全 文 ：124. 7, 166. 6, 56. 4 ( OCH3 ) ,葡萄糖 ( C-1″～ C-6″):
98. 9, 74. 3, 77. 6, 71. 3, 77. 4, 62. 6,其 1 H和 13 CNMR
数据与文献 [9 ]报道的 6-氧-香草酰筋骨草苷一致。故
确定为 6-氧 -香草酰筋骨草苷。
参考文献:
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垂枝赤桉的化学成分研究
顾正兵 ,闫　露 ,徐一新 ,梁华清 ,陈海生 ,张卫东
(第二军医大学药学院 天然药化教研室 ,上海　 200433)
摘　要: 目的　研究垂枝赤桉叶的化学成分。方法　采用各种色谱技术进行分离纯化 ,根据理化性质和光谱数据等
进行结构鉴定。结果　分离得到了 6个化合物 ,分别为 5-羟基 -4′, 7-二甲氧基 -6, 8-二甲基黄酮 (Ⅰ )、 4′, 5-二羟基 -7-
甲氧基 -6, 8-二甲基黄酮 (Ⅱ )、槲皮素 (Ⅲ )、 4′, 3, 5, 7-四羟基黄酮 (Ⅳ )、 3β-羟基 -乌索 -11-烯 -28, 13β -内酯 (Ⅴ )和齐
墩果酸 (Ⅵ )。 结论　所有化合物均为首次从该植物中分得。 初步药理实验表明Ⅴ有一定的抗菌作用。
关键词: 垂枝赤桉 ;黄酮 ;三萜皂苷元
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2001) 04 0298 02
Studies on chemical constituents of Eucalyptus camaldulensis var. pendula
GU Zheng-bing , YAN Lu, XU Yi-xin, LIANG Hua-qing , C HEN Hai-sheng , ZHANG Wei-dong
　　 ( Depa rtment o f Na tural Pharmaceutical Chemist ry , Second Milita ry M edical Univ ersity, Shanghai 200433, China)
Key words: Eucalyptus camaldulensis var. pendula Blak. et Jacobs. ; f lav one; t riterpenoid sapogenin
　　垂枝赤桉系桃金娘科桉属植物 ,分布于我国西
南部或南部等地。桉叶和幼枝富含挥发油 ,挥发油有
消炎杀菌、解热防腐、驱风止痛等功效。桉属植物在
我国资源丰富 ,但国内对其化学成分研究主要限于
挥发油 ,系统研究报道很少。有报道从大叶桉中分得
一种抗疟成分大叶桉酚甲 [1 ]。 为进一步开发并利用
桉叶资源 ,我们选择了栽培面积较广的垂枝赤桉进
行化学成分研究 ,从中分得 6个化合物 ,经理化常数
测定和光谱解析 ,鉴定了它们的结构 (图 1)。我们研
究发现垂枝赤桉叶中三萜皂苷元含量较高 ,约占生
药的 2% ,该发现尚未见报道。已知三萜皂苷元具有
广泛的生理活性 ,本研究亦为垂枝赤桉及桉属植物
的进一步开发利用提供化学成分方面的科学依据。
1　仪器与试剂
熔点用 IMD 83-1型电热熔点测定仪 (温度计
未校正 ) ; IR用日立 270-50P红外光谱仪 ; M S用
Varian MA T212型质谱仪 ; NM R用 Bruker-spec-
trospin AC-300P型及 Bruker AM 400型核磁共振
仪。柱层析硅胶: 100～ 200目 (青岛海洋化工厂产 ) ;
HPT LC(青岛海洋化工厂 ) ;显色剂为 H2 SO4 ( 5% )-
乙醇液 ;其它试剂均为化学纯或分析纯 ;垂枝赤桉采
自江西省贵溪市 ,由贵溪市林业局朱妙常老师 (中国
桉树协会理事 )鉴定。
2　提取和分离
垂枝赤桉叶晾干 ,取 4 kg ,用 95% EtO H渗漉提
取 ,浸出液减压浓缩得浸膏 ,以水混悬 ,依次用石油
醚、氯仿、正丁醇萃取。石油醚浸膏、氯仿浸膏经反复
硅胶柱层析 ,正丁醇浸膏经大孔树脂去糖后再经硅胶
·298· 中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 4期
收稿日期: 2000-03-27作者简介:顾正兵 ,男 , 1975年 12月生 , 1998年 7月毕业于第二军医大学药学院天然药物化学教研室 ,获药学硕士学位。 现为第二军医大学国际合作肿瘤研究所博士研究生。研究方向为:天然产物活性成分的研究及基因工程产品的分离纯化。已发表学术论文多篇 ,参与国家自然科学基金等多项科研工作。
* 第四军医大学西京医院中心药房 ,西安 710032
图 1　化合物Ⅰ ～ Ⅴ的化学结构式
柱、聚酰胺柱层析 ,分别得到单体化合物Ⅰ ～ Ⅵ 。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ : 黄色针状结晶 , mp 196℃～ 198℃。
遇 FeCl3醇液不呈色 , HCl-M g反应呈橙黄色 ,锆-柠
檬酸反应呈黄色 ,加酸后黄色褪去。 该化合物的
mp,
1
HNMR和 13 CNM R与文献报道 5-羟基 -4′, 7-
二甲氧基-6, 8-二甲基黄酮一致 [2 ]。
化合物Ⅱ : 黄色针状结晶 , mp 283℃～ 285℃ ,
遇 FeCl3醇液呈绿色 , HCl-M g反应呈橙红色 ,锆-柠
檬酸反应呈黄色 ,加酸后黄色褪去。 该化合物的
mp,
1
HNMR和 13 CNMR与文献报道 4′, 5-二羟基 -
7-甲氧基 -6, 8-二甲基黄酮一致 [3 ]。
化合物Ⅲ : 黄色针状结晶 , mp 313℃～ 314℃ ,
遇 FeCl3醇液呈绿色 , HCl-M g反应呈橙红色 ,锆-柠
檬酸反应呈黄色 ,加酸后黄色不褪去。 说明含 3-
OH。该化合物的 mp、 1HNM R和 13CNMR与文献报
道的槲皮素一致 [4 ]。
化合物Ⅳ : 黄色针状结晶 , mp 275. 5℃～ 277
℃ ,遇 FeCl3醇液呈绿色 , HCl-Mg反应呈橙红色 ,
锆-柠檬酸反应呈黄色 ,加酸后黄色不褪去。 该化合
物的 1 HNMR和 13 CNMR与文献报道的 4′, 3, 5, 7-
四羟基黄酮一致 [5 ]。
化合物Ⅴ : 白色无定形粉末 , mp 270℃～ 273. 5
℃ ( dec) , Liebermann Burcha rd反应阳性。该化合物
的 IR, 1 HNMR和 13 CNMR和文献报道的 3β -羟基-
乌索 -11-烯 -28, 13β-内酯一致 [6 ]。
化合物Ⅵ : 白色结晶性粉末 , mp 265℃～ 267
℃ (dec) , Liebermann-Burchard反应阳性。该化合物
的 IR, 1HNMR, 13 CNMR和 EIM S与齐墩果酸标准
品一致 ,且 TLC显色行为完全一致。故化合物Ⅵ 鉴
定为齐墩果酸。
参考文献:
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石牌藿香的挥发油成分分析
罗集鹏 ,冯毅凡 ,郭晓玲
(广东药学院 ,广东 广州　 510224)
摘　要 :目的　分析广州产广藿香茎和叶中挥发油成分 ,阐明广东特产药材“石牌藿香”的道地性内涵以及不同采
收期的成分变化。 方法　应用气相色谱 -质谱联用技术。 结果　从四月和七月采收的茎油中分离鉴定出 62个化合
物 ,占总量的 96. 63% ,主要含广藿香酮 ( 71. 87%和 71. 72% )、广藿香醇 ( 2. 57%和 3. 39% )以及十六烷酸、 d-苦橙
油醇、δ-愈创木烯和反式 -丁香烯等 ;从叶油中分离鉴定出 56个化合物 ,占总量的 91. 03% ,主要含广藿香酮
·299·中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　 2001年第 32卷第 4期
收稿日期: 1999-11-02基金项目:广东省自然科学基金与广东省中医药局资助项目作者简介:罗集鹏 ( 1942-) ,男 ,广东兴宁人 ,教授 , 1984. 12毕业于北京医学院 ,师承著名生药学家楼之岑教授 ,是我国自己培养的第一位生药学博士。 1986. 8至今在广东药学院工作 , 1998年以高级研究学者身分赴英国伦敦大学药学院研修 ,一直致力于中药材及其制剂的鉴定、有效成分分析和标准化研究。先后在核心刊物发表研究论文 40多篇 ,获国家中医药管理局“科技进步奖”一等奖、二等奖与国家科委“科学技术进步奖”一等奖各 1项。 1992年获国务院政府特殊津贴 ,今是广东省卫生系统“科技兴医五个一工程”学术带头人、国家药品监督管理局药品审评专家。 Tel: ( 020) 34076794