全 文 ：广 西 植 物 Ｇｕｉｈａｉａ　３２（３）：４１５－４１８　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 ２０１２ 年 ５ 月
　
ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１０００－３１４２．２０１２．０５．０２６
番茄化学成分的分离与鉴定
刘金磊，陈思呈，卢凤来，潘争红，颜小捷，李典鹏＊
（ 广西壮族自治区
中 国 科 学 院
广西植物研究所，广西 桂林５４１００６）
摘　要：采用机械破碎法和果胶酶酶解法，使成熟番茄果实细胞内含物充分释放，上清液经Ｄ－１０１大孔树脂
富集吸附后，再经一系列柱色谱分离得到６个化合物，根据其理化性质和波谱分析，分别鉴定为：芦丁（１）、槲
皮素（２）、木犀草素（３）、番茄皂苷Ａ（４）、豆甾醇（５）、熊果酸（６）。其中，化合物１、２、３、５、６为首次从该植物中
分离得到。
关键词：成熟番茄；化学成分；结构鉴定
中图分类号：Ｑ９４６　　文献标识码：Ａ　　文章编号：１０００－３１４２（２０１２）０３－０４１５－０４
＊ Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｆｒｏｍ　ｔｏｍａｔｏ
ＬＩＵ　Ｊｉｎ－Ｌｅｉ，ＣＨＥＮ　Ｓｉ－Ｃｈｅｎｇ，ＬＵ　Ｆｅｎｇ－Ｌａｉ，ＰＡＮ　Ｚｈｅｎｇ－Ｈｏｎｇ，
ＹＡＮ　Ｘｉａｏ－Ｊｉｅ，ＬＩ　Ｄｉａｎ－Ｐｅｎｇ＊
（Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ　ｏｆ　Ｂｏｔａｎｙ，Ｇｕａｎｇｘｉ　Ｚｈｕａｎｇ　Ａｕｔｏｎｏｍｏｕｓ　Ｒｅｇｉｏｎ　ａｎｄ　ｔｈｅ　Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ａｃａｄｅｍｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｇｕｉｌｉｎ　５４１００６，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｒｉｐｅ　ｔｏｍａｔｏｅｓ　ｗｅｒｅ　ｓｍａｓｈｅｄ　ａｎｄ　ｅｎｚｙｍｏｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ｐｅｃｔｉｎａｓｅ　ｉｎ　ｏｒｄｅｒ　ｔｏ　ｆｕｌｙ　ｒｅｌｅａｓｅ　ｔｈｅ　ｃｅｌ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ．
Ｔｈｅ　ｓｅｒｕｍ　ｗａｓ　ｓｕｂｊｅｃｔｅｄ　ｔｏ　Ｄ－１０１ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓ　ｒｅｓｉｎ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｔｏ　ｅｎｒｉｃｈ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕ－
ｅｎｔｓ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｆｒａｃｔｉｏｎｓ　ｗｅｒｅ　ｓｅｐａｒａｔｅｄ　ｂｙ　ｒｅｐｅａｔｅｄ　ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｓｉｘ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ａｎｄ　ｉ－
ｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ａｓ　ｒｕｔｉｎ（１），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ（２），ｌｕｔｅｏｌｉｎ（３），ｅｓｃｕｌｅｏｓｉｄｅ　Ａ（４），ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（５），ａｎｄ　ｕｒｓｏｌｉｃ　ａｃｉｄ（６）．Ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ　１，２，３，５ａｎｄ　６ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｒｉｐｅ　ｔｏｍａｔｏｅｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ
　　番茄（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）为茄科番茄属
植物，原产南美洲，我国各地均普遍栽培。２００４年
日本熊本大学药学部学者（Ｆｕｊｉｗａｒａ等，２００４）分别
从新鲜成熟的日本和意大利品种的番茄中分离得到
两个结构复杂的甾体生物碱皂苷，命名为番茄皂苷
Ａ（ｅｓｃｕｌｅｏｓｉｄｅ　Ａ）和番茄皂苷Ｂ（ｅｓｃｕｌｅｏｓｉｄｅ　Ｂ）。并
通过药理实验证明番茄皂苷尤其是其主要成分番茄
皂苷Ａ具有多种生理和药理活性，其在抗癌、抗肿
瘤、降血脂及抗动脉粥样硬化方面具有独特的作用
（Ｆｕｊｉｗａｒａ等，２００７），因此受到了国内外心血管专
家的高度关注。目前国内还没有对番茄化学成分研
究的报道，为了进一步阐明番茄的化学物质基础，从
中寻找到其他的活性成分，以充分地利用该植物资
源，本文对成熟番茄的化学成分做了初步研究，并分
离得到６个化合物且全部作出了结构鉴定，分别为
芦丁（１）、槲皮素（２）、木犀草素（３）、番茄皂苷Ａ（４）、
豆甾醇（５）、熊果酸（６）。其中化合物１、２、３、５、６为
首次从该植物中分离得到。
＊ 收稿日期：２０１１－１０－２８　　修回日期：２０１１－１２－０１
基金项目：广西科学基金应用基础研究专项（桂科基０９９１０２０）；桂林市科学研究与技术开发计划项目（２０１００１０３－３）［Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ　ｂｙ　ｔｈｅ　Ｓｐｅｃｉａｌ　Ｐｒｏｇｒａｍ
ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｆｏｕｎｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｇｕａｎｇｘｉ（ＧＫＪ０９９１０２０）；Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　ｏｆ　Ｇｕｉｌｉｎ（２０１００１０３－３）］
作者简介：刘金磊（１９８０－），男，助理研究员，主要从事植物化学方面的研究，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｇｘｉｂｌｊｌ＠１６３．ｃｎ。
＊通讯作者：李典鹏，男，研究员，主要从事天然产物开发利用研究，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｌｄｐ＠ｇｘｉｂ．ｃｎ。
１　材料与仪器
原料：“台蔬一号”樱桃小番茄鲜果（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉ－
ｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）产地为桂林资源县；采收时间为
２０１０年９月，经过广西植物研究所李典鹏研究员鉴
定为小番茄。
Ａｇｉｌｅｎｔ１２００分析型高效液相色谱仪；ＢＲＵＫ－
ＥＲ　ＡＶＡＮＣＥ　５００核磁共振仪（瑞士，布鲁克公
司），ＴＭＳ为内标；ＥＳＩ－ＭＳ有机质谱仪（美国布鲁
道尔顿公司）；Ｘ－４型显微熔点测定仪（温度计未校
正）；ＷＦＨ－２０３三用紫外分析仪（上海精科实业有
限公司）；Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０（Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司），Ｃ１８
（Ｐｈａｒｍａｃｉａ公司）；Ｄ－１０１大孔吸附树脂（天津南开
大学化工厂）；薄层层析硅胶 ＧＦ２５４（青岛海洋化
工）；柱层析硅胶（１００－２００目）。
２　提取与分离
取新鲜樱桃小番茄５０ｋｇ洗净，打碎成浆，加入
相当于原料重量０．５‰的果胶酶，于５０℃条件下保
温酶解２ｈ；酶解液过滤离心得上清液，上清液过Ｄ－
１０１大孔树脂柱，１０ＢＶ去离子水洗，然后分别用
２０％、５０％、８０％、９５％的乙醇洗脱，分部收集浓缩得
各部分的浸膏。取５０％部位先后经 ＭＣＩ、Ｃ－１８色
谱柱，甲醇－水梯度洗脱，收集４０％部分，最后经硅
胶柱进行柱层析，得到化合物１（１０ｍｇ）、化合物２
（１２ｍｇ），余下部分再上Ｓｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ－２０葡聚糖凝
胶柱，得到化合物３（２０ｍｇ）。取８０％部位，将集中
于瓶底的大量结晶沉淀用纯甲醇重结晶３次，得到
化合物４（１　０００ｍｇ）。取９５％部位，先过 ＭＣＩ柱，
甲醇－水系统梯度洗脱去除部分色素等杂质，再过凝
胶柱，得到化合物５（１０ｍｇ）、化合物６（１０ｍｇ）。
３　结构鉴定
化合物１　浅黄色针状结晶（氯仿－甲醇），ｍｐ
１７６～１７８℃，能被甲醇溶解，盐酸－镁粉反应显红棕
色；ＴＬＣ板上喷洒１％ ＡｌＣｌ３ 乙醇溶液，及５％硫酸－
乙醇溶液，烘烤后，呈鲜黄色斑点，置于紫外荧光灯
下可看到黄色荧光，说明其可能为黄酮类化合物。
Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性，说明含有糖基。ＴＬＣ展开剂为
氯仿－甲醇－甲酸（１６∶４∶１），Ｒｆ＝０．２３；氯仿－甲醇－
水（７∶３∶０．５），Ｒｆ＝０．３０。与实验室中已有的芦
丁标准品点板对照Ｒｆ值一致，在色谱条件下（色谱
柱：ＺＯＲＢＡＸ　Ｅｃｌｉｐｓｅ　ＸＤＢ－Ｃ１８柱（４．６ｍｍ×１５０
ｍｍ，５μｍ）；柱温：３０℃；流动相：０．４％磷酸（Ａ）－乙
腈（Ｂ）；流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ；检测波长：２５４ｎｍ；进样
量：１０μＬ）与芦丁标准品进行液相对照分析，所得样
品保留时间（ｔＲ＝１１ｍｉｎ）一致，与芦丁标准品混合
后，熔点不下降，因此可以确定化合物１为芦丁
（Ｒｕｔｉｎ）。
　　化合物２　黄色针状结晶（氯仿－甲醇），ｍｐ　３０８
～３１０℃，能被甲醇、乙醇、丙酮溶解，盐酸－镁粉反
应显红棕色；ＴＬＣ板上喷洒１％ ＡｌＣｌ３ 乙醇溶液，及
５％硫酸－乙醇溶液，烘烤后，呈鲜黄色斑点，置于紫
外荧光灯下可看到黄色荧光，说明其可能为黄酮类
化合物。１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：７．６８
（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２′），７．５３（１Ｈ，ｂｒ　ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－
６′），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－５′），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．０Ｈｚ，Ｈ－８），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－６）；１３
Ｃ－ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１４７．４（Ｃ－２）、
１３６．３（Ｃ－３）、１７６．４（Ｃ－４）、１５６．７（Ｃ－５）、９８．７（Ｃ－６）、
１６４．３（Ｃ－７）、９３．９（Ｃ－８）、１６１．２（Ｃ－９）、１０３．４（Ｃ－１０）、
１２２．３（Ｃ－１′）、１１５．６（Ｃ－２′）、１４５．４（Ｃ－３′）、１４８．３（Ｃ－
４′）、１１６．２（Ｃ－５′）、１２０．４（Ｃ－６′）。上述数据与李文魁
等（１９９６）报道的槲皮素碳氢谱数据基本一致，故鉴
定化合物２为槲皮素（Ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ）。
化合物３　浅黄色针状结晶（氯仿－甲醇），ｍｐ
３２８～３２９℃，能被甲醇、乙醇、丙酮溶解，盐酸－镁粉
反应显红棕色；ＴＬＣ板上喷洒１％ ＡｌＣｌ３ 乙醇溶液，
及５％硫酸－乙醇溶液，烘烤后，呈鲜黄色斑点，置于
紫外荧光灯下可看到黄色荧光，说明其可能为黄酮
类化合物。１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１２．９６
（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，５－ＯＨ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ　ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ｈ－
６′），７．４１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－２′），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，
Ｈ－５′），６．６６（１Ｈ，ｓ，Ｈ－３），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，
Ｈ－８），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ｈ－６）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ：１６４．５（Ｃ－２）、１０３．４（Ｃ－３）、１８２．１
（Ｃ－４）、１５７．７（Ｃ－５）、９９．４（Ｃ－６）、１６４．３（Ｃ－７）、９４．３
（Ｃ－８）、１６１．９（Ｃ－９）、１０４．２（Ｃ－１０）、１２２．０（Ｃ－１′）、
１１３．８（Ｃ－２′）、１４６．２（Ｃ－３′）、１５０．２（Ｃ－４′）、１１６．５（Ｃ－
５′）、１１９．４（Ｃ－６′）。上述数据与黄永林等（２０１０）报
道的木犀草素碳氢谱数据基本一致，故鉴定化合物
３为木犀草素（Ｌｕｔｅｏｌｉｎ）。
化合物４　无定型粉末，ｍｐ　２２４～２２６℃，ＴＬＣ
６１４ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３２卷
图１　化合物１－６的结构
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ　１－６
板上喷洒５％硫酸乙醇溶液，烘干后，呈紫黑色斑
点，置于紫外荧光灯下观察不到荧光。１　Ｈ－ＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５）δ：０．６２（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－１９），０．８６
（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－１８），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｈ３－２１），
２．１１（３Ｈ，ｓ，ａｃｅｔｙｌ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，１１．０
Ｈｚ，Ｈ－２３），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１２５
ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５）δ：３７．０（Ｃ－１）、２９．７（Ｃ－２）、７７．６
（Ｃ－３）、３４．６（Ｃ－４）、４４．５（Ｃ－５）、２９．０（Ｃ－６）、３２．０（Ｃ－
７）、３５．１（Ｃ－８）、５４．２（Ｃ－９）、３５．６（Ｃ－１０）６、２１．０（Ｃ－
１１）、４０．０（Ｃ－１２）、４１．２（Ｃ－１３）、５６．２（Ｃ－１４）、３２．２（Ｃ－
１５）、７８．４（Ｃ－１６）、６２．５（Ｃ－１７）、１６．２（Ｃ－１８）、１２．１（Ｃ－
１９）、３４．６（Ｃ－２０）、１４．８（Ｃ－２１）、９８．８（Ｃ－２２）、６８．２（Ｃ－
２３）、２８．７（Ｃ－２４）、３５．３（Ｃ－２５）、３９．６（Ｃ－２６）、７０．５（Ｃ－
２７）、２１．０（Ｃ－２８）、１７０．５（ＯＡＣ）、１０２．３（ｇａｌ　Ｃ－１）、
７１．６（ｇａｌ　Ｃ－２）、７４．８（ｇａｌ　Ｃ－３）、７８．４（ｇａｌ　Ｃ－４）、７５．１
（ｇａｌ　Ｃ－５）、６０．４（ｇａｌ　Ｃ－６）、１０５．１（ｉｎｎｅｒ　ｇｌｃ　Ｃ－１）、
８１．３（ｉｎｎｅｒ　ｇｌｃ　Ｃ－２）、８７．０（ｉｎｎｅｒ　ｇｌｃ　Ｃ－３）、７０．８（ｉｎ－
ｎｅｒ　ｇｌｃ　Ｃ－４）、７８．３（ｉｎｎｅｒ　ｇｌｃ　Ｃ－５）、６３．０（ｉｎｎｅｒ　ｇｌｃ
Ｃ－６）、１０４．６（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｇｌｃ　Ｃ－１）、７５．１（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｇｌｃ
Ｃ－２）、７８．３（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｇｌｃ　Ｃ－３）、７０．９（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｇｌｃ　Ｃ－
４）、７８．９（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｇｌｃ　Ｃ－５）、６２．３（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｇｌｃ　Ｃ－
６）、１０５．０（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｘｙｌ　Ｃ－１）、７５．９（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｘｙｌ　Ｃ－
２）、７７．３（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｘｙｌ　Ｃ－３）、７０．２（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｘｙｌ　Ｃ－
４）、６７．１（ｔｅｒｍｉｎａｌ　ｘｙｌ　Ｃ－５）、１０４．９（２７－Ｏ　ｇｌｃ　Ｃ－１）、
７５．４（２７－Ｏ　ｇｌｃ　Ｃ－２）、７７．４（２７－Ｏ　ｇｌｃ　Ｃ－３）、７１．６（２７－
Ｏ　ｇｌｃ　Ｃ－４）、７９．６（２７－Ｏ　ｇｌｃ　Ｃ－５）、６２．７（２７－Ｏ　ｇｌｃ　Ｃ－
６）。上述数据与 Ｙｕｋｉｏ等（２００４）报道的番茄皂苷
Ａ碳氢谱数据基本一致，故鉴定化合物４为番茄皂
苷Ａ（Ｅｓｃｕｌｅｏｓｉｄｅ　Ａ）。
化合物５　白色针状晶体，ｍｐ　１６８～１６９℃，易
溶于氯仿，可溶于石油醚、乙酸乙酯，难溶于甲醇。
Ｌｉｂｅｒｍｍａｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ试剂反应呈现阳性，Ｍｏｌｉｓｈ
反应呈现阴性，初步推断该化合物可能为萜类或甾
体化合物。１　Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５－ＣＤＣｌ３）
δ：５．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，Ｈ－６），５．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，１５．２ Ｈｚ，Ｈ－２２），５．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，
１５．２Ｈｚ，Ｈ－２３），１．０２，１．０１，０．８４，０．８２，０．８１，０．７１
（１８Ｈ，６×ＣＨ３）；１３　Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５－
ＣＤＣｌ３）δ：３７．７３（Ｃ－１）、３２．１（Ｃ－２）、７１．１（Ｃ－３）、４３．２
（Ｃ－４）、１４１．７（Ｃ－５）、１２１．１（Ｃ－６）、２９．９（Ｃ－７）、３２．１
（Ｃ－８）、５０．４（Ｃ－９）、３６．８（Ｃ－１０）、２１．２（Ｃ－１１）、３９．８
（Ｃ－１２）、４２．３（Ｃ－１３）、５７．０（Ｃ－１４）、２４．５（Ｃ－１５）、２９．２
（Ｃ－１６）、５６．０（Ｃ－１７）、１２．２（Ｃ－１８）、１９．６（Ｃ－１９）、４０．７
（Ｃ－２０）、２１．４（Ｃ－２１）、１３８．７（Ｃ－２２）、１２９．４（Ｃ－２３）、
７１４３期　　　　　　　　　　　　　刘金磊等：番茄化学成分的分离与鉴定
５１．４（Ｃ－２４３）、３２．３（Ｃ－２５）、２１．３（Ｃ－２６）、１９．２（Ｃ－
２７）、２５．６（Ｃ－２８）、１２．５（Ｃ－２９）。上述数据与任风芝
等（２００１）报道的豆甾醇碳氢谱数据基本一致，故鉴
定化合物５为豆甾醇（Ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ）。
化合物６　白色针状晶体，ｍｐ　２８３～２８５℃，溶
于丙酮、吡啶、氯仿，难溶于甲醇。该化合物在ＴＬＣ
上喷洒５％硫酸－乙醇液后烤板显红色的斑点，且有
拖尾现象，在展开剂中加少量酸后，拖尾现象消失，
说明该化合物含有羧基。Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎ－Ｂｕｒｃｈａｒｄ反
应阳性，１　Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．１４（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝３．６Ｈｚ，Ｈ－１２），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，５．０Ｈｚ，
Ｈ－３），３．５３（ｑ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，ＣＨ２ＯＨ），１．２６（３Ｈ，ｓ，
２９－ＣＨ３），１．１０（３Ｈ，ｓ，２７－ＣＨ３），１．０２（３Ｈ，ｓ，２３β－
ＣＨ３），１．０１（３Ｈ，ｓ，２４α－ＣＨ３），１．００（３Ｈ，ｓ，３０－
ＣＨ３），０．９５（３Ｈ，ｓ，２６－ＣＨ３），０．９３（３Ｈ，ｓ，２５－
ＣＨ３）；１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ｐｙｒｉｄｉｎｅ－ｄ５）δ：３８．３（Ｃ－
１）、２７．０（Ｃ－２）、７９．０（Ｃ－３）、３９．９（Ｃ－４）、５６．８（Ｃ－５）、
１９．７（Ｃ－６）、３４．１（Ｃ－７）、４０．３（Ｃ－８）、４９．０（Ｃ－９）、３８．３
（Ｃ－１０）、２４．７（Ｃ－１１）、１２３．５（Ｃ－１２）、１４５．７（Ｃ－１３）、
４２．９（Ｃ－１４）、２８．９（Ｃ－１５）、２４．７（Ｃ－１６）、４７．６（Ｃ－１７）、
４３．１（Ｃ－１８）、４７．４（Ｃ－１９）、３１．９（Ｃ－２０）、３５．１（Ｃ－２１）、
３４．１（Ｃ－２２）、２９．３（Ｃ－２３）、１６．５（Ｃ－２４）、１６．５（Ｃ－２５）、
１７．４（Ｃ－２６）、２７．０（Ｃ－２７）、１８１．１（Ｃ－２８）、３４．１（Ｃ－
２９）、２４．７（Ｃ－３０）。上述数据与张敉等（２００１）报道的
熊果酸碳氢谱数据基本一致，故鉴定化合物６为熊
果酸（Ｕｒｓｏｌｉｃ　ａｃｉｄ）。
参考文献：
Ｆｕｊｉｒａｗａ　Ｙ，Ｔａｋａｋｉ　Ａ，Ｕｅｈａｒａ　Ｙ，ｅｔ　ａｌ．２００４．Ｔｏｍａｔｏ　ｓｔｅｒｏｉｄａｌ　ａｌ－
ｋａｌｏｉｄ　ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ，ｅｓｃｕｌｅｏｓｉｄｅｓ　Ａ　ａｎｄ　Ｂ，ｆｒｏｍ　ｒｉｐｅ　ｆｒｕｉｔｓ［Ｊ］．Ｔｅｔ－
ｒａｈｅｄｒｏｎ，６０：４　９１５－４　９２０
Ｆｕｊｉｒａｗａ　Ｙ，Ｋｉｙｏｔａ　Ｎ，Ｈｏｒｉ　Ｍ，ｅｔ　ａｌ．２００７．Ｅｓｃｕｌｅｏｇｅｎｉｎａ，ａ　ｎｅｗ
ｔｏｍａｔｏ　ｓａｐｏｇｅｎｏｌ，ａｍｅｌｉｏｒａｔｅｓ　ｈｙｐｅｒｌｉｐｉｄｅｍｉａ　ａｎｄ　ａｔｈｅｒｏｓｃｌｅｒｏｓｉｓ
ｉｎ　ＡｐｏＥ－ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ　ｍｉｃｅ　ｂｙ　ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ　ＡＣＡＴ［Ｊ］．Ａｒｔｅｒｉｏｓｃｌｅｒ
Ｔｈｒｏｍｂ　Ｖａｓｃ　Ｂｉｏｌ，２７：２　４００－２　４０６
Ｌｉ　ＷＫ（李文魁），Ｌｉ　ＹＨ（李英和）．１９９６．Ａ　ｓｔｕｄｙ　ｏｎ　ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｐｏｌｙｇａｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ（瓜子金化学成分的研究）［Ｊ］．
Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ　Ｒｅｓ　Ｄｅｖ（天然产物研究与开发），８（３）：１－４
Ｈｕａｎｇ　ＹＬ（黄永林），Ｚｈｕ　ＴＣ（朱廷春），Ｗａｎｇ　ＹＸ（王永新），ｅｔ
ａｌ．２０１０．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｆｒｏｍＢｌｕｍｅａ　ｂａｌｓａｎｉｆｅｒａ（艾纳香化学成分的分离与鉴定）
［Ｊ］．Ｇｕｉｈａｉａ（广西植物），３０（４）：５６０－５６２
Ｒｅｎ　ＦＺ（任风芝），Ｑｕ　ＨＨ（屈会化），Ｌｕａｎ　ＸＨ（栾新慧），ｅｔ　ａｌ．
２００１．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｃａｌｌｉｃａｒｐａ　ｂｏｄｉ－
ｎｉｅｒｉ（紫珠叶的化学成分研究Ⅰ）［Ｊ］．Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ　Ｒｅｓ　Ｄｅｖ（天然
产物研究与开发），１３（１）：３３－３４
Ｚｈａｎｇ　Ｍ（张敉），Ｃｈｅｎ　Ｍ（陈曼），Ｚｈａｎｇ　ＨＱ（张涵庆），ｅｔ　ａｌ．
２０１０．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｒｏｏｔ　ｂａｒｋ　ｏｆ
Ｍｏｒｕｓ　ａｌｂａ（桑白皮的化学成分研究）［Ｊ］．Ｎａｔ　Ｐｒｏｄ　Ｒｅｓ　Ｄｅｖ
（天然产物研究与开发），２２（３）：
櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮櫮
４１６－４１８
（上接第４０９页Ｃｏｎｔｉｎｕｅ　ｆｒｏｍ　ｐａｇｅ　４０９）
　枯萎病菌互作中３种酚类物质的含量变化研究）［Ｊ］．Ｃｈｉｎ　Ｊ
Ｔｒｏｐ　Ｃｒｏｐ（热带作物学报），３２（１２）：２　３０２－２　３０６
Ｊａ　ＺＤ（贾赵东），Ｘｉｅ　ＹＺ（谢一芝），Ｙｉｎ　ＱＨ（尹晴红），ｅｔ　ａｌ．２０１０．
Ｓｔｕｄｙ　ｐｒｏｇｒｅｓｓ　ａｎｄ　ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅ　ｏｆ　ｂｌａｃｋ　ｒｏｔ　ｒｅｓｉｓｔａｎｔ　ｇｅｒｍｐｌａｓｍ
ｉｎ　ｓｗｅｅｔ　ｐｏｔａｔｏ（甘薯抗黑斑病种质资源的研究及育种利用）
［Ｊ］．Ｊ　Ｐｌａｎｔ　Ｇｅｎｅｔ　Ｒｅｓ（植物遗传资源学报），１１（４）：４２４－４２７
Ｌｉ　ＹＸ（理永霞），Ｌｖ　Ｑ（吕全），Ｌｉａｎｇ　Ｊ（梁军），ｅｔ　ａｌ．２０１１．Ｄｙ－
ｎａｍｉｃ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ　ｏｆ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｎ　ｐｏｐｌａｒｓ　ｉｎｏｃｕｌａｔｅｄ　ｗｉｔｈ
Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｄｏｔｈｉｄｅａ（感、抗病杨树种类接种溃疡病菌后酚
类物质的变化）［Ｊ］．Ｆｏｒｅ　Ｐｅｓｔ　Ｄｉｓｅａｓｅ（中国森林病虫），３０
（５）：１－６
Ｌｉｎ　ＺＦ（林植芳），Ｌｉ　ＳＳ（李双顺），Ｚｈａｎｇ　ＤＬ（张东林），ｅｔ　ａｌ．１９８８．
Ｔｈｅ　ｃｈａｎｇｅｓ　ｏｆ　ｐｉｇｍｅｎｔｓ，ｐｈｅｎｏｌｉｃｓ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ　ａｎｄ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｐｏｌｙ－
ｐｈｅｎｏｌ　ｏｘｉｄａｓｅ　ａｎｄ　ｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｅ　ａｍｍｏｎｉａ－ｌｙａｓｅ　ｉｎ　ｐｅｒｉｃａｒｐ　ｏｆ
ｐｏｓｔｈａｒｖｅｓｔ　ｌｉｔｃｈｉ　ｆｒｕｉｔ（采后荔枝果皮色素、总酚及有关酶活性的
变化）［Ｊ］．Ｊ　Ｉｎｔｅｇ　Ｐｌａｎｔ　Ｂｉｏｌ（植物学报），３０（１）：４０－４５
Ｌｉ　ＺＧ（李忠光），Ｇｏｎｇ　Ｍ（龚明）．２００５．Ｉｍｐｒｏｖｅｍｅｎｔ　ｏｆ　ｍｅａｓｕｒｅ－
ｍｅｎｔ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　ｐｏｌｙｐｈｅｎｏｌ　ｏｘｉｄａｓｅ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｉｎ　ｐｌａｎｔ（植物多酚
氧化酶活性测定方法的改进）［Ｊ］．Ｊ　Ｙｕｎｎａｎ　Ｎｏｒｍ　Ｕｎｉｖ（云南
师范大学学报），２５（１）：４４－４５
Ｎｄｕｂｉｚｕ　ＴＤＣ．１９７６．Ｒｅｌａｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ　ｔｏ　ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ　ｏｆ
ｉｍｍａｔｕｒｅ　ａｐｐｌｅ　ｆｒｕｉｔｓ　ｔｏ　ｒｏｔ［Ｊ］．Ｊ　Ｈｏｒｔｉｃ　Ｓｃｉ，５１：３１１－３１５
Ｗａｎｇ　ＨＭ（王宏梅），Ｊｉａｎｇ　ＸＬ（蒋选利），Ｂａｉ　ＣＷ（白春微），ｅｔ　ａｌ．
２００９．Ｔｈｅ　ｃｈａｎｇｅ　ｏｆ　ＰＯＤ　ａｎｄ　ＰＰＯ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ａｎｄ　ｉｓｏｚｙｍｅ　ｉｎ
ｗｈｅａｔ　ｖａｒｉｅｔｉｅｓ　ｗｉｔｈ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ　ｔｏ　ｗｈｅａｔ　ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌ－
ｄｅｗ　ｂｅｆｏｒｅ　ｏｒ　ａｆｔｅｒ　ｉｎｏｃｕｌａｔｉｏｎ（不同抗性小麦品种受白粉菌侵
染前后ＰＰＯ、ＰＯＤ活性变化）［Ｊ］．Ｓｅｅｄ（种子），２８（４）：１４－１７
Ｗａｎｇ　ＪＷ（王敬文），Ｘｕｅ　ＹＬ（薛应龙）．１９８２．Ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｐｌａｎｔ
ｐｈｅｎｙｌａｌａｎｉｎｅ　ａｍｍｏｎｉａ－ｌｙａｓｅ（植物苯丙氨酸解氨酶的研究）
［Ｊ］．Ａｃｔａ　Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｏｌ　Ｓｉｎ（植物生理与分子生物学学报），８
（１）：３５－４１
Ｗａｎｇ　Ｔ（王涛），Ｌｅｉ　ＧＨ（雷关红），Ｃａｏ　ＣＸ（曹辰兴），ｅｔ　ａｌ．２０１１．
Ｅｆｆｅｃｔｓ　ｏｆ　ｗｈｉｔｅｆｌｙ　ｄａｍａｇｅ　ｏｎ　ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ＰＡＬ，ＰＰＯ　ａｎｄ　ＰＯＤ
ｏｆ　ｇｌａｂｒｏｕｓ　ｃｕｃｕｍｂｅｒ　ｉｎ　ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ（温室白粉虱对无毛黄瓜叶
片ＰＡＬ、ＰＰＯ、ＰＯＤ活性的影响）［Ｊ］．Ｓｈａｎｄｏｎｇ　Ａｇｒｉｃ　Ｓｃｉ（山
东农业科学），９：８１－８４，８７
Ｚｈｕａｎｇ　ＢＣ（庄炳昌），Ｗａｎｇ　ＹＭ（王玉民）．１９９３．Ｃｈａｎｇｅｓ　ｏｆ
ｓｏｍｅ　ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｓ　ｏｆ　ｓｏｙｂｅａｎ　ｗｉｔｈ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｒｅｓｉｓｔａｎｔ
ｌｅｖｅｌｓ　ｉｎｆｅｃｔｅｄ　ｂｙ　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｏｊｉｎａ　Ｈａｒａ（抗性不同大豆品种感
染灰斑病后若干生化变化）［Ｊ］．Ａｃｔａ　Ａｇｒｏｎ　Ｓｉｎ（作物学报），
１９（６）：５６７－５６９
８１４ 广　西　植　物　　　 　　　　　　　　　　　　　　３２卷