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五味子科植物的木脂素类成分及生物活性与国内资源



全 文 :一九九一年三月 《天然产物研究与开发》 V o l . 3 N o .
五味子科植物的木脂素类成分及
生物活性与国内资源
宋万志
(中国医学科学院药物研究所 北京 工。。。 5。 )
摘 要 五味子料 (S 。 hi “ ” rd “ 。 e ae ) 是一类重要的药用植物 . 本文简述从国产的 21神
五味子植物中分离出近 07个木脂素成分 , 并着重介绍木脂素成分降低谷丙转氨酶的研究结果
以及其池主要活件 · 并对国内五味子科植物的分布和资源利用作了介绍 ·
关键词 五味子科 , 资源植物 , 木脂素成份 , 药理作用
五味子科仅有五味子属 ( S c h f : “ n ~
刁r a )和南五味子属 ( K a d s u r a ) , `它们的
许多种类在全国各地民间 `应 用 [ `味 70 年
代我国临床大夫发现用五味子粉末制成的
蜜丸 , 治疗肝炎病人有较好的疗效 , 尤以
降低肝炎病人的谷丙转氨酶 . ( S G P T )有显
著作用 , 总有效 率 为 84 一 9 7 . 9% 汇“ ] 。 颇
受医药学者的重视 , 因而研究较多 , 积累
了较多的植物 、 化学租药理研究资料 。 因
此有必要作一总结 , 以利于对五味子科植
物的研究和寻找更有效的药物提供线索 。
,
· 五味子科植物的分布 ·资拜利用情况
.五味子科植物全世界约有 50 种 , 我国
近 30 种 山 。 药用植物约 21 种 (包括变种及
变型 ) 。 除宁夏 、 青海 、 新疆等省区外 ,
全国均有分布 , 大约有 1 / 2的种集 中 分布
于四川 、 云南 两省 。 华中五 味 子 分 布最
广 , 达 12 个省区 , 其次为五味子 、 翼梗五
味子 、 长梗南五味子和冷饭团等分布也较
广 。 现将本科药用植物 、 分布及资源利吊
情况列于表 1 。
2
. 五味子科的木脂素成分
6 0年代 , 苏联学者 K o e h e t k o v t ` l 等
首先从五味子中分离出 5 个 化台物 , 命名
为五味子 素 ( s e h i s a n d r i n ) 、 五味 子 甲
素 ( d e o x y s c h i s a n d r i n ) 、 丫一 五 味 子 素
仃 一 s e h i s a n d r i s ) 、 伪五味子素 ( P e : u d o -
Y一 s e h i s a n d r i n ) 和五味子醇 ( s e h 主s a n d -
r ol )
。 日本学者 I k e y a , T a g u e h i等 I” 一 2 “ l
对五味子 化学研究甚多 , 但 药 理 研 究较
少 。 功年代 , 我国陈延铺等 [“ “ 一 2 “ l 从五
味子 中分离出 7 种木脂素成分 : 五味子甲
素 、 乙素 仃 一 s e h i s a n d r i n ) 、 丙素 ( w u -
w e i z i s u C )
、 醇 甲 ( w u w e i z i e h u n A ) 、
醇 乙 ( W u w e i z i e h u n B ) 、 醇 甲 ( w u w e i z i
e : t e r A )和脂乙 ( w u w e i z i e s t e r B ) 。 包
天桐等 [ “ 。 一 2 “ l 。 发现这些木脂素成分均
有不 同程度的降 S G P T 作用 。 自从发现五
味子具有保肝降酶之后 , 国内外 已对 13 种
五味子科植物进行了化学研究 : 五味子属
植物有五味子 、 华中五 味 子 、 红 花 五味
子 、 翼梗五味子 、 毛叶五味子及湖北五味
收稿 日 期 : 1 9 9 0年 7 月 3 日
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1991. 01. 014
V o l

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子及湖北产的 1种五味 子 (作 者 未 给学
名) 共 8种 , . 南五味子属值物有长梗南五
昧子 、 . 冷饭团 、 内南五味子 及湖北产的 1
种南五味子 (峥未衅名_ ) 一和 日本产的 日本南五叫诃立 ( g o j s u 为。 j a P o 。 `。 a n 曦n -
ne l乡。 从上述五味子科截物中分离毋约7介
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个木脂素成分。 五味子科
分 , 根据其结梅 , 可分成卿5 类的水脂素成; . ( 1 ) 联苯
环辛烯木脂素 ( d i b比 z o c对二 l o o c举a 由。秘
魂 an n) ; (2) 苯基卫习氢茶酮椰蔑索多-
, r y i 一 t e柱 a l o n e 11名n a n ) ; ( 3 ) 2芬斗二苯
甲基丁烷木脂素 ( 2 , 3一 d一b e n 名 y b u t a en
l i g n a n ) ; ( 4 ) 四氢峡喃木脂素 ( t e t r a -
上y t o f u r a n l i g n a n ) , ( 5 ) · 苯骄吠 喃螺环
木脂素 ( s p i r o b` n z o f u : a n o i d l sg n a n ) ,
现将各类木脂素成分和结丙及物理常数列
于 下表 2 及图 1 。
3
.五味子科植物中未脂密的降 sO P T
作用 ·
包天桐 〔 2 。 一 2 3 ’ “ ` l刘耕陶 〔“ 。 1等用
四氯化碳 、 硫代乙酞胺和 乙炔雌二醇环戊
醚弓I起小鼠委损伤为模型 , , 发现五味子的
醇提物和从五味子中分离出的上述五味子
甲素 、 乙素 、 丙素 、 醇甲 、 醇乙 、 醋甲和
醋 乙均有不向程象的降低因化学物质引起的 s 。 护 T 升高作角。 H , k ,如等 . `“ ` ; 对五味
子中 2 种木脂素拼口日本南善味子中 , 种木
脂素用四氯化碳和半乳糖膝弘起动 物的
s G P T 升高 , 结果表明多种木脂素成分有
明显的降 S G P T 作用 。 一 继五味子 研 究 之
后 ,我国又研究了华中五味子 st0 “ ` , “ ] 、
红花五味子 “ 2一 “ 伙 翼梗五味子 ` ” 一 “ J 、
毛叶五味子 沙 “ , 、 长梗 南 五味 子 和冷饭
团 a[ 灿 等植物中的 木脂素降璐PT 活性 ,
也发现多种木脂 素一有降 s O P T 作用 (见
表 3 ) 。
4
. 五味子科植物中木脂素的其它药理 J
作用
刘耕陶等 3[ 2 一 3 ? , 对五味子及其中 7
种木脂素和从红花五味子中分离出的五味
子醚丈s c ih : a汕 en ol )对动物的肝脏生化药
理进行了深入研究 , 取得突破性的进展 。
l % 8年这方面的研究概祝已有综述 〔 , “ ’ 。
主要药理作用有抗肝损伤 、 诱导肝微粒体
药酶户一 4 5 0, 改变化学致癌剂 , 如苯并苗
的代谢图象及代谢物与 D N A 相结合的 图
象 , 以及增强肝脏解毒功能 , 对活性氧自
由基损伤的拮抗作用 , 促进蛋 白质生物合
成和塘原生成等的药理作 用 等 。 钮 心 鼓
等 t’ 7 一 ` “ ` 发现五味子醇提物及五味子醇
且甲对中枢神经系统不但有安定作用 , 而
还有抗惊厥作用 。 日本学者 L毛 . ’ 报道醇乙
及五味子素也有中枢抑制 、 松弛平滑肌 、
减低心率 、 利胆及抑制 胃液分泌等多方面
的药理活性 。 、 从翼梗五味子果 实 中 分 离
得到的五脂素 A : , A : (份 lu 绍 an n A , ,
A : 及表五脂素 A , ( e p zw u l i g n a n A : )
和表恩施 辛 ( e p i e n . c h i c i n 。 ) , 从 中 华
五味子根 茎 中 得 到 的 四 氢茶酮木脂 素
(
e p i s a h i s a n d r o n e ) 等 5 个化 合 物 , 均
属于苯基四氢茶酮木脂素 , 体 外 抗 癌 试
验 , 均有不同程度的抑制 白血病 p 一 38 8 活
性 I ` ’ J 。
结语
五味子在我国应用 已 有 2 0 0 0多 年 历
史 , 在临床上得到较广泛的应用 。 对肝脏
和神经药理的研究结果 , 不仅对认识五味
子现在用于慢性肝 炎的治疗 , 以及对中药
五味子作为滋补性壮药提供了药理理论根
据 。
从五味子科植物中分离出的木脂熟
具有保肝降砌舌性的大多数为联苯环辛烯
Vol N o
.
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2 2
.
s e h i s a n t h e r i n D
2 3
.
s e li i s a n t h e r i n C
2 4
。 s e h i s a n t h e r i n E
2 5
.
a n g e l o y l一 g o m i s i n R
2 6
.
g o m i s i n D
2 7

g o m i s i n o
2 8
.
e h i亡a n i n e
2 9
.
s e h i s a n h e r i n
3 0
.
g o m i s i n Q
+

+
+
+
十 +
+

+ 十

+
+
+
+ +


+ +
+
〔3 5〕〔5 1〕
〔 3 6〕
〔3 5〕〔4 3〕〔4 4 〕
〔4 6〕
〔4 3〕
〔3 6〕
〔5 1〕
〔2 6一 2 8〕
〔3 6〕
〔2 6一 2 5〕〔 5 1〕
〔2 6一 2 8〕
〔5 1〕
〔3 6〕
〔 3 6〕〔4 3〕
〔2 6一 2 5〕〔5 2〕
〔5 1〕
〔5 1〕
〔5 1〕
〔 2 6一 2 5〕〔 5 2〕
〔2 9一 2 8 〕〔5 1〕
〔5 1〕
〔5 1〕
〔3 5〕〔5 2〕
〔3 5〕〔5 5〕
〔 3 5〕〔s x 〕
〔5 1〕
〔5 1〕
〔5 1〕
〔6 5 〕
〔4 5 〕
〔 5 1〕
+十
+
注 : 一示 无降S G P T 作用 : + 示 降 S G P T 作用 ; 十 + 示作用较强
V o1
.
3 N o
.
z
类木脂素 。
五味子含有甲素 、 乙素 、 丙素 , 红花
五味子含有丙素和五味子酚 、 _毛叶五味子
含有甲素 、 五味子酚 , 这些成分均有抗氧
自由基 ( · o H ) 及 H : 0 : 对膜质的过氧化
作用 , 研究这几种五味子 中的木脂素在人
体的抗衰老功效 , 也是值得探讨的课题 。
据最近报导 [“ 7 一 ” “ j , 又发 现 南五味
子属植物异形 南五味子 、 长梗南五味子中
的新化合物 n e o k a d s u r a n i c a c i d A ,
s e e o 一 n e o k a d s u r a n i e a e i d A , n e o k a d -
s u r a n i C a e i d B , C , 均有抑制胆固醇生
物合成的活性 , 因此应重视五味子科植物
的其他成分的研究 , 有可能开发出新的天
然活性药物 。
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〔 6 6〕 L i L 一 N e立 a l . P I 。 M七d . l g名9-
5 5 : 3 0 0
.
80 V o 1
.
3N o
.
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3 0 o f t h e m a r e d i s t r i b u t e d i n C h i n a
.
A t l e a s t 2 0 s P e e i e s h a s b e e n w i d e l y
u s e d a s t r a d i t i o n a l e h i n e s亡 a n d f o l k d r u g s 。
S e v e n t y l i g n a n e o m P o u n d s w e r e i s o l a t e d f r o m t五e k e r n e l s o f t h e
f a m i l y S e h艺s a 伦 d r a e e a e . M a j o r i t y o f l i g n a n s l o w e r e l e v a t e d S G p T l e v e l s
a n d h e 1 P C N S d e P r e s s i o n a n d o t h 己r m i s e e l l a n e o u s a e t i v i t i e -
K e y w o r d s
P h a r m a e o l o g i e a l
5 e h `s a n d r a e e a e , R e s o u r e e s p l a n t , L i g n a n e o m p o u n d s ,
e f f e e t s