M e d z e a l S e i e n e e s , B e i j i n g
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