全 文 ：掌叶 半 夏 化学 成 分 的研 究


△
北京制药工业研究所






秦文娟
王 瑞 温 月笙 杨 岚
北京微量化学研究所 马立斌
摘要 从 天 南 星 科植 物 掌叶半夏尸

 !




 沁

 块茎的生物碱部分 , 分 离鉴 定了
个
化合物


脯氨酞一
一丙氨酸醉

一





一
一













,



,
一乙 酞 胺基
一
一喊咤酮

一







 一
一


。



,


, 腺普






 ,

租
,
一苯丙氨酸
一
 丝氨酸醉

一









一
一












,

工
,
一酪氨酸一
一丙氨酸醉









一
一














,

互
, 掌叶半夏碱丁











一


,


, 掌叶半
夏碱戊










,



, 均为首次从该植物中分得 , 其中掌叶半夏碱丁、 戊为
个
咄嗓类新化合物。
关健词 掌叶半夏 掌叶半夏碱丁 掌叶半夏碱戊
前已报道〔
一
〕, 从天南星科植物掌叶半夏尸‘。。

‘。


。
‘
。。
。





块茎
中药天南
星主要品种之一
中, 提取分离的生物碱部分 , 经电生理和药理实验表 明 , 有较显著的抗心律
失常 、 扩张冠脉血流量及抑制血小板聚集等作用 。 近年来 , 我们对生物碱部分 已分离鉴定的
化合物 , 多数进行了化学合成和药效筛选实验, 其中生理活性较显著 的 有 掌 叶 半 夏 碱 甲









。

, 腺背 , 腺嚓吟,
一脯氨酞一
一撷氨酸配 ,
一撷氨酞一
一颗氨 酸醉 ,


领氨酸一
一酪氨酸醉 。 本文继续报道从本植物中首次分得的
个化学成分 , 经理化性质和光谱
分析 , 鉴定为
一脯氨酞一
一丙氨酸醉

一




一
一













,



,
一乙
酞胺基一
一派吮酮

一
。






一
一








,
硕
, 腺背






 ,
皿
,

一苯丙氨酸一
一丝氨酸配

一










一卜










,

孤
,
一酪 氨酞


一丙氨酸配

一




一
一














,
双
, 掌 叶 半 夏 碱 丁
















,



, 掌叶半夏碱戊














,


, 其中掌叶半夏碱
和碱 戊为
毗嚓类新化合物, 后者有抑制血小板聚集作用 。
化 合 物


为 白 色 颗 粒 结 晶 ,


一



十



, 结合元素分析 , 分子式为

。
, ‘



。

一







主要碎片峰








。
,





,
















,

十 一




,













,




,













,



,








 ! ∀# ∃ % , 5 0 . 0 5 0 1 ( e 4 H 、N : ) 。 U v 久丫,罗nm : 275 , 3 0 5 戈sh ) 。 x R v 轰界em 一 ’: 3 3 4 2
( O H )
,
2 5 2 4
(
e
=
N
)
,
z 盯 1, x 〔5 一( e H :O H ) 。 从 U V 、 I R 、 M S 数据提示 结 构 中甲
基 毗嚓和三经基丁基的存在 。
‘3 C N M R 谱 :jZI.6甲基碳 , p比嚓环有季碳 〔d l56.4 ( C , ) , 1 5 4 . 5 ( C : ) 〕和叔碳 〔dz43.6
( C H , C 。 ) , 2 4 5 ( C H , C 。 ) 〕各2个 , T 丛部分有叔碳 〔673.2 ( e :, ) , 7 8 . 5 ( C : , ) 〕
和次甲基碳 〔d 39 .8 ( C H Z , C ; ‘ ) , 6 5 ( e H Z , e 4 ‘ ) 各2个 。 ‘H N M R 谱: js.25 ( IH , d ,
J
=
2
.
5 6 H
z
,
C
。一H )
,
5
.
2 3
(
I H
,
d
,
J
二 2 . 5 6 H z , e 。一H )
, 为 毗嗓环上相邻氢 · , 占2 .48
( C H 。 ) , 结合’H 一 ‘H C o s y 谱和 ‘3 e 一 ’H e o s y 谱分析d2 .了s , 3 . 0 5 ( e l ‘一 Z H ) , 占3 . 0 3 , 3 . 6 5
(
C “一Z H ) , d 3 . s 。( e :‘一 H ) , 3 . 4 6 ( e 3 ‘一 H ) 为丁基的6个氢。 联系H R 一 M s 分 析 , 3 个
. A ddres一: Q i o W e n j u a n , B e i j i n g I n o t i t u t e o f P h a r m a c e u t i e a l I n d u s t r y , B o i j i n g
△ 国家医药管理局新药龙金资助项目
《中草药》1 99 5年第2‘卷第1期 . 3 ·
经基为C :‘ , C 3 ‘和C “上的O H , 业确定毗喧环的C :和C 3位与甲基 、 兰经基丁基相连 , 化合
物X X X 结构为2一甲基一 3 一 ( 2 ‘ , 3 ‘ , 4 ‘一三经基T 基 ) 毗 嗓 〔2一m e t h y l 一3 一 ( 2 ‘ , 3 ‘ , 4 ‘ -
t r i h y d r o x y b u t y l )
一p y r a z i n e 〕, 命名为掌叶半夏碱丁 ( p e d a tiseetin e D ) 。
化合物 X X M : 为 白色颗粒结晶 , F A B 一M S ( M + 2 1 4 ) , 分 子式C oH , ; N : 0 ‘ 。 H R M S
主 要 碎 片 峰 253.0了6 5 ( C SH , , 0 3 N 2 ) , x 5 3 . 0 6 5 6 ( C 7 H 。O : N Z , M 千 一 C H O H 一e H : O H ) ,
1 3 7
.
0 7 0 7
(
e
7
H
9
0 N
:
)
,
1 2 4
.
0 6 3 7
(
C
o
H
8
0 N
Z , 基峰 ) , 1 0 5 . 0 6 8 2 ( C o H S N : ) , 9 3 . 0 4 6 2
(
e
5
H
o
N
)
。
U V 入啥罗nm : 275, 5 1 0 ( s h ) 、 I R v 笼宾em 一 ‘: 3 3 4 1 , 3 2 4 2 ( o H ) , 川。,
1 0 5 0
(
C H
:
O H
)
。 以上数据提示结构中有甲基毗嗦和四经基丁基的存 在 , 比化合物X X X
多一经基 。 ‘H N M R 谱: jZ · 4 5 ( C H 。 ) , 乙8 · 4 1 ( I H , d , J 一 1 · 6 2 H z , C 3 一 H ) , 8 · 5 8 ( I H ,
d
,
J
=
l
.
6 2 H
z ,
C
。一H ) 为毗嗓环上 2个氢 。 d 5 . 2 6 ( C I ‘一O H ) , 4 . 3 9 ( C 么‘一O H ) , 4 . 6 1
(
C
3 ‘一 O H )
,
4
.
3 5
(
C “一O H ) 为丁基上4个O H , D : 0 交换后峰消失。 乙15 0 .5 ( C , C 。 ) ,
1 5 5
(
C
,
C
Z
)
,
1 4 2
(
C H
,
C
3 ,
C
。
) 为毗嗓环上4个碳 , 结 合’3 C 一 ‘H C o s y 谱和 ‘H 一 ‘H C o s y
谱分析占3 . 6 1 , 3 . 4 0 ( e 4 ‘一 Z H ) , 3 . 5 7 ( C 3 ‘一H ) , 3 . 5 4 ( C : ‘一 H ) . 4 . 9 1 ( C l ‘一H ) 分 别
与4个经基碳63.5(C 4产) , 7 1 . 2 ( C 3 ‘ ) , 7 4 ( C Z 尹 ) ,
7 1
.
2
(
C
l ‘
) 相连 , 为四经基丁 基 的 结 构 部
分 。 综合光谱数据分析 , 确定化 合 物 X XI 结
构为 2一 甲基一 5 一 ( l ‘ , 2 / , 3 产 , 4 ‘一四经基丁基 ) 毗
嗓 〔2一m e t h y l一 5 一 ( x ‘ , 2 ‘ , 3 ‘ , 4 ‘一 t e t r a h -
y d r o x y b u t y l ) 一p y r a z i n e 〕, 命名为掌叶半
夏碱戊 ( p ed atise ctin e E ) 。 以上2个新化合
物结构式见图 。
1 仪器和材料
厂c梦。、1 一C 、!O“一月.tl ”“6声二冲cH:
C(X2几注比X”、一l/XN二‘N f
H 洲于一 uo 吓一 H 。呼一 H O H 节、/(丫X X !少
田 化合物X X X 、 X X X I 的化学结构式
熔点用显微熔点仪测定 ( 未经校正 ) , 红外光谱用D S 一7 01 型仪测 定 , 紫 外光谱用 IK -
O N 56 0型仪测定 , 质谱用M A T 一 7 s l V a r i n 质谱仪测定 , 核滋共振 用B ru k e rW 一 5 0 0型仪测
定 , 氮基酸分析用835一5 。氨基酸自动分析仪测定 。 层析硅胶和硅胶G F 254 板是青岛海洋化工
厂产品 , S e p h a d e x L H 一 20 是瑞典产 , 中药购 自河南长葛县药材公司 。
2 提取和分离
取醇浸羔 , 提取生物碱的丙酮部分〔, 〕, 经硅胶柱层分离 , 用氯仿一甲醇梯度洗 脱 , 分18
个组分 。 取第5份氯仿一甲醇 ( 9.5 : 0.5 )洗脱液段浓缩物 , 重复柱层析得粗晶 , 氯 仿一甲醇
重结晶为无色针晶 X X V 。 第 8 份氯仿一甲醇 ( 9 : 1 ) 浓缩物 , 再次硅胶 及 L H 一20 柱分离 ,
在氯仿一甲醇 ( 2 : l )段得粗晶 , 重结晶为白色粉状结 晶 X X班 。 第1 份氯仿一甲醇 ( 9 : 1 )
浓缩物于L H 一20 柱 , 甲醇洗脱得粗晶 , 重结晶为 白色结 晶 X X孤 , 取其母液硅胶柱分离 , 氯
仿一甲醇 ( 8.5 : 1.5 )段先得粗晶 , 甲醇重结晶为白 色 结 晶 X X租 , 后又经 L H 20 柱 , 甲醇
洗脱得粗晶 , 氯仿 、 甲醇重结晶得白色结晶 X X欢。 第]2 份氯仿一甲醇 ( 9 : l ) 浓缩物 , 先后
经 L H 一 20 柱及硅胶柱分离 , 在氯仿一甲醇 ( 9 : 1 )洗脱段 得粗晶 , 甲醇重结晶得 白 色 结 晶
X X X 。 第14 份氯仿一甲醇 ( 8 : 2 ) 浓 缩 物 , 先后经 L H 一 20 柱及硅胶柱分离 , 在 氯 仿一甲 醇
( 8.5 : 1.5 )段得粗晶 , 重结晶得 白色结 晶X X I 。
3 鉴定
化 合物 XX V : 无 色 针 晶 , m p 1 6 4 ~ 1 6 ℃ 。 T L C 分析 : 硅胶 G 板 , 氯 仿一甲醇 ( 9
展开 , 3 % K M n o ‘溶液显棕黄色攀点 , R f 值0.51 。 U V 入啥裂」2 1 6 n m 。 x R v 笼奢二em 一 ’ :
3 2 5 3 ( N H )
,
2 9 5 4
,
1 6 9 7
,
1 6 6 7
(
C O
一N H )
,
1 4 3 4
(
C
一N )
,
1 3 4 4
,
1 1 7 5
,
1 1 4 0
。
E l -
M S m /
z
( % )
: 1 6 5 ( M
+ ,
6 7
)
,
1 4 0
(
2 0
)
,
1 2 5
(
3 2
)
,
9 7
(
2 5
)
,
7 0
(
2 0 0
)
,
6 9
(
3 3
)
,
6 5
(
2 4
)
,
4 5
(
6 9
)
。 分子式为C :H oN 20 2。
根据 以上数据 , 化合物X X V 为二酮 呱嗓类化合物。 与文献〔5’ “〕报道的L 一脯 氮 酸一L -
丙 氨 酸 醉 基本一致 。 本品用常规方法 〔‘〕进 行 酸水解 , 水解产物用氨基酸分析仪测定 , 显
示L 一丙氨酸和 L 一脯氨酸二组峰 ( 保留时间: 18 .16 和 13 .12) 。 由此确定结构为 L 一脯氨酸一 L -
丙氨酸配 ; 3一甲基毗咯骄呱嚓 一2 , 5 一二酮 。
化合物 X X y l : 白 色 粉 末 状 结 晶 , m p l s s ~ 2 5 6 ℃ 。 u v 入禁提Hnm :205 , 2 7 9 ( s h ) ,
I R
v 奈几em 一 ‘: 3 3 0 7 , 3 2 3 2 ( N H ) , 2 9 4 4 , 2 6 9 0 , 1 6 7 7 ( e o 一N H ) , 2 5 6 2 ( N H ) , 1 5 0 3 ,
1 3 8 0
,
1 5 1 4
,
2 2 2 9
,
1 1 2 0
。
H R 一 M S m / z
: 1 5 6 . 0 5 9 5 ( M
+
)
, 分 子 式C 7H 120 :N Z , 经 E l-
M S m /z ( % ) : 15 6 ( M + , 3 9 ) , 1 1 4 ( 6 6 ) , 1 1 3 ( 6 6 ) , 9 7 ( 1 0 0 ) , 6 9 ( 6 2 ) , 5 6 ( 5 7 ) ,
4 3
(
7 0
)
。 ‘3 C N M R ( 1 2 5 M H
z ,
C D
3
0 H
)
d
:
2 2
.
3
(
e H
: ,
C
。
)
,
2 5
.
9
(
C H
Z ,
C
4
)
,
4 2
.
4
(
C H
Z ,
C
。
)
,
2 2
.
5
(
C H
3
)
,
5 0
.
5
(
e H
,
e
。
)
,
1 7 3
.
2
(
e
=
o
)
,
2 7 3
.
3
(
C
二 o )
。
,
H N M R (
s o o
M H
z ,
o M S O
一 d 。 ) 占: 8 . 0 3 ( I H , d , J 二 7 . 9 2 H z , N H ) , 7 . 5 5 ( I H , b r ,
N H
)
,
4
.
1 5
(
I
H
,
d d d
,
J
=
:
.
9 2
,
1 0
.
6 4
,
4
.
2 9 H
z ,
e
3 一 H )
,
3
.
1
(
Z
H
,
m
,
C
。一Z H )
,
1
.
6 一 1.8 ( ZH , m , C 、一 Z H ) , } . 9 ( z H , m , C S一 H ) , 1 . 5 ( 3 H , s , C H 。 ) , x . 5 5 ( I H ,
m
,
C
S 一 H )
。 以上光谱分析与文献〔7〕报道一致 , 确定结构为3一乙吼胺基一 2 一呱睫酮 。
化 合 物 X X皿: 白 色 结 晶 , m p 2 3 2 一23 4oc 。 x R v 盏呈:c m 一 , : 3 3 3 1 一 3162 ( N H ) ,
一6 7 2 ( C N ) , 2 6 2 : , l : 7 : , 1 4 7 5 , 1 2 1 9 , l x l 6 , 2 0 5 0 ( e 一 0 ) , 9 一6 。 T L C 分析; 硅胶
G F2 54 板 , 与腺昔标 准品对照点样 , 氯仿一甲醇一水 ( 7 : 3 : 0.5 )展开 , 3 % K M n o 、 溶液各
显一黄棕色斑点 , R f值一致 ( 0.49 ) , 确定为腺营 。
化合物X 孤 : 白 色 颗 粒结 晶 , m p 2 6 o 一263c , 分子式e l:H 14N :o 。 。 T L e 分析 :
硅胶G 板 , 氯仿一 甲醇 ( 8 : 2 )展开 , 3 % K M n 0 4 溶液显黄棕色斑点 , R f值0.61 , U v 入悠碧:
Zo3n m 。 I R v 笼袅em 一 ’: 3 4 7 0 , 3 1 9 2 ( N H ) , 1 6 9 1 ( e o N H ) , 1 4 7 3 , 1 3 4 4 , 1 1 2 0 。 C l -
M S m /
z
( % )
: 2 3 4 〔M 十 〕, 2 0 4 ( 2 . 7 ) , 1 4 3 ( 1 . 9 ) , 1 1 5 ( 1 . 2 5 ) , 1 1 3 ( 2 . 6 5 ) , 9 ]
(
1
0 )
,
85 (
2
.
85 )
,
65 (
1
.
1
)
。 以上数据与文献〔, , 。〕报道的L 一苯丙 氨酞一L 一 丝 氨 酸醉
基本一致。 本品水解产物用氨基酸分析仪测定。 显示L 一苯丙氨酸和 L 一丝氨 酸二组 峰 ( 保留
时间1 .34 和 31 .24 ) 。 确定结构为L 一苯丙氨酞一L 一丝氨酸配 ; 3一经 甲基一 6 一 苯 甲 基一 2 , 5 一呱
嗓二酮 。
化 合 物yX I : 白 色 颗 粒 结 晶 , m p 2 6 4 一265℃ , 分子式C l:H 14N 20 3。 T L C 分析:硅
胶G 板 , 氯仿一甲醇 ( 8 : 2 ) 展开 , 3 % K M n o 4 溶液显黄棕色斑点 , R , 值0.04 。 U v 入架霹H n m :
225, 2 7 6 。 I R 、聋袅em 一 ‘: 3 2 0 2 ( N H ) , 1 6 9 0 ( e o 一 N H ) , 2 5 2 5 ( A R ) , 1 4 7 3 , 1 3 4 9 ,
1 2 4 9
,
1 1 1 0
,
8 0 7
。
C l 一M S m / z ( % )
: 2 3 4 〔M 十 〕, 1 2 5 ( 5 2 ) , 1 2 3 ( 6 . 4 ) , 1 0 7 ( 2 0 0 ) ,
9 1
(
1
.
9
)
,
7 7
(
7
)
,
5 5
(
1
.
9
)
, 理4 ( 1 4 ) 。 以上数据与文献〔‘0〕报道的L 一酪 氨酞一L 一丙
氨酸配基本一致。 其水解产物用氨基酸分析仪测定 , 呈现L 一丙氨酸和L 一酪氨酸二 组 峰 (保
留时间17.61 和 29 .3 ) 。 确定结构为L 一酪氨酞一L 一丙氨酸配 , 3 〔( 4一经苯基 ) 一甲 基 〕一6 -
《中草药 》1 9 9 5 年第26卷第1期
甲基一2 , 5 一呱嚓二酮 。
化合 物X X X : 白 色 结 晶 , m Pl l0 一 112 ℃ , T L C 分析: 硅胶G 板 , 氯仿一甲醇(8.5
, 1
.
5
)
,
4 0
% C
e
s o
、
/ H
: 5 0 ‘溶液显黄色斑点 , R ;值0.61。 元素分 析: 实验 值 ( % ) :
C 54.5, H 7 . o 3 , N 1 3 . 6 9 , 理论值 ( % ) : C 54.53, H 7 . 1 2 , N 一4 . 4 , 分子式C , H l ‘N 么0 3 。
I R v 伙、e m 一 , : 3 3 4 2 ( o H ) , 2 9 6 4 , 1 5 4 2 ( e = N ) , 2 4 3 5 , 2 3 5 5 , 1 2 6 e , , z 吐5 , 1 0 7 5 ,
1 0 5 0
(
C H
:
O H
)
。 ‘H N M R ( s o o M H
z ,
C D
o
0 D
,
T M S )
占p p m : 8 .25 ( xH , d , J = 2 . 5 6
H
z ,
C
S 一H )
,
5
.
2 3
(
I H
,
d
,
J
=
2
.
s g H
z ,
e
。一 H )
,
3
.
8 5
(
z H
,
m
,
C
: ‘一H )
,
3
.
6 8
、
3
.
5 3 ( Z H
,
m
,
e “ 一Z H ) , 3 . 4 6 ( 一H , m , C 3 ‘一 H ) , 3 . 0 8 、 2 . 7 5 ( Z H , m , C l ‘一 Z H )
2 . 4 4 ( 3 H
,
s
,
C
: 一C H 3 )
。 ’s e N M R 见表。
化合物分l: 白色 泣状结 晶 , m p 2 0 2 ~
2 0 3 ℃ 。 〔a〕井一 8 7 . 8 。 ( e , 0 . 2 6 5 , D M S O ) 。 T L e
分析: 硅胶G 板 , 氯仿一甲醇 ( 7.5 : 2.5 )展
开 , 3 % K M n 0 4 溶液显棕黄 色 斑 点 , R f 值
0.39。 分子式C oH , ‘N z o ‘ 。 I R v 轰袅em 一 ‘ :
3 5 峨1 , 3 2 4 2
(
O H
)
,
2 0 6 5
,
1 4 5 4
,
2 4 4 5
,
1 3 8 4
,
1 3 3 4
,
1 1 7 0
,
1 1 2 4
,
1 0 5 0
(
C H
2
0 H
)
。
,
H N M R (
D M S O
一 d 。 , T M S ) d P P m : 5
.
5 8
(
z H
,
d
,
J
= 1
.
3 2 H
z ,
C
。一 H )
,
5
.
4 1
(
z H
,
d
,
J
=
1
.
6 2 H
z ,
C
3一 H )
,
5
.
2 6
(
z H
,
d
,
J
=
6
.
4 5
表 化合物X X X和 X X X I 的’ . C N M R 数据(125M H z , D M S O 一d . , T 期S , p p m )
X X X X X X I
, 5 ‘· 8
}
, 5 5
·
0
L 5 6
·
4
}
’4 2 · 0
, 4 3
·
6
}
’5 0 ·5
, 4 3
· 0
{
王4 2 ·0
“‘· 6
{
“ , · o
”9 ·8
{
了, · 2
了3 · 2
}
了4 · 0
7 6
·
5
}
7 1
· 2
6 5
.
0
{
6 :
.
5
H
z ,
C
l 尹一O H )
,
4
.
0 2
(
I H
,
d d
,
J
二 2 . 6 5 , 2 . 6 2 H z , C l ‘一H )
,
4
.
6 1
(
I H
,
d
,
J
二 5 . 4
H z , C , 产一O H )
,
4
.
3 9
(
z H
,
d
,
J
=
7
.
o Z H
z
,
C
: , 一O H )
,
4
.
3 5
(
I
H
,
t
,
J
= 5
.
4 o H
z
-
C
‘ 产一O H )
,
3
.
6 一( IH , d d d , J = 2 0
.
2 6
,
5
.
4 0
,
2
.
7 o H
z ,
C “一H ) , 3 . 5 7 ( z H , d d d d -
J
=
8
.
6 4
,
5
.
4 0
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致谢: 紫外和红外光谱请本所黄华瑞测定。
参 考 文 献
78秦文娟 , 等 .中草药 , 1 9 8 1 , 1 2 ( 3 ) : 5
秦文娟 , 等 。 i , a 3 , 1 4 ( 1 0 ) : 1 1
秦文娟 , 等 。 1 0 5 吐 , 1 5 ( 1 1 ) : 1 0
秦文娟 , 等 . 1986 , 1 7 ( 5 ) : 5
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1 9 7 8 ( 1 1 )
:
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高桥智子 , 他 。 日本农艺化学 , 1 9 79 , 53 ( 2 ) :
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第十期中医 、
为便于具有初 、 中级职称的中医 、 兽医工作者深造和对城乡待业青年就业前进行岗位培训 , 经省教委
批准 , 中医 、 兽医函授大专班继续向全国常年招生 , 随报随学 , 详情见招生简章。 凡具有中学以上文化 程度者均可报名 。 报名费叁元 , 款到寄给招生简章和入学登记表 。通信处: 安徽合肥市五里墩邮政9一 90 1信箱于毅江收 。 联系人何仁勋 , 电话562566转626。
一 6 -
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( V ) . T h e s t r u c t u r e s o f t w o s o c o i r i d o i d g l y c o s i d e s w o r e i d e n t i f i o d a s s w e r t i a m a r i n ( n ) a n d
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i n t五e a eria l P art s a n d th o roo ts o f P .d ee ur;i口. 川 a r o q u ite d if f o re n t , r e n d e r i n g i t i m P o s s i b l 。
t o u s e t h . a e r i a l P a r t s i n s t o a d o f t h o r o o t s o f t h e P l a n t 。
( O r i g i n
a l a r t i c l e o n P a g e 1 1 )
S t u d i e s o n P r o c e s s i n g A d h
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