全 文 ：黄 花 乌 头植 物化 学 成 分 的研 究
南京药物研究所植化室( 2 1。。。9)
中国药科大学植化室
韩 英 .
刘静涵 王明时
摘要 从黄花乌 头 Aeo n ` r。 、 eo a o e rn 。 (L v el. ) Ra p a i e s中分得 1 2个化合 物 ( 其 中地 下
部 分 10 个 , 地上部分 2个 ) , 经理化常数及波谱分析 , 分别鉴定为 ( 地下部分 ) : 日一 s i ot s t e r一
0 1 ( I )
, d a u e o s t e r o l ( 互 ) , 关附甲素 ( 互 ) , 关附庚素 ( F ) , e o n d e l p h i n e ( V ) ,
关附壬素 (矶 ) , h e t i s i n o n e (姐 ) , i s o a t i s i n u m e h l o r i d e (租 ) , a t i s i n u m e h l o r i d e ( 双 ) , 关
附 Z 素 ( X )及地上部分 : 关附 甲素 ( l )和关附辛素 ( l ) , 除地上部分 2个化合物外 ,地下部分分得
的化合物 ( l ) 、 ( V ) 、 ( 1 ) 、 ( 理 ) 等4个成分均为首次从该植物中分得。 经药理筛选 , 上
述二菇生物碱类化合物大都具有不同程度的抗心律失常作用 。
关健饲 黄花乌头 二菇生物碱
黄花乌头卫 e o o i t 。川 e o r e a o u 。 ( L e 、厂 1. ) R a p a i e s 系毛蓑科乌头属植物 , 其块根俗 称
关白附〔 1〕, 是我国东北民间沿用已久的中药 , 亦称白附子 。 主治心痛血痹 , 有祛风 、 止痛 、
燥湿 、 化痰等功效 。 近年来药理研究表明关白附中主要成分关附甲素 、 庚素 、 壬素 等 具 有
抗心律失常 、 抗炎和镇痛 作用 〔“ 一通〕, 并有希望成为一类疗效显著的新型的抗心律失常药 。
黄花乌头植物化学成分的研究最早始于 19 6 6年〔“ 〕, 至今 , 已从中分离并鉴定的二茹生物
碱共 1 7种 。 分别是关附甲 、 己 、 庚 、 辛 、 壬 、 癸 、 子 、 丑 、 Y 、 z 素 ( 即G u a n 一 F u b a s e A 、
F
、
G
、
H
、
x
、
J
、
K
、
Y
、
z ) 及 i s o a t i s i n e 、 h y p o e o n i t i n e 、 关附甲素水合物 、 e o r i f i n e 、 e o r y -
p h i d i n e
、 c o r y p h i n e和 a e o r i d i n e 〔 6一 1 1〕。
为了扩大药用资源 , 开发新药 , 在继续对黄花乌头块根研究的同时 , 对其地 _匕部分化学
成分亦进行了初步探讨 。 把千燥的黄花乌头植物分为地下和地上 ( 茎 、 叶 、 花 ) 2部分 , 切段
并粉碎后以乙醇提取 , 采用酸碱梯度法及柱层析等方法 , 共分得 12 个化合物 ( 其中地上部分
2个 , 地下部分 1 0个 ) , 经鉴定 , 地下部分分别为卜 s i t o s t e r o l ( I ) , d a u c o s t e r o l ( I ) ,
关附甲素 ( 工 ) , 关附庚素 ( F ) , e o n d e l p h i n e ( V ) , 关附壬素 ( 砚 ) , h e t i s i n o n e
( 职 ) , i s o a t i s i n u m e h l o r i d e ( 孤 ) , 关附辛素 ( a t i s i n u m e h l o r i d e , 双 ) , 关附 z 素
( G u a n
一F u b a s e z , X )及地上部分关附甲素 (又 )和关附辛素 ( l ) 。其中 , 地上部分化合物及
地下部分化合物 l 、 V 、 班 、 顶均为首次从该植物中分得 。 经药理筛选 , 上述二茹生物碱都
有不 同程度的抗心律失常作用 。
化合物 V为白色片状结晶 , m p 1 5 9~ 1 6 1℃ ( M e ZC O ) , 碘化秘钾反应呈阳性 , H R 一M S
给出分子式为 C Z oH s oN O 。 , M W : 4 4 9 . 17 5 2 ( e a l e u l . 4 4 9 . z 7 7 o ) , m / 2 4 4 9 ( n’l + ) , 4 3 2 (M 十 -
1 7 ) 为基峰 , I R谱中无 C : 。一二 菇 生 物 碱 环 外于双键的特征吸收峰存在 , ’ H 一N M R谱 中 亦
无各5 . 0左右的 > C = C H : 质子的特征信号 , 乙3 . 2 2和乙3 . 2 7 ( 各 3H , 8 ) 有 2个甲氧基信号 , 提
示该化合物为 Cl 。型二枯生物碱 , 又质谱中M 十一 17 为基峰 , 说明该化 合 物 的 c l位为 经 基 取
代 , 氢谱中加 . 02 ( 3 H , 8 ) 表明存在一个一 O A c基 , 结合D E P T碳谱 、 氢谱和质谱 , 知该化
合物的示性式为 C l ` H : 3 ( N C Z H 。 ) ( o C H 3 ) : ( o H ) : ( o A e ) , 根据文献 , 其光谱数据与
已报道的 C l。一二菇生物碱 e o n d e lP h i n e一致〔 12 〕。 其化学结构式见 图 。
.
A d d r e s s
:
H a n Y i
n g
,
N a n j i
n g I n s t i t u t e o f M a t e r i a M e d i e a
,
N a n j i
n g
《 中草药 》 1 9 9 4年竿 25 卷第 12 期 · 6 1 9 ·
:
I、 八一, , 一众气二即万飞 、 ` ` 了 洲
O C H
_ I娜 `呀7 了丫 ’从尧洲 “ oc HHCz :, 护 卫1
圈 化合物 V 、 砚和 l 的化学结构式
化合物孤为 白色针状结晶 , m p 2 63 一 2“ ℃ ( M e : C O ) , 碘化镑钾反应为 阳性 , F A B -
M s测得m / 2 3 2 8 ( M 十 + z ) , I R 谱 v 釜登二e m 一 ` : 2 7 17 ( C 二 0 ) , 1 6 5 3 , 9 12 ( > C = c H , ) ,
`
H 一N M R 谱中亦可 观察到 C : 。一二菇生物碱的环外双键质子信号 5 4 . 9 。 , 4 . 7 0 ( 各 I H , S ) , 表
明该化合物为 e Z 。一二枯生物碱类 , 各4 . 2 0 ( ZH , d , J = g H z )为 C l l一日H 和 C , 3一 a H , 1 . 18 ( 3 H ,
S
) 为 C 4一C H 3信号 , ” e 一N M R谱中乙2 2 4 ( S ) 为 e : 位碳基信号 , 1 4 5 . 2 7 ( S ) , 2 0 5 . 2 1 ( t )
为 > C = C H : 碳信号 , 上述数据与文献报道的h et i s i n o n e化合物一致 〔 1 3〕 , 其化学结构式见图 。
化合物顶为无色力晶 , m p 2 3 9 ~ 2 41 ℃ ( M e : C O ) , A g N 0 3试剂反应产生 白色沉淀 , 灼
烧试验为绿色火焰 , 表明该分子中含有 c l一离子 。 碘化秘钾反应为阳性 , H R M s及 s cl 一M s给
出分子式 e Z : H 3 4 o Z N 十 e l一 , 分子量为 3 4 3 . 2 5 4 7 ( e a l e u l . 3 4 3 . 2 s Z o ) , m / z ( r e l . 肠 ) 3 4 4
( M
+ + z
,
20 0 )
,
3 4 3 ( M
+ , 2 4
.
2 )
,
3 2 6 ( M
+ 一 17 , 7 5 . 9 4 ) , ` 3 C 一 N M R谱中乙15 4 . 4 3
( 冬) , 1 1 0 . 7 ( t ) 为 a t i s i n e型 C : 。一二裕生物碱环外双键的特征信号 ( > C = C H : ) , ` H N M R
谱中乙5 . 5 3 ( IH , 8 ) 为 e l。位氢信号 ( 一 N + 二 e l。 一 H ) , 5 . 1 4 , 5 . 0 6 ( ZH , d , J = 2 . 4H z )
为 > C = C H Z质子 洁号 ; 4 . 0 2 ( ZH , b r . s ) , 4 . 0 5 , 3 . 9 5 ( 4H b r . m )分别为 C Z。 , 2 , , : 2亚甲
基氢信号 , 上述数据与文献报道的 i s o a t i s i n u m e h l o r id e一致 〔 l ` 〕, 其化学 结 构 式见 图 。
通过对从该植物中所分离鉴定的二裕生物碱结构类型的分析 , 发现该植物中以 at si ni e
型二菇生物碱为主 , a e o n i t i n e型次之 , V e a t e h i n e及 L y e o e t o n i n e型几无 。 根据植 物 化 学
分类学的观点〔 15 〕 , 我们认为将黄花乌头列入保山乌头系比列入短柄乌头系更合适 。
1 材料和仪器
熔点用 P H M K 79 / 2 2 12 型显微熔点测定仪测定 ( 温度计未校正 ) ; 比旋度用 p ol e x旋光
测定仪 , 紫外光谱测定用 S h im a d z u U V 一 2 6 0紫外分光光度计 , I R光谱用 N i e o l e t S SX C
( F T IR ) 红外光谱仪测定 , K B r压片 ; 质谱用 N i e o l e t F T M s一 2 0 0 0型质谱仪测定 , 核 磁
共振光谱 ( zD , ZD 一N M R ) 用 J EO L J N M 一G X 一 4 0 0型超导傅立叶变换核磁共振仪测定 , 化
学位移测定以 T M S为 内标 。 薄层及柱色谱用硅胶系青岛海洋化工厂生产 , 硅胶G 和 H ( 2 0 一
30 0 目及颗粒度为 10 一 40 协 ) , 显色剂用改 良碘化秘钾试剂 。
2 提取与分离
吉林产黄花乌头 ( 关白附 ) 地上及地下部分各 ks g , 磨粉 , 乙醇冷浸 , 减压浓缩 , 得浸
膏 , 浸膏以 l %稀盐酸酸化 , 过滤 , 用氨水调 pH g~ 1 0 , 用氯仿萃取 , 回收氯仿 , 得总 生 物
碱 , 拌样后上硅胶柱层析 , 以氯仿一甲醇梯度洗脱 , 分别分得 12 个结晶化合物 ( 地上 2个 , 地
下 10个 ) 。
石 结构鉴定
·
6 2 0
-
晶 I (d a u eo st e ro l ) :白色无定形粉末 , m p 2 9 5一 2 9 7℃ , I R 、 众宾e m 一 ` : 3 4 0 0 (O H ) ,
2 9 3 0 , 2 4 6 0 ( 一 C H
3
)
, 2 5 6 0 , x 3 7 9 , 10 7 0 , 5 0 0 ( > C 一 H )
。
晶 V ( e o n d e l p h i n e ) : 白色方晶或菊形簇晶 , m p 1 5 9一 16 0 C0 , E l一M S m / z (% ) :
4 3 2 ( M
+ 一 1 7 , 2 9 . 0 )
, 4 0 0 ( M
+ 一 4 9 , 1 5 . 0 ) , 5 8 ( 理6
.
5 ) , I R
v凳襄e m 一 ` : 3 4 5 0 ( o H ) ,
3 1 0 0 (O H )
,
2 9 1 0 , 2 5 2 0 , x 4 4 o , 13 6 0 ( 一 C H
3 ,
C H
:
)
,
2 7 3 0 , 1 2 2 0 , 10 5 0 , 1 0 6 0 , ’ H 一N M R ( s o oM -
H z
,
C D C I
,
) 乙 : 1 . 1 0 9 ( 3H , t , N 一C H Z C H 。 ) , 2 . 0 2 ( 3H , s , 一 O A e ) , 3 . 2 2 , 3 . 2 7 (各
3 H
, s , O C H
3
)
, 4
.
5 0 ( zH
, t , J = 4
.
SH z
,
C 一 H ) ;
’ 3
C 一N M R ( 1 o oM H z
,
C D C 1
3
)
乙 : 2 7 0 . 3 6 ( C Z = O ) , 7 9 . 0 2 7 ( C l, ) , 7 7
.
0 9 6 ( C
l `
)
, 7 4
.
7 2 9 ( C
:
)
, 8 2
.
0 3 7 ( C
, 。
)
,
7 2
.
1 0 9 ( C
l
)
, 6 3
.
7 4 5 ( C
l,
)
, 5 9
.
0 5 5 ( C
l。 `
)
, 5 6
.
5 3 7 ( C
l。
)
,
5 6
.
0 5 5 ( C
l 。 `
)
, 4 5
.
9 8 5
( C
l ,
)
, 4 5
.
5 6 5 ( N
一C H Z )
, 4 5
.
5 9 2 ( C
7
)
, 4 4
.
5 1 5 ( C
。
)
, 4 1
.
4 7 7 (C
S
)
, 4 3
.
3 5 9 ( C
: 。
)
,
4 2
.
6 1 7 ( C
, 。
)
, 3 7
.
2 9 0 ( C
4
)
, 3 6
.
6 6 7 ( C
, 。
)
, 2 9
.
0 9 8 ( C
:
)
, 2 9
.
6 5 7 ( C
3
)
, 2 6
.
7 2 0
( C
, :
)
, 2 5
.
0 4 9 ( C
。
)
, 2 1
.
2 7 9 ( q
,
O A e )
,
22
.
9 3 5 ( q
,
N C H Z C H
。
)
。
晶现 ( h e t i s i n o n e ) : 白色针状结晶 , m p 2 6 3一 2 6 5℃ ( M e : C o ) , 分子式为 C Z 。H : 。 -
N o
3 ,
I R v 奈乳 e m 一 ’ : 3 3 4 4 ( o H ) , 1 6 5 3 , 9 12 ( > e = e H : ) , 2 8 6 6 , 2 9 13 ( C H : ,
C H 3 )
,
1 7 1 7 , 12 1 6 , 1 2 8 0 ( R 一 C 0 0 ) , 1 0 8 0 ( 一 C 一 O ) ; M S m / z ( % ) : 3 2 7 ( M + ,
1 0 0 )
, 3 2 5 ( 2 5
.
2 )
, 3 2 0 ( 3 1
.
9 0 )
, 3 0 9 ( 2 4
.
9 0 )
, 2 5 2 ( 3 4
.
7 2 )
, 2 5 3 ( 2 8
.
6 3 )
,
12 6
( 3 5
.
5 4 )
, 5 5 ( 3 0
.
6 0 )
, 4 2 ( 3 2
.
4 5 )
,
3 7 ( 6 9
.
5 1 )
; ’ H 一N M R ( 4 0 0M H z
,
C D C I
。
) 乙 :
4
.
8 8 , 4 7 0 ( 各 I H , b r . s ) , 4 . 2 0 ( ZH , d , J = g H z ) , 3 . 3 2 ( I H , 8 ) , 3 . 3 5 , 2 . 7 4
( Z H
,
d
,
J = 2
.
SH z )
, 2
.
9 5 ( I H
, 8
)
, 2
.
7
,
2
.
2 ( ZH
,
d
,
J = 2
.
4H z )
, 2
.
4 ( Z H
,
s
)
, 2
.
3 5 ( I H
,
d
,
J 二 9
.
o H z )
, 2
.
0 ( I H
, S
)
,
1
.
7 ( ZH
,
m )
,
1
.
15 ( 3 H
, s ) ;
’ 3
C -
N M R ( 2 o oM H
z , C D C 1
3
) 乙: 2 ] 2 . 9 7 ( s , C Z ) , 1 4 5 . 2 0 ( s , C , 。 ) , 20 5 . 2 1 ( t , C l , )
( > C
= C H
:
)
, 7 5
.
5 2 ( d
,
C l: )
, 7 2
.
6 9 ( d
,
e l l )
,
7 0
.
4 1 ( d
,
C
: 。
)
, 6 5
.
2 5 ( d
,
C
。
)
,
6 4
.
3 7 ( t
,
C l。 )
, 6 0
.
4 9 ( d
,
C
。
)
, 5 5
.
4 2 (
s , C l
。
)
, 5 4
.
9 6 ( d
,
C
。
)
, 5 2
.
4 1 ( d
,
C ,
`
)
,
5 0
.
7 7 ( d
,
C l
:
)
, 4 9
.
7 4 ( t
,
C
。
)
, 4 5
.
5 4 ( t
,
C ; )
, 凌4 . 3 3 ( s , C 4 ) , l/ 2
.
3 9 (
s , C
S
)
,
3 6
·
1 4 ( t
,
C小 3 3 · 8 6 ( t , C l小 2 8 · 7 6 ( q , C l , ) 。晶顶 ( i s o a t i s i n u m e h l o r id e ) : 白色结晶性粉末 , m p 2 3 9一 2 4 1 ℃ ( M e : C O ) , 分子
式 C 2 2H 3 5N 0 2 · C I , I R v 篮乳 e m 一 ` : 3 3 4 0 , 3 2 7 4 ( O H ) , 2 9 3 3 , 2 5 6一, 14理9 ( C H Z , C H s ) ,
3 0 7 0 , 1 6 5 2 , 8 9 2 ( > C
= C H
:
)
,
16 9 0 , 12 2 6 , 20 7 4 ( R 一 e o o ) ; H R 一M s给出分 子 量
3 4 3
.
2 8 4 9 a m u ( e a l
e u l
.
3 4 3
.
2 s Z o )
,
m /
z
(
r e l
.
% )
: 3 4 4 ( M
+ + z
, 1 0 0 )
,
3 4 3 ( M
+ ,
2 4
.
2 0 )
,
3 2 6 ( M
+ + 1一 1 8 , 7 5 . 9 4 )
,
2 1 4 ( 4 2
.
2 1 )
,
1 0 1 ( 7
.
0 6 )
,
3 5 ( 5
.
16 ) ;
’
H -
N M R ( 4 0 0M H
z , C O C 1
3
) 乙: : 5 . 8 4 ( I H , s , 一N = C H ) , 5 . 0 了 ( IH , s , C 1 7一 e H ) ; 5 . 0 3
( I H
, s , C ,
7 一 z H ) , 4
.
1 9 ( ZH
,
b r
.
5 , e
: 。 一
H )
, 4
.
0 2 ( ZH
, b r
.
s
)
, 4
.
0 5 , 3
.
9 5了4H ,
b r
.
m )
,
3
.
6 0 ( ZH
,
d
,
J = g H z )
, 1
.
3 7 ( 3H
, S
)
; ’ “ e 一 N M R ( l o o M H z
,
C D C )
。
)
各: 1 8 5 . 0 6 ( d , C , 。 ) , 2 5 4 . 4 9 ( s , C I。 ) , 2 10
.
7 4 ( t
,
C 1
7
)
,
7 6
.
0 4 2 ( d
,
C l
。
)
, 6 4
.
1 2 6
( t
,
C
: 。
)
, 5 7
.
9 3 6 ( t
,
C : , )
,
5 5
.
9 4 ( t
,
C
2 2
)
, 4 9
.
6 8 (
s , C
4
)
, 4 5
.
9 9 6 ( d
,
C : )
,
4 1
.
5 3 (
s , C
,
)
, 3 9
.
9 5 4 ( t
,
C I )
,
3 7
.
5 2 7 ( d
,
C
。
)
, 3 7
.
2 2 (
s , C I
。
)
, 5 7
.
5 0 5 (
t ,
C
3
)
,
3 5
.
6 1 7 ( d
,
C ,
2
)
, 3 0
.
4 2 4 ( t
,
C
7
)
, 2 5
.
4 0 0 ( t
,
C l l )
, 2 6
.
6 9 6 ( t
,
C :
3
)
,
29
.
3 4 6
( t
,
e
:
)
, 一5 . 5 7 3 ( t , C 。 ) , 2 2
.
3 5 5 ( q
,
e , 。 )
。
( 下 转第 6 2 4页 )
《 中草药 》 1 9 9 4年第 25 卷第 12 期 . 6 2 1 .
蔓 荆 子 挥 发 油 的 分 析
中国药料大学 (南京 1 2 0 0 09 吴知行 巴图仑 杨尚军 周胜辉 周建明
蔓荆子犷 it e xt rif o l ia L .v a r. sio P I了 e￡f -
o la iC ha m
.为果实 , 在 《 神农 本草经 》 中列为上
品 , 能疏散风热 ,清头 目 , 用于治风热感冒 , 肝阳头
痛 , 眩晕 , 并可治偏头痛等疾病 。 药理试验证明对
某些病毒有抑制作 用 〔 1〕。 化学成分未见详细报道 。
本品有香气 , 行水蒸汽蒸馏得挥发油 , 采用 G C 及
G C 一M S 一D S系统对其作了分析 , 以 了解 宾组 成。
1 材料及仪器
蔓荆子购 自南京市中医院 ( 未炮钊 ) 。
仪器为G C 一 14 A ( 岛津 ) 及Z A B 一H S ( 英国
V G 公司倒置双聚焦高分辫质谱仪 ) 。
2 实验方法
2
.
1 挥发油的提取 : 用水蒸汽蒸馏法提取 蔓 荆子
挥发油 , 溶于乙醚 , 以无水N a : 5 0 `脱水 , 低温挥
去乙醚 , 得含少量乙醚的挥发油 。
2
.
2 挥发油的分析 : 用 O V 101 弹性石英毛细 管柱
( 25 m x o
.
Z m m ) 在G C 一M S系统上对挥 发 油 进
行分离和鉴定 。 载气为高纯氦气 , 柱前 压 1 2 2 . 5 8
k P a
, 进 样方式 : 分流进样 ( 分流比 10 : 1 ) , 进
样口温度25 吹 , 柱温 : 50 ℃ ( ml i 。 ) 2卫鱼 恤
, 。 八 卜 八 _ : _ 、 2℃ / m i n _16 0 ℃ ( Z m ni 犷 、 卫 竺兰少 ~ 25 。℃ , 质 谱 分 辨
1 0 0 0
, 离子源温度2 50 ℃ , 电离方式 E l , 电子能 量
7 0 e V
, 采用美国N B S数据库检索 。 用峰面积归 一
化法测定相对含量 。
3 结果与讨论
对 20 种成分 的 图 谱 进 行 检 索 并 与 标 准 图
谱〔 2 , 3〕对照 , 以能符合质谱裂解规律才 初 步 确定
参 考
其结构 , 所鉴定的化合物如下 : 2 , 6 , 6一三甲基一双
环 ( 3 . 1 . 1 〕 一2一 庚 烯 ( 10 . 2 0% ) , 4一 亚 甲基 一 1-
( 1
一甲墓乙基 ) 一双环 〔 3 . 1 . 0 〕 己烷 ( 2 . 6 0% ) ,
3
,
7一二甲基 一 1 , 6一辛二烯一 3一醇乙酸醋 ( 1 . 3 6% ) ,
1
,
3
,
3 一三甲基一 2一氧代双环〔2 . 2 . 2〕辛烷 ( 1 0 . 20 %
)
,
4一甲基一 1一 ( 1一甲基乙墓 ) 一 3一环己烯一 1一醇乙酸
醋 ( 0 . 4 9% ) , 6 一壬炔酸甲醋 ( 0 . 5昭 ) , 4一甲基一 1 -
( 1一甲基乙基 ) 一 3一环己烯一 1一醇 ( 1 . 6 8% ) , a , a ,
4一三甲基一 3一环己烯一 1一甲醇 ( 0 . 82 % ) , 1一甲氧基-
4
一
( 1一丙烯基 ) 一苯 ( 0 . 3 9% ) , 1 , 7 , 7一三甲基一双
环 〔 2 . 2 . 1 〕 一庚烷一2一醇乙酸醋 ( 0 . 1 5% ) , a , a ,
4一三甲基一 3一环己烯一 1一甲醇乙酸醋 ( 6 . 1 4% ) , 4A R
一 ( 4 A a
,
7 a
,
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基一 8一 ( 2 , 6 , 6一三甲基一 1一环己烯基一 l 一 ) 一5一辛烯一2 -
酮 ( 1 . 0 0% ) , s 一 ( E , z , E , E ) 一 3 , 7 , 1 1一三甲基
一 1 4一 ( 1
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( 1
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1 3日一甲基一 1 3一乙烯基一罗汉松一 7一烯一 3 -
酮 ( 2 . 6 `% ) , 3 5 一 ( 3 a , 4 A a , 6 A日 , l oA a ,
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式 ) 一 z , 1 , 4 R 一三甲基 一7 一 ( 1一甲基乙基 ) 一 z , 2 ,
3
, 峨, 4 A , 9 , 1 0 , l o A 一八氢化菲 ( 8 . 5 2肠 ) 。
文 献吏枣药全险《 中草药学》 编 写组 。 中草药学 .卜册 . 肉 乐 : 口一 办料伎出版社 , 1 9 8 0 . 9t 4
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, 1 9 7 8
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, 1 9 7 4
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植物 志编委 . 中国该物志 . 北京 : 科
1 9 7 9
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巾草 药 , 1 9 8 7 , 18 ( 1 0 ) : 2 3
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中国药科大学学报 , 1 9 5 5 , 29 ( 3 ) : 2 3 5第五 届国际中草 药研究工〕论 会 论文
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, 2 8 ( 2 )
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P l a n t a M e d
, 1 9 6 5
,
1 3 : 2 0 0
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,
1 9 6 8
, 4 6
:
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, 1 9 6 8
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