全 文 ：Stu d ies o n R h u b a r b 1
.
A N ew M a lo n yla n t扮a q u in o n e G lye o sid e
fr o m th e R h iz o m es o f Q in lin g R h u b a r b (R heu m q in lin g e n se )
Y a n g X iu w e i
,
Zh a o Jin g
,
Z h a n g Y a n
, e t a l (N a tio n a l R e s e a r eh l
, a bo ra to r y o f N a tu r a l a n d
B io m im e tie D r u g s
,
B e ijin g M
e d ie a lU n iv e r s it y
,
B e in jin g 1 0 0 0 8 3)
A b s tr a e t F r o m th e rh iz o m e s o f R h e u m , in lin g e , se y
·
K
·
Y a n g
,
D
.
K
·
Z ha n g e t J
.
K
·
W
u , a n e w a n
-
th r a q u in o n e
, n a m e d c h r ys o ph a n o l
一
8
一
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一
p
一
D
一
(6
‘一
m a lo n y l) g lu e o py r a n o s id e ( x )
,
w a s iso la te d t o g e th e r w ith n in e
k n o w n e o m p o u n d s
,
i
· ‘· e h r ys o ph a n o l( I ) , p h ys e io n e ( l ) , a lo e 一e m o d in ( l ) , e m o din (w ) , c h ry so p h a n o l一s 一() 一p
-
D
一
g lu e o p yr a n o s id e ( V )
,
ph y s eio n e
一
8
一
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一
p
一
D
一
g lu eo p yr a n o s id e ( u )
, a lo e
一e m o d in
一
8
一
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一
p
一
D
一
g lu e o p yr a n o s id e (姗 ) ,
e m o din
一
8
一
O
一月一D 一g lu c o p y r a n o s id e ( VI ) , a n d rh e in ( IX ) . T h e ir s t r u et u r e s w e r e d e te r m in e d by sp e e tr o s e o p ie
m e a n s
.
C o m p o u n d s 班 , 妞 a n d 皿 w e r e is o la te d fo r th e fir s t tim e fr o m th e r h iz o m e s o f R . 叮: n lin g e , z s e ·
K e y W o
r d s P o勿g o n a c e a e R h iz o m e s o f R h eu , n g in lin g en se A n th r a q u in o n e e h ry s o Ph a n o l一 8一O 一件压
(6
‘一
O
一
m a lo n yl)g lu e o py r a n o s id e
罗汉果根化学成分的研究 ( l )△
广西中医药研究所 (南宁 5 3 0 0 2 2)
中国 医 学科学 院
中国协和 医科大学药物研究所
王雪芬 朱 卢文杰 陈 家源 李宇红 龚敏 阳 ‘
吕 杨 吴 楠 郑启泰
摘 要 从葫芦科植物罗汉果 S ira itia g o sv e n o r i (S w in g le )C . Je ffe ry 根的脂溶性部位 , 分离并鉴
定另 2 个新的葫芦烷型失碳三菇酸罗汉果酸丙(s ir a itic a e id C )和 罗汉果酸丁 (s ir a itic a e id D ) 。
关键词 罗汉果根 三菇酸 罗汉果酸丙 罗汉果酸丁
前文 〔‘〕报道从葫芦科植物罗汉果 Si r -
a it ia g r o s v e n o ri (sw in g le )C
.
Je ffe r y 根分离
鉴定 2 个新的失碳三裕酸罗汉果酸甲和罗汉
果酸乙 , 属葫芦烷型化合物 , 现报道其醋酸乙
醋部位经硅胶柱层析分离得到的另 2 个同类
型 的三菇成分 (结晶 V 、 讥 )和 1 个贰 (结晶
呱 ) 。
结 晶 vI 为 白色 柱 状结 晶 , H R M S m /
2 4 5 6
.
2 8 8 1 (M + )
, 分子式为 C 2 8 H 4 ) 0 5 . 〔a〕苛· 5
+ 1 3 4
.
0
0
(c
,
0
.
4 2
,
E t()H )
, 紫外光谱 入m a 、 (E -
tO H ) 2 5 o n m (10 9 : 4
.
2 0 )
。 红外光谱显示经
基 、梭基 、拨基 、烯键 、甲基和亚甲基的特征吸
收 。 ‘H 核 磁共振谱给 出 5 个叔 甲基信号
ao
.
7 8 (s )
、
0
.
9 8 (s )
、
1
.
1 5 (S )
、
1
.
7 9 (S )和 1 . 8 4
(S )
,
5 个特征质子信号 al . 4 9 (IH , m ) 、 1 . 6 2
(IH
,
b r t
,
J = 7
.
6H z )
、
2
.
1 7 (IH
,
b r d
,
J =
1 1
. ,
3H z )
、
2
.
6 2 (IH
,
m )
、
6
.
8 7 (IH
,
t
,
J 一
3
.
4H z )
, 以及经基信号 6 4 . 7 9 (IH , b r s , 加
D Z O 消失 ) , al . 5 0 ~ 2 . 9 0 为多重峰 。 ‘3C 核磁
共振谱表 明结 晶 班具有 5 个伯碳 、 9 个仲碳 、
5 个叔碳和 9 个季碳 , 其中 1 个梭基 占1 69 . 1 ,
2 个 默 基 a2 10 . 4 、 1 9 8 . 4 , l 个 连 轻 基 碳
6 7 2
.
9
,
3 个 连 烯 键 的 季 碳 原 子 各1 5 7 . 2 、
1 2 8
.
9
、
12 6
.
8 和 1 个连 烯 键的 叔碳 原 子
舰 4 1 . 5( 见表 1 ) 。 不饱和度为 9 。 上述数据提
示 , 结晶 VI 应为失碳三菇酸 , 比典型的葫芦型
四环三菇少 2 个甲基 , 取代基有 1 个轻基 , 1
个梭基和 2 个碳基 , 此外有 2 个烯键 。 与前文
介 A d d r e s s :W
a n g X u c fe n
,
G u a n g x j
‘ “ 广西中医学院毕业实习生
△ 国家自然科学基金资助项 目
1ll s t itu t e o f T r a d itio n a l C hin e s e M e d ie in e a n d M a t e r ia M e d ie a
,
N a n n in g
《中草药 》1 9 9 8 年第 29 卷第 5 期 一 2 9 3 -
报道的罗汉果酸乙数据比较 , 结晶 VI 与罗汉
果酸乙的化学结构相似 , 其区别仅是结晶 VI
多 1 个季碳经基和 1 个烯键 , 且IH 核磁共振
未见 C l。与 C S尽键形 成氧桥和 C 4 一H 信号 , 提
示此烯键应在 C 4 , 5位 , 形 成 a 、 p 不饱和酮的
结构 , 紫外光谱也给予佐证 。
为了确证结晶 VI 的化学结构 , 进行 X 一衍
射晶体结构分析 。结晶 VI 呈无色透明柱状 , 属
正交晶系 , 空 间群为 P 2 1 2 1 2 1 , 晶胞参数 a 一
7
.
3 5 1 (7 )
,
b = 1 7
.
1 2 0 (4 )
,
C = 2 0
.
6 7 1 (4 )人 ,
晶胞内分子数 Z 一 4 , 晶胞体积 v 一 2 6 01 . 4
(2 6 )人“ , 分子式应为 C 2 8 H 4 。0 5 · H ZO , 计算
晶 体密度为 D x 一 1 . 2 1 4 9 / em 3 。 用 n o n io u s
CA D
一
4 四圆衍射仪收集衍射强度数据 , 石墨
单色器 , M o k a 辐射 , e/ 2 8 扫描方式 , Zem a x =
50
.
0
, 共收集独立衍射点 2 50 1 个 , 其中可
观察 点 (IF , > 3 . Oo 1F I ) 9 1 4 个 。 用 直接 法
(S H E L X S ~ 86 )解析晶体结构 , 从 E 图上直
接获得全部 34 个非氢原子位置 , 判断碳 、氧
原子种类 , 并用最小二乘法修正其原子坐标
及各向异性热振动参数 , 交迭使用几何计算
法与差值 Fo ur ie r 综合法获得除梭基氢外的
其它所有氢原子位置 , 最后经块矩阵最小二
乘法修正结构参数 , 可靠因子为 R 一 0 . 0 62 ,
R W = 0
.
0 6 5
,
(△/ a ) m a二 = 0 . 0 5 8 , (△P )m i。 = 一
0
.
1 g o e / 人“ , (△P ) m 。二 = 0 . 1 8 0 e /人“ , G O F =
0. 4 2 8
。 图 1 所示为其分子的相对构型图 , 图
2 为其立体结构投影图 。 表明此化合物为结
晶 vI 分子与一分子水的包结物 , 由四环骄合
而成 , 六元环 A 呈半椅式 , 六元环 B 、C 呈椅
式 , 五元环 D 为信封式 ; B / C 、C / D 均为反式
连接 , 季碳轻基连接在 C Z。位 , 确证了波谱数
据推测的分子结构 骨架和其它的取代基位
置 。 晶态下结晶 VI 分子之间以及结晶 VI 分子
与水分子间均形成氢键联系 : 0 3⋯⋯ 0 4 (x +
0
.
5 , 一 1
.
5 一 y , 一 1 一 z ) : 3 . 0 4 2 人 ; 0 3 ⋯⋯ O w :
2
.
8 0 9 人 ; 0 5 ⋯⋯O w (0 . 5 + x , 一 1 . 5 一 y , 一 z ) :
2
.
5 5 0 人 ; O w ⋯⋯O , (一 0 . 5 + x , 一1 . 5 一y , 一 z ) :
2. 71 2人 , 水分子的存在稳定了晶格 , 各分子
之 间的氢键维系了分子在晶 态下的稳定排
·
2 9 4
·
列 , 并由于 0 5 与水形成了较强 的氢键导致
O
。 上的氢原子位置未能从电子密度图上获
得 。此为新的失碳葫芦烷型三菇酸 ,命名为罗
汉果酸丁 (s ir a it ie a e id D ) 。 其化学结构式见
图 1 , 其立体结构投影图见图 2 。
O O H
图 1 罗汉果酸丙 、丁的化学结构式
图 2 罗汉果酸丁分子立体结构式投影图
结 晶 V 为 白色 柱 状结 晶 , H R M S m /
2 4 4 0
.
2 9 2 5 (M + )
, 分子式为 C 2 8 H 4 。0 4 , 〔a赌
+ 1 4 8
.
4
0
(c
,
0
.
5 0
,
E tO H )
。 紫外光谱 称a 二 (E -
tO H ) 2 4 9 n m (10 9 0 4
.
1 2 )
。 红外光谱显示梭
基 、碳基 、烯键 、甲基和亚甲基的特征吸收 。不
饱和度为 9 。 ’H 核磁共振谱给出 4 个叔甲基
信号 ao . 7 9 (S ) 、 1 . 1 3 (S ) 、 1 . 8 0 (s ) 、 1 . 8 4 (s )和
1 个仲甲基信号 己0 . 9 2 (d , J= 5 . 4 H z ) , 6 个特
征质子信号 6 1 . 4 1 (IH , m ) 、 1 . 5 0 (IH , br t , J
= 7
.
SH z )
、
2
.
1 2 (IH
,
b r d
,
J= 1 1
.
SH z )
、
2
.
3 7
(IH
,
m )
、
2
.
5 8 (IH
,
m )
、
6
.
9 2 (IH
,
t
,
J =
3
.
3H z )
, 此外 , 还有 al . 2 0 ~ 2 . 8 0 多重峰 。 ‘3 C
核磁共振谱表明结晶 v 系 5 个伯碳 、 9 个仲
碳 、 6 个叔 碳 和 8 个季 碳 , 其 中 2 个碳基
a2 1 1
.
o
、
1 9 9
.
5
,
1 个梭基 己1 7 3 . 1 , 3 个连烯键
的季碳原子 6 1 5 7 . 5 、 1 3 0 . 1 、 1 2 6 . 9 和 i 个连
烯键的叔碳原子 6 1 4 5 : 1 (见表 1 ) 。 以上数据
表 明 , 结晶 V 亦为失碳三菇酸骨架 , 具有 1 个
梭基 、 2 个拨基和 2 个烯键 。 与结晶 VI 的数据
比较 , 发现两者紫外光谱 、 ‘H 和 ‘3C 核磁共振
谱相似 , 不同之处是结晶 V 少 1 个经基 , 少 1
个叔甲基而多 1 个仲甲基 , 少 1 个季碳而多
1 个叔碳 。 由此推测结晶 V 的化学结构仅比
结晶 VI 少 1 个季碳经基 , 即无 C 20 一OH , 而其
余的取代基位置相同 , 两者旋光数据相近表
明相对构型相同 。综上分析 ,结晶 V 的化学结
构如图 1 所示 , 亦为新化合物 , 命名为罗汉果
酸丙 (s ir a itiC a e id C ) 。
表 i 结晶 v 、 班的 ‘3 C NM R 数据 ‘
(C D C IJ
,
T M S
,
PPm )
碳位 v 劝 碳位 V 矶
2 5
.
7
2 7
.
3
1 9 9
.
5
13 0
.
1
15 7
.
5
28
.
3
28
.
4
54
.
7
3 7
.
3
4 4
.
6
、
2 1 1
.
0
3 3
.
8
4 8
.
2
5 0
.
1
2 1
.
5
2 2 8
1 9 8
.
4
1 2 8
.
9
1 5 7
.
2
2 7
.
5
2 7
.
3
5 3
.
5
3 6
.
5
4 3 9
2 10
.
4
2 9
.
9
4 7
.
4
4 9
.
6
3 6
.
8
3 1
.
8
4 9
.
5
1 1
.
9
3 5 6
1 6
.
9
3 6
.
8
5 2
.
0
1 4 5
.
1
1 2 6
.
9
18
.
0
17 3
.
1
1 5
.
9
10
.
9
3 6
.
0
3 0
.
5
5 0
.
4
1 1
.
5
7 2
.
9
1 6
.
9
3 5
.
9
5 1
.
6
1 4 4
.
5
1 2 6
.
8
2 0
.
7
1 6 9
.
1
1 6
.
4
10
.
1
tO H )
,
C
Zs
H
4 0
0
、
(MW 4 4 O )
。
U V 入m a x (E tO H ) :
2 4 9 n m (1铭 。4 · 1 2 ) 。 IR 、凳轰em 一 ‘ : 2 9 5 0 , 2 9 0 0
~ 2 5 0 0
,
1 6 9 6
,
1 6 6 1
,
1 6 2 5
,
1 4 4 0
,
1 3 8 6
,
1 3 6 1
,
7 5 9
。 ’
H N MR (CD C 1
3
)a
p p m : 0
.
7 9 (3H
,
s , CH
3
)
,
0
.
9 2 (3H
,
d
,
J= 5
.
4H z
,
CH
3
)
,
1
.
1 3
(3H
, s , CH
3
)
,
1
.
4 1 (IH
,
m
,
C
s 一
H )
,
1
.
5 0 (IH
,
b r t
,
J= 7
.
SH z
,
C
, 7 一
H )
,
1
.
8 0 (3H
, s , CH
3
)
,
1
.
8 0 ( 3H
, s , CH
:
)
,
2
.
1 2 (IH
,
b r d
,
J =
1 1
.
SH z
,
C
g 一
H )
,
2
.
3 7 (IH
,
m
,
C
Z。一
H )
,
2
.
5 8
(IH
,
m
,
C
l。一
H )
,
6
.
9 2 (IH
,
t
,
J = 3
.
3H z
,
C
2 4 -
H )
。 ’3
C N MR 数据见表 1 0
结晶 vI (罗汉果酸丁 ) : 白色柱晶 , m p 1 9 4
℃一 1 9 5 ℃ , 〔a 〕苦· “ + 1 3 4 . 0 0 ( e , 0 . 4 2 ,
E tO H )
,
C
2 8
H
4 。
0
5
(MW 4 5 6 )
。
U V 入m ax
(E tO H )
: 2 5 o n m (10 9 0 4
.
2 0 )
。
IR , 轰乳e m 一 ‘ : 3
4 7 5
、
2 9 7 5
、
2 9 0 0 ~ 2 6 4 0
、
1 6 8 6
、
1 6 3 9
、
1
5 9 6
、
1 4 5 3
、
1 3 8 8
、
1 3 5 4
、
8 9 9
。 I
H N MR
(CD C 1
3
)6即m : O · 7 8 (3H , s , C H 3 ) 、 0 · 9 8 (3H , s ,
CH
3
)
、
1
.
1 5 ( 3H
, s , CH
3
)
、
1
.
4 9 (IH
,
m
,
C
S -
H )
、
1
.
6 2 (IH
,
b r t
,
J= 7
.
6H z
,
C
1 7 一
H )
、
1
.
7 9
(3H
, s , CH
3
)
、
1
.
8 4 (3H
, s , CH
3
)
、
2
.
1 7 (IH
,
b r d
,
J = 1 1
.
3H z
,
C
g 一
H )
、
2
.
6 2 (IH
,
m
,
C
l。-
H )
、
4
.
7 9 (IH
,
b r s
, 加 D ZO 交换 , O H ) 、 6 . 8 7
(IH
,
t
,
J= 3
·
4H z
,
C
2 4 一
H )
。 ’3
C N MR 数据见
表 1 。
结 晶 珊 (胡萝 卜贰 ) : 白色颗粒状结晶 ,
m p 2 9 7 ℃ ~ 2 9 9 ℃ (d e e · ) , 与已知品胡萝 卜
贰 比较 , 两者薄层层析 R f值一致 (硅胶 H 薄
层板 , 展开剂为氯仿一 甲醇 9 : 1 , 5%磷钥酸
乙酸溶液显色 ) , 红外光谱重叠 , 确证为胡萝
卜贰 。
致谢 : 紫外光谱 和红外光谱 由本所分析
室测定 , 核磁共振谱 由广州中山大学测试 中
心测定 , 质谱由上海药物研 究所质谱室浏定 。
参 考 文 献
1 王雪芬 , 等 . 中草药 , 1 9 9 6 , 2 7 (9 ) : 5 1 5
2 H y o ii K
,
et a l
.
A g r ie B io l C h em
,
1 9 8 9
,
5 3 (1 2 )
:
3 3 4 7
3 F a t oPe M O
,
et a l
.
J N a t P ro d
,
1 9 9 0
,
5 3 (6 )
:
1 4 9 1
(1 9 9 7
一0 7一 0 7 收稿 )
5内h†月了石nl胜n乙OdA生一ƒh乃1n6八目,19曰†翻O白乙口妇Q六j123456789102
, 用 D E PT 技术测定 、参考文献 ,2 “〕指定 。
1 仪器和材料
熔点用显微熔点仪测定 (未经校正 ) , 紫
外光谱用美国 PE U V / V ZS5 54 型仪测定 ,红
外光谱用 日本岛津 IR 42 o 型仪测定 , 核磁共
振谱 用 JE O L Fx g oQ 型 仪 测 定 , 质谱 用
M A T
一
71 1 型仪 测定 , 旋光用上海 物理光 学
仪器厂 w z z 一2 型 自动旋光仪测定 。层析硅胶
是青岛海洋化工厂产品 。
2 提取和分离
前文 〔‘〕报道的罗汉果根醇提物的醋酸 乙
醋部位 , 用硅胶柱层析分离 , 在氯仿洗脱流份
又分得结晶 v , 在氯仿 一甲醇 (9 9 : 1) 洗脱流
份又分得结晶 vI , 在氯仿 一甲醇 (9 5 : 5) 洗脱
流份又得结晶 VI 。
3 鉴定
结晶 v (罗汉果酸丙 ) : 白色柱晶 , m p 21 7
℃ ~ 2 1 8 oC ( d e e . ) , 〔a〕誉+ 1 4 8 . 4 0 ( e , 0 . 5 , E -
《中草药 》1 9 9 8 年第 2 9 卷第 5 期 一 2 9 5 -
S tu d ies o n th e C h em iea l C o n stitu e n ts o f R o o t o f L u o h a n g u o (S ira itia g ro sven o ri )
W
a n g X u e fe n
,
L u W
e n
ji
e , e t a l (G u a n g x i In s t itu te o f T r a d itio n a l
M
e die a l a n d P h a rm a ee u tie a l S e ie n e e s
,
N a n n in g 5 3 0 0 2 2 )
A bs tr a e t T w o eo m p o u n d s w e re is o la te d fr o m th e r o o t o f S ir a itia g ro
sv en o r i (S w in g le ) C
.
J
e ffe r
-
y
.
A e e o r d in g t o sp e e t r o s e o p ie d a t a a n d X
一 r a y d iffr a e tio n a n a lys is
, t h e ir s t r u e tu r e s w e r e s h o w n t o b e tw o n e w
n o r一 e u e u r b ita n e t rite rp e n o id s
.
T h e y w e r e n a m e d a s sir a rtie a e id C a n d s ir a itie a e id D
.
K e y W o
r d s R o o t o f S ira it i
a g r o s :
,打n o r i t r ite rp e n o id s ir a it ie a e id C s ir a it ie a e id D
野婴粟茹果化学成分研究 ( l )△
承德医学院中药研究所 (0 6 7 0 0 0)
中 国 医学 科学 院
中国协和医科大学药物研究所
张沿军 来
孑匕 曼
李 锦 康少文
贺之义
摘 要 从止咳 、平喘草药野婴粟 尸aP av er nu dl ca ul o L . 朔果中分得 4 个 Iso p av ine 型生物碱 , 经
理化常数及波谱分析确定为瑞芙热米定 (r e fr a m id in e , 皿 ) 、黑龙辛 甲醚 (a m u r e n s in in e , W ) 、黑龙辛
(a m u r e n s in e
,
v )和 r e fr a e t a m in e (呱 ) 。 其中皿 系首次从该属植物中分得 。 以 I , IV 和 V 为前体合成
4 个简单衍生物 , 药理实验表明以上化合物均有不同程度的平喘 、止 咳作用 。
关键词 野婴粟 re fr ac ta m ine 瑞芙热米定 黑龙 辛甲醚 黑龙辛
野婴粟 尸aP a ve r n u di ca ul o L . 为婴粟科 环上 , N O E 差谱中 VI 的 C 3 一H 与 C 4 一O C H 。及
婴粟属植物 。民间以其茹果及全草入药 , 用于 C 。。一H 的空 间位置接近 , 而 C6 一 H 只与 C 7 一H
止咳 、平喘 、镇痛 〔1〕 。 前文报告了生物碱类成 的空间位置接近 , 从而确定 了轻基和 甲氧基
分的提取与分离及 5 个微 量生物碱的鉴定 , 的位置 , 同样方法确定了 v 的轻基和 甲氧基
现报告 4 个 Iso pav ine 型生物碱的鉴定及简 的位置 。 结合质子同核去偶技术确定了 VI 和
单衍生物的合成 v 的全部化学位移及偶合常数 (见表 1) 。 化
化合物 亚 、 w 、 v 和 研 的质谱均给出分子 合物 妞 的光谱数据与 文献阁 中的 re fra c -
离子峰 , M 一 1 , M 一 4 3 峰 , 显 示了 Is o p a v in e t a m in e 一致 , 确定珊 为 r efr a e t a m in e , 该化合
型生物碱的特征 t3. 4〕 。其中 l 、 W 、 V 经薄层色 物系首次从该属植物 中得到 。
谱分别与标准 、品对 照 , R f与相应标准品 一 1 材料与仪器
致 , 混熔点不 一『降 , 红外光谱与标准 品 一 致 , 野婴粟茹果采购 自河北省围场县坝上 ,
确定 亚 、 w 、 v 分别为瑞芙热米定 , 黑龙 辛甲 由中国医学科学院北京药物所陈毓亨研究员
醚 , 黑龙辛 。 鉴定 。 熔 点用 X T 落显微熔点测定仪 (温度计
化合物 皿 与 V 具有相 同的分子离子峰 , 未 校 正 ) ; 红 外 光 谱 用 PE R K IN 一E LME R
妞 的基峰为 1 90 , V 的基峰为 1 8 , 判断 化合 9”G 红 外 分光 光 度 计 , 核 磁 共 振谱 用
物 VI 分子中的次甲二氧基连在 C 环上 , 为 V BR U K E R 一A M 5 0 及 BR U K E R 一A M 40 o 型
的同分异构体 。 一个经基和一个甲基连在 A
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△ 河北省自然科学基金资助项目 (N o3 9 3 0 1 9)张沿军 讲师 , 19 8 5 年毕业于河北 医学院药学系获医学学士学位 。 1 9 8 8 年毕业于沈阳药学院 , 获理学硕士学位 。 1 9 9 6年到中国医学科学院药物研究所攻读博士学位 , 在承德医学院中药研究所工作期间 , 从事中药成分化学及中药新药及保健品研究与开发工作 , 先后研究课题有 , 野婴粟镇咳 、镇痛 、平喘 活性成分研究 ;黄琴茎叶活性成分研究 ;东北红豆杉抗癌活性成分研究 。 野 婴粟镇咳 、平喘活性成分研究获河北省 1 9 9 7 年科技进步奖 二等奖 , 承德市 1 9 7 年科技进步奖二等奖 。
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