全 文 ：金丝桃属植物的研究进展
梁小燕
(广西壮族自治区中 国 科 学 院广西植物研究所 , 桂林 541006)
摘　要　本文从植物分类 、资源、化学成分以及药理作用几个方面 , 综述了近些年来国内外金丝
桃属植物的研究进展 。
关键词　金丝桃属;化学成分;药理作用
1998-06-10收稿
作者简介:梁小燕 , 女 , 1962年出生 , 助理研究员, 从事植物化学研究工作。
Research advances in Hypericum
Liang Xiaoyan
(Guangx i Instituteof Botany , Guangxi Zhuangzu Autonomous Region and Academia Sinica , Guilin 541006)
Abstract　This paper exposes the research advances in systematic botany , resources , chemical composition
and pharmacological action.
Key words　Hypericum ;chemical composition;pharmacological action
金丝桃属植物的一些种在国内外民间被广泛作为药用 , 主要用于治疗抑郁症 、 抗菌消炎 、 镇
静 、肝炎 、 痢疾 、 收敛等。近年来由于金丝桃素 、 假金丝桃素抗病毒的突出作用 , 对金丝桃属植
物的研究受到普遍重视 , 已有很多报道。兹对近年来国内外的研究进展作一综述。
1　植物分类和资源
金丝桃属 (Hypericum Linn)归于金丝桃科 (Guttiferae), 该属约有 400余种 , 模式种为贯叶
连翘 (Hypericum per foratum Linn.)(贯叶金丝桃)。《中国植物志》 第五十卷二分册记载中国有
55种〔1〕 , 8 亚种 , 其 中有两个 为存疑种。该书还将 该属植物分 为八组 , 即 金丝桃组
Sect.1.Ascyreia Choisy 、 台湾金丝桃组 Sect.2.Takasagoy (Y.Kimura) N.Robson 、 黄海棠组
Sect.3.Roscyna(Spach)R.Keller 、 地耳草组 Sect.4.Spachium (R.Keller)N.Robson 、 毛金丝桃组
Sect.5.Taeniocarpium Jaub.& Spach 、 糙 枝 金 丝 桃 组 Sect.6.Hirtella Stapf 、 遍 地 金 组
Sect.7.Adenosepalum Spach 、 贯叶连翘组 Sect.8.Hypericum。该属常见的品种 有贯叶连翘
(H.perforatum L.)、 元宝草 (H.sampsonii Hance)、小连翘 (H.erectum Thunb.ex Murray)、 黄
海棠 (H.ascyron Linn)、 地耳草 (H.japonicum Thb.)等等。
广西植物 Guihaia　18 (3):256—262 1998 年 8月
金丝桃属除南北两极地或荒漠地及大部分热带低地外世界广布 , 为温带分布植物。国产该属植物
全国均有分布 , 但主要集中在西南地区 , 其中滇西北分布有近五分之二的种类〔2〕。常见的贯叶金
丝桃分布在华东 、 川西 、 川东北至陕甘南 、 新疆 、 贵州;金丝桃 (H.monogynum L.)、 金丝梅
(H.patulum Thb.)、 元宝草均分布于华东 、 华中 、 华南 、 川东北至陕甘南一带 、 滇中至黔西;
遍地金 (H.elodeoides Choisy)主要产于西南;而小连翘多分布于华东 , 台湾;美丽金丝桃
(H.bellum Li)、 多蕊金丝桃 (H.choisianum Wall.ex N.Robson)分布在滇西北 、 藏东南 、 川西
一带;黄海棠 (H.ascyron L.)则在东北 、 华北 、华南 、 川西 、 滇中至黔西一带出现。而台湾金
丝桃 (H.formosanum)、 清水金丝桃 (H.nakamurai)、方茎金丝桃 (H.subalatum)、 双花金丝
桃 (H.gemini f lorum)均产于台湾〔1〕。
国外金丝桃属植物分布于世界各地。其中非洲马拉维可采集到卷叶金丝桃 (H.revolutum
Vahl)〔3〕;贯叶金丝桃广泛分布于南欧 、 非洲西北部 、 近东 、 中亚 , 澳洲也有分布;小连翘在日
本 、朝鲜等亚洲国家有分布;黄海棠较常见于朝鲜 、 日本 、 美国东北部及其近邻加拿大。而地耳
草组的绝大部分分布于美洲 、 热带非洲 、 热带亚洲 、 澳大利亚 、 新西兰 、 太平洋岛屿 、 西欧 、 中
欧〔1〕 。
金丝桃属植物大多为多年生草本或小灌木 , 喜阳光 , 可成片生长于山坡 、 草丛 、 林下 、 林缘
或河沟旁 , 海拔 0 ～ 4 300 m 。花期从 1 ～ 7 月 , 果期从 8 ～ 12 月均有〔1〕。它根系发达。极易人工
栽培。目前国内外用药大多还是采自野生 , 也有少数种偶有人工栽培。
2　化学成分
金丝桃属植物具有复杂和多样的化学组分 , 有关的化学成分研究国内外有大量报道 , 主要有
几大类。
二蒽酮衍生物
金丝桃素 (hypericin)和假金丝桃素 (pseudohypericin)为金丝桃属植物中最具代表性的活性
物质。金丝桃素首次由 Diet rich 于 1891分离得到 , 由 S.Czerny在 1911年命名为 “hypericin” 。大
约在 1950 ～ 1951年最终被确定为 4 , 4′, 5 , 5′, 7 , 7′-六羟基-2 , 2′-二甲基-介 -萘骈二蒽
酮 (Ⅰ)〔4〕。金丝桃素为蓝黑色针状结晶体 , 分解点 320 ℃。易溶于吡啶或其他有机胺类呈
橙红色并带红色荧光 , 不溶于多数有机溶剂中。可溶于碱性水溶液 , 在低于 pH 11.5时呈红色溶
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液 , 高于 pH 11.5时则为绿色溶液而带红色荧光〔5〕。随后 , 由 H.Brockman等发现并分离到一种
新的红色素—假金丝桃素 , 于 1975年确定其结构 (Ⅱ)〔4〕。
这两种物质存在于多种金丝桃属植物中。以贯叶金丝桃中含量居多。Zevakova V.A.用
HPLC研究证明在 7 种金丝桃属植物中含有 0.0004%～ 0.65%的金丝桃素 , 并首次报道在
H.ascyron 中含有金丝桃素。另外在 H.perforatum 、 H.maculatum 、 H.terapterum 和H.elegans
中发现约含 0.002%～ 0.005%的假金丝桃素 , 而从 H.scabrum 、 H.hirsutum 和H.ascyron 中未
发现〔6〕。此外 , 从 H.montanum L 中得到原金丝桃素 (protohypericin)和 hypericode hydrodi-
anthrine〔4〕;从 H.perforatum 中得到大黄素蒽酚 (frangula emodin athranol), 一种原金丝桃素和
原假金丝桃素的混合物。
酚类
90年代初 , Jayasuriya H.等从德氏金丝桃 Hypericum drummondii 的茎叶中分到四个具有很
强抗菌活性的绵马次酸 (filicinie acid)衍生物 , 德氏金丝桃素 D (drummondin D , 1), 异德氏金
丝桃素 D (isodrummondin D , 2), 德氏金丝桃素 E (drummondin E , 3), 德氏金丝桃素 F (drum-
mondin F , 4)〔7〕 。这些新化合物都有很强的抗菌活性 , 其抗菌强度超过链霉素或与链霉素相近。
鞣质
鞣质广泛分布在金丝桃属植物中 , 已被发现于 29 种植物中存在。但是它们的化学成分研究
得较少。通过薄层层析和分光摄像方法鉴定出白矢车菊甙元 (leucocyanidin)分布在近十个种中。
并发现贯叶金丝桃叶子的甲醇提取物中含有聚白矢车菊甙元 (polyleucocyanidin)〔4〕。Christopher
Hobbs研究表明鞣质总含量在 7 月份花形成 , 即将开花时最高〔8〕。Belikov V.V.报道在 7 种金丝
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桃属植物中 , 鞣质含量从 1.36%到 6.42%不等〔9〕。
黄酮醇和黄酮
系统的研究金丝桃属植物的黄酮甙类成分始于 1956 年。到目前为止 , 黄酮甙被发现存在于
61种植物中。所有的调查显示含有五羟黄酮 (quercitin)以及一些五羟黄酮的甙类〔4〕 。90 年代
初 , Seabra R M 等〔10〕从 H.elodes中分离到一种新的类黄酮硫酸盐化合物 , 通过光谱与薄层层析
鉴定为 3′-硫酸五羟黄酮。在这之前不久 , Seabra R M 从相同的植物中还分到三个五羟黄酮
甙〔11〕和 3-葡糖甙酸-3′-硫酸五羟黄酮〔12〕。Makovetskayl Ye.Yu.〔13〕分析了乌克兰的金丝桃属
植物许多种类的地上部分类黄酮的含量 , 分别为 H.alpigenum 8.95%, H.calycinum 8.68%,
H.chrysothyrsum 7.54% ～ 13.17%, H.humifusum 9.28%, H.linarioides 5.11%,
H.montanum 5.95%～ 8.24%, H.per foratum 9.25%, H.ponticum 12.77%, H.tetrapterum
3.63%～ 12.9%。此类化合物可抗炎 、 抗菌 、 利尿 、 镇静等〔14〕。
酮
酮是无色针状结晶体 , 熔点 173 ～ 174 ℃, 其羟基衍生物是一类黄色色素。
到 80年代末 , 已有 17 种 酮以及它的衍生物被分离得到〔4〕 。90 年代 , Eckhard W 等从
H.Balearicum 的叶子和嫩枝的一种深黄色的丙酮溶解物中分离鉴定出一种新的天然 酮衍生物 ,
命名为 1 , 2 , 5-三羟基 酮〔15〕 , Ishiguro Kyoko也从 H.parturum 分离到经光谱鉴定的 9 , 11-
二羟基-5-甲氧基-3 , 3-二甲基吡喃 〔3 , 2-α〕 酮〔16〕。Carkona Luz 报道从H.inodirum 的
地上部分分离鉴定出 6种 酮成分。其中 5-羟基-2-甲氧基 酮为首次报道〔17〕。Kyoko Ishig-
uro等〔18〕从 H.Patulum 分离到一种新的 1 , 2 , 6-三羟基-8-甲氧基-2 -(2′, 2′-二甲基-
4′-异丙烯基) -环戊烷基- 酮。
香豆素和酚羧酸
香豆素在金丝桃属中的分布很少。到目前为止 , 仅有 7-羟基香豆素 (umbelliferone)和 7-
羟基-6-甲氧基香豆素 (scopoletin)从 4种植物中分离得到。绿原酸 (chlorogenie)为本属常见
成分 , 于 1960年首次被发现于 H.per foratum 中 , 同时发现的还有咖啡酸 (caffeic acid)〔4〕。它们
存在于 17 种同 属植 物中。从 H.per feratum 中可 分离 得到 含量 0.1%的 咖啡 酸 , 从
H.nummularium 中可分离得到含量 2%的绿原酸。
间苯三酚衍生物
许多有生物活性的化合物从金丝桃属植物中分
离出来 , 它们大多具有一种叫做酰基间苯三酚的物
质〔19-21〕 。早年 , 从 H.per foratum 分离得到一种具
很高生理活性的物质并命名为贯叶金丝桃素 (hyper-
forin)。最近 , Decosterd L A〔22〕从大萼金丝桃 (Hy-
per icum calycinum)的粉状地上部分经石油醚室温提
取 , 以 DCCC上行法馏分 (石油醚∶96%乙醇∶乙酸
乙酯∶水=86∶67∶33∶17), 硅胶 TLC 低速流动所得
的部位中有活性化合物 , 它显示明显的抗真菌活性。此化合物进一步纯化得一杀真菌化合物 , 为
淡黄色针晶 , mp 118 ～ 121 ℃, 其结构经1H , 13C-NMR谱和 NOE等方法已阐明如右上图。
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　　此为首例报道本属植物中有杀真菌活性的单一的间苯三酚衍生物。
此外 Tada M 从 H.erectum 中也分离出一种新的有明显抗菌活性的间苯三酚衍生物〔19〕 。1994
年 Kyoko Ⅰ等又从 H.japonicum 中得到两个间苯三酚衍生物 arothralen C 和 sarothralen D , 它们
的结构由光谱方法得到鉴定。这两种化合物同样具有很明显的抗菌活性〔23〕 。
挥发油类
如今 , 已在 41种金丝桃属植物中发现并可确定其含量的挥发油 , 共有 37种成分〔4〕。包括 α
-蒎烯 (α-pinene)、 柠檬烯 (limonene)、 月桂烯 (cinnamene)等 , 它们具有抗真菌作用。
正烷烃和正烷醇
有许多作者〔4〕对金丝桃属植物中的不挥发饱和碳氢化合物进行过研究 , 但最深刻全面的研究
当属 Brondz等人。Brondz等研究发现了从 C16到 C29的正烷烃 , 其中最主要的为二十九烷 (C29
H60)〔24〕。此外 , 从该属植物的根 、种子可得到多种烷醇。正烷醇可占到总干草重的 0.43。日本
人的研究显示 , 这些烷醇能增加蚕的幼虫的食欲 , 对神经系统疾病 (巴金森氏病)的研究获得一
些综合性结果〔8〕 。
其它化合物
有研究显示 , 在一些种中已发现有脂肪酸 、 胆碱 、 胡萝卜素 、 抗坏血酸 、 氨基酸等存在。
Aramaki Y研究报道 , 一种新的螺旋化合物 hyperolactones A-D可从 H.chinense的茎和叶中分离
得到 , hyperolactones有一个普通的螺甾内酯结构加上一个 2-烷基-或 2-芳基-9-乙烯基-1 ,
7-二氧杂螺旋 〔4 , 4〕 非-2-烯-4 , 6-二酮骨架〔24〕。
3　药理作用
抗抑郁作用
抑郁症是三大精神病之一 , 贯叶金丝桃很早在欧洲被用于镇静 、 抗抑郁及其他中枢神经系统
疾病。治疗抑郁症的一种方法是使用单胺氧化酶抑制剂 , 它能阻断一种单胺降解酶 , 增加中枢神
经系统的神经递质的浓度。1984 年 Suzaki〔8〕等在一项国际合作项目中 , 首次证明在金丝桃科中普
遍存在的 酮类化合物能抑制 A 型和 B型单胺氧化酶 , 在金丝桃属的一些种中发现了这些化合
物是异龙胆黄素化合物。Holzl , J〔25〕的最新体外实验研究表明 , 由白龙胆 (Gentiana lactea)制备
的 酮有抑制作用。已知贯叶金丝桃中含有 酮 , 推测其有类似作用。除去金丝桃素和鞣质 , 水
醇提取物用 RP-18 低压分离。洗脱液组分为甲醇-水 , 乙酸和乙腈。最后得到 35个组分 , 检
查其是否抑制单胺氧化酶。结果发现组分 16 ～ 18 、 20 、 27 ～ 28 和 30 显著地抑制 A 型单胺氧化
酶。用光电二极管阵列检测器分析这些组分 , 最终发现能显著抑制 A 型单胺氧化酶的组分是
酮。德国于 1991年 6月上市一新的以金丝桃素为标准的抗抑郁制剂〔26〕。
抗病毒作用
目前国际上对金丝桃属植物的兴趣 , 很大程度上是由于从该属植物中分离得到的金丝桃素 、
假金丝桃素的抗病毒作用。纽约大学医学中心和以色列的魏司曼科学研究所证明 , 从贯叶金丝桃
中分离出的两种化合物在体外试验中 , 强烈地抑制各种逆转录病毒 (ret rolirus)〔5〕。Yip L 的研
究〔27〕也表明 , 金丝桃素对逆转录病毒包括人免疫缺陷病毒 (HIV)具有抑制活性。Yip L还研究
了 8种金丝桃素衍生物对辛德毕斯病毒 (Sindbis , SINV)的活性。结果表明 , 二羟酸金丝桃素
(EGK -138)、 2 , 5 , 9 , 12-四-(羧基乙基硫甲基)金丝桃素 (EGK -149)和金丝桃葡萄糖
甙 (EGK -IV -162)有不同程度的抗病毒活性。其中 EGK-149 抗病毒活性显著 , 效力与金丝
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桃素相同。赵晶的报道〔28〕认为金丝桃素在细胞内的HIV -1 抑制作用是由于其与感染细胞中残
留的毒粒成分相结合所致 , 是一种有杀病毒作用的药物。
抗菌和创伤治疗作用
金丝桃属植物无论在国内外民间都被广泛用于抗菌 、 治疗烧伤 、 创伤。大量的研究也证明了
其具有的抗菌和创伤治疗作用。例如广泛应用的贯叶金丝桃的两种俄罗斯制剂 (Novoimanine)
和 (Imanine)在体外的金黄色葡萄球菌感染的试验中 , 发现比磺胺 (SN)更有效。据报道 , Hy-
perforin (一种二环四甲酮)是 Novoimanine中主要的抗菌成分〔8〕。前述的四个新的绵马次酸衍生
物也具有很强的抗菌活性。其最低抑菌浓度 (μg/mL)对金黄色葡萄球菌为 (1)0.78 , (2)
0.78 , (3)0.39 , (4)0.78 , (5)12.5;对枯草杆菌为 (1)0.39 , (2)0.20 , (3)0.20 , (4)
0.78 , (5)0.78;对包皮垢分枝杆菌为 (1)1.56 , (2)1.56 , (3)3.12 , (4)1.56 , (5)
1.56〔7〕。一项德国专利〔8〕提到:一种包含贯叶金丝桃的提取液的软膏缩短了烧伤治疗时间 , 并显
示防腐作用。
金丝桃属植物在其它方面的研究利用亦有报道 , 金丝桃甙对心肌缺血与再灌注具有保护作
用〔29〕;贯叶金丝桃素的衍生物对人结肠癌细胞有抑制作用〔3〕;小连翘提取物可作为血管舒张剂
和毛发助长剂〔30〕 。总之 , 鉴于金丝桃属植物的多种生理活性 , 建议很好的开发利用我国的这一
植物资源。
致谢:本文承蒙本所成桂仁研究员审阅 , 特此致谢 。
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