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Studies on the Chemical Components of Chinese Drug Yuzhizi Ⅰ.Hederagenin 3-O-Glycosides of the seeds of Austral Akebia

蓣知子的化学成分研究──Ⅰ.白木通种子中的3位单糖链皂甙化合物



全 文 :菠 知 子 的 化 学 成 分 研 究
1
.白木通种子中的 3位单糖链皂试化合物
中国药品生物制品检定所 (北京 10 00 50 )马双成带 陈德 昌 赵 淑杰
摘要 我知子为木通科木通属植物木通 、三叶木通 、 白木通的种子 。 自白木通A k ebi a ti l .joi la ta
(T h un b
.
)K oi d z
.
a v :
.。 。 :t,· a £: ( n i e z : ) R e h d . 的种子中首次分出 2种 s位单糖链皂贰化合物 ,
经 ’ H N M R 、 ` ’ C N M R 、 ZD N M R 、 结合水解等方法鉴定了它们的结构。 I 为常春藤 皂贰元 3一
O 一户 D 一咄喃木糖一 ( 1 , 2 ) 一 a一 L一咄喃阿拉伯糖贰 ( 即 s a p o in n B ) ; l 为常春藤皂贰元一 3一 O一日
一 D一毗喃葡萄糖一 ( 1、 2 ) 一 a一 L一毗喃阿拉伯糖贰 ( 即 as p o in n C ) 。
关健词 我知子 白木通 三惦皂试 s a p o n i n B s a p o n i n c
锁知子为木通科木通属植物木通 A k o b沁 qu in 。勿 ( T h u n b . ) D o c n e 、 三叶木通刁 . tr 汀 -
0 1£a t a ( T h u n b . ) K o i d z . 、 白木通月 . t r i f o l i a t a ( T h u n b . ) K o i d z . v a r . a u s t r a l` s ( D i -
el s ) R e h d
. 的种子 。 药用历史悠久 , 历代本草均有记载 , 是临床上治疗各种癌症 的常用配
伍药之一 。 其主要成分为三菇皂贰 。 我们从白木通种子中首次分出 2种 3位单糖 链皂贰 化合
物 , 经光谱及化学方法鉴定 了它们 的化学结构 。
I
: 白色颗粒状结晶 , 溶于甲醇 、 毗吮 , 无紫外吸收 , 泡 沫 、 L ie b er m a n n 一 B盯 c h a -
r d和M o l i s h 反应均呈阳性 。 酸水解得贰 元 I、 , 根据 E I M S 、 ’ H N M R 、 ’ 3 C N M R 鉴定 为常
春藤皂贰元 , 糖鉴定 为阿拉伯糖和葡萄糖 。 ’ 3 C N M R中9 0一 1 ] o p pm 区间有乙1 0 6 、 7 4 、 10 4 、
3 8 p p m Z个峰 , 表明 I含有 2 个糖单元 。 同常春藤皂贰元的 ` “ C N M R谱数据比较 , C Z : 位 拨基
碳信号未变 , 证明 e Z。 位末成醋贰 ; C 3位碳信号邮 7 3 . 3 5 p p m移至 8 1 . 9 7 p p m , 而 其 C 2 3 位
碳信号贝〔由乙6 7 . 8 6 p p m 移至 63 . 58 p p m 的高场 , 提示其 sC 位含有糖 链 。 由 F A B 一M S 测 定
I分子量为 7 3 6 , 进一 步证明 I含有一个阿拉伯糖和一个木糖 。 利用在高效薄 层 板 上 的控
制酸水解条件 , I 水解生成一个次级贰和木糖 , 然后再水解次级贰 , 得贰元和阿拉伯糖 ,说明
糖链顺序为木糖、 阿拉伯糖 。 I 的 ’ 3 C N M R谱数据与文献c s〕 中q u i n a t o s i d e C的 ’ 3 C N M R
谱数据比较可知 , 末端木糖连在阿拉伯糖的 C Z位上 。 由 ’ H N M R可明确归属各糖端基质子的
共振信号 : 乙5 . o 7 p p m ( IH , d , J = 9 . 6 OH z , a r a 一 C : 一 H ) , 5 . o g p p m ( I H , d , J = 6 . 5
H z
, x y l一 c : 一 H )
, 由偶合常数 J值与糖端基碳化学位移均表明 : 阿拉伯糖为 a 一钩型 , 木糖
为日一构型 。
综上所述 , I 结构为 : 常春藤皂贰元 3一 O 一日一 D 一毗喃木糖一 ( 1~ 2 ) 一 a 一 L 一 毗喃 阿 拉伯
糖贰 , 即文献报道的 s a p o n i n B 〔 6〕 。
I
: 白色颗粒状或片状结晶 , 溶于甲醇 、 l此咤 , 无紫外吸收 , 泡沫 、 L i e b er m a n n 一B u -
r c h ar d和M ol i s h反应均呈阳性 。 酸水解得贰元 , 鉴定为常春藤皂贰元 , 糖鉴定为葡萄糖 和
阿拉伯糖 。 ` 3 C N M R中 9 0 ~ 1 l o P P m 区间有乙l o s . 9 3 P P m 、 l o 3 . s 8 P P o Z 个峰 , 表明 I 含有
2 个糖单元 。 同常春藤皂贰元的 ’ “ C N M R谱数据比较 , C Z。位淡基碳信号未变 , 证明 C Z : 位未
成醋贰; C 。位碳信号 由己7 3 . 3 5 p p m 移至各s l . 3 5 p p m , 而其 C : 3位碳信号则由己6了. 8 6 p p m移至
邑6 4 . 8印 p m的高场 , 提示其 C 。位含有糖链 。 由 F A B - M S测得 I 分子量为 7 6 , 进而可知 I 含
有一个阿拉伯糖和一个葡萄搪 。 利用在高效薄层板上的控制酸水解条件 I 水解生成一个次级
*
A d d
r e s s : M a S h u a n g e h e n g
,
N
a t i o n a l I n s t i t u t e f
o r t h e C o n t r o l o f P h a r m a e e u t i e a l a n d
B i o lo g i e a l P r o d u c t s
,
B e i j i n g
《 中草药 》 19 9 4年第 25 卷第 4期 , 1了1 .
贰与 I的次级贰相同 , 说明糖链顺序为葡萄糖` 阿 拉 伯 糖 。 I 的’吧 N M R谱数 据 与 I 的
` “ C N M R数据比较 ,并结合文献〔5, 7〕 , 可知末端葡萄糖连在阿拉伯糖的 C Z位上 。 由’ H N M R
可明确归属各糖端基质子的共 振信号 : 恤 . 45
p p m ( x H
,
d
,
J = 9
.
2 1H z
, a r a 一 C : 一H )
,
5
.
1 7 p P m ( I H
,
d
,
J = 7
.
4 3H z
,
g l e 一 C : 一H ) ,
由偶合常数 J 值和糖端基碳化学位移均表明 :
阿拉伯糖为 a 一构型 , 葡萄糖为卜构型 。
综上所述 , l 的结构为 : 常春藤皂贰元 3一 H
O 一日一 D 一毗喃葡萄 ·糖 一 ( 1` 2 ) 一 a 一 L 一毗 喃阿
拉伯糖贰 , 即文献报道的 s a p o n i n C c 6〕。
I

I 的化学结构见图 。
1 试剂与仪器
一舀一x y l ( p珍 )
一日一酥 。 ( , y r )
图 I和 I 的化学结构式
熔点用 K of le r显微熔点测定仪测定 , 紫外光谱用 P er ik -n E lm e r ( P E ) 一 54 型紫外分光
光度仪测定 , 核磁共振谱 ( ’ H和 ’ 3 C N M R )用 JN M一 G X 4 0 型核磁共振谱仪测定 , E l we M S和
F A B
一M S 用 J E O L D X 一 3 0 型 质 谱 仪 测定 。 大 孔 吸 附 树脂 D 一 101 型 ( 天津农药总
-j 生产 ) , 柱层析用粗孔硅胶 ( 1 6 0~ 2 0 0目 ) 及硅胶 H ( 10 ~ 4 0协 ) 均为青 岛海洋化工厂产
品 , 高 效 薄 层 层 析拖 为 美国 E . m er o k公司产的H P T L C K ie s e lge l 60 G , 溶剂系统 :
氯仿一甲醇一水 ( 8 0 : 2 . 5 : 0 . 5 , 下层 ) 、 ( 6 . 5 : 3 . 5 , 1 . 0 , 下层 ) 、 ( 3 . 0 , 1 2 , 4 , 用 时
取下层 9m l加冰醋酸 l m l混匀 ) ; 显色剂为 50 %硫酸甲醇液 ( 皂贰 ) , a 一茶酚一浓硫酸 (糖 ) 。
药材采于安徽金寨县 , 经鉴定为木通科木通属白木通的果实 A . t r汀。 l沁 at ( T h u n b . ) K io -
d z
.
v a r
. a u s t r a l f s ( D i e l s ) R e h a
. 。
提取和分离
2 种子干燥粉末 ( 过 20 目筛 ) 1 30 0 9 , 经 石油醚脱脂后 , 用 80 % 乙醇回流提取 , 提取液减
压浓缩 , 放置后从浓缩液析出 9 4 9黄白色固体物 ( 得率 7 . 2% ) , 用乙酸乙醋回流提取 , 得乙
酸 乙酪回流提取部分 P , , 母液部分加水 , 顺序用 乙酸乙酷 、 水饱和正丁醇萃取 , 减压回收正
丁醇 , 得粗总皂贰部分 sP 50 g0 ( 得率 38 . 5 % ) 。
P
:部分 , 用常压硅胶柱分离 , 以甲醇结晶 , 得化合物 I , sP 部分 , 经 D 一 101 大孔吸附树
脂除糖后 , 用常压硅胶柱 , 氯仿一甲醇一水系统分离 , 甲醇反复结晶 , 得皂贰单体 I 、 I 。
3 鉴定
I
: 白色颗粒状结晶 , m p Z连9 . 5一 2 5 o . S O C ( d e e ) , 溶于甲醇 、 毗陡 , 无紫外吸收。
F A B
一M S ( m / z ) : 7 7 5 ( M
+ + K )
, 7 3 7 ( M
十 + H )
, 5 8 5 ( M
+ 一 1 3 2 一 H 一 1 8 ) , 4 3 7
( 贰元 一 18 一 1 7 ) 。 ’ H N M R ( 4 0 0M H z , C o D 6N , T M s 内标 ) : 0 . 9 0 ( 3 H , s , C H s ) ,
0
.
9 3 ( 3 H
, s , C H : )
, 0
.
9 7 ( 3 H
, s , C H
:
)
,
1
.
0 1 ( 3 H
, s , C H
:
)
, 一 0 7 ( 3 H , s ,
C H : )
, 1
.
2 1 ( 3H
, s , C H : )
, 3
.
2 7 ( I H
,
d d
,
J = 13
.
0

4
.
o H z
,
C l 。一 H ) 5
.
7 0 ( z H
,
d
,
J = 9
.
g H z
,
C : 3一H )
, 4
.
3 6 ( r H
,
d
,
J
= l o
.
g H z
,
C : s一 H )
, 4
.
5 1 ( I H
,
t
,
C
s一H )
,
5
.
0 7 ( I H
,
d
,
J = 9
.
6 H z
, a r a 一 C :一 H )
, 5
.
0 9 ( I H
,
d
,
J = 6
.
SH z
, x y l一 C 厂H ) , 5 . 4 5
( 一H , s
,
b r
. ,
C I
: 一H )
。 ` 3C M N R谱数据见表 l , 2 。
I
。 :
x R ( K B
r
) e m
一 ` : 3 4 5 4 ( O H )
, 5 3 0 0 ( O H )
, 2 9 4 4 , 2 9 4 0 ( C一 H )
,
1 6 9 7 ( C
一 O ) , l 、 6 5 , 1 3 8 5 , 12 6 7 , 1 2 0 6 , 1 0 3 7 。 E l 一M S ( m / z ) : 4 72 ( M 干 ) , 4 5 6 ( M 斗一 C H s一 H ) ,
4二4 ( M + 一 H ; 0 ) , 4 3 a ( M + 一 C H 。一 H一 H : 0 ) , 4 3 6 ( M + 一Z H z o ) , 3 9 5 , 2 4 8 ( R D A ) ,
0 23 (
a一 0 C0 H )
, 1 5 9 (
a 一 C H : C 0 0 H )
。 ` H N M R乙 ( p P m ) ( T M S内标 , C o D o N )
0
.
9 1 ( 3 H
, s , C H
:
)
C H
:
)
,
1
.
0 4 ( 3H
,
, 0
.
9 5 ( 3H
, s , C H
:
)
s , C H : )
,
1
.
2 1 ( 3 H
,
, 0
.
9 8 ( 3H
, s , C H 。 , )
, 1
.
0 3 ( 3H
,
s , C H
:
)
, 3
.
2 8 ( I H
,
d d
,
J = 9
.
8 ,
S -
4
.
0
H z
,
C : 。一 H )
, 3
.
7 0 ( I H
,
d d
,
J = 1 1
.
7 , 9
.
7 H z
,
C Z
s一 H )
, 4
.
1 7 ( x H
,
d d
,
J 二 1 2 . 7 ,
9
.
7 H z
,
C
Z s一 H )
,
N M R 谱数据见表 1 ,
4
.
2 0 ( I H
,
d
,
J = 5
.
3H z
,
C s一 H )
, 5
.
4 a ( I H
, s , b r
,
C 1
2一H ) `
3
C -
2

l
: 白色颗粒状或片状结晶 ,溶于甲醇 、 毗吮 , 无紫外吸收 , m p 2 4 s一 2 5 0 0 C ( d e c ) 。 F A B -
M S ( m /
z
)
: 8 0 7 ( M
+ + K + ZH )
,
C o D o N
,
T M S内标 ) : 0 . 9 0 ( 6H , s , Z X
6 0 5 ( M
+ + K 一 1 6 2 一 18 一 17 )
。 ’
H N M R ( 乙P P m ,
s , C H : )
, 1
.
0 0 ( 6H
, s , Z x C H s )
.
表 1 试元部分的 ’ 3 C N M R化学位移
( 各p pm , C 。 D。 N , T M S内标 )
C H s )
, 0
.
9 7 ( 3 H
,
1
.
x g ( 3 H
, s , C H 3 )
, 3
.
4
.
0 , C z s一 H
( I H
,
d
,
J 二
)
, 连 . 5 6 , (
2 7 ( I H
,
d d
,
J “ 1 0
.
3 ,
I H
,
t
,
C
3一 H )
, 4
.
9 8
碳位 1 I b n
1 3 8

7 7 3 8
.
7 1 3 8

6 6
2 2 6
.
2 0 2 7

6 2 2 6
.
0 6
3 8 1
.
9 7 7 3

3 5 8 1
。 3 5
4 4 3

5 9 4 2
.
8 2 吐3 . 4 6
5 4 8
.
1 1 4 8
。 5 5 4 8
.
0 6
6 1 8

0 3 1 8

5 3 1 8

1 4
7 3 2
。 7 9 3 2
.
9 1 3 2
.
s x
5 5 0
.
7 0 3 9

7 1 59
.
6 8
9 4 7
.
2 5 吸8 . 0 9 通7 . 5 8
10 3 6
.
8 1 3 7

16 3 6

8 5
1 1 2 3

7 8 2 3

7 8 2 3
.
7 9
1 2 1 2 2
.
5 3 1 22
.
5 3 1 2 2
。 4 9
1 3 1 4 4

7 2 1 4 4
.
7 7 1 4 4

7 4
1 4 4 2

0 8 4 2

1 1 4 2

0 7
1 5 2 8

26 2 8

27 2 8

2 7
1 6 2 3
.
6 1 2 3

6 3 2 3 。 6 1
1 7 返6 . 5 6 4 6 。 5 8 4 6 。 5 7
1 8 4 1

8 9 4 1
.
9 4 4 1

9 0
1 9
·
4 6
.
3 3 4 6

3 9 4 6
.
3 5
2 0 只0 . 8 7 3 0 . 8 9 3 0 。 8 8
2 1 3 4

1 3 3 4

1 5 3 4

1 9
2 2 3 3
.
1 7 3 3
.
1 8 3 3
.
17
2 3 6 3
.
5 8 67

8 6 6 4 。 8 1
2 4 1 3

1 4 13

0 7 1 3
.
3 8
2 5 1 6

0 0 1 5

9 1 1 5

9 9
2 6 17

3 6 17
。 4 1 1 7

3 8
2 7 2 6 。 0 8 2 6

1 1 2 5

8 9
2 8 1 8 0

0 9 1 80
.
1 1 1 8 0
.
1 0
2 9 3 3

1 7 3 3
.
1 8 3 3

1 7
3 0 2 3

6 9 2 3

7 1 2 3

7 0
9
.
Z H z
, a r a 一 C , 一H )
, 5
.
1 7 ( I H
,
J = 7
.
4H z
,
g l e 一 C : 一 H )
, 5
.
4 5 ( I H
,
b r
,
C :
: 一 H )
。 ’ SC N M R谱数据见表 x , 2 。
裹 2 摘部分的 ` ’ C N M R化学位移 ( 色P m ,
C 。 D。 N , T M S内标 )
d,s,
碳位 I lI
C
·
3
·
O

S u g a r
冬 t a 一 1 1 0 4 。 3 8
8 1 。 2 6
7 3

9 1
6 8

7 2
6 5

88
1 0 3

8 8
8 2

12
7 3

6 0
6 8

2 3
6 4

9 4
2一 x y l
1 0if

7 4
7 6

1 1
7 8

2 9
7 0
.
9 5
6 7

3 9
2一 9 I e
10 5

9 3
7 6
。 2 1
7 8
。 2 4
7 1

3 1
7 8

17
6 2

4 5
4’5
4 皂试的水解
酸水解 : 各皂贰单体 50 m g溶于 4 m l l m ol
/ L H
: 50
`
50 % 乙醇液中 ,在沸水浴上回流
3 h冷却加水稀释 , 过滤 , 沉淀重结晶 。
H P T L C 板上盐酸蒸汽水解〔幻 : 按文献所述方法分析各皂贰所含糖 的种类 , 展开剂为
氯仿一甲醇一水 ( 30 : 1 2 : 4 , 下层 , 取下层 9m l加 l m l冰醋酸混匀使用 ) 。
《 中草药 》 1 9 9 4年第 25 卷第 4 一 1 7 3 -
雷 公 藤 叶 挥 发 油 成 分 的 研 究
南京军区南京总医院 ( 2 10 0 02)李汉保 吴睛斋 王玉玺 翟守道
雷公藤叶系卫矛科雷公藤属植物雷公藤 Tri P一 下 : 2, 7一二甲基一 1一辛醇 ( 0 . 6另) 、 戊己醚 ( 5 . 0%) 、
t e r夕 g £“ , n 脚 i l f o r d i ` H o o K . f . 的 干 燥叶 。 研 甲苯 ( 5 .吐写 ) 、 2 , 6一二 甲基一 5一庚烯醛 ( 5 . 4纬) 、
究证明 , 叶中含有毒性极大而活性很强的二菇内醋 1 , 2一二甲苯 ( 。 . 25 写 ) 、 苯 甲醛 ( 5 . 0 % ) , 6一甲
类成分〔 1〕 , 含有生物碱类成分〔幻 , 因这些成 分具 基一5一庚烯一 2一酮 ( 1 0 . 。纬 ) 、 6一甲基一 5一庚烯一 2一醇
有很强的免疫抑制活性 , 用于类风湿性关节炎等免 ( 2 . 9% ) 、 6一甲基庚醇 ( 9 . 8写 ) 、 a , a , 5一三甲
疫性疾病的治疗 。 此外还从叶中分得刺激性很强的 基一5一乙烯基一 2一四氢吠喃甲醇 ( 9 . 4肠 ) , 6一甲基一
挥发油 , 经初步药理试验证明 , 也具有明显的免疫 3 , 5一庚二烯一2一酮 ( 2 . 9纬 ) , 1一氯癸烷 ( 2 . 5肠 ) 、
抑制活性〔 3〕 , 为便于开发利用 , 对其所含的化学成 1 , 7 , 7一三 甲基 ,双环 〔 2 , 2 , 1 〕 一2一庚醇 ( 16 . 0%) ,
分 , 采用气一质联用技术取得了较满意的结果 。 2一羚基苯甲酸甲醋 ( 4 . 4纬 ) 、 a , a , 4~ 三甲墓一 3
1 挥发油的提取 一环己烯一 1一 甲醇 ( 1 . 3纬 ) , 4 , 5一二 甲基八氢一 2 一
雷公藤叶采自浙江永康 , 取新采晒千的叶 , 经 奈酮 ( 1 . 6纬 ) 、 1 , 1 , 2一三 甲基一 3 , 5一双 ( 1一甲
常法水蒸汽蒸馏 , 得淡黄色油状液体 , 含量 0 . 1纬 基 , 乙烯基 ) 环己烷 ( 1 . 3% ) 、 峨, 4 , 7一三甲基
左右 。 折光 率 n 扩1 . 4 4 8 0 。 一 5 , 6 , 7 , 7 a 一四氢吠喃一 2一酮 ( 1 . 3肠 ) 。
2 薄层层析 4 讨论
点挥发油 51 1于硅胶 G C M C N a 薄 层板 上 , 4 . 1 从雷公藤叶挥发油中已初步分离鉴 定 了 18 个
用石油醚一乙酸乙醋 a( : 2 )展开 , 晾千后用 5 %香英 成分 , 有菇类衍生物 , 有烃类的醇 、 醛 、 酮 、 醋类
醛浓硫酸显色 , 至少可见13 个紫色或黄色的斑点 。 化合物 , 其中那几个化合物具有较强的免疫抑制活
3 仪器分析 性 , 有待进一步研究。
3
.
1 G c 一M s分析 : 仪器 v G z A B一 H s , 0 v 1 01 4 . 2 由于雷公藤叶挥发油具有极强的刺激性 作 为
毛细管柱 25 m , 氦气作载气 , 30 m l/ m i n , 程 序升 内服制剂 , 必须作为杂质彻底除去 , 以免造成对胃
温 , 4 0 O C维持Z m in , 4 O C / m in 升温至 2 0 0 O C , 维 肠道的刺激反应 , 但该挥发油可考虑作为外用制剂
持 s m in , 进样量 0 . 5叼 , 分流比 10 , 1 , M s : E l 的局部刺激剂或穴位刺激剂加以利用 。
源 , 收集电流 2 0 0卜A , 倍增电压 2 . 2 k V , 离子源温
度 2 2 0 0 C 。 参 考 文 献
3
.
2 G C条件 : s E一 3 0毛 细 管 柱 2 5 m , 氮 气作 i 夏志林 , 等 . 中药通报 , 1 0 5 5 , x 3 ( 10 ) : 3 6
载气 4 o m l / m i n , 进样口温度2 5 0 0 C , 柱温 4 0 0 C , 2 夏志林 , 等 . 中国药学杂志 , 1 , 9 0 , 2 5 ( 5 ) : 2 6 6
维持 4m i n , 8 “ C / m in , 升温至 2 0 0 0 C , 维 持 5 3 姚 建 , 等 . 中国实验临床免座杂志 , 19 91 , 3
m i n
, 进样 1卜l , 分流比为 5 0 , i 。将 G C 一M S 分析 ( 6 ) : 3 3
结果与标准图谱比较所得的化合物及其相对含量如 ( 19 9 2一 1 1一 0 3收稿 )
Z D 一 H P T L C板上盐酸蒸汽水解〔的 : 按文献所述方法分析各皂贰及各次级贰所含 糖 的种
类 , 展开剂为氛仿一甲醇一水 ( 30 : 1 2 : 4 , 下层 , 取下层 9m l加 l m l冰醋酸混匀使用 ) 。
纹谢 : 权所仪 器室 王维 、 孙会敏老 师代测质谱 。 核磁谱 由军事 医学科学院测试 中心 测 定 ,
安徽 六安 地` 区 药检所和六安地 区全寨 一县 药材 公司 协助 采药 。 原植物由北 京中医学院 阎文玫教
授 鉴定 。
参 考 文 献
1 屯 A 1 9 7 4 , 8 0 : 1 4 3 0 5 6 k
2 R y
u i e h i H
, e t a l
.
C h e m P h a
r
m B
u l l
19 7 2 , 2 0 ( 9 )
: 19 3 5 , 1 9 7 2
,
2 0 ( 1 0 )
:
2 1 4 3
3 C A 1 9 7 6
, 8 5 : 7 19 ` l e
4 C A 1 9 9 0
, 1 1 2 : 7 3 8 1 2 9
5 Z k u t a A
, e t a l
.
P h y t o e h e m
,
1 9 8 9
,
2 8
( 1 0 )
: 2 6 6 4
,
1了4 ·
C A 1 97 2
,
7 7 : 1 5 2 5 0 5 w
陈德昌 . 碳谱及其在中草药化学中的应用 . 北京 :
人民卫生出版社 , 1 9 9 1 .
赵萍萍 , 等 . 药学学报 , 1 9 87 , 2 2 ( 1 ) : 70
王新启 , 等 。 中草 药 , 19 5 0 , 2 0 ( 4 ) : z -
( 19 9 2
一 1 0一 22收稿 )
A BS TR A C TSOR O FIG !NL R A A TIL CE S
St udin s e ot h eCh emi a cl C omP on ent O sf
1
.
H ed a r eg en in3 一 O一G ly e osi d es of t h e
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s e ed s of A u st a rA k ! eb i a
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,
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a o S h u j i
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u z h i z i 15 t h e s e e d o f A k e 石i a 口。 f” a t a ( T h u n b 。 ) , A 。 t r f f o l i a t a ( T h u n b . ) K o i d z 。 a n d A 。
* r f f o l i
a *a ( T h u n b

) K o i d
z . v a r
.
a 。 ` t r a l f s ( D i e l s ) R . h d
. 。
T w o t r i t e r P e n o i d s a p o n i n s o f h e d e r a
-
g e n i n s

0

g l y e o s i d e s h a v e b . e n i s o l a r o d f r o m t h o s e e d s o f A

t r if o 之i a t a ( T h u n b . ) K o i d z . v a r .
a “ 5 t r a l i s ( D i e l s ) R e h d 。 f o r t h e f i r s t t im e . T h o y w e r e i d e n t i f i e d b y s P e e t r o s e o P i c ( E l 一 M S , F A B -
M S
, ’ H
, ` . C N M R a n d 2 D N M R ) a n d c五e m i c a l m o t h o d s ( a c i d /b a s e h y d r o l y s i s ) a s l : 3一 0 一 p -
D
· x y l o

P y r a n o s y l

( 1 , 忿 ) 一 a 一 L一 a r a b i n o Py r a n o s i d e h e d e r a g e n i n ( s a P o n i n B ) , 1 : h e d e r a g e n -
i n 3

0
一日一 D 一 g l u e o Py r a n o s y l 一 ( i , 2 ) 一 a · L · a r a b i n o P y r a n o s i d e ( s a P o n i n C ) .
( o r i g i n a l a r t i e l e o n P a g e 1 7 1 )
S t u d i l s o n t h e L ip o s o l u b l e C o m P o n e n t
s f r o m t h e Rh i z o m e s o f F O r t u n e
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D r y n a r i a ( D
r夕。 a r ` a f o r t u n e i )
Z h o u T o n g s h u i a n d Z h o u R o n g h a n
F i f t o e n l i P
o s o l u b l e c o m P o u n d s w e r e i s o l a t e d a n d i d e n t i f i e d f r o m t h e r h i z o m e s o f D r y ” a r f a
f
o r t u” e ` ( K u n z e ) J。 S m二 T h e y a r e . d i P l o P t e n e ( I ) , h o P · 2 1一 e n e ( 1 ) , d i P l o P t e r o l ( 1 ) , f e r n -
, ( 1 1 )
一 e n e ( W )
, c y e l o l a u d e n o l ( V ) , c y c l o m a r g e n o l ( 砚 ) , c y c l o l a u d e n o n e ( 妞 ) , n 一 d o t r i a c -
o n t a n i
c a c i d ( 祖 ) , 日· s i t o s t o r o l ( 双 ) , 2 5· e n · c y c l o a r t o n o l ( X ) , 2 5一 e n 一 e y e l o a r t o n o n e ( XI ) , 2 4 -
。 n 一 c y c l o a r t o n o l ( 皿 ) , 2 4 一 e n 一 c y c l o a r t e n o n 。 ( 皿 ) . 5 一 s t i g m a s t e n 一 3一 0 1 ( 皿 ) , 5 一 s t i g m a s t e n 一 3一 o n e
( 双 ) 。 A P a r t f r o m l , VI a n d XI , t h e r e s t h a d n o t b e e n f o u n d i n t h i s f e r n s i n c e .
( o r i g i n a l a r t i c l e o n P a g e 1 7 5 )
S t u d i e s o n t h e C h e m i e a l C o n s t i t u e n t s o f L e a v e : o f S w e e t P o t a t o
( I P o m o e
a b a t a t a s ) ! n t r o d u
e e d f r o m B r a z i l
X i a n g R o n d e
,
D i n g J i a n x i n
,
H a n Y i n g
, e t a l
S e v e n c o m P o u n d s w e r . i s o l a t e d f r o m t h e a l e o h o l e x t r a c t o f l e a v e s o f I P o 爪 o e a b a ta r a s L a m ,
b y c
o l u m n e h r o m a t o g r a Ph y o n s i l i c a g e l

T h o y w e r e i d e n t i f i e d b y p h y s i c a l a n d c h o m i c a l m e
·
t h o d s a s q u e r c e t i n

3

g l u c o s i d e ( I )
,
k a e m P f . r o l

4 ,
,
7

d im e t h y l e t h o r ( 1 )
, o
m b
u i n ( 1 )
,
q u e r c o t i n ( lV )
,
q u e r c e t i n
·
3
, , 一, , 7一 t r i m o t h y l o t h e r ( V ) , 日一 s i t o s t e r o l ( 砚 ) a n d s u c r o s e ( 、l ) .
A l l o f t h
e m w e r e i s o l a t e d f r o m t h i s P l a n t f o r t h e f i r s t t i m e

( o r i g i
n a l a r t i e l e o n P a g e 1 7 9 )
P h a r m a e e u t i e a l S t u d y o n

9 0 1 , A n t i一 In f l u e n z a C o m Pl e x G r a n u l e
T a n g M i
n g h u i
,
S h a o L i z h e n g
,
X i e Y a n j u
n , e t a l
T h e m a n u f a c t u r i n g P r o c e s s
,
q u a l i t y C o n t r o l a n d S t a b i l i t y t e
s t o f
“ 。 o一“ a n t i 一 i n f l u o n z a c o -
m p l e x g r a n u l e w e r e p r . s e n t e d
.
T h . g r a n u l e t a l一i o d w i t h r e q u i r e m e n t s o f C h i n e s o Ph a r m a c o p -
i e a ( 1 , 。 o t h e d i t i o n ) . I r 5 m a i n c o m p o n o n t s ( S e o t e l l a r i a b a i e a l l e o s i s G e o r g i . a n d B ,: P l e z: r : `价
c h i n e s e D C
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e r e i d e n t i f i
e d w i t h T L C
.
F i r s t d e r i v a t i v o s P e c r r o m e t r y w a s u s e d t o d e t e r m i n e
.
2 2 2
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