全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 31(4)：550— 553 2011年 7月
DOI：10．3969／j．issn．1000—3142．2011．04．025
金花茶花化学成分的研究
彭 晓，于大永，冯宝民，唐 玲，王永奇，史丽颖
(大连大学 药物研究所 ，大连 116622)
摘 要 ：采用反复硅胶柱色谱法、Sephadex LH一20柱色谱法 、ODS柱色谱法、反复重结晶等方法对金花茶花
的化学成分进行分离纯化，并通过理化常数测定和波谱分析等方法进行结构鉴定 。从金花茶花的乙醇提取物
中分离得到 13个化合物 ，分别鉴定为：槲皮素 (1)、槲皮素一7一()_ D一葡萄糖苷 (2)、槲 皮素一3一()L I)-葡萄糖苷
(3)、芦丁(4)、牡荆素(5)、山奈 酚(6)、山奈 酚一3一。伊D一葡萄糖苷 (7)、羽扇豆醇(8)、齐墩果酸 (9)、胡萝 卜苷
(10)、 谷 甾醇(11)、原儿茶酸(12)、香草醛(13)。除(1)、(6)、(9)外 ，其余化合物均首次从该植物中分离得到。
关键词：金花茶 ；化学成分；结构鉴定
中图分类号 ：Q946 文献标识码：A 文章编号：lOOO一3142(2011)04—0550—04
⋯ l ‘·· - 一 0 m Chem ica C0nStituents [1om the t 10WerS
0f Camellia chrysantha
PENG Xiao，YU Da-Yong，FENG Bao-M in，T NG Ling，
Ⅵ NG Yong-Qi，SHI Li-Ying
(Institute of Materia Medica，Dalian University，Dalian 116622，China)
Abstract：The compounds were isolated from the flowers of Camellia chrysantha by chromatographY on silica gel col—
umn，Sephadex LH一20 COIuITLrl，ODS column and recrystallization，the structures were determined on the basis of
physicochemical evidence and ectroscopic analysis．Thirteen compounds were obtained and identified as quercetin(1)，
quercetin-7一Of-D-glucopyranoside(2)，quercetin-3一Of-D-glucopyranoside(3)，rutin(4)，vitexin(5)，kaempfeml(6)，
kaempfeml-3一Of-D-glucopyranoside(7)，lupeol(8)，oleanolic acid(9)，daucosteml(1O)，sitosterol(11)，pmtocatechuicac—
id(12)and vanillin(13)．Thirteen compounds，except(1)，(6)and(9)were obtained from the title plant for the first time．
Key WOnlS：Ca mellia chrysantha；Chemical Constituents；structure identification
金 花 茶 (Camellia chrysantha)系 山 茶 科
(Theaceae)山 茶 属 (Camellia)金 花 茶 组 (sect．
Chrysantha)植物 ，主要分布于广西邕宁县(梁盛业 ，
2007)，有“大熊猫”和“茶族皇后”的美誉，是广西极
具开发价值的特色资源植物。金花茶不仅有较高的
观赏价值，而且具有一定的药用价值和营养价值 ，是
传统的壮族民间用药。金花茶味微苦 、涩、平 。主治
清热解毒 、利尿消肿 ，茶叶主要用于咽喉炎 、痢疾 、肾
炎 、水肿 、尿路感染 、黄疸性肝炎 、肝硬化腹水、高血
压、预防肿瘤等；花主要用于便血、月经不调 (国家中
医药管理局《中华本草》编委会，1999；广西壮族自治
区卫生厅 ，1996)。近年来 ，市场上也出现了一系列
的金花茶保健饮 品，对其饮 料工艺 的研究逐渐成了
新的研究热点 。早期金花茶研究主要集中在对金花
茶植物形态学、植物分类学等方面；而近年来对金花
茶活性及功能因子的研究表明，金花茶具有抗氧化、
降血脂、抗肝癌前病变等活性(李翠云等，2007；唐小
岚等 ，2007)，另外金花茶 叶水提物化学成分及挥发
收稿 日期 ：2010—12—13 修回日期：2010—03—29
基金项目：国家自然科学基金(81OO1621)[supported by National Natural Science Foundation of China(81001621)]
作者简介：彭晓(1986一)，女 ，湖南衡阳人，硕士研究生，主要从事天然产物的开发与研究工作。
通讯作：~(Author for correspondence，E—mail：jlshiliying@yahoo．eom gxshi@njnu．edu．cn)
4期 彭晓等：金花茶花化学成分的研究 551
性成分 已有报道(陈全斌等，2005；黄永林等，2OO9)。
而尚未有对金花茶花化学成分 的研究 ，为了阐明该
植物化学成分 ，为研究活性提供物质基础 ，同时为该
植物的资源利用提供依据 ，本文报道了对金花茶花
化学成分的研究 。
1 仪器 与材料
XT4A显微熔点测定仪(温度未校正 ，上海荆和
分析仪器有限公 司)，BrukerAM一500核磁共振波谱
仪 (瑞 士 布 鲁 克 公 司，TMS内标 )，LAB0R0一
TA4000旋转蒸发仪 (德 国海道 夫公 司)，P3OO2RS
旋光仪(德国 A．KRUSS．0PTR0NIC公司)。
薄层色谱 及柱 色谱 硅胶 (青 岛海洋 化 工厂 )，
Sephadex LH一20型葡聚糖凝胶 (美 国 GE公司)，反
相硅胶(Et本 YMC公 司)，RP-18 F254薄层层析板
(德国 Merck公司)，95 o．4乙醇(工业级，大连)，其他
试剂(分析纯，市售)。
金花茶花采集于广西南 宁，由广西林业科学研
究院高级工程师梁盛业鉴定 为金花茶 ，标本保存在
大连大学药物研究所标本室(标本号 ：0810171)。
2 提取和分离
金花茶干燥花 3 kg，粉碎 ，用三倍量 的 95 工
业乙醇加热回流提取 3次 ，每次 2 h，过滤后减压浓
缩，得醇提物 588 g。醇提物(500 g)用 1 500 mL热
水混悬后用二倍量的 乙酸乙酯反 复萃取 ，回收溶剂
后 ，得乙酸 乙酯部分(110 g)和水层部分(478 g)。
硅胶柱(200～300目，1 500 g)湿法装柱 ，将 乙
酸乙酯部分(75 g)硅胶拌样，干法上样，以氯仿一甲
醇系统(1oo：1-,-5：1)梯度洗脱 ，每份 500 mL。收
集到的各流分经硅胶薄层板检识后合并 ，合并得 到
7个部分 。
第 1部分(0．6647 g)经硅胶柱色谱分离，以氯
仿一甲醇(10：1)洗脱 ，TLC检识 ，合并相 同组分 ，得
到两个组分。Fr．工(2O mg)经反相制备薄层层析
以甲醇一乙腈一水(2：2：3)体系展开，得 到化合物 1
(13 mg)；Fr．1I(55 mg)经 葡 聚糖凝 胶 Sephadex
LH一20柱层析以甲醇洗脱 ，得到化合物 2(23 mg)、3
(12 mg)。第 2部分(4．2487 g)经葡聚糖凝胶 Seph—
adex LH～20柱层析以甲醇洗脱 ，TLC检识 ，合并相
同组分 。用 甲醇 反 复 重 结 晶，得 到 化 合 物 4(18
mg)、5(9 mg)。第 3部分 (2．0455 g)，经硅胶柱色
谱分 离 ，以氯 仿一甲醇 (15：1)洗 脱 ，洗 脱 部 分经
Sephadex LH一20柱层析以甲醇洗脱 ，再用甲醇重结
晶 ，得到化 合 物 6(5 mg)、7(7 mg)。第 4部 分
(O．9885 g)用氯仿 溶解后 ，滤去不溶物 ，静置 ，进行
重结 晶，得到化合 物 8(10 mg)。第 5部分 (1．002
g)经硅胶柱色谱分离 ，以氯仿一甲醇 (20：1)洗脱 ，得
到化合物 9(7 rag)、10(5 mg)；第 6部分(1．2244 g)
经硅胶柱色谱分离，以氯仿一甲醇(30：1)洗脱，得到
化合物 11(38 mg)。第 7部分 (0．7884 g)经硅胶柱
色谱分离，以氯仿一甲醇(15：1)洗脱，得到化合物
12(17 mg)、13(8 rag)。
3 结构鉴定
化合物 l 黄色粉末 ，盐酸镁粉反应显阳性 ，三
氯化铝反应呈黄绿色荧光 ，示为黄酮化合物。经与
对照品槲皮素共薄层，在 3种溶剂系统下 Rf值一
致，均为一个斑点，故鉴定其为槲皮素。
化合物 2 黄色粉末 ，盐酸镁粉反应显阳性 ，三
氯化铝反 应呈 黄绿 色荧 光，示 为黄 酮化 合物 。 H—
NM R(500 MHz，CD 0D)8：6．45(1H ，d，J一 2．0
HZ，H～6)，6．73(1H ，d，J 一 2．0 Hz，H一8)，7．75
(1H，d，J一 2．0 Hz，H一2 )，6．87(1H，d，J一 8．5
Hz，H一5 )，7．65(1H，dd，J一 2．0，8．5 Hz，H一6 )，
5．06(1H，d，J一7．2 Hz，糖端基氢信号)；”C—NMR
(125 M Hz，CD3OD) ：149．0(C～2)，137．6(C一3)，
177．5(C一4)，162．1(C一5)，100．2(C一6)，164．4(C一7)，
95．6(C一8)，157．7(c_9)，106．2(C 10)，121．9(C一
1 )，116．2(C一2 )，146．2(C一3 )，148．8(C一4 )，116．3
(C一5 )，124．0(C一6 )，101．7(C—l )，74．7(C一2 )，
77．9(C一3 )，71．3(C一4 )，78．3(C 5 )，62．5(C一
6 )。以上数据与张培芬等(2008)所报道的槲皮素一
7一()I D一葡萄糖苷谱图数据基本一致，故鉴定为槲
皮素一7一O-p-D一葡萄糖苷。
化合物 3 黄色粉末 ，盐酸镁粉反应显阳性 ，三
氯化铝反 应呈 黄绿 色荧 光，示 为 黄酮化 合物 。 H—
NM R(500 M HZ，CD。OD)8：6．21(1H ，d，J一 2．0
Hz，H～6)，6．39(1H ，d， 一 2．0 Hz，H一8)，7．71
(1H ，d，J一 2．2 Hz，H-2 )，6．86(1H ，d，J 一 8．5
HZ，H～5 )，7．59(1H ，dd，J一 2．2，8．5 Hz，H-6 )，
5．24(1H ，d，J一 7．6 Hz，H一1 )；¨ C—NMR (125
M Hz，CD OD) ：158．5(C一2)，135．7(C一3)，179．5
552 广 西 植 物 3l卷
(C-4)，163．1(C_5)，99．9(C-6)，166．1(C一7)，94．7
(C-8)，159．1(G 9)，105．7(C-10)，123．1(C一1 )，
116．0(C-2 )，145．9(C一3 )，149．9(C一4 )，1l7．6(c_
5 )，123．2(C-6 )，104．4(C_1”)，75．7(C一2 )，78．2
(C一3”)，71．3(C_4”)，78．4(C一5 )，62．6(C一6 )。
以上数据 与尹锋 等 (20O4)报道 的槲 皮素一3一()L D一
葡萄糖苷谱图数据基本一致 ，故鉴定为槲皮素一3一()I
D一葡萄糖苷。
化合物4 黄色粉末，盐酸镁粉反应显阳性，三
氯化铝反应呈黄绿色荧光，示为黄酮化合物。 H—
NMR(500 M Hz，CD3OD)6：6．19(1H，d，J一 2．0
Hz，H一6)，6．39(1H，d，J一 2．0 Hz，H一8)，7．51
(1H，d，J一2．5 Hz，H一2 )，6．80(1H，d，J一8．5 Hz，
H一5 )，7．65(1H ，dd，J一 2．5，8．5 Hz，H一6 )；5．10
(1H，d，J一7．6 Hz，glu—H～1)，4．52(1H，d，J一1．4
Hz，rha—H一1)；1．12(3H，d，J一 6．2 Hz，rha—H一
6)。 H—NMR数据与周志宏等(2000)所报道的芦丁
谱图数据对照基本一致，经与芦丁对照品共薄层，在
3种溶剂系统下 nf值一致 ，故鉴定为芦丁。
化合物 5 黄色粉末 ，盐酸镁粉反应显 阳性 ，三
氯化铝反 应呈黄 绿色 荧光 ，示为 黄酮化 合物。 H—
NM R(500 M Hz，DMSO—d6) ：6．88(1H ，8，H一3)，
6．27(1H，s，H一6)，6．93(2H，d，J一 8．5 Hz，H-3 ，
5 )，8．03(2H，d，J一8．5 Hz，H一2 ，6 )，13．16(1H，
s，5一OH)，10．79(1H ，s，7-0H )，10．33(1H ，s，4 r_
OH)，4．70(1H，d，J一9．9 Hz，糖端基氢信号)。¨D
NMR(125 M Hz，CD OD)8：164．0(C一2)，102．6(C一
3)，181．9(C一4)，l6O．6(C一5)，98．9(C一6)，l62．4(C一
7)，104．2(C一8)，155．8(C一9>，104．2(C一10)，121．8
(C一1 )，128．5(C一2 )，116．0(C一3 )，160．9(C-4 )，
116．0(C一5 )，128．5(C一6 )，73．9(C一1”)，71．4(C一
2”)，78．7(C_3”)，69．9(C一4”)，81．4(C一5 )，61．5
(C一6 )。以上数据与 Zhang等 (2009)所报道 的牡
荆素谱图数据基本一致，故鉴定为牡荆素。
化合物 6 黄色粉末 ，盐酸镁粉反应显阳性 ，三
氯化铝反应呈黄绿色荧光 ，示为黄酮类化合物。 H—
NMR(500 M Hz，CD。OD) ：6．10(1 H，d，J= 2．1
Hz，H一6)，6．27(1 H，d，J一 2．1 Hz，H一8)，7．95(2
H，dd，J一8．9 Hz，H一2 ，H一6 )，6．81(2 H，dd，J一
8．9 Hz，H一3 ，H-5 )。 H—NMR 数 据 与 贾 陆 等
(2009)所报道山奈酚谱图数据基本一致 ，经与对照
品山奈酚共薄层 ，在 3种溶剂系统下 Rf值一致 ，故
该化合物鉴定为山奈酚。
化合物 7 黄色粉末 ，mp 174—176℃。盐酸镁
粉反应显阳性 ，三氯化铝反应呈黄绿色荧光 ，示为黄
酮化合 物。 H—NMR(500 MHz，CD。0D)，艿：6．19
(1H，d，J一2．4 Hz，H-6)，6．41(1H，d，J一2．4 Hz，
H一8)，8．05(2H，d，J一 9．o Hz，H一2 ，H-6 )，6．85
(2H，d，J一9．o Hz，H一3 ，H一5 )，5．38(1H，d，J一
7．8 Hz，糖端 基氢 信号)。 C—NMR(125 MHz，
CDaOD) ：156．4(C一2)，133．2(C一3)，177．5(C一4)，
161．2(C一5)，98．8(C一6)，164．6(C-7)，93．7(C-8)，
156．3(C一9)，103．8(C一10)，120．9(c_1 )，131．0(C一
2 )，l15．1(C一3 )，16o．o(C一4 )，115．4(C-5 )，131．o
(C一6 )，102．6(C_1 )，74．4(C一2 )，77．6(C一3”)，
70．7(C一4”)，76．5(C一5 )，61．3(C-6”)。以上数据
与盖春燕等 (2010)所报道 山萘 酚一3—0 D一葡萄糖
苷谱图数据基本一致，故鉴定为山萘酚一3一 D一葡
萄糖苷。
化 合物 8 白色 针 状结 晶，mp 174—176℃。
Liebermann—Burchard反应 呈 阳性。 H—NMR(500
MHz，CDCl )8：3．19(1H，m，H一3)，4．68(1H，d，J
一 2．3 Hz，H一29)，4．54(1H，d，J一 2．3 Hz，H-29)，
0．76(3H ，s)，0．79(3H，s)，0．83(3H ，s)，0．95(3H ，
s)，0．97(3H ，8)。1．05(3H，s)，1．61(3H ，s)。13 C—
NMR(125 MHz，CDC13)6：38．6(C_1)，27．3(C一2)，
78．9(C一3)，38．8(C一4)，55．2(C_5)，18．2(C一6)，34．2
(C一7)，40．8(C一8)，50．4(C一9)，37．1(C—lO)，20．9(C-
11)，25．1(C一12)，38．o(C一13)，42．7(C_14)，27．4(C_
15)，35．5(C一16)，42．9((二_17)，48．2(C-18)，47．9(C-
l9)，15O．8(C一20)，l29．8(C-Z1)，39．9(C_22)，27．9
(C一23)，15．3(C一24)，16．0(C-25)，15．9(C-26)，14．5
(C_27)，17．9(C-28)，19．2(C-29)，109．2(C_30)。 以
上数据与邹济高等(2000)及魏建等(2008)报道的羽
扇豆醇谱图数据基本一致，与羽扇豆醇对照品共薄
层 ，3种展开体系下 Rf值一致 ，故确定该化合物为
羽扇豆醇 。
化合 物 9 白色粉末 ，mp> 300℃。Lieber-
mann—Burchard反 应 呈 阳 性 。 H—NMR(500 MHz，
Acetone—d6) ：0．77，0．82，0．93，0．98，0．97，0．98，
1．15(3H，s，一CH。)分别为 7个甲基信号 ，5．27(1H，
t，J一3．8 Hz)为烯烃氢信号，3．16为连氧碳上氢信
号，”C—NMR(125 MHz，Acetone—d6)，8：40．3(C-
1)，26．3(C_2)，78．7(C一3)，39．4(C一4)，46．9(C-5)，
l9．2(C一6)，28．7(C～7)，34．5(C一8)，46．8(C-9)，33．7
(C一10)，24．2(C一11)，123．1(C一12)，145．0(C一13)，
4期 彭晓等：金花茶花化学成分的研究 553
40．0(C-14)，28．1(C一15)，23．9(C一16)，42．3(C一17)，
37．9(C一18)，40．2(C-19)，28．5(C一20)，33．4(C一21)，
33．4(C一22)，48．6(C一23)，15．8(C一24)，16．3(C一25)，
17．7(C一26)，26．3(C一27)，178．9(C一28)，31．3(C一29)
23．8(c一30)。以上数据与王奇志等(2007)对照基本
一 致，与齐 墩果酸对照 品共薄层 ，3种展开体 系下
Rf值一致 ，故确定该化合物为齐墩果酸。
化合物 10 白色粉 末 ，mp>300。C。Lieber—
mann—Burchard反应及 Molish反应均显 阳性 ，提示
为甾体或三萜皂苷类化合物 。 H—NMR和 C—NMR
数据与张正付等(2004)所报道胡萝 b苷谱图数据对
照基本一致 ，经与对照品胡萝 卜苷共薄层 ，在 3种溶
剂系统下 Rf值一致 ，故鉴定为胡萝 卜苷 。
化合物 ll 白色 针 状 晶体 ，mp 144—145。C。
Liebermann—Burchard反应 显绿色 ，示有 甾类化 合
物特征。坞C～NMR数据与文献(康文艺等，2006；梁
荣感等 ，2009)所报道 的 8一谷 甾醇数 据对 照基 本一
致 ，经与对照品 j3一谷甾醇共薄层，在 3种溶剂系统下
Rf值一致 ，故鉴定为 G一谷甾醇 。
化合物 12 白色针状晶体 ， H—NMR(5O0 MHz，
CD OD)6：6．81(1H，d，J一8．0 Hz，H一5)；7．42(1H，
dd，J一 2．0，8．0 Hz，H一6)，7．45(1H ，d，J一 2．0 Hz，
H一2)。 C—NMR (125 M Hz，CD OD)， ：123．2(C一
1)，117．8(C一2)，146．0(C-3)，151．5(C一4)，115．7(C一
5)，123．9(C一6)，17O．2(一CooH)。 H—NMR 和 C—
NMR数据与张军民等 (2010)所报道的原儿茶酸谱
图数据基本一致 ；且与对照品原儿茶酸共薄层 ，在 3
种溶剂系统下 Rf值一致 。故鉴定为原儿茶酸。
化合物 13 白色针状 晶体 ，mp 79—82。C。 H—
NMR(500M Hz，CD。OD) ：3．91(3H ，s，一OCH3)，
7．43(1H，dd，J一2．0，8．0 Hz，H一6)，7．42(1H，d，J
=2．0 Hz，H一2)，6．91(1H，d，J一 8．0 Hz，H一5)，
9．75(1H ，s，一CHo)。 C—NMR(125 M Hz，CD3OD)
6：13O．7(C一1)，111．4(C一2)，149．7(C一3)，154．7(C一
4)，127．9(C一5)，13O．7 (C一6)，56．4 (一CH )，192．9
(～cHO)。以上数据与 Zhang等(1998)所报道香草
醛谱图数据基本一致 ，与对照 品香草醛共薄层 ，在 3
种溶剂系统下 Rf值一致 ，混合后熔点不下降 ，故鉴
定为香草醛 。
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568 广 西 植 物 31卷
Ⅱg／mL之间；乙酸乙酯提取物对 3种肿瘤细胞增殖
的抑制 作用其 次，处 理 48 h和 72 h后 的 ICso在
90．2～ 501．6 pg／mL之 间；氯仿 提取 物 对 NCI—
H460细胞和 SGC一7901细胞增殖 的抑制作用较差，
对 HepG2细 胞 增 殖 基 本 无 抑 制 作 用 。Hoechst
33258染 色 表 明，石 油 醚 提 取 物 60~tg／mL 对
HepG2细胞具有明显诱导细胞凋亡作用 ，出现细胞
凋亡特征 。流式细胞仪检测细胞周期表 明，石油醚
提取物 60／,g／mL可使 HepG2细胞停滞于 S期，与
对照组比较 P<0．05。细胞凋亡是一种非常复杂的
生理和病理过程 ，是受控于基 因指导的主动性细胞
自我消亡过程，是细胞固有的功能。其形态特征包
括细胞固缩 、染色质凝聚、边集至核膜下以及凋亡小
体形成(Tamm等，2001)。现在普遍认为，无论药物
的靶点何在 ，多种化疗药物最终主要通过诱导肿瘤
细胞凋亡或坏死而达到治疗 目的。蓖麻根提取物体
外抗肿瘤作用可能是通过诱导细胞凋亡和使细胞停
滞于 S期而实现 ，为蓖麻 的进一步研究与开发利用
提供了实验基础。
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