全 文 ：广 西 植 物 Guihaia 28(6)：856— 860 2008年 11月
具有生物活性的天然三萜化合物的研究进展
蒙丽丽，黄初升，刘红星
(广西师范学院 化学系，南宁 0001)
摘 要：三萜类化合物是广泛存在于自然界的一类有机化合物，其中很多具有一定的生物活性。该文着重综
述了近五年来具有抗炎、抗菌、抗肿瘤生物活性的天然游离三萜化合物的研究进展。
关键词：三萜；生物活性；抗炎活性；抗菌活性；抗肿瘤活性
中图分类号：Q946．85 文献标识码：A 文章编号：1000—3142(2008)06—0856—05
Advances in reseach on natural triterpenoids
with bi0activities
MENG Li—Li，HUANG Chu-Sheng，LIU Hong-Xing
(Department of Chemistry，Guangxi Teachers Education University，Nanmng 530001，China)
Abstract：Triterpenoids are a huge group of organic compounds widely existing in nature．Many of them are pos—
sessed of certain bioactivities．The paper makes a review of the past five years’progress in the research on bioactivi—
ties of natural triterpenoids with anti-irdlammatory activities，antibacterial activities and antitumour activities．
Key words：triterpenoid；bioactivty；anti—inflammatory activity；antibacterial activty；antitumour activity
三萜类化合物是广泛存在于自然界的一类有机
化合物，多数三萜由30个碳原子组成，可看作由6个
异戊二烯结构单元联结而成的化合物。三萜及其皂
甙在菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生
物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。游离三
萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫矛科、茜草
科、橄榄科、唇形科等植物。三萜化合物的结构类型
丰富，已发现的基本骨架达到3O余种，除个别是无环
三萜、二环三萜及三环三萜外，以四环三萜和五环三
萜两大类为主(姚庆生，2002)。研究表明，三萜及其
苷类具广泛的生物活性。本文对近五年来天然游离
三萜化合物的生物活性研究进展作一综述。
1 抗炎活性
从R．sieboldii Blume的叶中分离出的Tormentic
acid(TA)(1)和Euscaphic acid(EA)(2)能抑制由TPA
诱导产生的老鼠耳部水肿，其中TA的抑制率为93％
强于 EA的 89 (Chikako等，2002)。浓度为 0．3
mg／kg，1 mg／kg，3 mg／kg的 DHCB(3)对由角又胶诱
导产生的老鼠爪部水肿作用 2 h后抑制率分别为
26 ，44 9，6，56 ，对胸膜炎也具有抗炎活性(Jarbas
等，2007)。3，30一dihydroxyl一12一oleanen-22一one(6)对
L-929，K-562细胞有强的抗炎活性(GI5。分别为 9．0、
8．5~g／mL)，而 1a，23一dihydroxy-12一oleanen-29一oicac—
id-3 O-2，4一di-acetyl-L-rhamnopyranoside(8)则有 中
等抗炎活性(Angeh等，2007)。
2 抗菌活性
4～8五种化合物对奥里斯葡萄球菌和大肠杆菌
有中到强的抗菌活性(Angeh等，2007)。从 Embeli—
aschimperi的树茎 的皮分离出的 Embelinone(9)、Ae—
gicerin(10)、Protoprimu-lagenin A(11)对红球菌属表
现出抗菌作用。从植物 C imberbe的叶和 丁．stuhl—
mannii的茎皮中分离出的化合物 1d，3~-dihydroxy—
olean-12-en-29-oic acid(12)浓度为 1．56 gg／mL时对
偶发分枝杆菌具有抗菌活性，浓度为 3．13 t~g／mL时
收稿日期：2007—06-16 修回日期 ：2007-12-13
基金项目：广西师范学院青年教师科研基金[Suported by Scientific Research Foundation for Young Teachers of Guangxi Teachers Education University3
作者简介：蒙丽丽(1972-)，女，广西上林人 ，硕士研究生，主要从事教学及植物有效成分分离提纯研究工作，(E-mail)menglili@gxtc．edu．cn。
6期 蒙丽丽等：具有生物活性的天然三萜化合物的研究进展 857
Dihydr0cucurbitacin B(DHCB)3
R1 R2 R3 R4
R3 OH H H COOH 4
H H H CO0H 5
H H
H ‘ H
2，4-Di-Ac-Rh OH
xy一1 2-oleanen一29一oic(4)。1一hydroxy一1 2-olean-30-oic acid(5)
leanen一22-one(6)，1．3，24一trihydroxyl一1 2-olean一29一oic acid(7)
leanen一29一oic acid一3 B—O一2．4-di—acetyl一1一rhamnopyranoside(8)
Embelinone：R1+R2：O：R3+R4=O 9
Aegicerin．R1=OH； R2=H；R3+R4=O 1 0
pr0toprimu1agenin A：R1，R3=OH；R2
， R4=H 1 1
1 a．3 B—dihydroxy01ean一1 2-el1—29一oic acid 1 2
对金黄葡萄球菌有抗菌活性(Katerere等，2003)。
3 抗肿瘤活性
0
。
3．1甘遂型
Feroniellides A(13)，Feroniellides B(14)对 口
腔表面癌细胞 KB具有毒性，IC 。分别 6O、49 g／
mL；对人类宫颈表皮癌 Hela的 IC 。分别为 46，4O
。
。3=0一H
．24=s 1 5
H3
feroniellides A 1 3
O
=O CH 0H 6
OH COOH 7
H COOH 8
H
feroniellides B (R=a—OMe)1 4
／lg／mL(Preecha等，2007)。Kumiko等(2005)从植
物Meliaceae分离出23个三萜化合物，它们对老鼠
的白血病细胞 P一388具有中等的细胞毒性，其中化
合物 15毒性最强(IC5。为0．26 tzg／mL)。
3．2羽扇豆烷型
Betulinic acid(16)对人 类 HT一29(Chiang等，
2005)细胞株具有细胞毒性。从豆科植物分离出的
28一hydroxy-3一OXO—lup一20-(29)一en一3O—al(1 7)和 3一
betulinic acid COOH 1 6
hydroxy—lup一20一(29)一eD_一30一al(18)对人类支气管
癌细胞株 NSCLC—N6具有细胞毒性，它们的 ICs。
分别为 15，1 1 t~g／mL(Charles等，2004)。从 —
H
oHc—
厂
R1=O，R2=CHaOH 1 7
R，=BOH，R2 CHa 1 8
cu~microcarpa的 根 部分 离 出 的 Acetylbetulinic
acid(19)和 Betulonic acid(20)对鼻咽癌 HONE一1
(IC5。分别为 4．7，4．9 t~mol／L)和 KB(IC5。分别为
858 广 西 植 物 28卷
6．7，8．2 M)具 有 细胞 毒 性 (Chiang等 ，2005)。
3 J3一trans—sinapoyloxylup一2 0(2 9)一en一2 8一o1(2 1)对人
类肺癌 Lul、直肠癌 Col2、前列腺癌 LNCaP及
_ ／
R
Acetylbetulinic acid R=a—H，17一OH 1 9
Betulonic acid R=O 20
KB等具 有毒 性 ，3 i?-trans—feruloyloxy一1 6 t?一hydrox
ylup一20(29)一ene(22)对
性 (Bang等 ，2003)。
Lul、KB、LNCaP具有毒
R1 R2 Ra Ursolic acid R1=COOH，R2：CH3，Ra=H 23
OCHa OH H 21
H H OH 22
3．3乌苏烷型
Ursolic acid(23)对人类 HONE一1、KB、HT29
(Chiang等，2005)等具有体外细胞毒性，IC 。从 4．7
到 10．1／~mol／L；Chang等(2003)研究表明它还具
有抗 白血病细胞活性 ，对 P3HR1和 K562两种 白血
病细胞抑制作用明显。具有抗炎活性的 TA(1)对
人类 胃癌细胞株 NUGC一3生长 具有很强 的抑制作
用，EA(2)和 TA(1)还对人类外周血细胞 BALL广1
的生 长 都具 有 抑 制 作 用 (Chikako等，2002)。
Acetylursolic acid(24)对 KB具有细胞毒性，IC5o为
Acetylu
H0
8．4／~mol／L；Ursonic acid(25)对 HONE一1、KB、
HT29具有细胞毒性，IC5。分别为 5．2，4．0，6．3
#mol／L(Chiang等，2005)。从植物 Coussarea brev—
icaulis Krause(Rubiaceae)茎中分离出的Coussaric
acid(26)对老 鼠的肝 细胞 瘤 Hepa lclc7的代谓f酶
QR(quinone reductase)具 有 明显 的诱导作用 (Su
等，2003)。从腺花香茶菜中分离出的 Sodonade—
nanthin(27)对人类 K562、A549和膀胱肿瘤 T24具
有细胞毒性，IC5。分别为 16．605，38．135，9．020 P．g／
mL(姜北等，2002)。
1 2一oleanene-3 B．6Ⅱ 一dio1 28 oleanolic acid R1 BOH 29 Friedelin R1=CH3 31
oleanonic acid R =0 30 3-oxofiedelan一28一oic acid R1 COOH 32
3．4齐墩果烷型
12一oleanene-3~，6a—dio(28)对乳癌细胞，大肠癌
细胞，白血病细胞，肝癌细胞具有细胞毒性，IC 。分
别为 14．6，12．2，11．2，22．69#g／mL(Wang等，
2006)。齐墩果酸 Oleanolie acid(29)具有抗白血病
细胞活性，能抑制 P3HR1细胞株的生长 (Chang
等，2003)。0leanonic acid(30)对鼻咽癌 HONE一1
及 KB具有细胞毒性，IC 。分别为 7．2，6．3 pmol／I ，
对 HT29的IC5。为 9．3#mol／L(Chiang等，2005)。
3．5木栓烷型
Friedelin(31)对人类前列腺 PC3和中枢神经
U251肿瘤细胞具有体外毒性，抑制率分别为61．9 0A，
25．8 (Ricardo等，2004)。3一oxofriedelan-28一oic acid
(32)对 HONE-1、KB具有细胞毒性，IG。分别为 9．4，
6期 蒙丽丽等：具有生物活性的天然三萜化合物的研究进展 859
8．3／xmol／L(Chiang等，2005)。
3．6其他类型三萜
Ganoderic acid T(GA_T)(33)较强地抑制肺癌细
胞95一D增生，其 IC5。约为 27．9 mL(Tang等，
2006)。Cucurbitacin D(34)、Cucurbitacin J(35)对肝
癌 BEL_74O2(IC5。分别为 1．41，1．37／~mol／L)、恶性黑
素瘤细胞 SK-MEL-28(IC5。分别为 1．22，1．28 gmol／
Ganoderic acid T(GA-T)33
L)具有较强的体外毒性(Chen等，2006)。羊毛脂烷
Pachymic acid(PA)(36)能够诱导前列腺癌细胞的凋
亡从而抑制肿瘤细胞 LNCaP、DU145的增生，抑制率
与作用时间和浓度有关(Leslie等，2005)。Reiko等
(2003，2004)发现从云衫属植物中分离出的从 37到
44八种三萜化合物能抑制 EBV病毒抗原的生成，其
作用强于典型的抗肿瘤药物齐墩果酸的抑制作用；同
===＼ ／
／ OH
—
serratenediol R1：B—OH，R2=H．R3=Ⅱ 一OH 37 3 B—Methoxyserrat一1 4-en一21 B—ol R1=B—OMe，R2=13一OH 40
3 B—hydroxyserrat一1 4-en一2卜 one R1=B—OH，R2=H，R3=0 38 3 a—methoxyserrat一1 4-en一21 B—ol R1=Q—OMe．R2=B—OH 41
3 a—methoxy一21 B—hydroxyserrat一1 4-en一1 6-one 39 21一episerratenediol R1 B—OH，R2 t3一OH 42
R1：a—OMe，R2-O，R3=B—OH diepiseratenediOl R1=一OH，R2=t3一OH 43
R1 13一OM e R2 B—OH Lantadene A 45
1 3Ⅱ．1 4Ⅱ一epoxy一313一methoxyserfatan一21 13一ol 44
时发现 3p—Methoxyserrat一14一en-21~一ol(40)和 21_
episerratenedi0l(42)对由 DMBA和 TPA诱导产生
的小鼠第二阶段皮肤肿瘤具有抑制作用。
4 其他生物活性
Lantana camara Linn中分离 出的 Lantadene
A(45)为 5 000／xg／mL时能抑制 C．tomento—silis
的繁殖(Majekodunmi等，2002)。从 E．angolense
中分离出的Methyl angolensate(46)对老鼠中枢神
经系统具有有镇静作用：它能减弱老鼠的躁动，延长
戊巴比妥睡眠时间，减轻苯丙胺诱导的行为模式等
cH
CH3COOCH3
Methyl angolensate 46
(Samson等，2002)。研究还发现 Betulin(47)具有
抗 HSV一1、HSV一2型单纯疱疹病毒的能力，EC50
分别为0．40，4．15／~g／mL(Gong等，2004)。
5 结语
随着色谱等分离手段、波谱等结构测定技术以
及分子和细胞水平的活性测试方法的发展，越来越
多的新的三萜将被分离和鉴定，更多的具有生物活
性的三萜化合物将被发现。如能对三萜类化合物的
构效关系进行系统的研究，将为人们进一步开发、利
用天然三萜化合物提供科学依据。
860 广 西 植 物 28卷
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