全 文 ：弓咬少 记卜.叮 卜, . , ~ 咬企 .
. 约 万U刁 习~ 2二 .
胡芦巴油脂成分的分析测定△
北京 医科大学药学 院生药学研究 室 (1 0 0 0 8 3)
日本富山医科药科大学和汉药研 究所
尚 明英 寮 王 漩 蔡少青 吉 力 ”
门 田重利 手爆康 弘 范文哲 难 波恒雄
摘 要 应用 G C 一M S 技术对 国产胡芦 巴 油脂成分进行 了分析研 究 , 鉴定 了 5 种脂肪酸 甲酷和 17
种 油脂类成分 , 其中 15 种成分为首次从胡芦 巴 中测得 。 分 析结果为开发利 用胡芦 巴油脂资源提供
了依据 。
关健词 胡 芦巴 油脂 脂 肪酸 G C 一M S
胡芦 巴为豆科植物 T ri g on el la fo en u m -
g ra ec u m L
. 的 种 子 , 含 油 量 达 7 %左 右 ,
B a d am i 用反相分 配柱色谱分离鉴定 了美 国
和埃及产胡芦 巴油 中主要成分为亚油 酸 、油
酸 、棕搁酸和月桂酸川 。 为了更好地开发利用
胡 芦 巴油脂 资源 , 我 们首次应 用 G C 一MS 技
术对国产胡芦巴油脂成分进行 了系统 的分析
和含量测定 。
1 材料 与方法
1
.
1 样品来源 : 胡芦 巴经作者鉴定为豆科植
物 T ri g o ne l a fo en u m 一 g ra ec u m L. 的干燥成
熟种子 , 1 9 9 5 年 8 月购于河南永城县药材公
司 , 样品标本存于北京医科大 学药学 院生药
标本室 。
1
.
2 样品前处理 : 胡芦巴 1 0 0 9 以 95 % 乙醇
提取 , 提取液 回收乙醇后 以水悬浮 , 用石油醚
萃 取 , 萃取 液 回收石 油 醚 , 得 胡芦 巴 油 5. 8
m L
。 样品 I : 按文献图方法进行 甲醋化处理 ,
用移液管吸取胡芦 巴油 0 . 5 m L , 置于 25 m L
容量瓶中 , 加人乙 醚 一正 己烷 (2 , 1 ) 2 . 5 m L 、
甲 醇 户 . 5 m L 、 0 . 8 m o l/ L K O H 一M e O H 液
2
.
5
‘
i
J , 摇匀 , 静置 5 m in , 加蒸馏水至刻度 ,
吸取上层 , 待做 G C 分析 。 样品 n : 取胡芦 巴
油 0 . 2 拌L , 直接进样分析 。
1
.
3 气相色谱 一质谱联用 (G C 一M S )条件
1
.
3
.
1 样 品 I : Pye 一 2 0 4 气相色谱 仪 , S E 一 5 4
石 英毛细管色谱柱 (30 m X O . 32 m m ) , 柱温
1 2 0 0C 一 2 2 0 ℃ ( 4 oC / m in ) , 气 化 室 温 度
24 0 ℃ , 载 气为氦气 , 柱前 压 68 . 6 k P a , 进样
量 0 . 0 6 拼L 。
V G MM 7 o
一
7 oH 质谱仪 , 分辨率 5 0 0 , 电
离 方 式 E l , 电子 能 量 70 e V , 离 子 源 温 度
ZOO
C
C
, 加速电压 4 kV , 扫描速度 1 5 / d e e 。
K Y
一
G C /M S
一
D S Z 型数据处理系统 。
1
.
3
.
2 样 品 n : 气 相 色谱 仪 柱 温 10 0℃ ~
ZOO C (1 5 ℃ / m in ) , 气化 室温度 4 5 0 0C , 余 同
样品 I。
1
.
4 样 品 I 中化学 成分相 对百 分含量 : 条
件 : 岛津 G C 一 7 A G 气相 色谱 仪 , S E 一 54 石英
毛细 管色柱 (3 0 m X 0 . 3 2 m m ) , 柱 温 1 2 0 ℃
一 2 2 O C (4 ℃ / m in ) , 气化室温度 2 4 O C , 载气
为氮气 , 流速 5 0 m L / m in , 分流 比 4 0 , 1 , 检
测器 F ID , 进样量 0 . 1 拜L 。 岛津 C h r o m a t o p a e
C
一
EI B 数据处理 机 , 峰面积归一化法计算 各
色谱峰的相对百分含量 。
2 结果
2
.
1 样 品 I : 胡芦 巴 油 用快速 甲醋 化处 理
后 , 进行 G C 一M S 分析 , 经数据库检索及质谱
标准 图谱对照共鉴定 出 5 个脂肪酸 甲醋 , 按
归一化法计算各成分 的相对百分含量 , 结果
,
A d d r e s s
:
S ha n g M in g y in g
,
C o lle g e o f Ph a r m a ey
,
Be iji
n g U n iv e r s ity o fM ed ie al S e ie n e e s
,
Be iii
n g
“ 中国中医研 究院中药研究所质谱室△ 国家教委 “跨世 纪优秀人才计划 ”专项基金 资助
.
2 5 6
.
见表 1 。
表 1 胡芦巴脂肪酸甲醋的 G C 一M S 分析结果
峰号 脂肪酸甲酷 MS 离子峰 相对含量(%)
1 棕搁酸甲醋 2
70 (M + )
,
22 7
, 14 3 , 8 7
,
7 4 , 4 1
2 1
.
6 6
2 亚油酸甲醋 2 8 . 24
3 油酸甲醋 2 1 . 50
十八 碳三 烯酸甲
4
醋(亚麻酸甲醋) 2
3
.
1 9
5 硬脂酸甲醋
2 94 (M + )
,
26 3
,
2 20
, 10 9 ,
9 5 , 6 7 , 55 , 4 1
2 90 (M + )
,
2 64
,
2 22
, 11 1 ,
9 7 , 6 9
, 55
, 4 1
2 92 (M + )
, 26 1 , 2 36 , 10 8
,
9 5
, 7 9 , 67
,
5 5
, 4 1
2 98 (M + )
,
2 55
, 1 99 , 14 3 ,
8 7 , 74 , 55
, 4 3
2
.
2 样 品 H : 胡 芦 巴油直 接进样 进行 G C -
M S 分析 , 经数据库检索及 质谱标准 图谱对
照共 鉴 定 出 17 个 化 合 物 : 1) 十 四 酸 (t e -
t r a d e e a n o ie a e id )
,
2 )
’ 十六 酸 乙 醋 (h e x a d e -
e a n o ie a e id e th y l e s t e r )
,
3 ) 亚 油酸 (lin o le ie
a eid )
,
4 )
’
(Z
,
Z )
一
3
,
9
一顺式 一 6 , 7一环氧十九碳
二烯 , 〔(z , z 卜 3 , 9一 e is 一 6 , 7 一 e p o x y一 n o n a d e e a -
d ie n e 〕, 5 ) “ 2 一氯 乙基 亚 油酸 (2一 e h lo r o e th yl
lin o le a te )
,
6 )
‘ 环 十 二 炔 (ey elo d o d e ey n e ) ,
7 )
, 十一碳 酸乙 醋 (e th yl u n d e e a n o a t e ) , 8 ) ’
1
,
1
一二 氯 一2 一氟 一1 0 一苯 基 一1 一癸烯 一 3 , 5 , 7 , 9 一四
炔 ( 1 , 1 一d ie h lo r o 一2 一flu o r o 一 1 0 一p he n yl一l-
d e e e n e
一
3
,
5
,
7
,
9
一
t e t r a y n e )
,
9 )
“
N
一
(2
一经 乙
基 卜辛 酞 〔 N 一 ( 2 一h yd r o x y e th yl ) -
o e ta n a m id e〕, 1 0 ) ’ 5 一 (N 一呱 陡基 关4 一拨 基戊
酸 呱 咤 , 〔5 一 (N 一p ip e r id y l卜4 一o x o p e n t a n o ic
a e id p ip e r id id e 〕, 1 1 ) ’ (2 3 5 升乙 基 胆 街 醇
〔(2 3 5 ) e th yle ho le s ts一 e n 一 3 一件0 1〕, 1 2 ) ‘ 1 , 2 -
苯 二 甲酸 二 辛 酷 (1 , 2 一b e n z e n e d ie a r b o x ylie
a c id
,
d io e tyle s t e r )
,
1 3 )
’ 三 苯 基 磷 氧 化 物
(t r ip h e n y l
一
p h o s p hin e o x id e )
,
1 4 )
‘ 二十八 ‘烷
(o c t a e o s a n e )
,
1 5 )
’
9
,
1 9
一环羊毛菌一 2 4 一烯 一 3 -
醇 (9 , 1 9 一 ey elo la n o s t 一 2 4 一 e n 一 3 一0 1) , 1 6 ) ‘ 2 一 (7 -
he p t a d e e yn y lo x y ) te t r a h yd r o
一
Z H
一
Py r a n
,
1 7 )
‘
Za
,
Zb
,
6b
,
6e
一
te t r a h yd r o
一
6e
一
m e thy l
一
1
,
2
,
Za
一
t r ip h e n y lb e n z o 仁a 〕c yelo p r o p a [ c , d ]
p e n t a le n e
,
( ‘ 为首次从胡芦 巴 中测得 ) 。 其
中 , 1 5 个化合物为首次从胡芦巴 中测得 。 胡
芦巴油脂成分主要为脂肪酸及其醋 、 菌醇类
及其它脂肪族化合物 。
3 讨论
胡芦巴 油中主要含不饱和脂肪酸 , 占脂
肪酸总量的 7 2 . 9 3 % , 其 中以亚油 酸和亚麻
酸的含量较高 。 据报道多不饱和脂肪酸具有
降血脂闭 , 抑制血小板聚集 , 防止人类动脉硬
化症 , 抗炎 , 抗 肿瘤川 , 增 强免疫功能川等生
理作用 , 并具有降血糖作用困 , 增加胰岛素的
释放量 , 用于糖尿病的治疗 。此分析结果为进
一步研究胡芦 巴 中脂肪酸与其功效关系 , 合
理 开发 、综合利用胡芦 巴油脂提供 了科学依
据 。
参 考 文 献
1 B a d a m i R C
, e t a l
.
J K a r n a t a k U n iv
,
1 9 6 9
, 1 4 : 1 6
2 程志 清 , 等 . 分析测试通报 , 19 8 , 8( 6 ) : 1 1
3 范文询 . 生理科学进展 , 1 9 8 8 , 1 9 (2 ) : 1 1 0
4 W y n d e r E L
, e t a l
.
C a n e e r
,
1 9 8 6
,
5 8
:
1 8 0 4
5 M a s aha r u U
,
et a l
.
A m J C lin N u t r
, 1 9 8 7
,
4 6 (6 )
:
9 3 6
6 I
Je w is W H
, e t a l
.
M e d ie a l Bo
t a n y , 1 9 7 7
:
2 1 8
(1 9 9 8
一
0 4
一
1 6 收稿 )
Stu d ie s o n the L IPo s o lu ble C o m Po n e n ts o f C o m m o n Fe n u g r ee k Se ed
(T ri g o n ella fo
e n u m
一
g ra ecu m )
S h a n g M in g y in g
,
K a d o t a S
,
W
a n g X u a n
, et a l
.
(De p
a r t m e n t o f Ph a rm a e o g n o s y
,
B e iiin g U n i
v e r s ity o f
M
e d ie a l S e ie n e e s
,
B e ijin g 1 0 0 0 8 3 )
A b s tr a e t Fiv e m e th yl e s te r o f fa t ty a e id s a n d a n o th e r s e v e n te e n o le a g in o u s e o m p o n e n t s fr o m th e 0 11
o f se e d o f T r ig o n e lla fo
en u m
一
g r a ec u m L
.
h a v e b e e n c h a r a e te riz e d b y G C
一
M S
.
Fifte e n o f th e m w e r e d e te e te d
fr o m t h e s e e d o f T
.
fo
e n u m
一
g ra
e e u m L
.
fo r t h e fir s t tim e
.
T h e a n a lyt ie a l re su lts p r o v id e s e ie n tifie b a sis fo r
e x p lo it a t io n a n d u tiliz a t io n o f 0 11 o f s e e d o f T
.
fo
e n u m
一
g ra
ec u m L
.
K e y w o r d s T r ig o n e lla fo
e n u m
一
g r a e c u m L
.
o le a g in o u s e o m p o n e n ts fa tt y a e id s
《中草药 》1 9 9 9 年第 3 0 卷第 4 期 . 2 5 7 ·