全 文 ：苦瓜抗生育活性成分的化学研究 ( l)
贵阳医学院天然药物化学教研室 ( 5 5 00 0 4 ) 常风岗 . 李建梅
摘要 运 用 D E A E一纤维 素 柱 层 析和超速离心技术 , 从黔产 葫芦科 植 物 苦 瓜 M 。 ,on : d i c 。
。 h a : a o t ia L
. 果实的压榨汁中 ,分得一植物蛋白质 , 经化学和凝胶电泳鉴定 , 其分子量为 34 0 0 0 ,
等电 点 为 p H S . 4 , 由17 种氨基酸组成 , N 一末端氨基酸为亮氨酸 。 动物实验结果表明 , 该蛋白质
能抑制雄鼠精子发育 , 具有显著的抗生育活性 , 有效率达 8 写以上 。
关键词 苦瓜 苦瓜蛋 白 抗生育活性
苦瓜 M 。 川 or d玄c a hc ar an 月 a L . 为葫芦科苦瓜属植物 , 性味苦寒 , 具有清热解凉 , 滋
养强壮 , 降低血糖等功效〔 1 〕。 据贵阳医学院组织胚胎教研室通过动物实验证实 , 鲜苦瓜汁具
有较强抗生育活性 〔 2〕 。 为寻找非激素类男性抗生育药物 , 我们从黔产鲜苦瓜果实 的 压 榨 汁
中 , 运用 D E A E 一纤维素柱层析和超速离心技术 分离 得到一个分 子量为 34 0 0 的均一植物蛋
白质 , 收率约为 0 . 0 5% 。 该蛋白成分经 P C , U V , 琼脂平板电泳 , 氨基酸分析和聚丙烯 酞
胺凝胶 电泳 ( 等 电聚焦和 SD S一 P A G E ) 鉴定 , 为单一多肤链的碱性蛋白质 , 等 电 点 为 p H
8
.
4 , 由 1 7种氨基酸组成 , 其 N 一末端氨基酸以D a sn yl 法测定为亮氨酸 。 动物实验结果表明 ,
该蛋白成分具有抗精子正常发育的作用 , 能使雄鼠肇丸缩小 , 曲细精管生精上皮细胞受损 ,
细胞内R N A含量减少 , 实验组受孕率 、 产仔率与对照组比较有显著差异 (尸 < 。 . 0 1 ) 〔 3 , ` 〕。
1 仪器和试剂
超速离心用 P r e sP p i n 一 75 超速离心机 ; 氨基酸测定用 8 3 5 一 5 0型氨基酸白动 分析 仪 ( 日
立 ) ; 电泳鉴定用 D Y Y 一 1 1 型 电泳仪 ( 北京六一仪器厂 ) , U V 测定用 7 51 G 分光光 度计 和
H D 一 7 6一 6核 次蛋自俭沉仪 ( _卜分 ) ; 旋光测定用W Z z 一 1型 自动指示旋光仪 ( 上海 光学 仪器
厂 ) , 荧走检测 别36 5。入紫外分析仪 (上海科艺光学仪器厂 ) ; 冷冻干 燥 用 L z G 一 l 型 冻 干
机 , D E A E一 C e l l u l o s e ( W h a t m a n产品 ) 、 S e P h a d e x G 7 5 ( p h a r m a e i a产品 ) 、 丙 烯 酞
胺 、 甲叉双丙烯酞胺和两性电解质 ( a m p h io n e ) 等 均为上海化学试剂采购供应站分 装 ; 聚
酞胺薄膜为浙江黄岩化学试验厂产品 ;层析用滤纸为杭州新华造纸厂产品 , 标准蛋 白 为 5 19 -
m a产品 ; 共余试药和试剂均为分析纯或化学纯 。 苦瓜购自贵阳市蔬菜公司 ,经本院生药教研
室赛明兰副教授鉴定 。
2 提取和分离
鲜苦瓜洗净 、 去籽并粉碎后 , 经压榨机压榨得绿色原汁 , 于 2一 5℃静置 2 4 h , 滤过 , 滤液
于 5℃下缓缓加入 1倍量乙醇 , 充分搅拌后置冰箱过夜。 低温离心 ( 4℃ ) , _ i _清液同法加入乙
醇再 进行 2次分级沉淀 , 乙醉加入量分别为原汁的 0 . 8倍和。 . 5倍 。 收集第 3次离心后 的 沉 淀
物 , 用适量水溶解置冻干机中 , 于 一 25 ℃冷冻过夜后 ,继续冷冻至 一 45 ℃ 并 减 压 至 真 空 度
0
.
13 3 k P a
, 4 8 h 后 取出得白色粉末状固体。 将此粉末用 p H 7 . 2的磷酸缓冲 滚 配 成 50 % 溶
液 , 上一预先用 o . o o lm o l / L p H 7 . 2的磷酸缓冲液平衡过夜的s e p h a d e x G 7 5柱 ( 4 、 6 o e m ) ,
以同一缓冲液洗脱 至流出液中荀三酮反应为阴性 。 收集洗脱液置透析袋内 , 一于2一 4℃ 狱:蒸馏
*
A d d r e s s
:
C h a n g F a n g g a n g
,
D e p a r t m e n t o f M e d i e i n a l C h e m i s t r y
,
G u i y a n g M e d i e a l
C o l l e g e
,
G u i y a n g
《 中草药 》 1 9 9 5年第 26 卷第 6 期
水透析至无 N a ` 和 P o ` 一 ’ 离子为止 ( 以焰色反应和硝酸银反应鉴定之 ) , 透析内液冷冻千燥
24 h后得白色晶形粉末 , 即苦瓜总蛋白 A 。
将 A 配成 1 %水溶液进行分级超速离心 , 第 1次离心用 5 0 o o o r/ m in 角头 ( T i ) , 真空度
0
.
1 3 3 3 k P a
, 离心速度 3 0 o o o r / m i n ( 5 0 0 0 0 X g ) , 样品液分装于 10支离心管中 ( 10 x 10 m l )
于 一 2℃离心 Zh 。 用定量吸管吸取上清液 , 分装于 10 支 s m l离心管中进行第 2次离心 , 用 7 2 0 0 0 r
/顽 n 角头 ( T i ) , 真空度 o . o 6 6 6 k P a , 离心速度 s 0 0 0 o r / m i n ( l s 0 0 0 o x g ) , 于 一 4℃离心
h3
, 收集沉淀用适量水溶 解 后 一 45 ℃冷 冻
自臼一ó曰几“tJ口吸n口叭舀,一.0
.02似.1
干燥 48 h , 得苦瓜蛋 白B 。
取 B o . Z g溶于 P H s . 7 o . o l m o l / L T r i s -
H C I缓 冲 液 5 m l中 , 上一预先用相同 缓 冲
液平衡 2 4 h 的D E A E 一 e e l l n l o s e 柱 ( 3 x
50 o m ) 进行柱层析 , 用核酸蛋 白 检 测 仪
( Z s o
n m ) 测定洗脱液蛋 白浓度 , 以 s m l /
15 m i n 一管进行洗脱和分部收集 , 洗脱条件
和层析结果见 图 1。 收集峰 2 洗脱液 , 用 蒸
馏水透析 24 h后于 一 45 ℃冷冻干燥 4h8 , 得
白色晶形粉末 92 m g ( 苦瓜蛋白 C ) , 得 率
约 0 . 0 0 5% 。
3 鉴定
碱娜彭创
10 0 20 0 3 0 0 4 0 0
洗脱液体积 V ( m l)
50 0 6 0 0
圈 1 苦瓜蛋白C 的D E AE一 C e l l u l o s e柱层
析圈奋
苦瓜蛋白 C 为 白色结晶性粉末 , 易溶于水 , 水溶液 p H 7 . 6 , 〔 a ) 扩+ o4 ( 。 , 0 . 68
H
:
O ) ; U V 入染黝 m 2 8 0 ; 荀三酮 , 双缩脉反应均为阳性 , P C鉴定为单一紫红色斑点 (图 2 ) 。
将苦瓜蛋 白进行琼脂平板电泳鉴定 , 琼脂平板用离子强度 。 . 0 5 , p H S . 6的硼酸盐缓冲液
配成 1 . 2%的琼脂 i留夜制板 , 各组分蛋 白用水配成 4%溶液点样 , 电泳结果见图 3 。 总蛋白 A呈
a
、
b
、 c 、 d 、 个区带 , c 得单一向正极泳动的区带 b 。
O
0 0 0心
。 0
.
吕 O
袭 口 口 二
、
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!皿套`一
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,
nUC以:
\ B C
图 2 苦瓜蛋白的 P C图谱
展开别 : a 一正丁醇 一乙酸 一 乙辞 一水 (4 , 1 , l , 2)
户衷 一冰乙竣 一水 ( 12 , 2 , 5)
「
: 。 . 5 % 币花 酗内酮溶液
图 3 苦瓜蛋白的琼脂电泳圈谱
电泳 电压 : 20 O V 电泳时间 : s h
固定液 : 2% 醋酸厂70 % E t O H
染色剂 : 氨 基黑 1 0 B
苦瓜蛋自的滚丙烯院胺 :油狡 ;绝泳 , 按文献 〔 5〕及 衷 l的 方法制备凝胶 井进行电泳 。 结 奥
( 图 4 ) 表明 , 苦瓜蛋自 C 呈单 ·区带 。
分子量测定 , 以十二烷丛硫酸钠一 :丙 烯 酞胺凝胶电泳 ( S D S一 P A G E ) 法测定苦 瓜 蛋
.
2 8 2
-
白的分 广 {)l 。 按 上法制侨凝胶 : 另取苦瓜蛋白 A 、 C和标准分 子J几蛋自 , 分另}{以 p H 了 . : 的磷
酸缓冲液配戈 10协g /件l的溶液 , 并各加入等量样品处理液 ( 1% S D s m l , 0 . 魂硫墓乙醉 、 m l ,
蔗糖 0 . 19 , 嗅酚兰 l m g , 加水至 z o m l ) , 刁几3 7 .c 放置 3 h后上样 。 l包泳电压 6 o V (起始电压 ) ,
下层胶 电压 10 V , 电流 3 0一 50 m A , 电泳时间 7 h ; 剥胶后 , 于 1 2 . 5% 的三氧醋酸中 固 定 30
m in
, 再 以 0 . 02 5 %考马斯亮兰 R 25 。染色 。 电泳结果见图 5 。
. 润自
婚曰曲
翻矜花允 匆续礴妥
. . . .
必 一 州七乙
口仙碑 .
八斑蓝鳍功
不 1 扣曰口
代醉食困
.一泌.!
图 4 苦瓜蛋白的聚丙始醉胺凝展电泳圈谱
电泳电压 : 2 0 V 每管电流 : 2一 4m A
电泳时间 : 3 h 指示剂: 澳酚兰
染色剂 : 0 . 02 5 %考马斯亮蓝 R 25 0的 10 % 三氯醋酸溶液
图 5 苦瓜蛋白 S D S一 P A G E谱
1一标准蛋 白: 牛血清蛋白 ( 6 6 0 0 0 ) 、 卵清蛋
白 “ 5 0 0 0 ) 、 日一乳球蛋白 ( 3 5 0 0 0 ) 、 天花粉蛋白
(2 4 0 0 0 ) 2
一苦呱蛋 白 C 3 一苦瓜蛋 白 A
样品液 : 1 ~ 3为苦瓜蛋白 A ~ C , 4一胰岛素标准品
以标 准蛋白质分子量的对数 ( lo g M w ) 和其相对迁移率 ( m R标 = 标准品迁移率 /指示剂
迁移率 ) 计算 , 得直线回归方程 : fo g M w = 5 . 46 一 1 . 6 0 1 3 m R , r = 一 0 . 9 9 8 2 。 将苦瓜蛋白C
的相 对迁移率代入方程计算 , 求出其分子量为 3 4 0 0。 。 由其电泳图谱中还可推断苦瓜蛋白 C为
单 一 多肤链结构〔“ 〕 。
等 电点测定 : 采用聚丙烯酞胺凝胶等 电聚焦电泳技术测定苦瓜蛋白 C 的等电点为 p H S . 4 。
分析条件见表 z : 工仪丙烯酸胺溶液 ( A e r 3 o g , B i s 19溶于 l o o m l H : o 巾 ) 3份 , 4 0% a m p -
h ol in e 溶液 ( p H 矛一 9 . 5 ) 。 . 3份 , 水 2 . 8份 , 甘油 1份 , 1%过硫酸铰 。 . : 份 , 0 . 1%苦瓜 蛋 白
C水溶液 l份 , T M E n o . o l份 , 混匀 , 装入玻璃管 r卜, 液柱高 x o c m , 柱面加 。 . s e m H 2 0 , 室
温静置聚合 s h 。 聚合好 的液柱装入 电泳槽中 , 上槽为正极 , 内装 。 . 2 % 流胶水济液 , 下 槽 为
负极 , 内装 0 . 4% 乙二胺水手熟夜。 电泳条件 : 电泳电压 2 0 V , 每份起 始 电 流 Zm A , 终 止
电流 0 . l m A , 电泳时间 Z h 。 聚焦结束后 , 取出液柱置固定液 ( 1 2 . 5% 三氯酷酸水溶液 l) },
浸泡 3 o m i n , 平衡 液 ( 3 2 m l冰醋酸 , l o o m l 9 5% 乙醇 , 2 6 8 m l 水 ) 漂洗 2次 , 以 0 . 0 2 5% 考
马斯亮蓝 R 2 5 o的 10 %三氧醋酸液染色 l h 。 以方格法计算苦瓜蛋白 C 的等 电点约为 p H S . 4 〔“ 〕。
N 一末端氨雄酸测定 : 二次苦瓜蛋白 C o . Z m g置试管中 , 加 l m l o . s m ol / L 的碳蛟 氢 钠 溶
液 ( 含 s m o l / L 脉 ) i容解 , 再加入 2 %二甲氨基蔡磺酞氯 ( D N S一 U ) 丙酮 液 1m l , 混 匀 ,
37 ℃放置 Z o h , 反应 液置透析袋 内于 4℃用蒸馏水透析脱盐后 , 冷冻千煤 即得 D N S一蛋 白 ,
将该蛋白置 Z m l安瓶中 , 加 5 . 下m ol / L H C I l m l , 抽真空业融封管口 , 于 105 ℃水解 2比 。
水解后减压抽干 , 残留物 加适盆水溶解 ( p H 2 . 3 ) , 乙酸 乙酷萃取 3次 , 合并 乙酸乙醋液 ,
减压浓缩至干后 , !月o . s m il 」醇溶解 , 行聚酞胺薄膜双向层析 , 层析条件及结果见图 6 。
经与文献报道 D N S一氨 比酸聚酞胺薄膜双向层析标准图谱〔 8 〕对照 , 初步推定苦 瓜 蛋 白
C 的 N 一末端氨基酸为亮氨酸 。 另取亮氨酸标准品制备 D N S一 L e u 后 , 单独点样及 与 上 述 样
品液混合点样 , 相 同条件下进行层析 , 所得 图谱与图 6一致 , 进一步给予证实 。
《 中草药 》 1 9 95 年第 26 卷第 6 期 。 2 8 3 ·
表 1 苦瓜蛋白聚丙烯酸胺凝胶电泳系统
. , . . . 一 , , . . 尸 r , , . . . . , . .旧. . , ,口 , , 内 ~ .片 , . . . , 巴~ . . . . , . . . , 、 . . , . . , . . , , . .尸 .户一 . . . . , . . . . . . . . , , , . . . . . . . . . . . . r贮 备 液 工作液混合 比 O D K s 一 L。比
J
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r 15 6
。
0 5 79
,
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1
.
1 7 9 水 至 1 0 0 , n l
A e r 1 9
.
G g
,
B i s o
. 遵g
水 至 1 0 0二 l
过硫酸按 0 . 5 9
水至 5 0 1
蔗枪 2 . 5 9
水至 1 0 m l
T M E D 2
.
s m l
水至 5 m l
澳酚兰 0 . 0 0 4 9
水至 。 . l m l
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。
1咒样品液
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0 5 79
, 城 {{5 }…1胶 哀0侧{。 . 2〕 夏:洲{。 0 。 0 3
d
\一几赢石蕊二厂
{巴
,
弓
1 电极缓冲液 ( 。 . 02 5 m ol / {
L ) 硼砂 3 0 。 5 1 2 9 , 硼酸
4
。 9 4 8 9
水至 1 0 0 0 m l
D N夕 N踢
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动
D N S ~ 0 1 1
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图 6 苦瓜蛋白 C N一末端的 D N S一 , a 异酞胺薄
膜恩析图谱
1 向一 1 . 5% 甲酸 1 同 一苯 一冰广竣 伪 : 1、
检测 : 紫外分 听仪 厂 3 6 5 n m 、下万 .一察荧光定位
表 2 苦瓜蛋白水解氮基酸 种类及含全
( m g / g )
名 称 含 景 称 含 虽
9182365J56
A cr
一丙烯酞胺 , B is 一甲叉双丙烯洗胺 , T ir s 一三羚甲
基氨基甲烷 , T M E D 一四甲基乙二胺 . 分离咬 · 浓缩胶 一样
品液 ( z : 0 . 2 : 0 . 0 3、 , P H S . g
氨共酸分析 : 精密称取苦瓜蛋白 C 7 m g ,
加 6m ol / L H C I于 1 17 ℃水解 24 h , 减压抽去
天冬氨酸
谷 氨 酸
甘 氨 酸
苏 氨 酸
丙 氨 酸
谷氨酞胺
丝 氨 酸
吮 氨 酸
撷 氨 酸
异亮氨酸
亮 氨 酸
蛋 氮 酸
组 氨 谈
酪 氨 酸
苯 丙氨酸
赖 氨 酸
精 氨 酸
4
。
7 2
5
。
0 3
4
。
0 6
f曰日ù砷L川仆飞
;
11月日l日刊
一了JI,J口U弓 .几ó勺丹6,曰,自ù匀口a,iQó1.hOō
.…心乙4,甘八。4ō匕óóO
6
。
5 9
` . , . ` 月` ` ` `翻 . . ` . 〕 ` , . . 曰 , 里 . . 思, . ` 曰
残酸 , 水解液稀释 5倍后 , 用氨基酸自动分析仪测定 , 测定结果见表 2 。 苦厂百白 C 由 17 种
氨基酸组户 。
致谢 : 中国科学院成都生物研究所代作氛基酸分析 ,贵州省药检所代测紫外光谱 ; 本院药
剂教研室代作 冷冻干燥 ; 原贵州省生物研究基地徐章雄副研完员给予指导并提供部分标准品 。
今 考 文 献
1 江苏新医学院 . 中药大辞典 .上册 .上海 : 上海科技 A ca d e m ic p r e s s, 1 9 7 9· :1 81
出版社 , 1 9 s 6 . z 2 a l 6 A l b e r t L . P r o t e i n s S t r u e t u r e a n d F u n ·
2 覃国芳 , 等 . 贵阳医学院学报 , 1 9 8 5 , 功 ( 2 ) : 12 1 c t i o n · N e w y o r k : p e r g a m o n p r e s s ,
3 覃国芳 , 等 . 贵阳医学院学报 , 1 9 85 , 1 0 ( 3 ) : 1 6 7 1 9 8 0 . 6 4
4 G u o f o n g Q
, e t a l
.
I n t s y m p
o s i u m o n 7 中国科学院上海药物研究听 , 中草 药有效戍分提
A d v a n e e s i n f e r t i l i t y R e g u l a t i o n R e s e
一 取 与分离 .第 二版 . 仁海 : 二海双枝 查(: 羚泛社 , 1 9 8 3 .
a r e l l
。
1 9 8 9
。
1 3 2 1 8 9
5 T a k a c s B
.
I n l 丈又’ m u n o l o g i e a l m e t h o d s . s 蔡武城 , 等 . 生物物贡常 周化学 分龙}子法 , :化京 : 科
( e d
.
b y L e f k o v i t s l
, e t a l )
,
N e w Y o r k : 学 出版社 , 1 9 8 2 . 1 0 4
灯「 即 只一 ] 2一别 }交稿 )
上海市清华科技函授学院 中医函授院招生
经上海教育局批谁面向全国招生 , 免试入学 , 学制 2 年 , 选用全国高等中医院校函授教材 , 确保大专
水平 。 各科均由专家教授亲 自执教 , 精心辅导并负责解答学员提出的疑难问题 , 与全国高等教育中医专 业
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·
2 8 4
.
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C o n s t i t u e n t s o f B a ! s a m P e a r (M o , o r d i
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A p r o t e i n w a s i s o l l t e d b y D E A E一 。 e l l u l o s e C h r o m a t o g r a p h y a n d u l t r a e e n t r i f u g e f r o m
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X i a o P e i g e n
T e n c o n s t i t u e n t s l : a v e b : ; n i s o l a t e d f r o m t h e r h i z o m e s o f C `爪 i c f f o g a f o e t i d a L 二 B a s e d
o n s P o c t r a l e v i d e n c e a n d b y d i r e e 屯 e o 位 P a r i s o n w i t h a u t h e n t i c s a m P l e s , t h e y w e r e i d e n r i f i e d
a s i s o f e r u l i c a e i d ( I )
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, c i也 i f u g i n ( W ) ,
c im i f u g i n g l u c o s i d e ( V )
, 6
一
i s o i n o s i n e ( VI )
, e i tn i d
a h u r i n e ( 姐 ) , c i m i d a h u r i n i n e (植 ) , D 一 g l u e o s e
( lX )
a n d s u e r o s e ( X )
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( o r l g i n a l a r t i e l e o n P a g e 2 8 8 )
D e t 。 : ,: 1 ) n a 全; o n o f t h e T r a c e E l e m e n t :
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《 中草药 》 1 9 9 5年第 26 卷第 6 期 二 3 3 3 ·