全 文 ：苦 瓜 的 化 学 成 分 研 究
 △
贵阳医学院天然药物化学教研室


 


常风 岗
摘要 从葫芦科植物苦瓜瑟 。。

‘。
。人
 ·




果实的乙醇提取物中分得
个化合物 , 经理
化和光谱方法鉴 定 , 确定其中
个为四环三菇型葫芦苦素类化合物 , 即苦瓜素贰

、
和

另

个为胡萝 卜幽醇 , 系首次从该植物中分得 。
关键词 苦瓜 苦瓜素试 胡萝 卜山醇
苦瓜




‘。。 。

 。。



为葫芦科苦瓜 属植物 , 性味苦寒 , 具有清热 解 凉 , 滋
养 强壮 , 降血糖等功效〔
〕, 成熟果实多作蔬菜食用 。 从苦瓜呆实及种子 中曾分离出多 种 皂
贰和蛋 白质 , 分别具有降血糖 , 抗肿瘤和堕胎作用〔
,
〕。 近据报道 , 苦瓜提取物可 抑制 艾
滋病病毒


的表面活性 , 选择性地杀死被

 感染的淋巴细胞 扣巨噬细胞 , 使 患 者


细胞数显著上升 ,
‘

。比值较为正常 , 很有可能成为 一种抗艾滋病的新药 。 本 院组 织 胚
胎教研室通过动物实验证实 , 鲜苦瓜汁能够抑制雄鼠精子发育 , 具 言较强的抗生育活性〔‘〕,
其抗生育活性成分研究见上报〔“〕。
水文报道对苦瓜果实弓‘亲脂性成分的研究结果 。 从 鲜 苦
瓜干燥业脱脂后的乙醇提取物中 , 经

一
型液相制备色谱仪分离 , 得到
个 单体 化 合
物 , 经理化鉴定和光谱分析业与文献对照 , 确定

万的结构为
苦瓜 素 贰
,




 一










,

、 苦 瓜 素 贰












,

、 苦 瓜 素 贰
















,

、 胡萝 卜踢醇









, 万
。 其中那系首次从苦瓜 中 得 到。 化
合 物


的化学结构式如图
。

仪器和试剂
熔点测定用 日本柳本

主兹 以烙 日、
, 阅
定仪 , 温度未校正
分离用

一
型液相 制
备色谱仪
天津科器公司仪器实验厂

紫
外光谱用



 一



 紫外分光光度计测
定 , 红外光谱用岛津



仪测定 ,


压
片 , ‘



和 ‘




用

一


核 磁 共
振仪测 定 ,


为内标 ,

用 日立
一


质谱仪测定 。 柱层析用硅胶
和薄层层 析 用
硅胶
均为青岛海洋化工厂生产 。 苦瓜 购 自
贵 阳市场 , 经本院生药教研室赛 明兰副教授
鉴定 。
、〕介匕振泊必



一



一



一






一




一


一

王


图
化合物
一 孤的化学结构式

提取和分离
市售鲜苦瓜经去籽、 干燥并粉碎后 , 置索氏提取器 中用石油醚



 ! ℃
回 流 脱
脂

, 取出晾干挥去溶剂 , 用
 乙醇回流提取
次 , 每次

, 合并提取液 , 浓缩得 稠 浸
膏 。 干燥粉碎后悬浮于 乙醇中 , 用
。


调

至

, 低温放置过夜后 , 过滤 , 得沉淀物





















,




皿



















,




















五




△本文于

 年
月在上海 召开的 “ 第四 届全国天然有机化学学术讨 论众上 ” 进行交流
《中草药》



年第
 卷第
 从 ·


·



和滤液


。

部分行硅胶柱层析 ,




一








洗脱 , 丙酮重结晶得晶
。

部分加等量水稀释后 乙醚萃取 , 萃取液水洗 , 无水

声
‘脱水 , 回收溶剂后用乙醇 精
制得淡黄色固体物 。 将其 用


一
型液相制备色谱仪分离 , 制备柱为小





, 填充
剂为硅胶





件
紫外险测器波长为



, 流动相为



一







, 经

次层离后 , 得
个组分 , 其中第
、
、
组分用
 昭乙醇及 甲醇重结晶后得化 合 物
、
、
。

鉴定
晶

白色晶形份末



乙醇
,

‘
一

℃ , 〔
,猛一‘
 · ‘。

, ‘·

,




, 元素分析
计算值








,




, 实测值









,



 。磷
钥酸 ,
一
反立和



反应均为阳性。 酸水解

检查 , 检出
一葡萄糖 。

一








‘


, ‘




出现乙



信号 , 示含一分子糖 。 贰元部分用环己烷重结晶得白
色方 晶 ,



。一


 ,

〕节一



’

,



,



, 元素分析
计算值









 ,


了1; 实扳l值(% ) : C 7o .oZ , H l o . Z s 。 分子式为C 。I H 。。0 。, E l 一M S m / 2 4 7 0
( M + )
。
U v 元飞日梦n m : 214; IR 、毖宾em 一 , : 3 4 2 0 ( o H ) , 2 6 、5 ( C 二 C ) , 2 2 1 5 ( C 一。一c ,
醚环 ) , 1 0 6 0 ( C 一0 伸缩振功) , 。6 5 ( 反式双键 ) 。 ‘H N M R 和 ‘“C N M R 数据均 表 明 其 母
核为 四环三褚里葫芦烷 。 氢浴;;}己3 .60 ( IH , d , J = g H z ) 及乙3 .73 ( zH , d , J = g H z )
应为C 。上取代的连氧亚甲基 牵 又> C 一 C H :一0 一 , 偕偶 ) ; 碳谱 「; i C 。为连氧季碳(乙83 .gp p m ,
8
)
, 而不是与太多效葫芦烷关化合物一样的双键碳; 并且氢谱中乙5 .50 ( IH , d d , J = 1 0,
4H z
,
C
7 一H ) 不;, 乙6 . 12 丈xH , b r d , J = l o H z , C 6 一H ) 及碳谱中各135 .6 ( d , C 。 ) 和129.;
( d , C , ) 均示其为△“ (6) , 因此 , 推断分子中C l。亚甲氧墓与C 。相连形成醚环 。 碳 谱 中 C 幼
( 各75 .1 , 8 ) 头连氧季碳 , 示其取代有甲氧毖 ( 乙52 . 4 , q ) , 且a 、 日位有双键 , 即△23(24)
( 乙134 . 3 , d , C : 3 ; 己12 8 .6 d , C : ‘ ) 。 C 3 的’3 C N M R 信一号贰化 位移约9.2ppm , 表明 糖 基
连在C 3位; ‘H N M R 中糖端丛 H 为乙4 . 8 8 ( IH , d , J = 7 . 2 H z ) 示为p一贰键 。 与 文 献〔6〕比
较 , 确定I的结构为葫芦烷一6 , 23 - 二烯一3 日一经恭一5 , 1 9 一环氧一2 5 一甲氧基一3 一O 一p 一 D 一毗喃葡萄
糖贰 , 即苦瓜素讯 F :。
晶I : 白色晶形粉末 ‘了 夕百E t0 H ) , m p Z 1 5 ~ 2 一s℃ , 〔a 〕咭一1 1 0 . 9 “ ( e , 1 . 2 5 , M e -
O H
)
。 元素分析: 计 算值 又% ) : C 69 .8 7 , H 9 . 4 5 ; 实测值 ( % ) : C 69 .z5 , H g . 3 z 。
磷铝酸、 L 一 B 及M ol ish 反应均为阳性 。 酸水解P C 检查 , 检出D 一葡萄 糖 。 F D 一M S m / 2 6 16
( M
+ + H )
, ’3C N M R
】
{
; 乙10 5 .6 ( C , ‘ ) ,L条示其为单糖戒 , C : ( 乙5 5 .9 ) 贰化f立移 9.4Ppm
表 明系 3位成贰 , 糖端丛H ( 己J .g p p m , d ) J 直为 了. 4 H z , 示其为日一D 毗喃葡萄糖 。 水解 后
的贰元中醇重结晶得 白色片晶 , nl p Z o s 一 2 08℃ , 〔a 〕咭一5 4 . 6 “ ( e , 1 . 1 0 , M e 0 H ) 。 元 素
乡;、 析: 不I· 算值 (% ): C ;8., ‘, , H 1 0 . 5 , ; 实测值 ( % ) : C 78 .25 , H z o . 7 g 。 E l 一M s m 八
456 ( M 十 ) , 分子式文 c :〔)H ; 3 0 3 。 互二之其俄元的各项光谱测试结果与 I 大致相 同 , 只 是 在
氢谙中未泣出乙3 . 2 」 p Pl l ‘的下氧蛋与幻牵信 一号, 碳谱中未发现己5 2 .4 pp m 的四重峰 。 由于 I 与
亚的分子量差值为 14 , 故推断 l 为 i 的去甲基衍土物 , 即C :5一O H 。 为进一步证实 , 将 1和
l 分另:i少{」H a k o m o ri法 ( D M So 一二 N a H + M e l , 6 0 ℃ ) 进行全甲基化 , 2 个甲基化衍主物
的 m p , R f 值 , 混熔点和 IR 谱妙 下 一只 。 因此 , ,角定 亚的结构 勺葫芦烷一6 , 2 3 一二烯一3 p , 25
一二经刀 一: , l 。‘环氧一3 一。一日一D 一毗喃葡萄糖贰 , 即苦瓜素贰1.
晶 里: 白已晶J乡扮术 又M e 0 H ) , n 飞P 1 8 3 ~ 1 8 6 “ C , 〔a 〕甘一1 0 6 , 5 。 ( e , 1 . 0 5 , M e O H ) 。
一 5 0 8
元素分析: 计算值 (% ): C 70 , 2 2 , H 9 . 56 ; 实测值(% ): C 70.()1 , H g 。 26 。 兰菇及糖基
的化学鉴定反应均呈阳性 。 F D - M S m / 2 6 3 3 ( M 十 + H ) 。 酸水解后的贰元用环 己烷 重 结 晶
得 白色方晶 , m p 1 3 6 ~ 1 38 ℃ , 与晶I的戒元经薄层民析比较R :俏一步 , 混溶点不下降 , 且两
者 IR , ’H N M R 和’“C N M R 数据均用同 , 故确定 l }、勺代元即为m o m o rd ie o sid e F I的试元 。
l 的 ’3 C N M R 检出乙lo 6 .s p p m 的d峰 , 示其为 一羊糖戒 , C 。 ( 乙8 7 . 2 p p m ) i为戒化位移值约 10
P p m , 示其为成贰位置 。 ’H N M R 中C , / 一H ( 乙5 .34 , d ) 的J 值 为8.2H z , 表 明为日构型糖;
冬3 .90 ( IH , d d , J = 5 . 2 , 3 H z ) 和 4.65 ( zH , t , J 二 3 H z ) 丙 _‘ ,工红条分别由糖基的C 扩一H
和C 3尹一H 所产生 。 由J值可知 , C 产一H 不只C 扩一H 为 坚一坚 取 向 ( Ja;/ 8 .忿H z 、, C Z 尹一H 和C 3尹
一 H 为 坚一横 取 向 ( Ja。 二 3 H z ) , C 3 尸一H 二{ n C 扩一H ( 冬4 . 3 2 , d d , J = 3 . 2 H z ) 为 横一坚 取向
( Je 。 = 3 H z ) , 因此推断糖 选 C :‘ 、 C : ‘ 、 C “位上 3 个取代径草均在同侧 , 即位于糖 环 平
面的下方 , 应为卜D 一 阿洛糖 ( 日一 D 一al l os e ) 。 为进一少证实其结构 , )冷l 用箱守法 (D M 一
5 0 + N “H + C H 3‘, 6 5 ℃ ) 全 甲基化 , 甲华化产物经硅胶柱层析 纯化甲醇重结晶后进厂甲醇解(0.sm ol /L H c l+ M eo H , 4 h ) , 水解产物行硅胶柱层析 , 以不同比例的丙酮一苯溶液洗脱 ,
在 15% 浓度洗脱段 , 经精牛J后得一油状液体 , 〔a殆 14.3。 ( 。 , 1 . 0 5 , C H C 1 3 ) , 其红外光
谱 与文献报道的四 甲基卜D 一阿洛糖甲贰的IR 谱一致〔7 〕。 因此 , 确定l 的结构为葫芦烷一6 , 2 3 一
二烯一3 日一经基一5 , 1 9 一环氧一2 5 一 甲氧基一3 一0 一日一D 一毗喃阿洛糖贰 , 即苦爪素贰 G 。 见图2。
晶F : 无色片晶 ( M eo H ) , m p 2 9 1 ~
2 9 4 ℃ , L 一 B 和 M o lish反应阳性 , 其IR , M S ,
‘H N M R 和’3 C N M R 数据与文献 报 道 的 胡
萝 卜街醇一致〔8〕。 将 万用 10 % 硫酸水解的水
解液P C 检出D 一葡萄糖 , 代元部分的IR 谱与
卜谷街醇标准品一致 , 且混熔点不下 降 , 共
薄层 R , 值一致 。 因此 , 确定万的结构为 日-
谷街醇一3 一0 一日一D 一毗喃葡萄糖贰 , 即胡萝 卜幽醇,
/
.
o H
_
n 简
/ n 一R 份 / U n
厂一丫、l 群0 气人、 衣二一 , 下厂 钱呵 ”L,丫午琴一 ~
图2 化合物 l 的立体结构图
系从苦瓜 中首次分离得到 。
化合物 I 一 I 的 ‘H N M R 数据见表 z, I ~ 万的‘’C N M R 数据见表2 。
表1 化合物 I ~ I 的’H N M R 光谱致据(pp:: , 甲卜月亏, 汽 垦’ S e 一d 。中)
碳位 l
18 一 C H
1 9
一
C H
2 1
一
C H
s
2 6 , 2 7
一
2 义 C H 3
3 a 一 H
6 一 v i n y l H
7 v i n y l H
2 3 , 2 4
一 v i n y l H
O C H
:
5 g a r H
1 产 一 H
2 1 一 H
3
1 一
H
0
。
8 6 ( 3 H
, s
3
。
6 0 ( I H
,
d
,
J
= 9 二12 )
3 .7 6 ( I H , d , I , 9 手12 )
0 。 9 3 ( 3 H , d , J = 6 H z 、
1 .3 0 ( 6H , s )
3
.
6 2 (
I
H
,
b
r s
)
6
。
1 2
( I H
,
b
r
d
,
J
=
1 0 H
z
)
5
.
5 0
(
]
H
,
d d
.
J
= 1 0
,
4 H
,
)
5
.
6 0 ( Z H
,
b
r s
)
3
.
2 0 ( 3 H
, s
)
0
.
8 4 ( 3 H
, s
)
3
.
5 7 丈zH , d , J = 8 。 4 H z 、
3
.
7 6 ( I H d
,
J
= 8
.
4 H
z 、
0 . 9 4 ( 3 H . d , J = 6 H z )
1
.
4 9
‘
6 H
, s
)
3
。
6 8
; I H
,
b
r s
)
6
.
2 4
( I H
,
b
r
d J
“ 1 0 H z )
5 。 5 4 ( I H , d d , J = 1 0 , 4 H z 、
5 . 9 0 ( Z H , b r s )
l
0
.
8 8 ( 3 H
, s
)
3
.
6 2 ( I H
,
d
,
J
= g
H
z
)
3
.
7 2 ( I H
,
d
,
J
= g
} 王z)
0 .93(3H , d , J = 6 H z )
1
.
3 2 ( 6 H
, s
)
3
,
6 4
(
I
H
,
b
r s
)
6
.
0 9
(
I
H
,
b
r
d
,
J
= 1 0 H
z
)
5
. ‘s ( IH , d d , J = 1 0 , 一H z )
5 .6 2 ( ZH , b r s )
3
.
2 0 ( 3 H
, s
)
峨.8 8 ( IH , d , J = 7 . 2 H z ) 4 . 9 0 ( I H , d , J = 7 . 4 H 2 ) 5 . 3 4 ( 一H , d , J = 8 。 8 2 H z )
3
.
9 0 ( I H
,
d d
,
J
= 8
.
2
,
3 H
z
)
4
。
6 8 ( I H
,
t
,
J
=
3 H
z
)
《巾草药》1 9 9 5 年第26 卷第T0 期 · 5 0 9 .
表z 化合物 I 一 万的 , 吕 C N M R 数据(ppm , T M s )
碳 位 工二 丑a 班. IV b 工的戒元b 1 的试元b
1
2
3
连
5
6
7
8
9
1 0
1 1
1 2
1 3
1 4
1 5
1 6
1 7
1 8
1 9
2 0
2 1
2 2
2 3
2 4
2 5
2 6
2 7
3 0
3 l
3 2
O C H
1 ,
2
,
3
,
4
,
5
,
3 6
.
1 〔t)
2 2 .凡( t)
只苏.2 ( d )
3 8 。 8 ( s 、
8 3 .9 ( , 、
1 3 8 , 6 /
d )
1 2 急. 4 d ,
3 2
.
4 ( d 、
4 9 . 1 ( s 、
久只. 1 ‘ d )
2 ?
. 弓( t、
1 下 . 5 ‘ t -
很苏.1 ( s、
4 6 . 6 ( s、
2 6 . 3 ( t )
2 7 . 4 ( t )
4 9 . 6 r d 、
1 弓.8 (q 、
8 0 . 2 ( t 、
2 9 . 1 ( d 、
1 5 。 1 又q )
4 1 , 7 ( t 、
1 3 4 。 3 d )
1 2 8
.
6 〔d )
7 5 .1 ( s 、
2 1 . 7 了q )
2 1 . S q
2 7 . 3 二q 1 6 .4 _q 沂
1 6
. 9 ( q 、
5 2 . 4 r q
1 0 7 。 l d )
7 1
。
8 ( d )
7 8
。
5 ( d
、
7 4 。 2 弋d )
7 8 . 4 ( d )
3 弓.9 (t )
2 8 。 7 子t)
8 5 .9 心d )
3 身.2 ( s )
8 6 . 1 ( s、
1 4 2 。 3 ( d )
1 3 0
.
5 〔d )
3 3 . 1 (d 、
魂8 、 q ( s )
3 9
,
9 乙d 、
2 2 .1 (t)
, ?
.
6 ( t 、
4 5 .d ( , )
4 5
.
9 (
s 、
2 7 . 4 L t )
2 7 . 8 ( t、
4 9 . 1 〔d 、
1 弓.‘( q 、
8 0 . 0 仁t )
2 9 . 3 ( d ,
1 5
。
3 f q 、
4 0 。 8 ( t )
1 3 2
。
5 ( d )
1 2 6
.
7 ( d )
7 2
.
3 (
s 、
2 1 . 4 ( q )
2 1 . 3 ( q )
2 7 . 0 子q 、
x 6
.
2
( q )
1 6 4
( q
)
1 0 5
。
6 ( d )
7 1
.
2 ( d )
7 8
.
4 ( d )
7 3
.
2 ( d )
7 8
。
2 ( d )
6 ‘ 6 2 . 7 ( t ) 6 2
.
. . . . . . . 口‘. . . . . . . .‘;. . 二 二
5 ( t )
3 6
。
4 ( t )
2 8
。
l ( t )
8 7
.
2 ( d )
3 8
.
2 ( s 、
8 3 . 4 咬s )
1. 38 。 2 ( d )
1 2 9
。
0 ( d )
3 2
。
1 ( d )
4 8
。
7 了s )
3 7 .8 ( d )
2 2 .3 (t )
4 1 .0 尹 t 、
4 5 . 4 「, 、
4 6 。 1 ( s 、
2 6 .5 ( t )
2 6 . 9 〔t)
4 9 . 3 ( d )
1 5 . 4 ‘ q 、
8 0 。 7 ( t 、
2 8 . 8 ( d )
1 4
. 8 ( q )
4 1 . 5 ( t )
1 3 4 . 0 〔d )
1 2 8 .4 ( d 、
7 4 . 9 ( s )
2 1 . 5 ( q )
2 7 。 2 ( q 、
2 1 .6 ( q )
16 。 0 ( q )
1 6
.
2 ( q 、
5 2 .7 ( q )
1 0 6 . 5 ( d )
7 0 .6 ( d )
7 5 .9 (d )
7 2 。 9 ( d )
7 4
。
3 ( d )
6 0
.
8 ( t )
3 7
。
2
(
t )
2 8
.
4 ( t )
7 8
.
8 ( d )
4 0
.
1 ( t )
1 4 0
。
8 (
s 、
1 2 1 .5 ( d )
3 1 .9 ( t 、
3 2 。 3 ( d 、
5 0 .1 ( d )
3 6 . 4 ( s 、
2 1
. 0 ( t 、
3 9 . 2 ( t ’ ·
透2 .5 ( s
5 6 .6 ( d )
2 4 。 2 厂t)
2凡. 2 ( t、
弓6 .1 (d 、
12 。 1 ( q 、
1 9 . 2 ( q 、
3 6 .6 r d 、
19 . 3 ( q )
3 4 . 5 ( t、
2 9 . 7 ( t、
4 6 。 2 厂d )
2 6 . 3 ( d )
1 8
。
9 ( q 、
1 9 . 7 ( q )
2 3 .2 , t , C , , )
1 2
.
2 ( q
,
C
: 。 )
3 4
.
7 ( t )
2 9
。
0 ( t )
7 6
.
0 ( d )
3 7
。
5 ( s 、
8 6 。 7 f s 、
2 3 5 .2 ( d )
x Z s .g ( d )
3 2 .7 ( d )
4 9 。 3 厂s )
3 8 。 7 ( d )
2 2
。
1 ( t )
减0 .9 ( t )
搜弓.0 ( s )
4 6 . 7 ( s )
2 5 .8 ( t )
2 7 。 0 r t 、
5 0 . 4 ( d )
1 5 . 6 ( q )
8 0 . 1 乏t )
2 9 .0 ( d 、
1 5 .0 ( q )
生1 .2 ( t)
生3 2 .9 (d )
1 2 8 。 7 了d )
7 通.9 ( s )
2 2 。 1 ( q )
2 2
。
0 ( q )
2 6
.
8 ( q 、
1 6 . 9 ; q )
1 6 。 7 ( q )
5 1
.
8 ( b )
3 4
.
3 ( t )
3 0
.
1 ( t
-
7 台.弓( d 、
3 7 , 8 ‘s 、
8 7 .1 产 , )
1 4 2
.
0
( d )
1 3 1
.
7 ( 小
一 刃职
3 3 . 4 ( d )
4 9 . 0 了 s 、
3 9 。 5 ( d 、
2 2 . 3 ( t )
4 2 . 4 ( t 、
4 斤.2 ( s)
4 5 . 7 ( , 、
2 6 . 9 ( t )
2 7 . 6 ( t )
4 9 . 返( d )
1 5 .5 ( q 、
7 9 . 8 ( t )
2 9 . 1 ( d )
1 5 . 4 ( q )
准0 .7 ( t)
1 3 2 。 1 ( d 、
1 2 6 。 4 〔d )
7 2 。 1 ( s )
2 1
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谱; 中国科学院地化所代刚 元素分析; 责州省药检所代测紫外及红外尤谱 , 谭宁华 , 金必文
等同志参加部分实脸 工作 。
6758
参 考
江苏新医 学院. 中药大辞典. 匕册. 上海 : 上海科技出饭社. 1986 . 12叭L o tlik a r M M , e t a l . I n d i a n J P h a r m ,
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文 献
常凤岗. 中草药 , x 9 9 5 , 2 6 ( 6 ) : 2 8 1
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《七草药 》 19 95 年第26 愁弟10 期
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